第一章-緒論-有機(jī)化學(xué)-胡宏紋課件

主要參考書1、曾昭瓊主編《有機(jī)化學(xué)》上、下冊，（第四版）高教出版社2、邢其毅等《基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)》上、下冊（第二版）高教出版社3、胡宏文主編《有機(jī)化學(xué)》上、下冊（第二版），高等教育出版社4、高鴻賓主編《有機(jī)化學(xué)》(第三版)，高等教育出版社主要參考書1、曾昭瓊主編《有機(jī)化學(xué)第一章緒論第一節(jié)有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)第二節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)第三節(jié)價(jià)層電子對互斥模型第四節(jié)原子軌道和分子軌道第五節(jié)官能團(tuán)和有機(jī)化合物的分類提綱第一章緒論第一節(jié)有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)提第一節(jié)、有機(jī)化合物（organiccompound）和有機(jī)化學(xué)（organicchemistry）1、1828年以前前期有機(jī)化學(xué)，或者稱為有機(jī)化學(xué)的童年期

從有機(jī)體內(nèi)提取有機(jī)物

“生命力學(xué)”論支配有機(jī)化學(xué)，有一種蒙昧感，神秘感。停留在分離、提取、提純階段蔗糖、染料、藥物、香料一、有機(jī)化學(xué)的產(chǎn)生和發(fā)展第一節(jié)、有機(jī)化合物（organiccompound）和1、

(1)1828年德國化學(xué)家維勒（Wohler.F）第一次完全用無機(jī)化合物在實(shí)驗(yàn)室合成了尿素發(fā)表了劃時(shí)代的著名論文：“論尿素的人工制成”(物理學(xué)和化學(xué)年鑒，1828年，12卷)。NH4Cl+AgCNOAgCl+NH4CNONH4CNOCO(NH2)2動(dòng)搖了“生命力”論的基礎(chǔ)從此有機(jī)化合物的合成進(jìn)入大發(fā)展

2、1828年--1945年（第二次世界大戰(zhàn)結(jié)束）有機(jī)化學(xué)的青年期由提取進(jìn)入到提取合成并舉的時(shí)代2、1828年--1945年（第二次世界大戰(zhàn)結(jié)束）有機(jī)化學(xué)的1865年凱庫勒（Kekule）提出了苯的結(jié)構(gòu)(2)有機(jī)理論的建立1857年凱庫勒（Kekule）和庫帕（Couper）獨(dú)立分別的提出了碳原子是四價(jià)的1874年范特霍夫（VantHoff.J.H）提出碳的四面體構(gòu)型學(xué)說，開創(chuàng)了從立體角度研究有機(jī)物的立體化學(xué)1885年拜爾(VonBaeyer.A)提出張力學(xué)說J.H.Van’tHoff至此，經(jīng)典的有機(jī)理論基本建立2、1828年--1945年（第二次世界大戰(zhàn)結(jié)束）有機(jī)化學(xué)的青年期由提取進(jìn)入到提取合成并舉的時(shí)代1865年凱庫勒（Kekule）提出了苯的結(jié)構(gòu)(2)有機(jī)價(jià)鍵理論量子化學(xué)誘導(dǎo)效應(yīng)和共軛效應(yīng)及共振論的建立1916年路易斯（Lewis,G.N）提出價(jià)鍵的電子理論；2、1828年--1945年（第二次世界大戰(zhàn)結(jié)束）有機(jī)化學(xué)的青年期由提取進(jìn)入到提取合成并舉的時(shí)代(2)有機(jī)理論的建立發(fā)展了有機(jī)化學(xué)理論1916年路易斯（Lewis,G.N）提出2、1828年--3、1945年——有機(jī)化學(xué)的成年期進(jìn)入合成時(shí)代

（1）研究手段的大發(fā)展

﹡各種光譜技術(shù)的應(yīng)用

﹡分離技術(shù)

