2014煙草化學(xué)-7酚類化合物輕工業(yè)學(xué)院

教學(xué)內(nèi)容酚的結(jié)構(gòu)和性酚類物質(zhì)對(duì)煙質(zhì)的影參考文獻(xiàn)1、不同等級(jí)烤煙多酚含量及其規(guī)律性分析，中國煙草科學(xué)2009，30（6）：21-2、煙草多酚類物質(zhì)分離鑒定及其生理活性研究，博士學(xué)位論文3、煙草中多酚類化合物研究進(jìn)展，河南農(nóng)業(yè)科學(xué)，（4）：10-第一節(jié)酚的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)第一節(jié)酚的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)一、酚（Phenels)的結(jié)羥基直接和芳環(huán)分類和命按照羥基數(shù)目不同可分為：一元酚、二元酚、三元酚、……多元酚命名一般以酚為母體，其它為取代基，羥基編號(hào)為1 α-萘

O

異構(gòu)體，常溫下順式異構(gòu)體為液體，反式異構(gòu)體為結(jié)晶固體，產(chǎn)品具有丁香的香氣特征，而反式異構(gòu)體的香氣比順式更令人喜愛。異丁香酚存在于天然界的依蘭油、丁香油、柯榴油、肉豆蔻油等體系中，與丁香酚香氣比較香氣更為優(yōu)雅，是很有價(jià)值的香料，用于日化香精和某些食品加香中，應(yīng)用于煙用香精中，調(diào)合花香、果香、辛香風(fēng)味；改進(jìn)煙草的自然清香和濃郁的香味若環(huán)上取代基的位次優(yōu)先于酚羥基，則酚羥基為取代基例如二、酚的性物理性多數(shù)是結(jié)晶固體，少數(shù)為高沸點(diǎn)液沸點(diǎn)比相應(yīng)芳烴高(氫鍵的存在）水溶性：隨－OH數(shù)目增多，水溶液增化學(xué)性a酸性 PKa 酚的酸性比碳酸弱，因此酚只能與強(qiáng)堿作用生成鹽，而不NaHCO3作用OH+ ONa+通入CO2，酚游離出來ONa+CO2+ OH+酚的酸性比醇大a由于P－π共軛，O－H鍵削弱，H＋易離去b生成的酚氧負(fù)離子，由于P-π中在氧上，而是分散到整個(gè)共軛體系，所以穩(wěn)定.- [ .-當(dāng)環(huán)上有吸電基時(shí)，負(fù)電荷分散程度更高，穩(wěn)定性更大酸性更強(qiáng)當(dāng)環(huán)上有供電基時(shí)，負(fù)電荷分散程度較小，穩(wěn)定性較小，酸性較弱。例如

苦味酸 與無機(jī)酸相當(dāng)b生成酚和醇相似，也可成醚，但因?yàn)棣泄曹?，－鍵牢固，不易斷鍵。所以不能分子間脫水成醚，而是通過酚鈉和RX作用制醚

