藥物化學(xué)第七章維生素完美版資料

藥物化學(xué)多媒體教學(xué)課件維生素哥倫布(145l-1506年)是西班牙著名航海家，他在1492年到1502年間四次橫渡大西洋，發(fā)現(xiàn)了美洲大陸。那時的航海生活既艱苦又危險。船員們在船上只能吃到黑面包和咸魚等一些簡單的食物，最可怕的是在航海期間很容易得一種怪病，病人先是感到渾身無力，走不動路，接著就會全身出血，然后慢慢死去．船員們都把這種怪病叫做”海上兇神”。1519年，葡萄牙航海家麥哲倫率領(lǐng)的遠(yuǎn)洋船隊從南美洲東岸向太平洋進(jìn)發(fā)。三個月后，有的船員牙床破了，有的船員流鼻血，有的船員渾身無力，待船到達(dá)目的地時，原來的200多人，活下來的只有35人，人們對此找不出原因。麥哲倫鄭和下西洋1405～1433年亞非30多個國家和地區(qū)

1734年，在開往格陵蘭的船上有一船員得嚴(yán)重的壞血病，由于無法醫(yī)治，其他船員只好把他拋棄在荒島上。他蘇醒后用野草充饑，幾天后他的壞血病竟不治而愈了。諸如此類的壞血病，曾奪去了幾十萬英國水手的生命。1747年英國海軍軍醫(yī)林德總結(jié)了前人的經(jīng)驗，建議海軍和遠(yuǎn)征船隊的船員在遠(yuǎn)航時要多吃些檸檬，他的意見被采納，從此未曾發(fā)生過壞血病。但那時還不知檸檬中的什么物質(zhì)對壞血病有抵抗作用1886年，年輕的荷蘭軍醫(yī)艾克曼在荷屬東印度研究亞洲普遍流行的腳氣病，最初企圖找出引起該病的細(xì)菌，但是沒有成功。1890年，在他的實(shí)驗雞群中爆發(fā)了神經(jīng)性皮炎，表現(xiàn)與腳氣病極為類似。1907年，艾克曼經(jīng)過專心研究，終于查明腳氣病起因于白米。雞吃白米得了腳氣病，將丟棄的米糠放回飼料中即可治愈。他自己也開始改吃糙米，于是感染的腳氣病隨后也好了。1911年，波蘭化學(xué)家CasimirFunk豐克，經(jīng)過千百次的試驗，終于發(fā)現(xiàn)糙米中能夠防治腳氣病的物質(zhì)(維生素B1)是一種胺(一類含氮化合物)。因此Funk提議將這種化合物叫做Vitamine，意為“Vitalamine”（“致命的胺”）。隨著時間的推移，越來越多的維生素種類被人們認(rèn)識和發(fā)現(xiàn)，維生素成了一個大家族。人們把它們排列起來以便于記憶，維生素按A、B、C一直排列到L、P、U等幾十種。