﹡合成技術(shù)（2）天然產(chǎn)物的合成﹡1950年青霉素﹡1951年可的松

﹡1954年膽固醇、馬錢子堿利血平

﹡1960年葉綠素秋水仙堿

﹡1965年頭孢菌素﹡1972年B12

﹡1973年前列腺素F22

﹡

1981年沙海葵毒素（3）理論體系的不斷豐富（4）新試劑和新反應(yīng)的發(fā)現(xiàn)3、1945年——有機(jī)化學(xué)的成年期進(jìn)入合成學(xué)術(shù)成就

諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)（1901-2002，70屆與有機(jī)化學(xué)有關(guān)）。二十世紀(jì)（46項(xiàng)重大發(fā)明，8項(xiàng)與有機(jī)化學(xué)有關(guān)）。學(xué)術(shù)成

汪猷(1910-1997)，杰出的有機(jī)化學(xué)家，中國抗生素研究的開拓者。1955年受聘為中國科學(xué)院數(shù)學(xué)物理化學(xué)學(xué)部委員，曾任中國化學(xué)會(huì)副理事長和《化學(xué)學(xué)報(bào)》主編多年，并任國際化學(xué)刊物《四面體》顧問編輯等。

邢其毅(1911-2002)，有機(jī)化學(xué)家，教育家。中國科學(xué)院院士，北京大學(xué)化學(xué)系教授，中國化學(xué)會(huì)理事，《化學(xué)學(xué)報(bào)》編委。主編的《基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)》是國內(nèi)正式出版的第一本中國人自己編寫的有機(jī)化學(xué)教科書。

鈕經(jīng)義(1920-1995)中國生物化學(xué)家，中國科學(xué)院院士。曾任中國科學(xué)院上海生物化學(xué)研究所研究員、室主任，中國生物化學(xué)會(huì)理事等職。專長有機(jī)合成、蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)分析與多肽合成。汪猷(1910-1997)，杰出的有機(jī)化學(xué)家，中國抗二、有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)的定義有機(jī)化合物：碳的化合物。C、H（O、N、X、P、S）有機(jī)化學(xué)：是研究有機(jī)化合物的化學(xué)。就是研究有機(jī)化合物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、合成、應(yīng)用及其變化規(guī)律的一門科學(xué)。二、有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)的定義有機(jī)化合物：碳的化合物。C、第二節(jié)、有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)一、經(jīng)驗(yàn)式和分子式經(jīng)驗(yàn)式：化合物中各種原子的最小整數(shù)比，可以由各元素的含量算出。

例：某化合物中C60%，H13.4%，O26.6%，求其經(jīng)驗(yàn)式。經(jīng)測定，相對分子量為120，算其分子式。

C的物質(zhì)的量（mol）

=60.00/12.01=5.00H的物質(zhì)的量

（mol）

=13.40/1.008=13.29O的物質(zhì)的量

（mol）

=26.60/16.00=1.66∴分子式為(C3H8O)2即：C6H16O2。

分子式：表示分子中所含各種原子的數(shù)目。

C:H:O=5.00/1.66：13.29/1.66：1.66/1.66=3:8:1∴經(jīng)驗(yàn)式為C3H8OC3H8O的式量=12×3+1×8+16=60第二節(jié)、有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)一、經(jīng)驗(yàn)式和分子式經(jīng)驗(yàn)式：化合物中各二、同分異構(gòu)體和同分異構(gòu)現(xiàn)象同分異構(gòu)體：分子式相同，由于碳原子之間的連接方式和空間的排布方式不同，產(chǎn)生結(jié)構(gòu)不同的一系列化合物

同分異構(gòu)體現(xiàn)象：產(chǎn)生同分異構(gòu)體的現(xiàn)象C4H8的同分異構(gòu)現(xiàn)象二、同分異構(gòu)體和同分異構(gòu)現(xiàn)象同分異構(gòu)體：分子式相同，由于碳原三、有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)表示方法蛛網(wǎng)式

結(jié)構(gòu)簡式凱庫勒結(jié)構(gòu)式

Kekulestructure鍵線式三、有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)表示方法蛛網(wǎng)式結(jié)構(gòu)簡式鍵線式回顧：化學(xué)鍵的類型(1)離子鍵電子由一個(gè)原子完全轉(zhuǎn)移另一個(gè)原子由正負(fù)電荷吸引成鍵