- X 例如

-ONa+

OCH3+或用硫酸二甲酯O -ONa

O O

+-

二芳醚用酚鈉和芳鹵代物在Cu催化劑存在下制備ONa+Br

+酚醚可被HI分解為原來的酚，合成上用此法保護(hù)酚羥基c酯反酚不能直接和酸成酯，而用酰氯，酸酐等OH+OOH+

O

++芳環(huán)上的反羥基對(duì)芳環(huán)有較大的致活作用，在酚的芳環(huán)上易發(fā)生各種親電取代。a

+

＋ ~

（用于苯酚檢驗(yàn)稀苯酚（10ppm）四溴衍生物沉淀。 白

在低溫、低極性溶劑中，可得一溴代物+

b

b.p 酚易氧化，產(chǎn)率低。混合物可以用水蒸氣蒸餾分離

N N形成分子內(nèi)氫鍵，分子間引力減小，易揮發(fā)，隨水蒸汽蒸出溶解度：0.2g/100ml

形成分子間氫鍵，不易揮發(fā)留在體系中溶解度：1.7g/100mlc亞硝苯酚與亞硝酸作用生成對(duì)-亞硝基苯NaNO2+

NO是弱的親電試劑，因此選擇性高，只有活化芳環(huán)（芳胺、酚醚等）才能亞硝化，產(chǎn)物是對(duì)亞硝基苯酚。意義：通過亞硝化制備對(duì)硝基酚。d磺苯酚磺化與溫度關(guān)系密切，室溫得鄰-產(chǎn)物；100℃得對(duì)- 室

SO +濃

發(fā)煙

HNO也不氧化，而是置換。SO

O

2，4，6-三硝3

苦味酸，易爆酚也能烷基化與FeCl3大多數(shù)酚能與FeCl3溶液作用顯色，常用于酚類的鑒定例如 蘭紫

CC

烯醇結(jié)構(gòu)的脂肪族化合物都能與FeCl3顯色反應(yīng)機(jī)理一般認(rèn)為是生成了絡(luò)合物6ph-OH+ ＋+氧化反酚易被氧化，例如苯酚久貯可因與空氣接觸而氧化成粉

對(duì)苯醌，粉紅O苯酚的進(jìn)一步氧化還會(huì)導(dǎo)致苯環(huán)的破壞，直至最后生成二氧化碳。鄰苯二酚和對(duì)苯二酚易被氧化成為相應(yīng)的鄰苯醌和對(duì)苯醌

orAg2O

OOH

O O苯環(huán)上的羥基越多越易被氧化，例如苯三酚-，23很容易吸收空氣中的氧而被氧化。它常用于氣體混合物中氧的定量分析。O三、苯磺酸堿熔SO

3

酸NaOH固熔優(yōu)點(diǎn)：工藝成熟，設(shè)備簡單，產(chǎn)率高缺點(diǎn)：大量強(qiáng)酸連續(xù)化氯苯水氯苯與H水溶液，在高溫、高壓，催化劑存在下，發(fā)生S反應(yīng)，水解成苯酚。+ 350-400℃

異丙苯苯和丙稀是石油化工的產(chǎn)品，由它們?yōu)樵现票椒?，副產(chǎn)+

CH(CH

3 O2（空氣 過氧化

O 稀

75- 煙草中酚類化合物種類繁多，變化復(fù)雜，按照羥基數(shù)目的不同可分為簡單酚和多酚。其中簡單酚及其衍生物的種類較多，含量極微。而多酚類化合物則較為重要。曾有人提出以酚類化合物含量與蛋白質(zhì)氮含量的比值作為判斷煙草芳香吃味的依據(jù)。一、苯酚和苯甲苯酚是一個(gè)羥基直接連接在芳香環(huán)上的化合物。苯酚有鄰、間、對(duì)三種異構(gòu)體，其化學(xué)結(jié)構(gòu)如下 苯 鄰甲 間甲 對(duì)甲二、苯二苯二酚有鄰、間、對(duì)三種異構(gòu)體，另有鄰苯二酚的衍生物愈瘡木酚，丁子香酚，異丁子香酚，這些化合物可由酸提取液中蒸餾出來，屬于煙草香精油和樹脂類的成分，對(duì)煙草香味為有利

鄰苯二 間苯二 對(duì)苯二(兒茶酚 (樹脂酚

H2C

HCC

愈創(chuàng)木 丁子香 異丁子香三、酚酸這一類主要是肉桂酸的衍生物，包括香豆酸，咖啡酸，阿魏酸等。其化學(xué)結(jié)構(gòu)如下：

肉桂 香豆 咖啡四、四、羥基化的環(huán)己已經(jīng)發(fā)現(xiàn)煙草中有環(huán)己六醇，很顯然他是單糖的同分異構(gòu)體，一般認(rèn)為環(huán)己六醇是由單糖轉(zhuǎn)化成多酚的中間產(chǎn)物，環(huán)己六醇很容易生成多酚類，如奎尼酸、莽草酸等。其結(jié)構(gòu)式如下HHHHHHHHHHHH HH肌-(肌-肌醇奎尼莽草五、香這一類為香豆素的衍生物，包括靈等。其化學(xué)結(jié)構(gòu)如下：O OOOO苯并吡喃