一、概述

維生素(vitamin)又名維他命，是維持人類機(jī)體正常代謝功能所必需的微量營養(yǎng)物質(zhì)。第七章維生素2.維生素的特點(diǎn)外源性：人體內(nèi)不能合成或合成量很少，必須由食物中供給；微量性：人體所需量很少，少到只能用毫克或微克來計算，但發(fā)揮巨大作用；調(diào)節(jié)性：維生素往往作為體內(nèi)一些重要酶的輔助成分，參與廣泛的生化反應(yīng)，調(diào)節(jié)人體新陳代謝或能量轉(zhuǎn)變；特異性：一旦缺乏某種維生素，則無一例外地引起相應(yīng)的代謝障礙，并表現(xiàn)出相對特異的臨床癥狀。3.維生素的發(fā)現(xiàn)史（1）人類對維生素的認(rèn)識始于3000多年前。當(dāng)時古埃及人發(fā)現(xiàn)夜盲癥可以被一些食物治愈，雖然他們并不清楚食物中什么物質(zhì)起了醫(yī)療作用，但這是人類對維生素最朦朧的認(rèn)識。1600年-醫(yī)生鼓勵以多吃動物肝臟來治夜盲癥。1747年-蘇格蘭醫(yī)生林德發(fā)現(xiàn)檸檬能治壞血病，也就是后來的維C。1831年-胡蘿卜素被發(fā)現(xiàn)。維生素的發(fā)現(xiàn)史（2）1911年-波蘭化學(xué)家豐克為維生素命名，稱它為"維持生命的營養(yǎng)素"。1915年-科學(xué)家認(rèn)為糙皮病是由于缺乏某種維生素而造成的。1916年-維生素B被分離出來。1917年-英國醫(yī)生發(fā)現(xiàn)魚肝油可治愈佝僂病，隨后斷定這種病是缺乏維D引起的。1920年-發(fā)現(xiàn)人體可將胡蘿卜轉(zhuǎn)化為維生素A。1922年-維E被發(fā)現(xiàn)。維生素的發(fā)現(xiàn)史（3）1928年-科學(xué)家發(fā)現(xiàn)維B至少有兩種類型。1933年-維E首次用于治療。1948年-大劑量維C用于治療炎癥。1949年-維B3與維C用于治療精神分裂癥。1970年-維C被用于治療感冒。1993年-哈佛大學(xué)發(fā)表維生素E與心臟病關(guān)系的研究結(jié)果。4.維生素的分類維生素種類很多，化學(xué)結(jié)構(gòu)各異，作用亦各不相同，可粗略地按其溶解度不同分為：

油溶性維生素：易溶于非極性有機(jī)溶劑，而不易溶于水，可隨脂肪為人體吸收并在體內(nèi)儲積，排泄率不高。如維生素A、D、E、K等

水溶性維生素：易溶于水而不易溶于非極性有機(jī)溶劑，吸收后體內(nèi)貯存很少，過量的多從尿中排出。如維生素B族、C等5.維生素的合成情況植物和多數(shù)微生物都能自己合成維生素，不必由體外供給。維生素B6、K等能由動物腸道內(nèi)的細(xì)菌合成，合成量可滿足動物的需要。維生素C除靈長類（包括人類）及豚鼠以外,其他動物都可以自身合成。6.人體必要13種維生素維生素A、D、E、K、C維生素B族（B1、B2、B6、B12、煙酸、泛酸、葉酸、生物素）

維生素B曾被認(rèn)為像維生素C那樣具有單一結(jié)構(gòu)的有機(jī)化合物，但后來證明它其實(shí)是一組有著不同結(jié)構(gòu)的化合物，于是它的成員有了獨(dú)立的名稱，如維生素B1，而維生素B成了一個總稱，有時也被稱為維生素B族。維生素B族的主要食物來源比較相近，主要有酵母、谷物、動物肝臟等。

二、油溶性維生素1、維生素A分子中含有β-紫羅蘭酮環(huán)及共軛多烯醇的側(cè)鏈，易氧化。藥用：維生素A醋酸酯結(jié)晶加精制植物油制成的油溶液制劑，并加入抗氧劑。

維生素A的主要作用構(gòu)成視覺細(xì)胞內(nèi)感光物質(zhì)的成分，維持眼睛在黑暗情況下的視力。缺乏維生素A時則患夜盲癥。維生素A能促進(jìn)兒童的正常生長發(fā)育，缺乏它時可引起生殖功能衰退，骨骼成長不良及生長發(fā)育受阻。維持一切上皮組織健全所必需，增加對傳染病的抵抗力。膳食物中的維生素A來源于兩部分：一部分直接來源于動物性食物提供的視黃醇，如動物肝臟、蛋黃、奶油等；另一部分則來源于富含胡蘿卜素的黃綠色蔬菜和水果，如胡蘿卜、油菜、辣椒、番茄和橘等。維生素A和胡蘿卜素都不溶于水，而溶于脂肪，將含維生素A和β-胡蘿卜素的食物同脂肪一起攝入，能促進(jìn)它們的吸收。維生素A的主要食物來源缺乏維生素Ａ夜盲癥：暗適應(yīng)能力下降，即當(dāng)從光亮的環(huán)境突然進(jìn)入到黑暗處時，人的眼睛看清楚暗處物體的時間延長；嚴(yán)重者在暗光下無法看清物體。干眼癥：眼球結(jié)膜和角膜光澤減退，淚液分泌減少，或不分泌淚液。皮膚干燥、脫屑、粗糙，繼而發(fā)生丘疹抵抗力差脫發(fā)2、維生素DVD2VD3維生素D的攝入植物性食物幾乎不含有維生素D，維生素D主要來源于動物性食物，如含脂肪高的海魚和魚卵、動物肝臟、蛋黃、奶油和奶酪等。維生素D又稱陽光維生素，還可來源于自身的合成制造，因為在人體皮膚中存在一種7-脫氫膽固醇，在太陽的紫外線照射下，能轉(zhuǎn)變成維生素D。因此經(jīng)常參加戶外活動，或者進(jìn)行日光浴，就不必另外補(bǔ)充維生素D。維生素D的作用促進(jìn)生長和骨骼鈣化，促進(jìn)牙齒健全；提高機(jī)體對鈣、磷的吸收，使血漿鈣和血漿磷的水平達(dá)到飽和程度。構(gòu)成人體骨骼的主要元素是鈣和磷，如果體內(nèi)缺少維生素D，即使飲食里有足夠的鈣和磷，骨骼也不能正常鈣化,從而使骨骼軟弱，易彎曲變形，在機(jī)體的壓力下造成螺圈腿、雞胸、佝僂病。