三、有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)表示方法2路易斯結(jié)構(gòu)式

Lewisstructure如NaCl回顧：化學(xué)鍵的類型共價(jià)鍵

要點(diǎn)：共價(jià)鍵的形成看成是原子軌道的重疊或電子配對的結(jié)果。兩個(gè)原子的未成鍵的電子，若自旋相反，就能配對。成鍵的電子只處于化學(xué)鍵相連的原子之間(定域的)。由一對電子形成的共價(jià)鍵叫單鍵，用一條直線來表示“—”，如果兩個(gè)原子各有兩個(gè)或三個(gè)未成鍵的電子，構(gòu)成的共價(jià)鍵則為雙鍵或三鍵。Bondedpair三、有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)表示方法2路易斯結(jié)構(gòu)式Lewisstructure回顧：化學(xué)鍵的類型共價(jià)鍵

要點(diǎn)：共價(jià)鍵的形成看成是原子軌道的重疊或電子配對的(3)配價(jià)鍵特殊的共價(jià)鍵，形成鍵的電子對在成鍵以前是屬于一個(gè)原子的。給予體接受體

三、有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)表示方法2路易斯電子結(jié)構(gòu)式Lewisstructure回顧：化學(xué)鍵的類型(3)配價(jià)鍵特殊的共價(jià)鍵，形成鍵的電子對在成鍵以前是屬三、有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)表示方法路易斯式Lewisstructure即用電子對表示共價(jià)鍵的結(jié)構(gòu)式

練習(xí)問題

將凱庫勒式改寫成路易斯式。三、有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)表示方法路易斯式Lewisstr第三節(jié)、價(jià)層電子對互斥模型

價(jià)層電子對互斥模型

(valence–shellelectron–pairrepulsionmodel)簡稱VSEPR模型

是用來定性的推測中心原子上共價(jià)鍵的方向。

價(jià)層電子對互斥模型認(rèn)為決定中心原子立體結(jié)構(gòu)（指共價(jià)鍵的方向）的首要因素是它的價(jià)電子層中成鍵電子對與孤電子對之間的相互作用。第三節(jié)、價(jià)層電子對互斥模型價(jià)層電子對互斥模型(valen第四節(jié)、原子軌道和分子軌道一、原子軌道AO法

AtomicOrbital

原子中電子的運(yùn)動(dòng)狀態(tài)，用波函數(shù)∮表示∮是量子化學(xué)中用能量來描述運(yùn)動(dòng)狀態(tài)的波動(dòng)方程式S電子的電子云圖：1s2s3s第四節(jié)、原子軌道和分子軌道一、原子軌道AO法2p電子云3p電子云p電子的電子云圖：2p電子云3p電子云p電子的電子云圖：

2pz2px2py電子云輪廓圖s

pz

pypx

2pz2px二價(jià)鍵理論VB法Valencebond1價(jià)鍵的形成可看成是原子軌道重疊或電子配對的結(jié)果。條件：未成對電子，自旋相反

共價(jià)鍵的飽和性：原子的價(jià)鍵數(shù)=原子未成對電子的數(shù)目；共價(jià)鍵的方向性：原子軌道重疊程度大小決定共價(jià)鍵的牢固程度。2px2px1s1s有效重疊，可以成鍵重疊較小，不能成鍵

頭碰頭重疊（σ鍵）；肩并肩重疊（π鍵）二價(jià)鍵理論VB法Valencebo2軌道雜化：同一原子的能量相近的軌道可進(jìn)行雜化，組成能量相等

的雜化軌道，這樣使成鍵能力更強(qiáng)，體系能量降低，成

鍵后可達(dá)到最穩(wěn)定的分子態(tài)。（雜化軌道數(shù)目等于參與

雜化的原子軌道數(shù)目）

分子式

雜化方式

BeCl2C2H2sp直線型分子BF3C2H4sp2平面型分子CCl4C2H6sp3正四面體結(jié)構(gòu)局限性在于只能表示兩個(gè)原子相互作用形成的共價(jià)鍵，即電子定域。對共軛雙鍵無法形象地表示。(電子離域）2軌道雜化：同一原子的能量相近的軌道可進(jìn)行雜化，組成單個(gè)sp3雜化軌道