七葉亭：R'=H,R''=莨菪亭：R'=H,R''=莨菪靈：R'=D-葡萄糖,R''=香豆素具有新鮮的干草香氣，近年發(fā)現(xiàn)香豆素的毒副作用，使得香豆素的應(yīng)用在歐洲受到限制。香豆素是在1820年在黑香豆中發(fā)現(xiàn)的，現(xiàn)發(fā)現(xiàn)香豆素主要以苷的形式存在于許多植物中(例如在車葉草、草木犀等植物體系中)。香豆素還含于熏衣草油、桂皮油以及秘魯香膏里。工業(yè)生產(chǎn)的香豆素為無色結(jié)晶，p6℃，其主要用于配制日化香精中，也可用于煙草加香中，取其辛青香韻，該香料可與煙草香協(xié)調(diào)，具有增加豆香等作用。二氫香豆素可作為香豆素的替代品使用。六、咖啡單寧綠原酸是咖啡酸和奎尼酸的二縮酯，是煙草中唯一單寧類化合物，也稱咖啡單寧，其化學(xué)結(jié)構(gòu)如下：

O CO

HH

HO

HH

七、黃酮煙草中已發(fā)現(xiàn)黃酮類化合物包括蕓香苷、異櫟苷、莰非醇基（’，5，7-三羥基黃酮醇）-蕓香糖苷。這些苷的非糖部分是黃酮類及其衍生物，糖的部分主要有鼠李糖、葡萄糖、蕓香糖等。其化學(xué)結(jié)構(gòu)如下： H

