大學(xué)有機化學(xué)題庫

大學(xué)有機化學(xué)題庫大學(xué)有機化學(xué)題庫大學(xué)有機化學(xué)題庫有機化學(xué)試題庫（六）一、寫出以下化合物的名稱或構(gòu)造式（10分）：1.CH2CH=CH2CH32.3.NCH2CH3OOC6H5CH3HCCH34.OOH5.6.CCOHC2H5HH7.4-甲酰氨基己酰氯8.7,7-二甲基二環(huán)[2,2,1]-2,5-庚二烯9.α-呋喃甲醛10.α-甲基葡萄糖苷1.3,6–二甲基–4–丙基辛烷；2.3–烯丙基環(huán)戊烯；N–甲基–N–乙基環(huán)丁胺（或甲基乙基環(huán)丁胺）；3–甲基戊二酸單乙酯；5.7–甲基–4–苯乙烯基–3–辛醇；6.(2Z，4R)-4–甲基–2–戊烯；OH7.CHCHCHCHCHCOCl8.9.10.O3222OCHOHONHCHHOHOOCH3O二、回答以下問題（20分）：1.以下物種中的親電試劑是：c.；親核試劑是。a.H+；b.RCH2+；H2；d.RO—；Oe.NO2+；fCN—；g.NH3；h.+RC=O2.以下化合物中有對映體的是：。C3H7OC(CH3)2a.CH3CH=C=C(CH3)2+OHb.C6H5NC2H5Ic.d.CH3CH3寫出以下化合物的最穩(wěn)固構(gòu)象：OHH3CHa.Hb.FCH2CH2OHHCH(CH3)24.按親電加成反應(yīng)活性大小擺列的序次是：（）＞（）＞（）＞（）。a.CH3CH=CHCH3b.CH2=CHClc.CH2=CHCH=CH2d.CH3CCCH35.以下化合物或離子中有芳香性的是：。+CH3NNa+a.=OHb.c.d.Ne.6.按SN1反應(yīng)活性大小擺列的序次是：（）＞（）＞（）＞（）。a.(CH3)3CClb.c.CH2CH2Cld.CH3CH2CHCH3ClCl7.按E2除掉反應(yīng)活性大小擺列的序次是：（）＞（）＞（）。a.H3CBrb.Brc.H3CBrH3CCH3CH3CH38.按沸點由高到低擺列的序次是：（）＞（）＞（）＞（）＞（）。a.3–己醇；b.正己烷；c.2–甲基–2–戊醇；d.正辛醇；e.正己醇。9.按酸性由強到弱擺列的序次是：（）＞（）＞（）＞（）＞（）。a.COOHb.COOHCOOHd.COOHSO3Hc.f.CH3BrNO2按碳正離子穩(wěn)固性由大到小擺列的序次是：（）＞（）＞（）＞（）。++++a.b.c.CH3CH=CHCH2d.CH3CHCH2CH3三、完成以下反應(yīng)（打“*”號者寫出立體化學(xué)產(chǎn)物）（20分）：CH31.CH3+HClCH3①(CH2OH)2H+①CH3CHO2.BrCH2CH2COCH3②Mg乙醚②H3O+*3.CH3KMnO4/H2OCH3寫出穩(wěn)固構(gòu)象稀,冷4.OHC=NH+CH3CH2KOH5.CH2=CHCH2CCH+CH3CH2OHAlBr36.+CH3CH2CH(CH3)CH2BrOCH3CCH2CH2dil.OHCH3CCH2CH2OH*H3CHE28.+OHH5C6Br6H5SOCl29.C6H5CH2CH2COOHZn-HgHClCH3SOCl2*C10.Hn-C3H7OHOH11.PBr3OHNO2Br212.SHOAcCH3*13.HCO①C6H5CH2MgBr/純醚CH5C②H3O+6C6H5C2H514.HhνC2H5HCOOCH315.+COOCH3