能量相近的原子軌道可雜化形成能量相等的雜化軌道。雜化4個(gè)sp3雜化軌道

單個(gè)sp3雜化軌道能量相近的原子軌道可雜化形成能量相等的雜分子軌道法MO法MolecularOrbital

是從分子的整體出發(fā)去研究分子中每一個(gè)電子的運(yùn)動(dòng)狀態(tài)；分子軌道（ψ）：是由能量相近的原子的原子軌道φ進(jìn)行線性組合得到的。n個(gè)原子軌道線性組合形成n個(gè)分子軌道；

2

由原子軌道組成分子軌道時(shí)，必須符合三個(gè)條件：（1）對稱匹配，既組成分子軌道的原子軌道的符號(位相)必須相同；

σ對稱;如S—S,S—PX,PX—Px,S—dX2-Y2，組成的鍵叫σ鍵；是由σ對稱的原子軌道組成。π對稱:PY—Py,PZ－PZ組成的鍵叫π鍵，是由π對稱的原子軌道組成。

分子軌道法MO法MolecularOrbital

σ軌道：根據(jù)分子軌道的對稱性，呈圓柱形對稱，沿鍵軸旋轉(zhuǎn)，它的形狀和符號都不變，這種分子軌道稱為σ軌道；如：

σ軌道：根據(jù)分子軌道的對稱性，呈圓柱形對稱，沿鍵軸旋轉(zhuǎn)，π軌道：兩個(gè)相互平行的P軌道在側(cè)面重疊形成分子軌道，如Pz-Pz或Py-Py，所形成的分子軌道，中間有結(jié)面這種分子軌道叫做π軌道π軌道：兩個(gè)相互平行的P軌道在側(cè)面重疊形成分子軌道，如Pz-（3）能量相近，成鍵的原子軌道的能量相近能量差越小越好。（2）最大重疊，原子軌道重疊的部分要最大，越大越好，使所形成的鍵穩(wěn)定；S軌道與Py軌道是有部分重疊，但因其中一部分波相相同，一部分波相不同，兩部分正好抵消，所以不能有效的成鍵。（3）能量相近，成鍵的原子軌道的能量相近能量差越小越好。（2反鍵軌道成鍵軌道H2的σ分子軌道Eφ1φ2反鍵軌道成鍵軌道H2的σ分子軌道Eφ1φ2第一章-緒論-有機(jī)化學(xué)-胡宏紋課件反鍵軌道成鍵軌道乙烯的π分子軌道Eφ1φ2反鍵軌道成鍵軌道乙烯的π分子軌道Eφ1φ2第五節(jié)、官能團(tuán)和有機(jī)化合物的分類一、按碳架分類鏈狀化合物環(huán)形化合物(脂肪族化合物)碳環(huán)化合物雜環(huán)化合物芳環(huán)化合物脂環(huán)化合物脂雜環(huán)化合物芳雜環(huán)化合物第五節(jié)、官能團(tuán)和有機(jī)化合物的分類一、按碳架分類鏈狀化合物二、按官能團(tuán)分類官能團(tuán)：有機(jī)化合物分子中比較活潑、容易發(fā)生反應(yīng)并反映著某類有機(jī)化合物共同特性的原子或基團(tuán)。二、按官能團(tuán)分類官能團(tuán)：有機(jī)化合物分子中比較活潑、容易發(fā)使用時(shí)，直接刪除本頁！精品課件，你值得擁有！精品課件，你值得擁有！使用時(shí)，直接刪除本頁！精品課件，你值得擁有！精品課件，你值得使用時(shí)，直接刪除本頁！精品課件，你值得擁有！精品課件，你值得擁有！使用時(shí)，直接刪除本頁！精品課件，你值得擁有！精品課件，你值得使用時(shí)，直接刪除本頁！精品課件，你值得擁有！精品課件，你值得擁有！使用時(shí)，直接刪除本頁！精品課件，你值得擁有！精品課件，你值得謝謝大家！謝謝大家！主要參考書1、曾昭瓊主編《有機(jī)化學(xué)》上、下冊，（第四版）高教出版社2、邢其毅等《基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)》上、下冊（第二版）高教出版社3、胡宏文主編《有機(jī)化學(xué)》上、下冊（第二版），高等教育出版社4、高鴻賓主編《有機(jī)化學(xué)》(第三版)，高等教育出版社主要參考書1、曾昭瓊主編《有機(jī)化學(xué)第一章緒論第一節(jié)有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)第二節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)第三節(jié)價(jià)層電子對互斥模型第四節(jié)原子軌道和分子軌道第五節(jié)官能團(tuán)和有機(jī)化合物的分類提綱第一章緒論第一節(jié)有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)提第一節(jié)、有機(jī)化合物（organiccompound）和有機(jī)化學(xué)（organicchemistry）1、1828年以前前期有機(jī)化學(xué)，或者稱為有機(jī)化學(xué)的童年期