槲皮鼠李苷：ROHRL-蕓香糖：[β-鼠李糖（1→6）葡萄糖

蕓香苷（蘆?。㏑OHR蕓香糖[β-鼠李糖（1→6）葡萄糖]異櫟苷：R'=OH,R''=D-葡萄糖莰菲醇基-3-RHR[β-鼠李糖（1→6）葡萄糖第三節(jié)酚類化合物的存在狀態(tài)及分布特一、存在狀在活體組織中，酚類化合物幾乎全部以糖苷和酯的狀態(tài)存在于液泡中。在花組織中，花色苷是花具有鮮艷顏色的原因，但花色苷不穩(wěn)定，花色苷可能通過氫鍵和疏水鍵與黃酮類連接成復(fù)合色素的松散復(fù)合物，使花色苷穩(wěn)定性提高。但莨菪亭、奎尼酸、咖啡酸則是游離的。黃酮類化合物（如蕓香苷）在煙葉干燥期間，被氧化作用轉(zhuǎn)化為微溶棕色素，多酚變成黑色素是以多酚與蛋白質(zhì)和鐵的結(jié)合存在的，二、分布特大量研究表明，煙葉酚類化合物含量隨品種、栽培、部位、調(diào)制等不同有很大變化，同時(shí)又是多種因素作用的結(jié)果。煙葉中簡單酚的含量極微，綠原酸、蕓香苷和莨菪亭是煙草中最豐富的多酚。綠原酸占總多酚的～9。不同煙草類型酚類化合物含量不煙草中多酚類化合物含量變化范圍，烤煙3.58%～4.25%、量高于曬煙和晾煙。每克烤煙可積累70mg的多酚而晾煙則每烤煙中含有%或更多的綠原酸，%的蕓香苷和少量的莨菪亭。曾經(jīng)發(fā)現(xiàn)N.glauca中的蕓香苷濃度特別高（2%）。異櫟苷是煙草中發(fā)現(xiàn)的不同部位煙葉酚類物質(zhì)含量不煙葉酚類物質(zhì)從煙株下部到中部顯著增加，到達(dá)上部達(dá)到最大值，但中部和上部葉酚類物質(zhì)含量差別不大。烤煙不同部位煙葉酚類物質(zhì)含量比部下中上酚類含一片葉的不同部位，酚類物質(zhì)含量就一片煙葉來說，酚類物質(zhì)分布也有明顯差異，晾煙從煙葉尖部到葉基部綠原酸水平逐漸降低，尖部的含量幾乎是基部的2倍，而尖端也是開始變褐最早的部位。這表明煙葉葉片剪短到基部的綠原酸的變化梯度與煙葉晾制過程中顏色的變化梯度很一致，因?yàn)榫G原酸與褐變煙葉顏色不同，酚類物質(zhì)含量不顏色是影響多酚含量最重要的因素。葉片顏色越深，綠原酸、蕓香苷的含量越低，而莨菪亭的含量越高，這說明中、下部葉的酶促棕色化反應(yīng)，被氧化生成淡紅色至黑褐色的醌類物質(zhì)，不同顏色的葉片，中、下部多酚含量差別不大。葉片為檸檬綠原酸變化不大。煙葉等級(jí)不同，酚類物質(zhì)含量不等級(jí)好的煙葉中綠原酸和蕓香苷含量較高。各等級(jí)煙葉的綠原酸含量為5%～.%，莨菪亭%5%，蕓香苷0.43%～1.34%，3種多酚總量1.15%～4.24%。