第十四章含氮有機化合物詳解演示文稿

第十四章含氮有機化合物詳解演示文稿第一頁，共三十七頁。優(yōu)選第十四章含氮有機化合物第二頁，共三十七頁。

一、胺的結(jié)構(gòu)第三頁，共三十七頁。二、胺的分類與命名

烴基的種類不同分：脂肪胺和芳香胺。烴基數(shù)目不同分：伯胺(R-NH2),氨基(伯氨基):-NH2

仲胺(R-NH-R1),亞氨基(仲氨基):=NH叔胺(NR3),次氨基(叔氨基):≡N季銨類化合物:季銨鹽[R4N]+X-,季銨堿[R4N]+OH-

脂肪胺

芳香胺

季銨鹽

季銨堿

第四頁，共三十七頁。胺的命名法有兩種:

第五頁，共三十七頁。三、胺的性質(zhì)

物理性質(zhì):化學性質(zhì):1.堿性(CH3)2NH>CH3NH2>(CH3)3N>NH3>C6H5NH2pKb3.223.374.204.769.40堿性強弱主要受電子效應(yīng)、空間效應(yīng)、溶劑效應(yīng)綜合作用的影響

胺的堿性一般為：脂肪胺>氨>芳香胺

脂肪胺的堿性為：仲胺>伯胺>叔胺>氨。第六頁，共三十七頁。

2.?；磻?yīng)

伯胺和仲胺的氮原子上連有氫原子，可被?；〈甚０?。叔胺的氮原子上沒有氫原子，不能發(fā)生?；磻?yīng).保護活潑的氨基,降低毒性,鑒別伯胺和仲胺.

第七頁，共三十七頁。3.

與亞硝酸的反應(yīng)

伯胺與亞硝酸的反應(yīng):在強酸存在下，脂肪族伯胺與亞硝酸作用，定量放出氮氣，并生成醇、烯、鹵代烴等混合物。由氮氣的體積可測定伯胺的含量.伯、仲、叔胺與亞硝酸作用的產(chǎn)物不同，現(xiàn)象有明顯差異，故常常用這些反應(yīng)來鑒別三類不同的胺。

亞硝酸易分解，只能在反應(yīng)過程中由亞硝酸鈉與鹽酸（硫酸）作用以產(chǎn)生。第八頁，共三十七頁。仲胺與亞硝酸的反應(yīng)

脂肪族仲胺和芳香族仲胺與亞硝酸作用均生成N-亞硝基胺。N-亞硝基胺為黃色油狀液體或黃色固體

N-亞硝基胺是較強的致癌物質(zhì)，它可引起肝、食道、胃、肺及膀胱等癌。

亞硝胺現(xiàn)認為在生物體內(nèi)可以轉(zhuǎn)化成活潑的烷基化試劑并可與核酸反應(yīng)，這是它具有誘發(fā)癌變的主要原因。

第九頁，共三十七頁。叔胺與亞硝酸的反應(yīng)芳香族叔胺不生成鹽，而是在苯環(huán)對位或鄰位（當對位已占據(jù)時）上引入亞硝基，主要生成對-亞硝基化合物,對-亞硝基化合物在強酸溶液中呈紅色，冷卻時以黃色結(jié)晶析出，在堿溶液中顯出翠綠色.

脂肪族叔胺生成水溶性不穩(wěn)定的銨鹽，該鹽若以強堿處理則重新游離析出叔胺。第十頁，共三十七頁。

4.重氮鹽的生成及其反應(yīng)

芳香伯胺在強酸性溶液中和較低溫度（05℃）下與亞硝酸反應(yīng)可生成重氮鹽，這個反應(yīng)稱為重氮化反應(yīng)。取代反應(yīng)

第十一頁，共三十七頁。偶聯(lián)反應(yīng)對-二甲氨基偶氮苯（黃色）對-羥基偶氮苯（桔黃色）

第十二頁，共三十七頁。甲基橙

苯型（黃色）醌型（紅色）5.芳胺的取代反應(yīng)

第十三頁，共三十七頁。

四、重要的胺及其衍生物

苯胺

膽堿和乙酰膽堿

腎上腺素和去甲腎上腺素

腐肉胺和尸胺新潔爾滅（苯扎溴銨）

HOCH2CH2N+(CH3)3OH-

NH2-CH2CH2CH2CH2-NH2NH2-CH2CH2CH2CH2CH2-NH2第十四頁，共三十七頁。第二節(jié)