維生素D缺乏血中鈣與磷低于正常值,會出現(xiàn)骨骼變軟及畸形：發(fā)生在兒童身上稱為佝僂?。辉谠袐D身上為骨質(zhì)軟化癥。維生素D缺乏癥：小兒佝僂病與成人骨軟化病。易患人群：小兒佝僂病常見于3歲以下的兒童，尤其是1歲以內(nèi)的幼兒；成人骨軟化病多見于孕婦、乳母及老年人。過量攝入維生素D長期攝入過多的維生素D：使鈣在腸內(nèi)的吸收增加，在心臟、腎小管等軟組織內(nèi)沉積鈣化，就會引起過度口渴、體弱、便秘、血鈣過多等綜合癥。嚴(yán)重中毒：損傷腎臟，使軟組織（如心、血管、支氣管、胃、腎小管等）鈣化。脂溶性維生素，一類與生育有關(guān)的維生素，能促進(jìn)人體內(nèi)黃體激素的分泌，具有抗不育作用。結(jié)構(gòu)上含有一個酚羥基，又稱為生育酚。天然存在的維生素E有8種，以α-生育酚生理活性最高。3、維生素E（生育酚）結(jié)構(gòu)為苯并二氫吡喃衍生物，在苯環(huán)上含有一個酚羥基，又稱為生育酚。天然存在的維生素E共有八種：α-生育酚β-生育酚γ-生育酚δ-生育酚α-生育三烯酚β-生育三烯酚γ-生育三烯酚δ-生育三烯酚α-生育酚對酸、堿、熱都比較穩(wěn)定，在高溫下加熱也不易被破壞，但對紫外線和氧化劑很敏感，易被氧化成黃色α-生育酚對苯醌的,可以此對其進(jìn)行鑒別。維生素E的特點(diǎn)臨床一般用其醋酸酯。α-生育酚對苯醌維生素E的作用抗不育：維生素E對動物生育是必需的。缺乏時，雄鼠睪丸退化，不能形成正常的精子；雌鼠胚胎及胎盤萎縮而引起流產(chǎn)?？顾ダ希耗茏柚谷梭w內(nèi)不飽和脂肪酸的氧化，使細(xì)胞不受損害。對預(yù)防動脈硬化、腦出血，以及抗衰老具有顯著的作用。作脂溶性藥物的抗氧劑。維生素E的攝入維生素E主要存在于植物性食品中，在棉子油、玉米油、花生油、芝麻油及菠菜、萵苣葉、甘薯等食物中含量較多。維生素E幾乎可貯存在體內(nèi)所有的器官組織中，且在體內(nèi)貯留的時間較長，一般不會造成缺乏。