蕓香苷和莰非醇基-3-蕓香糖苷的變化范圍分別為1.6%和0.005～0.16%葉片結(jié)構(gòu)不同，酚類物質(zhì)含量不葉片結(jié)構(gòu)越緊密，綠原酸和蕓香苷的含量越高；莨菪亭含量隨葉片結(jié)構(gòu)的變化有一拐點(diǎn)，開始隨疏密度增加而升高，當(dāng)葉片結(jié)構(gòu)變得緊密時(shí)其含量又開始降低；當(dāng)煙葉厚度中等時(shí)，綠原酸的含量最高，莨菪亭的含量隨葉片厚度增加明顯升高，蕓香苷變化不明顯。這說明只要在外觀上能判斷出葉片的結(jié)構(gòu)和身份，就能在一定程度上推斷其酚類物質(zhì)含量的高低，從而為了解煙葉內(nèi)在品質(zhì)的特點(diǎn)提供依據(jù)。不同礦質(zhì)營養(yǎng)，酚類物質(zhì)含量不隨氮用量的增加綠原酸、蕓香苷、莨菪亭、莨菪苷的總和也增加。不同形態(tài)的氮素對(duì)煙葉酚類物質(zhì)含量也有影響，高硝態(tài)氮溶液中生長的煙株比在高銨態(tài)溶液中生長的煙株酚類物質(zhì)含量高。同一生理期的煙草葉片，莨菪亭的增加與煙草葉片中氯化物的增加有關(guān)。缺硼會(huì)使煙株的莨菪亭積累，可能是硼對(duì)抑制兒茶酚氧化酶活性有作用。不同成熟度的煙葉，其多酚類物質(zhì)含量有明顯差各部位煙葉酚類物質(zhì)含量均隨成熟度的增加而增加，達(dá)到某一最大值后又表現(xiàn)下降趨勢。由表看出，上部葉達(dá)到成熟度4級(jí)、中部葉3～4級(jí)、下部葉2～3級(jí)時(shí)達(dá)到最大值，此時(shí)也是各部位葉的適宜采收期。不同成熟度煙012345上中下—上中下—生長調(diào)節(jié)物質(zhì)用量不同，酚類物質(zhì)含量不植物生長調(diào)節(jié)劑對(duì)多酚含量有很大影響。高濃度的2，4-D平行地抑制L（苯丙氨酸解氨酶，是酚類物質(zhì)合成的關(guān)鍵調(diào)控酶）和總酚量。萘乙酸（）能明顯地減少煙草組織培養(yǎng)物中的L，順丁烯二酰肼（H）能促使煙草莨菪靈和莨菪亭含量的升高。關(guān)于其他生長調(diào)節(jié)劑對(duì)煙草中多酚含量的影響報(bào)道甚少，而關(guān)于這些植物生長調(diào)節(jié)劑的作用濃度、作用時(shí)期及作用機(jī)制基本沒有報(bào)道，有待于進(jìn)一步深入系統(tǒng)的研究?？緹熾S海拔高度增高，煙葉中酚類化合物增光是控制植物生長和發(fā)育的重要外界環(huán)境因素之一，光周期對(duì)煙草不同器官內(nèi)多酚類化合物的積累有重要作用，光照能誘導(dǎo)煙草體內(nèi)酚類化合物合成代謝水平的上升。研究表明，海拔越高，多酚總量、綠原酸、蕓香苷含量越高?？緹熀婵酒陂g，酚類物質(zhì)的變正常烘烤工藝條件下由于酚糖苷的特解作用和酶促分解，酚類物質(zhì)含量明顯增加。如果烘烤過程發(fā)生棕色化反應(yīng)，隨煙葉褐變酚類物質(zhì)減少。