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第二章第二節(jié)醇酚要點(diǎn):1認(rèn)識(shí)醇和酚(官能團(tuán)的位置不同)2醇的命名、分類(lèi)及物理性質(zhì)3醇的化學(xué)性質(zhì)(1)與活潑金屬的反應(yīng)(2)催化氧化(3)分子內(nèi)脫水(4)分子間脫水(5)與HX的反應(yīng)4乙醇的化學(xué)性質(zhì)與結(jié)構(gòu)的關(guān)系總結(jié)5其它常見(jiàn)的醇(甲醇、乙二醇、丙三醇)一認(rèn)識(shí)醇和酚【問(wèn)】醇和酚廣泛存在與動(dòng)植物體內(nèi),下列是從動(dòng)植物體內(nèi)提取出來(lái)的幾種常見(jiàn)的醇和酚,它們?cè)诮Y(jié)構(gòu)上有什么相同點(diǎn)和不同點(diǎn)?——OHCH3CH2OH乙醇苯酚膽固醇肌醇教材P66觀(guān)察與思考—OH—OH2不同點(diǎn):羥基與飽和碳原子相連所形成的化合物叫做醇,烯醇(-C=C-OH)不穩(wěn)定。羥基與苯環(huán)直接相連所形成的化合物叫做酚例:下列物質(zhì)屬于醇還是酚?二醇的性質(zhì)和應(yīng)用1醇的命名(系統(tǒng)命名法)命名原則:一元醇的命名:選擇含有羥基的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈,把支鏈看作取代基,從離羥基最近的一端開(kāi)始編號(hào),按照主鏈所含的碳原子數(shù)目稱(chēng)為“某醇”,羥基在1位的醇,可省去羥基的位次。例:給下列醇命名多元醇的命名:要選取含有盡可能多的帶羥基的碳鏈作為主鏈,羥基的數(shù)目寫(xiě)在醇字的前面。用二、三、四等數(shù)字表明例:2醇的分類(lèi)(1)根據(jù)醇分子中羥基的多少,可以將醇分為一元醇、二元醇和多元醇飽和一元醇的分子通式:CnH2n+2O飽和二元醇的分子通式:CnH2n+2O2(2)根據(jù)醇分子中羥基所連碳原子上氫原子數(shù)目的不同,可以分為伯醇、仲醇和叔醇伯醇:-CH2-OH有兩個(gè)α-H仲醇:-CH-OH有一個(gè)α-H叔醇:-C-OH沒(méi)有α-H3醇的同分異構(gòu)體(1)碳鏈異構(gòu)(2)官能團(tuán)位置異構(gòu)(3)官能團(tuán)類(lèi)別異構(gòu):碳原子數(shù)相同的醇和醚互為同分異構(gòu)體例1:寫(xiě)出分子式為C4H10O的有機(jī)物可能有的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式例2:化學(xué)式為C7H8O,分子中含有苯環(huán)和羥基,其可能的結(jié)構(gòu)為?4醇的物理性質(zhì)(1)狀態(tài):C1-C4是低級(jí)一元醇,是無(wú)色流動(dòng)液體,比水輕。C5-C11為油狀液體,C12以上高級(jí)一元醇是無(wú)色的蠟狀固體。甲醇、乙醇、丙醇都帶有酒味,丁醇開(kāi)始到十一醇有不愉快的氣味,二元醇和多元醇都具有甜味,故乙二醇有時(shí)稱(chēng)為甘醇(Glycol)。

甲醇有毒,飲用10毫升就能使眼睛失明,再多用就有使人死亡的危險(xiǎn),故需注意。(2)沸點(diǎn):醇的沸點(diǎn)比含同數(shù)碳原子的烷烴、鹵代烷高。并且隨著碳原子數(shù)的增多而升高。(3)溶解度:低級(jí)的醇能溶于水,分子量增加溶解度就降低。含有三個(gè)以下碳原子的一元醇,可以和水混溶?!具^(guò)渡】在醇類(lèi)化合物中,人們最早認(rèn)識(shí)的是乙醇,乙醇的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)我們已經(jīng)有所了解,那么乙醇的分子式是什么?結(jié)構(gòu)式和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式又是怎樣的呢?4乙醇的結(jié)構(gòu)分子式:C2H6O結(jié)構(gòu)式:結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:CH3CH2OH【學(xué)生討論,羅列乙醇的性質(zhì)以及在結(jié)構(gòu)中化學(xué)鍵斷裂的位置】5乙醇的性質(zhì)(1)取代反應(yīng)A與金屬鈉反應(yīng)化學(xué)方程式:2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑化學(xué)鍵斷裂位置:①對(duì)比實(shí)驗(yàn):乙醇和Na反應(yīng):金屬鈉表面有氣泡生成,反應(yīng)較慢水和鈉反應(yīng):反應(yīng)劇烈乙醚和鈉反應(yīng):無(wú)明顯現(xiàn)象結(jié)論:①金屬鈉可以取代羥基中的H,而不能和烴基中的H反應(yīng)。