苯酚的性質(zhì)和應(yīng)用上課用課件

苯酚的性質(zhì)和應(yīng)用苯酚的性質(zhì)和應(yīng)用119世紀(jì)末期，英國愛丁堡一家醫(yī)院的外科醫(yī)生約瑟夫·李斯特，發(fā)現(xiàn)在某化工廠附近的污水溝里，浮在水面上的草根很少腐爛。原來，這是從化工廠流出的苯酚混雜在溝水里，苯酚是化工廠提煉焦油時(shí)排出的廢棄物。李斯特用苯酚對手術(shù)器械、紗布等一系列用品進(jìn)行了消毒，病人手術(shù)后傷口化膿、感染的現(xiàn)象立即減少了，由此，愛丁堡醫(yī)院手術(shù)傷口感染率一度成為全世界外科醫(yī)院中最低的?！举Y料1】19世紀(jì)末期，英國愛丁堡一家醫(yī)院的外科醫(yī)生約瑟夫·李2苯酚屬高毒類物質(zhì)，對皮膚、黏膜有強(qiáng)烈的腐蝕作用，可抑制中樞神經(jīng)或損害腎功能。誤服可引起消化道灼傷，甚至出現(xiàn)急性腎功能衰竭，可死于呼吸衰竭。所以苯酚類的消毒藥只適用于外用品?！举Y料2】苯酚屬高毒類物質(zhì)，對皮膚、黏膜有強(qiáng)烈的腐蝕作用3苯酚的用途苯酚是一種重要的有機(jī)合成原料，可用來制取酚醛塑料(電木)、*合成纖維(錦綸)、醫(yī)藥、染料、農(nóng)藥等。苯酚可凝固蛋白質(zhì)，有殺菌效力，苯酚稀溶液是醫(yī)藥上最早使用的噴灑消毒劑，商品“來蘇兒”(Lysol)消毒藥水就是苯酚和甲苯酚的肥皂液，藥皂中也摻入少量的苯酚。苯酚催化加氫即生成環(huán)己醇，是合成尼龍66的原料之一。苯酚的用途苯酚是一種重要的有機(jī)合成原料，可用4苯酚的用途酚醛樹脂合成纖維合成香料醫(yī)藥消毒劑染料農(nóng)藥防腐劑苯酚的用途酚醛樹脂合成纖維合成香料醫(yī)藥消毒劑染料農(nóng)藥防腐劑5苯酚的用途制酚醛樹脂、合成纖維、醫(yī)藥、染料、農(nóng)藥可用于環(huán)境消毒可制成洗劑和軟膏,有殺菌、止痛作用是合成阿司匹靈的原料注:Aspirin成分為乙酰水楊酸因此,苯酚是一種重要的化工原料。苯酚的用途制酚醛樹脂、合成纖維、醫(yī)藥、染料、農(nóng)藥因此,苯酚是6分子式：C6H6O苯酚的結(jié)構(gòu)分子式：C6H6O苯酚的結(jié)構(gòu)7(1)（2）（3）（4）課堂練習(xí)一判斷下列哪些化合物屬于酚類？（2）與（4）是什么關(guān)系？最簡單的酚是什么？—OH—CH3OH—CH2OHCH3—CH2OH(1)（2）（3）（4）課堂練習(xí)一判斷下列哪些化合8苯酚的物理性質(zhì)苯酚的物理性質(zhì)92、苯酚的物理性質(zhì)純凈的苯酚是沒有顏色的晶體，具有特殊的氣味露置在空氣中因小部分發(fā)生氧化而顯粉紅色。熔點(diǎn)是43℃常溫時(shí)，苯酚在水中溶解度不大，當(dāng)溫度高于70℃時(shí)，能跟水以任意比互溶。苯酚易溶于乙醇，乙醚等有機(jī)溶劑。苯酚有毒，其濃溶液對皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕性，使用時(shí)要小心!如果不慎沾到皮膚上，應(yīng)立即用酒精洗滌。2、苯酚的物理性質(zhì)純凈的苯酚是沒有顏色的晶體，具有特殊的氣味10顯色反應(yīng)苯酚的酸性苯環(huán)上的取代反應(yīng)苯酚的化學(xué)性質(zhì)顯色反應(yīng)苯酚的酸性苯環(huán)11苯酚的酸性——俗名石炭酸，有弱酸性。苯酚的酸性——俗名石炭酸，有弱酸性。12鹽酸＞碳酸＞苯酚

＞HCO3--苯酚的酸性苯酚鈉與水、CO2反應(yīng)時(shí)，不論CO2過量與否，均生成NaHCO3而不生成Na2CO3！鹽酸＞碳酸＞苯酚＞HCO3--苯酚的酸性苯酚13討論乙醇和苯酚分子中都有—OH，為什么乙醇不顯酸性而苯酚顯酸性？