alkr和Lee（8年）研究指出，煙葉在烘烤時(shí)，綠原酸由原來的3%增加到5%；在烘烤后的煙葉中咖啡酸的含量不超過干重的0.0%；莨菪亭及其葡萄糖苷較鮮煙葉中有所升高，其含量約占總干重的.。.nuhi等（193年）對(duì)烘烤過程中綠原酸和蕓香苷的測定結(jié)果表明，在烘烤的變黃期和定色期二者含量顯著增大，定色期后含量比較穩(wěn)定，甚至表現(xiàn)減少趨勢。烘烤期間二者的含量增加了%（）頁。酶促棕色化反在煙草中，酚類物質(zhì)大部分呈多酚狀態(tài)存在，而且多酚是以糖苷和脂的形式存在。在活體植株中酚類化合物含量較高，經(jīng)過晾制其含量將大大減少，其原因是在較長時(shí)間的晾制過程中酚類物質(zhì)被破壞了。①這種平衡是在煙草體內(nèi)酶系統(tǒng)的催化下維持的。酚類可以被氧化為醌類，醌類可以被還原為酚類，酚與醌的氧化還原反應(yīng)是可逆的，可以迅速而定量地進(jìn)行，并且受著環(huán)境中pH值的制約。這種酚與醌氧化還原體系在煙草生理生化過程中有重要意義。②純粹的酚類是無色固體。醌類都是有顯著顏色的晶體，③在調(diào)制過程中煙葉逐漸喪失生命活力，細(xì)胞膜系統(tǒng)被破壞，續(xù)存在，打破了氧化還原平衡，酚類氧化為醌類而不能再還原多酚氧化酶包括酪氨酸酶，兒茶酚氧化酶，過氧化物酶似的鐵紫質(zhì)酶，漆酶似的銅酶等，在氧的存在下，酪氨酸、兒茶酚、兒茶酸、花色素、綠原酸等多酚類均能被氧化，氧化后聚合形成結(jié)構(gòu)極其復(fù)雜的褐色物質(zhì)，使煙葉的顏色加深，這叫做酶催化下的棕色化反應(yīng)。④多酚類物質(zhì)是進(jìn)行棕色化反應(yīng)的物質(zhì)基礎(chǔ)。晾制過程中煙葉普遍進(jìn)行棕色化反應(yīng)，棕色化反應(yīng)后的煙葉發(fā)現(xiàn)酚類物質(zhì)的含量減少左右?？局七^程中特別是變黃末期，如果煙葉水分過大，溫度過高，多酚氧化酶的活性升高，煙葉棕色化反應(yīng)加快。6分鐘就會(huì)完全變褐。因此，在變黃末期要注意多酚氧化酶的活性，要避免高溫和高濕同時(shí)出現(xiàn)，在相對(duì)濕度沒有降到0%～5%以下之前溫度不能超過℃，以防止煙葉中存在的多酚類物質(zhì)被氧化成褐色素而發(fā)生棕色化反應(yīng)。溫?zé)煵葜芯G原酸和莨菪靈含量的變化與煙株的受寒溫度有關(guān)。所有部位的綠原酸濃度增大了～和莨菪靈含量增加。第三節(jié)第三節(jié)一、生物合成路高等植物中導(dǎo)致酚類物質(zhì)生物合成的主要路線是芳香族氨基酸通過反-肉桂酸和對(duì)-香豆酸的脫氨作用，這是個(gè)被普遍接受的概念。這一概念在煙草植株中是可以運(yùn)行的，因?yàn)殛P(guān)鍵化合物如莽原酸和奎尼酸已從煙草中檢出。4C標(biāo)記研究表明，從苯丙氨酸、苯丙酮酸、苯基乳酸到肉桂酸、香豆酸、咖啡酸和綠原酸的順序，被認(rèn)為是煙草中生物合成的途徑。CC