三、水溶性維生素水溶性維生素包括：維生素C；B族維生素。1、維生素C（抗壞血酸）無色晶體，易溶于水，屬水溶性維生素?；瘜W(xué)性質(zhì)（1）酸性（2）內(nèi)酯環(huán)水解（3）還原性：分子中的連二烯醇結(jié)構(gòu)，具有很強(qiáng)的還原性，在水溶液中易被氧化生成去氫抗壞血酸。在食物貯藏或烹調(diào)過程中，甚至切碎新鮮蔬菜時，維生素C都能被破壞，微量的銅、鐵離子可加快破壞的速度。食用蔬菜時要注意正確的加工及烹調(diào)方法：多爆炒，少熬煮，不加堿，以盡量減少維生素C的損失。有些情況要謹(jǐn)服維生素C美國芝加哥大學(xué)的研究人員通過實(shí)驗發(fā)現(xiàn)：蝦等軟殼類食物含有大量濃度較高的五價砷化合物。這種物質(zhì)本身對人體并無毒害作用！但服用維生素C后，由于化學(xué)作用，使原來無毒的五價砷(As205)，轉(zhuǎn)變?yōu)橛卸镜娜齼r砷(即As203)，是人們俗稱的砒霜!為慎重起見，在服用維生素C期間，應(yīng)當(dāng)忌食蝦類。白色粉末，易溶于水，在酸性溶液中穩(wěn)定，但在中性及堿性溶液中則容易分解。他蘇醒后用野草充饑，幾天后他的壞血病竟不治而愈了。采用堿性膨松劑烘烤的餅干、糕點(diǎn)中，維生素B1幾乎全部破壞。維生素E幾乎可貯存在體內(nèi)所有的器官組織中，且在體內(nèi)貯留的時間較長，一般不會造成缺乏。在食物清洗過程中可隨水大量流失，經(jīng)加熱后菜中B1主要存在于湯中。1831年-胡蘿卜素被發(fā)現(xiàn)。某些產(chǎn)品還將多種維生素復(fù)合起來。有關(guān)資料表明，獼猴桃、鮮棗、草莓、枇杷、橙、橘、柿子等含有豐富的維生素C?？墒牵绻呛S生素C較高的獼猴桃、柑橘或柿子，一天一兩個就夠了。藥物化學(xué)多媒體教學(xué)課件他自己也開始改吃糙米，于是感染的腳氣病隨后也好了。如果在空腹時服用維生素，會在人體還來不及吸收利用之前即從糞便中排出。這種物質(zhì)本身對人體并無毒害作用！維持牙齒、骨骼、血管和肌肉的正常功能，增強(qiáng)肝臟的解毒能力。尤其是脂溶性的的維生素多吃了可能中毒。1970年-維C被用于治療感冒。含量測定：碘量法