從有機(jī)體內(nèi)提取有機(jī)物

“生命力學(xué)”論支配有機(jī)化學(xué)，有一種蒙昧感，神秘感。停留在分離、提取、提純階段蔗糖、染料、藥物、香料一、有機(jī)化學(xué)的產(chǎn)生和發(fā)展第一節(jié)、有機(jī)化合物（organiccompound）和1、

(1)1828年德國化學(xué)家維勒（Wohler.F）第一次完全用無機(jī)化合物在實(shí)驗(yàn)室合成了尿素發(fā)表了劃時(shí)代的著名論文：“論尿素的人工制成”(物理學(xué)和化學(xué)年鑒，1828年，12卷)。NH4Cl+AgCNOAgCl+NH4CNONH4CNOCO(NH2)2動(dòng)搖了“生命力”論的基礎(chǔ)從此有機(jī)化合物的合成進(jìn)入大發(fā)展

2、1828年--1945年（第二次世界大戰(zhàn)結(jié)束）有機(jī)化學(xué)的青年期由提取進(jìn)入到提取合成并舉的時(shí)代2、1828年--1945年（第二次世界大戰(zhàn)結(jié)束）有機(jī)化學(xué)的1865年凱庫勒（Kekule）提出了苯的結(jié)構(gòu)(2)有機(jī)理論的建立1857年凱庫勒（Kekule）和庫帕（Couper）獨(dú)立分別的提出了碳原子是四價(jià)的1874年范特霍夫（VantHoff.J.H）提出碳的四面體構(gòu)型學(xué)說，開創(chuàng)了從立體角度研究有機(jī)物的立體化學(xué)1885年拜爾(VonBaeyer.A)提出張力學(xué)說J.H.Van’tHoff至此，經(jīng)典的有機(jī)理論基本建立2、1828年--1945年（第二次世界大戰(zhàn)結(jié)束）有機(jī)化學(xué)的青年期由提取進(jìn)入到提取合成并舉的時(shí)代1865年凱庫勒（Kekule）提出了苯的結(jié)構(gòu)(2)有機(jī)價(jià)鍵理論量子化學(xué)誘導(dǎo)效應(yīng)和共軛效應(yīng)及共振論的建立1916年路易斯（Lewis,G.N）提出價(jià)鍵的電子理論；2、1828年--1945年（第二次世界大戰(zhàn)結(jié)束）有機(jī)化學(xué)的青年期由提取進(jìn)入到提取合成并舉的時(shí)代(2)有機(jī)理論的建立發(fā)展了有機(jī)化學(xué)理論1916年路易斯（Lewis,G.N）提出2、1828年--3、1945年——有機(jī)化學(xué)的成年期進(jìn)入合成時(shí)代

（1）研究手段的大發(fā)展

﹡各種光譜技術(shù)的應(yīng)用

﹡分離技術(shù)

﹡合成技術(shù)（2）天然產(chǎn)物的合成﹡1950年青霉素﹡1951年可的松

﹡1954年膽固醇、馬錢子堿利血平

﹡1960年葉綠素秋水仙堿

﹡1965年頭孢菌素﹡1972年B12

﹡1973年前列腺素F22

﹡

1981年沙?？舅兀?）理論體系的不斷豐富（4）新試劑和新反應(yīng)的發(fā)現(xiàn)3、1945年——有機(jī)化學(xué)的成年期進(jìn)入合成學(xué)術(shù)成就

諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)（1901-2002，70屆與有機(jī)化學(xué)有關(guān)）。二十世紀(jì)（46項(xiàng)重大發(fā)明，8項(xiàng)與有機(jī)化學(xué)有關(guān)）。學(xué)術(shù)成

汪猷(1910-1997)，杰出的有機(jī)化學(xué)家，中國抗生素研究的開拓者。1955年受聘為中國科學(xué)院數(shù)學(xué)物理化學(xué)學(xué)部委員，曾任中國化學(xué)會(huì)副理事長和《化學(xué)學(xué)報(bào)》主編多年，并任國際化學(xué)刊物《四面體》顧問編輯等。

邢其毅(1911-2002)，有機(jī)化學(xué)家，教育家。中國科學(xué)院院士，北京大學(xué)化學(xué)系教授，中國化學(xué)會(huì)理事，《化學(xué)學(xué)報(bào)》編委。主編的《基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)》是國內(nèi)正式出版的第一本中國人自己編寫的有機(jī)化學(xué)教科書。

鈕經(jīng)義(1920-1995)中國生物化學(xué)家，中國科學(xué)院院士。曾任中國科學(xué)院上海生物化學(xué)研究所研究員、室主任，中國生物化學(xué)會(huì)理事等職。專長有機(jī)合成、蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)分析與多肽合成。汪猷(1910-1997)，杰出的有機(jī)化學(xué)家，中國抗二、有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)的定義有機(jī)化合物：碳的化合物。C、H（O、N、X、P、S）有機(jī)化學(xué)：是研究有機(jī)化合物的化學(xué)。就是研究有機(jī)化合物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、合成、應(yīng)用及其變化規(guī)律的一門科學(xué)。二、有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)的定義有機(jī)化合物：碳的化合物。C、第二節(jié)、有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)一、經(jīng)驗(yàn)式和分子式經(jīng)驗(yàn)式：化合物中各種原子的最小整數(shù)比，可以由各元素的含量算出。

例：某化合物中C60%，H13.4%，O26.6%，求其經(jīng)驗(yàn)式。經(jīng)測定，相對分子量為120，算其分子式。

C的物質(zhì)的量（mol）

=60.00/12.01=5.00H的物質(zhì)的量

（mol）

=13.40/1.008=13.29O的物質(zhì)的量

（mol）

=26.60/16.00=1.66∴分子式為(C3H8O)2即：C6H16O2。

分子式：表示分子中所含各種原子的數(shù)目。

C:H:O=5.00/1.66：13.29/1.66：1.66/1.66=3:8:1∴經(jīng)驗(yàn)式為C3H8OC3H8O的式量=12×3+1×8+16=60第二節(jié)、有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)一、經(jīng)驗(yàn)式和分子式經(jīng)驗(yàn)式：化合物中各二、同分異構(gòu)體和同分異構(gòu)現(xiàn)象同分異構(gòu)體：分子式相同，由于碳原子之間的連接方式和空間的排布方式不同，產(chǎn)生結(jié)構(gòu)不同的一系列化合物

同分異構(gòu)體現(xiàn)象：產(chǎn)生同分異構(gòu)體的現(xiàn)象C4H8的同分異構(gòu)現(xiàn)象二、同分異構(gòu)體和同分異構(gòu)現(xiàn)象同分異構(gòu)體：分子式相同，由于碳原三、有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)表示方法蛛網(wǎng)式

結(jié)構(gòu)簡式凱庫勒結(jié)構(gòu)式

Kekulestructure鍵線式三、有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)表示方法蛛網(wǎng)式結(jié)構(gòu)簡式鍵線式回顧：化學(xué)鍵的類型(1)離子鍵電子由一個(gè)原子完全轉(zhuǎn)移另一個(gè)原子由正負(fù)電荷吸引成鍵