酰胺

伯酰胺的通式

一、酰胺的命名

乙酰胺

二乙酰胺

苯甲酰胺

乙酰苯胺

N,N-二甲基乙酰胺

N-甲基苯甲酰胺

對-甲基苯甲酰胺

第十五頁，共三十七頁。二、酰胺的性質(zhì)

物理性質(zhì)

化學性質(zhì)

1.酸堿性

堿性中性酸性第十六頁，共三十七頁。2.水解

3.與亞硝酸反應(yīng)

第十七頁，共三十七頁。三、尿素碳酸尿素弱堿性水解第十八頁，共三十七頁。與亞硝酸反應(yīng)

縮二脲反應(yīng)第十九頁，共三十七頁。四、丙二酰脲

酮式烯醇式R1=R2=-C2H5

巴比妥；R1=-C2H5,R2=-C6H5

苯巴比妥；

R1=-C2H5，R2=-CH2CH2CH(CH3)2

異戊巴比妥第二十頁，共三十七頁。

五、胍胍胍基脒基如具有降血壓作用的硫酸胍氯酚，具有抗菌作用的鏈霉素，具有抗病毒作用的嗎林胍，治療糖尿病的藥物苯乙雙胍鹽酸鹽（降糖靈）等。

第二十一頁，共三十七頁。六、磺胺類藥物

臨床上使用的其它磺胺類藥物有磺胺嘧啶（SD），磺胺-5-甲氧嘧啶（SMD），琥珀?；前粪邕颍⊿ST），長效磺胺（SMP）等

抗菌優(yōu)

第二十二頁，共三十七頁。第三節(jié)含氮雜環(huán)化合物一、雜環(huán)化合物的分類和命名

呋喃噻吩吡咯咪唑噻唑吡唑

FuranThiophenePyrroleImidazoleThiazolePyrazole吡喃吡啶嘧啶吡嗪噠嗪PyranepyridinePyrimidinePyrazinePyridazine第二十三頁，共三十七頁。

喹啉異喹啉吲哚嘌啉

QuinolineIsoquinolineIndolePurine4-甲基咪唑1-甲基咪唑5-甲基噻唑

雜環(huán)化合物的命名

第二十四頁，共三十七頁。

異喹啉嘌啉2-呋喃甲醛（α-呋喃甲醛）3-吲哚乙酸（β-吲哚乙酸）

第二十五頁，共三十七頁。二、吡咯和吡啶的結(jié)構(gòu)

氮原子都采取sp2雜化態(tài),吡咯環(huán)是一個富電子環(huán),吡啶是缺電子環(huán).第二十六頁，共三十七頁。三、吡咯和吡啶的性質(zhì)

酸堿性

第二十七頁，共三十七頁。親電取代反應(yīng)

第二十八頁，共三十七頁。不同化合物發(fā)生親電取代反應(yīng)的活性順序為：

吡啶的親核取代反應(yīng)

第二十九頁，共三十七頁。吡啶的氧化還原反應(yīng)-甲基吡啶-吡啶甲酸

哌啶（六氫吡啶）

第三十頁，共三十七頁。四、重要的含氮雜環(huán)化合物吡咯及其衍生物

卟吩

血紅素

葉綠素a:R=CH3,b:R=CHO第三十一頁，共三十七頁。咪唑、吡唑及其衍生物

咪唑吡唑第三十二頁，共三十七頁。噻唑及其衍生物

噻唑維生素B1

青霉素基本結(jié)構(gòu)R不同時構(gòu)成了不同的青霉素，如R為苯甲基時，為青霉素G；R為1-氨基芐基時，為氨芐青霉素；R為1-羧基芐基時，為羧芐西林；R為1-磺?；S基時，為磺芐西林；R為3,5-二甲氧基苯基時，為二甲氧苯青霉素等。青霉素是有機酸，可制成鈉鹽或鉀鹽，增加其溶解度，供臨床使用。第三十三頁，共三十七頁。吡啶及其衍生物

β-吡啶甲酸β-吡啶甲酰胺異煙肼N,N-二乙煙酰胺（煙酸）（煙酰胺）（雷米封）（尼可剎米,可拉明）吡哆醇吡哆醛吡哆胺第三十四頁，共三十七頁。嘧啶及其衍生物

嘧啶胞嘧啶(C:cytosine)尿嘧啶(U:uracil)胸腺嘧啶(T:thymine)(4-氨基-2-氧嘧啶)（2,4-二氧嘧啶）（5-甲基-2,4-二氧嘧啶）第三十五頁，共三十七頁。嘌呤類衍生物

9-H嘌呤