AlCl3OH四、用化學(xué)方法鑒別（5分）：乙醛三甲基丙烯乙烯基乙丙烯醛乙醛異丙醇醚醇五、寫出以下反應(yīng)的反應(yīng)歷程（15分）：1.+Br2NaBr-H2OBrH+BrHHBrHOHOOOCH32.CH3+CH2=CHCCH3EtONaOEtOHOOHH3CCH33.CH3C=CHCH2CH2CH=CHCH3H+C=CH2CH3CH3CH3六、合成題（20分）：1.完成以下轉(zhuǎn)變：CH=CHCH3(1)(2)CH3CH2CH2OHCH3CH2CH=CCH2OHCH3用三個碳以下的烯烴為原料（其他試劑任選）合成4-甲基-2-戊酮。以甲苯為原料（其他試劑任選）合成間甲基苯胺。七、推導(dǎo)構(gòu)造（10分）：以下NMR譜數(shù)據(jù)分別相當(dāng)于分子式為C5H10O的下述化合物的哪一種？a.(CH3)3CCHOb.(CH3)2CHCOCH3c.CH3CH2CH2COCH3d.CH3CH2OCH2CH3e.(CH3)2CHCH2CHO（1）δ=1.02（二重峰），δ=2.13（單峰），δ=2.22（七重峰）。相當(dāng)于：。（2）δ=1.05（三重峰），δ=2.47（四重峰）。相當(dāng)于：。（3）二組單峰。相當(dāng)于：。某烴A(C4H8)，在較低溫度下與氯氣作用生成B(C4H8Cl2)；在較高的溫度下作用則生成C(C4H7Cl)。C與NaOH水溶液作用生成D(C4H7OH)，但與NaOH醇溶液作用卻生成E(C4H6)。E與順丁烯二酸酐反應(yīng)生成F(C8H8O3)。試推測A~F的構(gòu)造，并寫出有關(guān)反應(yīng)式。有機化學(xué)試題庫（六）參照答案答案一、每題1分（1×10）1.3,6–二甲基–4–丙基辛烷；2.3–烯丙基環(huán)戊烯；N–甲基–N–乙基環(huán)丁胺（或甲基乙基環(huán)丁胺）；3–甲基戊二酸單乙酯；5.7–甲基–4–苯乙烯基–3–辛醇；6.(2Z，4R)-4–甲基–2–戊烯；7.CHCHCHCH2CHCOCl8.9.10.CH2OH322OCHOHOONHCHHOHOOCH3O二、每題2分（2×10）1.親電試劑是：a、b、e、h；親核試劑是：c、d、f、g。2.有對映體存在的是：b、d。HO3.a.H3CCH(CH3)2b.HFOHHHH（c）＞（a）＞（d）＞（b）。5.有芳香性的是：a、c、d。6.

（

a）＞（

d

）＞（

c

）＞（

b

）。7.（c）＞（a）＞（b＞（c）＞（b）。

）。8.（d）＞（e

）＞（a

）（f）＞（d）＞（c）＞（a）＞（b）。（a）＞（c）＞（d）＞（b）。三、每空1分（1×20）1.(CH3)2CHC(CH3)22.OOOCH3CCH2CH2CHCH3ClBrMgCH2CH2CCH3;OHOH4.OCH2=CHCH2C=CH23.CNHCH2CH35.OHOCH2CH3CH3CH3H3C6.CCH2CH37.CH38.CC6H5CH3H5C6COHCH39.C6H5CH2CH2COCl;;10.HCOn-C3H7ClBrNO211.12.OH;OBrS;CH3CH3C6H5CH2C6H5HCHOCH2C6H5CH3HOH或13.C或C6H5OHC6H5C6H5HC6H5C6H5CH2C6H5C2H5C2H514.HH15.H;HCOOCH3C2H5C2H5COOCH3四、5分乙醛丙烯醛三甲基乙醛異丙醇2,4–二硝基苯肼+黃↓+黃↓+黃↓－Br2/CCl4－+退色－－I2+NaOH+黃↓－－+黃↓金屬Na－－－+↑五、每題5分（3×5）BrH-+BrHBr+Br1.+δBrδBr+Br-+δBrδBr+H2O+HBrHBrHH+OH2HOHOOOOCH3OEtOCH2=CH2.CH3CH3CCH3CH2CHCCH3(-EtOH)OOO=EtOHOCH3OHCH2CH=CCH3(-EtO)O重排OCH3OEtOCH2CH2CCH3(-EtOH)OOCH3OOCH3EtOHOCH3CH2CH2CCH2(-EtO)OOOOOH+H++δ+δδδ3.CH3C=CHCH2CH2CH=CHCH3CH3CCHCH2CH2CH=CHCH3CH3CH3CH3CH3H3CCH3H+H3CCH3+C=CH2CCH3CH3CH3六、第1小題8分（2×4）；第2～4小題每題4分（3×4）CH3CH2COClCOCH2CH3①LiAlH4+1.(1)H,TMAlCl3②H3O+(-H2O)(2)CH3CH2CH2OHCrO3C5H5Ndil.OH-①LiAlH4TM+②H3O2.CH3CH=CH2O2/PdCl2,CuCl2CH3COCH3①dil.OH-CH3O或水合后再氧化②CH3C=CHCCH3(CH2OH)2H2/NiH3O+TMH+3.CHCHOHKMnO4/H+CH3CH2OH①EtONaCH3COCH2COOEtH+CH3COOC2H5②H+32CH3CHOHHClCHCHCl;CH6(HCHO)3+HClCHCHCl2ZnCl2326ZnCl2652CH3COCH2COOEt①EtONa①EtONa①H2O/OH-H2/Ni②C6H5CH2Cl②CH3CH2Cl+TM②HCH3HNO3Fe+HCl(CH3CO)2OHNO3H3O+NaNO2+HClH3PO24.H2SO4H2SO4。H2O0~5CFeTMHCl