OL-苯丙氨 苯丙酮 苯基乳 肉桂OO

CO

對(duì)-香豆 咖啡

綠原

煙草中綠原酸生物合成的假設(shè)途關(guān)于香豆素的生物合香豆素的生物合成研究中，使用了煙草組織培養(yǎng)物和14-苯丙氨酸，24-肉桂酸，214-葡萄糖基阿魏酸和甲基4-蛋氨酸，經(jīng)過短期的喂養(yǎng)研究，生物合成的動(dòng)力學(xué)特性得到了證實(shí)，其順序從苯丙氨酸、肉桂酸、對(duì)香豆酸、咖啡酸、阿魏酸，最后到莨菪亭和莨菪靈。

OO肉桂 對(duì)-香豆

阿魏2

OO

D-葡萄糖

OD-葡萄糖 O

葡萄糖基阿魏莨菪煙草組織培養(yǎng)中二、多酚類化合物的生理功且有些成分積極參與煙草植株的代謝活動(dòng)并有著重要的生理意義，涉及到煙株的生長發(fā)育、抗病蟲害、抗寒及其它生理逆境。據(jù)報(bào)道，煙草幼苗根系和莖葉中多酚含量的高低直接反高，到煙葉達(dá)到生理成熟后多酚積累開始下降，因而可以認(rèn)發(fā)育期，如果遇到寒冷的天氣，煙株體內(nèi)會(huì)增加多酚積累來抗病毒作研究表明，含有單寧的11種植物對(duì)煙草花葉病毒有著很強(qiáng)的抑制性。綠原酸是已被證明的抑制煙草花葉病毒侵染的第1種酚，而且這種對(duì)煙草花葉病毒的抑制作用取決于單寧酸的作用濃度和時(shí)間，若去除單寧酸，病毒的活性恢復(fù)。經(jīng)病毒感染的煙草花色苷含量增加，高濃度的花色苷可以使煙草抵抗煙草花葉病毒。因此應(yīng)用多酚防治煙草花葉病是一個(gè)有效的措施，但是多酚對(duì)煙草花葉病的作用機(jī)制未見報(bào)道。增強(qiáng)抗逆煙株內(nèi)產(chǎn)生的酚類化合物可能是抵抗不利環(huán)境因素的一種方式，當(dāng)煙株處于不良環(huán)境時(shí)，體內(nèi)調(diào)控酚類化合物生物合成的酶活性升高，酚類化合物的積累增加。普通煙草和粘毛煙草植株受到番茄斑點(diǎn)枯萎病毒侵染時(shí)，在壞死的組織周圍就會(huì)有酚類化合物的積累。煙株體內(nèi)積累的莨菪靈和莨菪亭可能是煙株對(duì)細(xì)菌、霉菌以及化學(xué)和機(jī)械損傷不利因素的一種反應(yīng)。已知許多因素如光照、真菌分泌物、外源植物激素及一些逆境因素可以誘導(dǎo)煙株體內(nèi)酚類化合物代謝水平的提高，但是，有關(guān)酚類代謝在煙株抗逆境中的生理意義還有待進(jìn)一步研究。三、對(duì)煙質(zhì)的影酚類化合物對(duì)煙葉色澤的影如前所述，酚類物質(zhì)對(duì)煙質(zhì)的影響最顯著的是對(duì)煙葉顏色的影響。烤煙以金黃色和桔黃色最好，白肋煙以紅黃和近紅黃最好，其他類型的煙葉對(duì)顏色也有相應(yīng)的要求，且均為不同程度的黃色。在調(diào)制過程中由于多酚類物質(zhì)的過度氧化而使煙葉發(fā)生棕色化反應(yīng)，產(chǎn)生過深的顏色或不同程度的雜色，不僅影響煙葉的外觀質(zhì)量，而且內(nèi)部化學(xué)成分也大都消耗過度，有采用適當(dāng)?shù)臒熑~調(diào)制工藝，合理調(diào)控酶促棕色化反應(yīng)的程度與進(jìn)程，調(diào)制后的煙葉外觀顏色好，等級(jí)高，酚類化合物消耗也少。研究發(fā)現(xiàn)，多酚類物質(zhì)含量與煙葉等級(jí)相一致，多酚含量也與卷煙等級(jí)相一致。不同等級(jí)卷煙的多酚含卷煙等特特一一二一二二三多酚量調(diào)制后的干煙葉在貯存、陳化、發(fā)酵過程中，隨著煙葉中多酚物質(zhì)的減少，多酚氧化酶的活性逐漸減弱，酶催化下的棕色化反應(yīng)不會(huì)激烈進(jìn)行，氨基酸和糖類物質(zhì)的非酶棕色化反應(yīng)可能起到主要作用，但僅能緩慢地進(jìn)行，雖然煙葉的顏色還會(huì)有所增加，但是其吃味變得醇和，香氣增加。抽吸煙制品時(shí)，多酚類化合物與口腔中唾液蛋白和糖朊結(jié)合，使口腔干燥、舌面發(fā)澀，余味不凈。多酚與蛋白質(zhì)結(jié)合的性質(zhì)稱為澀性，是多酚最重要的化學(xué)性質(zhì)。酚類化合物對(duì)煙草香氣和吃味的影與對(duì)煙葉顏色的影響相反，一般認(rèn)為酚類物質(zhì)對(duì)煙草吃味有好的影響。多酚類物質(zhì)在煙草燃吸時(shí)產(chǎn)生酸性反應(yīng)，能中和部分堿性，使吃味醇和。多酚類不但本身有令人愉快的香氣，而且在燃吸時(shí)由于干餾、氧化、裂解等反應(yīng)，產(chǎn)生各種各樣芳香氣味的成分，因此，多簡單酚類可直接揮發(fā)進(jìn)入煙氣，多酚類揮發(fā)性低，通過熱解多為二元酚類和糠醛衍生物，也進(jìn)入煙氣。對(duì)煙氣香氣產(chǎn)生直接影響。但是，它們有些具有特定的香氣，有些則使煙氣增加奇異的味道，且不易被其他致香劑所減輕。如苯酚和苯甲酚類與甜味、藥味、澀味有關(guān)，取代酚類被描述為甜味、香草味、焦糖和藥味，在煙草中常常由于酚類的作用產(chǎn)生辛辣和胡椒味，使香氣復(fù)雜化。一些酚類對(duì)煙氣香味的影酚類化合煙氣吸煙氣香對(duì)甲基苯酚醛味、澀澀2，6-二甲基苯甜、增甜4-乙基愈創(chuàng)木甜、溫和的，增丁子香芳香，沉悶芳香、沉悶苯甜，藥物灼燒甜