原因是雖然乙醇和苯酚都有—OH，但—OH所連烴基不同，乙醇分子中—OH與乙基相連，—OH上H原子比水分子中H原子還難電離，因此乙醇不顯酸性。而苯酚分子中—OH與苯環(huán)相連，受苯環(huán)影響，—OH上H原子比水易電離，使苯酚顯示一定酸性。

由此可見，不同的烴基與羥基相連，可以影響物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)。討論乙醇和苯酚分子中都有—OH，為什么乙醇不顯酸性而苯酚顯酸14苯酚與金屬鈉反應(yīng)苯酚與金屬鈉反應(yīng)15苯環(huán)上的取代反應(yīng)——與濃溴水反應(yīng)—OH+Br2—OH↓BrBrBr+3HBr三溴苯酚（白色）此反應(yīng)很靈敏，常用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測定。

3苯環(huán)上的取代反應(yīng)——與濃溴水反應(yīng)—OH+Br2—OH16苯酚與苯取代反應(yīng)的比較溴水與苯酚反應(yīng)液溴與純苯不用催化劑Fe作催化劑一次取代苯環(huán)上三個(gè)氫原子一次取代苯環(huán)上一個(gè)氫原子瞬時(shí)完成初始緩慢，后加快苯酚與溴取代反應(yīng)比苯容易酚羥基對苯環(huán)影響，使苯環(huán)上氫原子變得活潑苯酚與苯取代反應(yīng)的比較溴水與苯酚反應(yīng)液溴與純苯不用催化劑F17實(shí)驗(yàn)11.向苯酚中滴加三氯化鐵，觀察現(xiàn)象。(顯色反應(yīng))這一反應(yīng)也可檢驗(yàn)苯酚的存在。反過來，也可利用苯酚的這一性質(zhì)檢驗(yàn)FeCl3實(shí)驗(yàn)11.向苯酚中滴加三氯化鐵，觀察現(xiàn)象。(顯色反應(yīng))181.向苯酚中滴加濃溴水，產(chǎn)生白色沉淀2.向苯酚中滴加三氯化鐵，溶液變紫色苯酚的檢驗(yàn)1.向苯酚中滴加濃溴水，產(chǎn)生白色沉淀苯酚的檢驗(yàn)19羥基與苯環(huán)相連的化合物是酚。掌握苯酚的結(jié)構(gòu)式及分子式。掌握苯酚的物理性質(zhì)。注意苯酚的毒性以及保存。掌握苯酚的化學(xué)性質(zhì)與結(jié)構(gòu)的關(guān)系：由于苯環(huán)對羥基的影響，使酚羥基顯弱酸性，由于羥基對苯環(huán)的影響，使苯環(huán)性質(zhì)活潑，易發(fā)生取代反應(yīng)。根據(jù)苯酚的性質(zhì)掌握其檢驗(yàn)方法和主要用途。羥基與苯環(huán)相連的化合物是酚。掌握苯酚的結(jié)構(gòu)式及分子式。20練習(xí)：下列物質(zhì)中：

（A）（B）

（C）（D）

(1)能與氫氧化鈉溶液發(fā)生反應(yīng)的（）(2)能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)的是（）(3)能與金屬鈉發(fā)生反應(yīng)的是（）B、DB、DB、C、DB、DB、DB、C、D21課堂練習(xí)FeCl3溶液用哪種試劑，可以把苯酚、乙醇、NaOH、KSCN四種溶液鑒別開來？現(xiàn)象分別如何？課堂練習(xí)FeCl3溶液用哪種試劑，可以把苯酚、乙醇、NaOH221、請選擇一種試劑鑒別酒精，苯酚，硝酸銀，碳酸鈉，碘化鉀。A稀鹽酸B濃溴水C酸性高錳酸鉀D氯化鐵溶液鑒別2、請選擇一種試劑鑒別笨，苯酚，酒精，四氯化碳，碘化鉀。A稀鹽酸B濃溴水C酸性高錳酸鉀D氯化鐵溶液1、請選擇一種試劑鑒別酒精，苯酚，硝酸銀，碳酸鈉，碘化鉀。鑒23鞏固練習(xí)：1.怎樣分離苯酚和苯的混合物？加入NaOH溶液→分液→在苯酚鈉溶液中加酸或通入CO2→得到苯酚。2.有機(jī)物R中含碳77.8％,氫7.4％,氧14.8％,它的密度是相同條件下H2密度的54倍。該有機(jī)物水溶液遇FeCl3溶液不顯紫色。試寫出它可能結(jié)構(gòu)簡式。而它的同分異構(gòu)體遇FeCl3溶液顯紫色，試寫出同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。鞏固練習(xí)：1.怎樣分離苯酚和苯的混合物？24