②乙醇羥基中H的活性小于水分子中H的活性例:B乙醇的分子間脫水化學(xué)方程式:2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O化學(xué)鍵斷裂位置:②和①例:甲醇和乙醇的混合物與濃硫酸共熱生成醚的種類(lèi)分別為C與HX反應(yīng)化學(xué)方程式:CH3CH2OH+HX→CH3CH2X+H2O斷鍵位置:②實(shí)驗(yàn):教材P68頁(yè)現(xiàn)象:右邊試管底部有油狀液體出現(xiàn)。實(shí)驗(yàn)注意:燒杯中加入自來(lái)水的作用:冷凝溴乙烷D酯化反應(yīng)化學(xué)方程式:CH3CH2OH+CH3COOHCH3CH2OOCCH3+H2O斷鍵位置:①(2)消去反應(yīng)化學(xué)方程式:CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O斷鍵位置:②④實(shí)驗(yàn)裝置:溫度計(jì)必須伸入反應(yīng)液中溫度計(jì)必須伸入反應(yīng)液中乙醇的消去反應(yīng)和鹵代烴的消去反應(yīng)類(lèi)似,都屬于β-消去,即羥基的β碳原子上必須有H原子才能發(fā)生該反應(yīng)例:1下列醇不能發(fā)生消去反應(yīng)的是:()A乙醇B1-丙醇C2,2-二甲基-1-丙醇D1-丁醇2發(fā)生消去反應(yīng),可能生成的烯烴有哪些?3某飽和一元醇C7H15OH發(fā)生消去反應(yīng),只得到兩種單烯烴,則該醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能是下列中的()ABCD(3)氧化反應(yīng)點(diǎn)燃A燃燒點(diǎn)燃CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O點(diǎn)燃點(diǎn)燃CxHyOz+(x+y/4+z/2)O2xCO2+y/2H2O例:某飽和一元醇與氧氣的混合氣體,經(jīng)點(diǎn)燃后恰好完全燃燒,反應(yīng)后混合氣體的密度比反應(yīng)前減小了1/5,求此醇的化學(xué)式(氣體體積在105℃時(shí)測(cè)定)Cu△Cu△化學(xué)方程式:2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O斷鍵位置:①③說(shuō)明:醇的催化氧化是羥基上的H與α-H脫去例1:下列飽和一元醇能否發(fā)生催化氧化,若能發(fā)生,寫(xiě)出產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式ABC結(jié)論:伯醇催化氧化變成醛仲醇催化氧化變成酮叔醇不能催化氧化例2:把質(zhì)量為mg的銅絲灼燒變黑,立即放入下列物質(zhì)中,能使銅絲變紅,而且質(zhì)量仍為mg的是()A稀H2SO4BCH3CH2OHC稀HNO3D(CH3)3COHC與強(qiáng)氧化劑反應(yīng)乙醇能使酸性KMnO4溶液褪色6其它常見(jiàn)的醇(1)甲醇結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:CH3OH物理性質(zhì):甲醇俗稱(chēng)木精,能與水任意比互溶,有毒,飲用10毫升就能使眼睛失明,再多用就有使人死亡的危險(xiǎn),故需注意?;瘜W(xué)性質(zhì):請(qǐng)寫(xiě)出甲醇和金屬Na反應(yīng)以及催化氧化的化學(xué)方程式(2)乙二醇物理性質(zhì):乙二醇是一種無(wú)色、粘稠、有甜味的液體,主要用來(lái)生產(chǎn)聚酯纖維。乙二醇的水溶液凝固點(diǎn)很低,可作汽車(chē)發(fā)動(dòng)機(jī)的抗凍劑。化學(xué)性質(zhì):寫(xiě)出乙二醇與金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式+2Na→+H2↑(3)丙三醇(甘油)丙三醇俗稱(chēng)甘油,,是無(wú)色粘稠,有甜味的液體,吸濕性強(qiáng),有護(hù)膚作用,是重要的化工原料。結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:化學(xué)性質(zhì):A與金屬鈉反應(yīng):2+6Na2+3H2B與硝酸反應(yīng)制備硝化甘油+3HNO3

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