以新沸放冷的蒸餾水溶解，在醋酸的環(huán)境下，以淀粉為指示劑，用碘液滴定，終點(diǎn)為藍(lán)色。鑒別：維生素C的主要功能參加體內(nèi)的氧化還原過程，促進(jìn)人體的生長發(fā)育，增強(qiáng)人體對疾病的抵抗能力；維持牙齒、骨骼、血管和肌肉的正常功能，增強(qiáng)肝臟的解毒能力。維生素C還能消除疲勞，預(yù)防感冒，減低癌的發(fā)病率。當(dāng)人體中缺少維生素C時，就會出現(xiàn)牙齦出血、牙齒松動、骨骼脆弱、粘膜及皮下易出血、傷口不易愈合等癥狀。維生素C的攝入成人每天需攝入50～100mg。有關(guān)資料表明，獼猴桃、鮮棗、草莓、枇杷、橙、橘、柿子等含有豐富的維生素C。100克水果中維生素C的含量分別為：獼猴桃420毫克，鮮棗380毫克，草莓80毫克，橙49毫克，枇杷36毫克，橘30毫克，柿子30毫克。但葡萄、無花果、蘋果各有5毫克，香蕉、桃子各含10毫克，梨子僅含4毫克。成人一天需要60毫克維生素C，假如要從維生素C含量很少的水果中攝取，則無花果需要25個，梨子需要14個，葡萄需要1.5公斤左右。因此，只吃一兩個維生素C含量少的水果，實(shí)際上并沒有什么幫助。可是，如果是含維生素C較高的獼猴桃、柑橘或柿子，一天一兩個就夠了。如果是鮮棗或草莓，只要五六粒，即可攝取到一天所需的維生素C。水果存放的時間越長，維生素C的損失就越多要想補(bǔ)充足夠的維生素C，吃水果時應(yīng)有所選擇缺乏維生素Ｃ易流鼻血，容易感冒，口干舌躁，牙齒出血，不適應(yīng)環(huán)境溫度變化。細(xì)胞間質(zhì)生成障礙而出現(xiàn)出血，牙齒松動、傷口不易愈合，易骨折等。免疫功能低下，易患各種感染性疾病2、維生素B1（硫胺素）白色粉末，易溶于水，在酸性溶液中穩(wěn)定，但在中性及堿性溶液中則容易分解。在食物清洗過程中可隨水大量流失，經(jīng)加熱后菜中B1主要存在于湯中。由于維生素Bl在中性或堿性溶液中易分解，當(dāng)pH大于7時受熱，就會使絕大部分甚至全部分解。因此，高溫炸制、烘烤或熏制的食品中的維生素B1會損失很多。據(jù)測定，面包中B1損失20%～30％。采用堿性膨松劑烘烤的餅干、糕點(diǎn)中，維生素B1幾乎全部破壞。維生素Bl的食物來源維生素Bl的食物來源主要有兩方面。一是在谷類的谷皮和谷胚中、豆類、硬果和干酵母中含量豐富。因此，糙米和帶麩皮的面粉比精白米面中含量高。二是在動物的內(nèi)臟（肝、腎）、瘦肉和蛋黃中含量豐富。長期攝入過多的維生素D：使鈣在腸內(nèi)的吸收增加，在心臟、腎小管等軟組織內(nèi)沉積鈣化，就會引起過度口渴、體弱、便秘、血鈣過多等綜合癥。二是在動物的內(nèi)臟（肝、腎）、瘦肉和蛋黃中含量豐富。維生素A和胡蘿卜素都不溶于水，而溶于脂肪，將含維生素A和β-胡蘿卜素的食物同脂肪一起攝入，能促進(jìn)它們的吸收。1734年，在開往格陵蘭的船上有一船員得嚴(yán)重的壞血病，由于無法醫(yī)治，其他船員只好把他拋棄在荒島上。但那時還不知檸檬中的什么物質(zhì)對壞血病有抵抗作用藥物化學(xué)多媒體教學(xué)課件參加體內(nèi)的氧化還原過程，促進(jìn)人體的生長發(fā)育，增強(qiáng)人體對疾病的抵抗能力；維生素的發(fā)現(xiàn)史（1）結(jié)構(gòu)為苯并二氫吡喃衍生物，在苯環(huán)上含有一個酚羥基，又稱為生育酚。維生素C還能消除疲勞，預(yù)防感冒，減低癌的發(fā)病率。構(gòu)成人體骨骼的主要元素是鈣和磷，如果體內(nèi)缺少維生素D，即使飲食里有足夠的鈣和磷，骨骼也不能正常鈣化,從而使骨骼軟弱，易彎曲變形，在機(jī)體的壓力下造成螺圈腿、雞胸、佝僂病。一是在谷類的谷皮和谷胚中、豆類、硬果和干酵母中含量豐富。脂溶性維生素，一類與生育有關(guān)的維生素，能促進(jìn)人體內(nèi)黃體激素的分泌，具有抗不育作用。缺乏維生素A時則患夜盲癥。維生素C還能消除疲勞，預(yù)防感冒，減低癌的發(fā)病率。維生素Ｂ1作用生理功能是能增進(jìn)食欲，維持神經(jīng)正?；顒拥?，缺少它會得腳氣病、神經(jīng)性皮炎等。腳氣病的預(yù)防:合理安排膳食，所吃主食不要過于精細(xì)，并注意各種副食的補(bǔ)充。同時，采用正確的烹調(diào)方法：不要加堿，盡量不用高壓鍋蒸煮，以避免維生素B1遭到破壞。3、維生素B2（核黃素）

B2又名核黃素。1879年大不列顛及北愛爾蘭聯(lián)合王國化學(xué)家布魯斯首先從乳清中發(fā)現(xiàn)，1933年美國化學(xué)家哥爾倍格從牛奶中提取，1935年德國化學(xué)家柯恩合成了它。維生素B2是橙黃色針狀