苯酚入海

魚群遭殃

一艘在印尼注冊的載有630噸有毒化學(xué)物苯酚的油輪，13日凌晨在馬來西亞南部柔佛州外海域傾覆。

目前已經(jīng)給當(dāng)?shù)氐纳鷳B(tài)環(huán)境造成影響。出事海域的魚群大量死亡，附近80多個(gè)養(yǎng)殖場的魚類和貝類也面臨死亡威脅。據(jù)專家估計(jì)，這些泄漏的化學(xué)品需要一個(gè)星期的時(shí)間才會消散。

《揚(yáng)子晚報(bào)》2001年6月15日

苯酚入海

魚群遭殃

25苯酚的性質(zhì)和應(yīng)用苯酚的性質(zhì)和應(yīng)用2619世紀(jì)末期，英國愛丁堡一家醫(yī)院的外科醫(yī)生約瑟夫·李斯特，發(fā)現(xiàn)在某化工廠附近的污水溝里，浮在水面上的草根很少腐爛。原來，這是從化工廠流出的苯酚混雜在溝水里，苯酚是化工廠提煉焦油時(shí)排出的廢棄物。李斯特用苯酚對手術(shù)器械、紗布等一系列用品進(jìn)行了消毒，病人手術(shù)后傷口化膿、感染的現(xiàn)象立即減少了，由此，愛丁堡醫(yī)院手術(shù)傷口感染率一度成為全世界外科醫(yī)院中最低的?！举Y料1】19世紀(jì)末期，英國愛丁堡一家醫(yī)院的外科醫(yī)生約瑟夫·李27苯酚屬高毒類物質(zhì)，對皮膚、黏膜有強(qiáng)烈的腐蝕作用，可抑制中樞神經(jīng)或損害腎功能。誤服可引起消化道灼傷，甚至出現(xiàn)急性腎功能衰竭，可死于呼吸衰竭。所以苯酚類的消毒藥只適用于外用品?！举Y料2】苯酚屬高毒類物質(zhì)，對皮膚、黏膜有強(qiáng)烈的腐蝕作用28苯酚的用途苯酚是一種重要的有機(jī)合成原料，可用來制取酚醛塑料(電木)、*合成纖維(錦綸)、醫(yī)藥、染料、農(nóng)藥等。苯酚可凝固蛋白質(zhì)，有殺菌效力，苯酚稀溶液是醫(yī)藥上最早使用的噴灑消毒劑，商品“來蘇兒”(Lysol)消毒藥水就是苯酚和甲苯酚的肥皂液，藥皂中也摻入少量的苯酚。苯酚催化加氫即生成環(huán)己醇，是合成尼龍66的原料之一。苯酚的用途苯酚是一種重要的有機(jī)合成原料，可用29苯酚的用途酚醛樹脂合成纖維合成香料醫(yī)藥消毒劑染料農(nóng)藥防腐劑苯酚的用途酚醛樹脂合成纖維合成香料醫(yī)藥消毒劑染料農(nóng)藥防腐劑30苯酚的用途制酚醛樹脂、合成纖維、醫(yī)藥、染料、農(nóng)藥可用于環(huán)境消毒可制成洗劑和軟膏,有殺菌、止痛作用是合成阿司匹靈的原料注:Aspirin成分為乙酰水楊酸因此,苯酚是一種重要的化工原料。苯酚的用途制酚醛樹脂、合成纖維、醫(yī)藥、染料、農(nóng)藥因此,苯酚是31分子式：C6H6O苯酚的結(jié)構(gòu)分子式：C6H6O苯酚的結(jié)構(gòu)32(1)（2）（3）（4）課堂練習(xí)一判斷下列哪些化合物屬于酚類？（2）與（4）是什么關(guān)系？最簡單的酚是什么？—OH—CH3OH—CH2OHCH3—CH2OH(1)（2）（3）（4）課堂練習(xí)一判斷下列哪些化合33苯酚的物理性質(zhì)苯酚的物理性質(zhì)342、苯酚的物理性質(zhì)純凈的苯酚是沒有顏色的晶體，具有特殊的氣味露置在空氣中因小部分發(fā)生氧化而顯粉紅色。熔點(diǎn)是43℃常溫時(shí)，苯酚在水中溶解度不大，當(dāng)溫度高于70℃時(shí)，能跟水以任意比互溶。苯酚易溶于乙醇，乙醚等有機(jī)溶劑。苯酚有毒，其濃溶液對皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕性，使用時(shí)要小心!如果不慎沾到皮膚上，應(yīng)立即用酒精洗滌。2、苯酚的物理性質(zhì)純凈的苯酚是沒有顏色的晶體，具有特殊的氣味35顯色反應(yīng)苯酚的酸性苯環(huán)上的取代反應(yīng)苯酚的化學(xué)性質(zhì)顯色反應(yīng)苯酚的酸性苯環(huán)36苯酚的酸性——俗名石炭酸，有弱酸性。苯酚的酸性——俗名石炭酸，有弱酸性。37鹽酸＞碳酸＞苯酚