三、有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)表示方法2路易斯結(jié)構(gòu)式

Lewisstructure如NaCl回顧：化學(xué)鍵的類型共價(jià)鍵

要點(diǎn)：共價(jià)鍵的形成看成是原子軌道的重疊或電子配對的結(jié)果。兩個(gè)原子的未成鍵的電子，若自旋相反，就能配對。成鍵的電子只處于化學(xué)鍵相連的原子之間(定域的)。由一對電子形成的共價(jià)鍵叫單鍵，用一條直線來表示“—”，如果兩個(gè)原子各有兩個(gè)或三個(gè)未成鍵的電子，構(gòu)成的共價(jià)鍵則為雙鍵或三鍵。Bondedpair三、有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)表示方法2路易斯結(jié)構(gòu)式Lewisstructure回顧：化學(xué)鍵的類型共價(jià)鍵

要點(diǎn)：共價(jià)鍵的形成看成是原子軌道的重疊或電子配對的(3)配價(jià)鍵特殊的共價(jià)鍵，形成鍵的電子對在成鍵以前是屬于一個(gè)原子的。給予體接受體

三、有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)表示方法2路易斯電子結(jié)構(gòu)式Lewisstructure回顧：化學(xué)鍵的類型(3)配價(jià)鍵特殊的共價(jià)鍵，形成鍵的電子對在成鍵以前是屬三、有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)表示方法路易斯式Lewisstructure即用電子對表示共價(jià)鍵的結(jié)構(gòu)式

練習(xí)問題

將凱庫勒式改寫成路易斯式。三、有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)表示方法路易斯式Lewisstr第三節(jié)、價(jià)層電子對互斥模型

價(jià)層電子對互斥模型

(valence–shellelectron–pairrepulsionmodel)簡稱VSEPR模型

是用來定性的推測中心原子上共價(jià)鍵的方向。

價(jià)層電子對互斥模型認(rèn)為決定中心原子立體結(jié)構(gòu)（指共價(jià)鍵的方向）的首要因素是它的價(jià)電子層中成鍵電子對與孤電子對之間的相互作用。第三節(jié)、價(jià)層電子對互斥模型價(jià)層電子對互斥模型(valen第四節(jié)、原子軌道和分子軌道一、原子軌道AO法

AtomicOrbital

原子中電子的運(yùn)動(dòng)狀態(tài)，用波函數(shù)∮表示∮是量子化學(xué)中用能量來描述運(yùn)動(dòng)狀態(tài)的波動(dòng)方程式S電子的電子云圖：1s2s3s第四節(jié)、原子軌道和分子軌道一、原子軌道AO法2p電子云3p電子云p電子的電子云圖：2p電子云3p電子云p電子的電子云圖：

2pz2px2py電子云輪廓圖s

pz

pypx

2pz2px二價(jià)鍵理論VB法Valencebond1價(jià)鍵的形成可看成是原子軌道重疊或電子配對的結(jié)果。條件：未成對電子，自旋相反

共價(jià)鍵的飽和性：原子的價(jià)鍵數(shù)=原子未成對電子的數(shù)目；共價(jià)鍵的方向性：原子軌道重疊程度大小決定共價(jià)鍵的牢固程度。2px2px1s1s有效重疊，可以成鍵重疊較小，不能成鍵

頭碰頭重疊（σ鍵）；肩并肩重疊（π鍵）二價(jià)鍵理論VB法Valencebo2軌道雜化：同一原子的能量相近的軌道可進(jìn)行雜化，組成能量相等

的雜化軌道，這樣使成鍵能力更強(qiáng)，體系能量降低，成

鍵后可達(dá)到最穩(wěn)定的分子態(tài)。（雜化軌道數(shù)目等于參與

雜化的原子軌道數(shù)目）

分子式

雜化方式

BeCl2C2H2sp直線型分子BF3C2H4sp2平面型分子CCl4C2H6sp3正四面體結(jié)構(gòu)局限性在于只能表示兩個(gè)原子相互作用形成的共價(jià)鍵，即電子定域。對共軛雙鍵無法形象地表示。(電子離域）2軌道雜化：同一原子的能量相近的軌道可進(jìn)行雜化，組成單個(gè)sp3雜化軌道

能量相近的原子軌