＞HCO3--苯酚的酸性苯酚鈉與水、CO2反應(yīng)時(shí)，不論CO2過量與否，均生成NaHCO3而不生成Na2CO3！鹽酸＞碳酸＞苯酚＞HCO3--苯酚的酸性苯酚38討論乙醇和苯酚分子中都有—OH，為什么乙醇不顯酸性而苯酚顯酸性？

原因是雖然乙醇和苯酚都有—OH，但—OH所連烴基不同，乙醇分子中—OH與乙基相連，—OH上H原子比水分子中H原子還難電離，因此乙醇不顯酸性。而苯酚分子中—OH與苯環(huán)相連，受苯環(huán)影響，—OH上H原子比水易電離，使苯酚顯示一定酸性。

由此可見，不同的烴基與羥基相連，可以影響物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)。討論乙醇和苯酚分子中都有—OH，為什么乙醇不顯酸性而苯酚顯酸39苯酚與金屬鈉反應(yīng)苯酚與金屬鈉反應(yīng)40苯環(huán)上的取代反應(yīng)——與濃溴水反應(yīng)—OH+Br2—OH↓BrBrBr+3HBr三溴苯酚（白色）此反應(yīng)很靈敏，常用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測定。

3苯環(huán)上的取代反應(yīng)——與濃溴水反應(yīng)—OH+Br2—OH41苯酚與苯取代反應(yīng)的比較溴水與苯酚反應(yīng)液溴與純苯不用催化劑Fe作催化劑一次取代苯環(huán)上三個(gè)氫原子一次取代苯環(huán)上一個(gè)氫原子瞬時(shí)完成初始緩慢，后加快苯酚與溴取代反應(yīng)比苯容易酚羥基對苯環(huán)影響，使苯環(huán)上氫原子變得活潑苯酚與苯取代反應(yīng)的比較溴水與苯酚反應(yīng)液溴與純苯不用催化劑F42實(shí)驗(yàn)11.向苯酚中滴加三氯化鐵，觀察現(xiàn)象。(顯色反應(yīng))這一反應(yīng)也可檢驗(yàn)苯酚的存在。反過來，也可利用苯酚的這一性質(zhì)檢驗(yàn)FeCl3實(shí)驗(yàn)11.向苯酚中滴加三氯化鐵，觀察現(xiàn)象。(顯色反應(yīng))431.向苯酚中滴加濃溴水，產(chǎn)生白色沉淀2.向苯酚中滴加三氯化鐵，溶液變紫色苯酚的檢驗(yàn)1.向苯酚中滴加濃溴水，產(chǎn)生白色沉淀苯酚的檢驗(yàn)44羥基與苯環(huán)相連的化合物是酚。掌握苯酚的結(jié)構(gòu)式及分子式。掌握苯酚的物理性質(zhì)。注意苯酚的毒性以及保存。掌握苯酚的化學(xué)性質(zhì)與結(jié)構(gòu)的關(guān)系：由于苯環(huán)對羥基的影響，使酚羥基顯弱酸性，由于羥基對苯環(huán)的影響，使苯環(huán)性質(zhì)活潑，易發(fā)生取代反應(yīng)。根據(jù)苯酚的性質(zhì)掌握其檢驗(yàn)方法和主要用途。羥基與苯環(huán)相連的化合物是酚。掌握苯酚的結(jié)構(gòu)式及分子式。45練習(xí)：下列物質(zhì)中：

（A）（B）

（C）（D）

(1)能與氫氧化鈉溶液發(fā)生反應(yīng)的（）(2)能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)的是（）(3)能與金屬鈉發(fā)生反應(yīng)的是（）B、DB、DB、C、DB、DB、DB、C、D46課堂練習(xí)FeCl3溶液用哪種試劑，可以把苯酚、乙醇、NaOH、KSCN四種溶液鑒別開來？現(xiàn)象分別如何？課堂練習(xí)FeCl3溶液用哪種試劑，可以把苯酚、乙醇、NaO