公開課 鹵代烴課件

第三節(jié)鹵代烴DDT(1,1-二〔對氯苯基〕-2,2,2-三氯乙烷)殺蟲性能強(qiáng)，有觸殺和胃毒殺蟲作用，對溫血?jiǎng)游锒拘缘?，過去一直作為重要的殺蟲劑得到廣泛使用。

P.H.米勒(瑞士化學(xué)家）米勒1939年發(fā)現(xiàn)并合成了高效有機(jī)殺蟲劑DDT,于1948年獲得諾貝爾生理與醫(yī)學(xué)獎(jiǎng)。

DDT的發(fā)明標(biāo)志著化學(xué)有機(jī)合成農(nóng)藥時(shí)代的到來，它曾為防治農(nóng)林病蟲害和蟲媒傳染病作出了重要貢獻(xiàn)。但60年代以來，人們逐漸發(fā)現(xiàn)它造成了嚴(yán)重的環(huán)境污染，許多國家已禁止使用。一、鹵代烴1、定義：烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后所得到的一類烴的衍生物叫鹵代烴。官能團(tuán)：鹵素原子(—X)2.通式:飽和一鹵代烴CnH2n+1X1）按鹵素原子種類分：2）按鹵素原子數(shù)目分：3）根據(jù)烴基結(jié)構(gòu)分：氟代烴、氯代烴、溴代烴、碘代烴等一鹵代烴、多鹵代烴鹵代烷烴、鹵代烯烴、鹵代芳香烴等3、鹵代烴的分類一鹵代烴二鹵代烴三鹵代烴CH3CH2ClCH2=CHClBr4、物理性質(zhì)：常溫下，除CH3Cl、C2H5Cl、CH2=CHCl少數(shù)為氣體外，多數(shù)為液體或固體；難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑；通常情況下，沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)的增多而升高。某些鹵代烴本身是很好的有機(jī)溶劑。如：CH2Cl2、氯仿、四氯化碳等液態(tài)鹵代烴的密度一般比水的密度大。二、溴乙烷1、分子組成與結(jié)構(gòu)電子式：C2H5BrH:C:C:Br:::::::HHHH結(jié)構(gòu)式：球棍模型分子式：HHCHHCHBrCH3CH2Br結(jié)構(gòu)簡式：溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)溴乙烷的兩個(gè)反應(yīng)NaOH水溶液NaOH醇溶液水解反應(yīng)/取代反應(yīng)消去反應(yīng)CH3CH2OH+NaBrCH2=CH2+NaBr+H2O1、取代反應(yīng)（水解反應(yīng)）水解反應(yīng)—NaOH水溶液R—X水解R—OH元數(shù)、位置、烴基醇△條件①NaOH的醇溶液②要加熱消去反應(yīng)定義有機(jī)化合物在適當(dāng)條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)小分子（HX，H2O等），而生成不飽和化合物（含“=”或者“≡”）的反應(yīng)。一般，消去反應(yīng)發(fā)生在兩個(gè)相鄰碳原子上。“鄰碳有氫”消去反應(yīng)對結(jié)構(gòu)的要求2、消去反應(yīng)拓展視野：

CH3CH2

CH2

－C－CH3CH2CH3Br醇、NaOH△

CH3CH2

CH

=C－CH3CH2CH3

CH3CH2

CH2

－

C=CH2CH2CH3

CH3CH2

CH2－C－CH3CHCH3‖C2H5-Br+NaOHC2H5-OH+NaBrH2O△溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)：b、消去反應(yīng)溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)：a、取代反應(yīng):

CH2CH2+NaOHII△乙醇CH2=CH2↑+NaBr+H2OBrHAg+＋Br-

=AgBr↓檢驗(yàn)溴乙烷中的溴元素(或檢驗(yàn)鹵代烴中的鹵素原子),一般是先將其轉(zhuǎn)化成離子，再進(jìn)行檢驗(yàn)。溴乙烷中溴元素的檢驗(yàn)方案2：加入NaOH的水溶液，充分振蕩，加熱煮沸，然后加入硝酸銀溶液。方案3：加入NaOH水溶液，充分振蕩，加熱煮沸。靜置后取上層清液，再加入AgNO3溶液?！痢倘芤罕仨氂肏NO3酸化的原因：Ag++OH-=AgOH↓(白色，在水中無法穩(wěn)定存在)2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O；褐色掩蔽AgBr的淺黃色，使產(chǎn)物檢驗(yàn)實(shí)驗(yàn)失敗。溴乙烷中溴元素的檢驗(yàn)加入過量稀硝酸。溴乙烷中溴元素的檢驗(yàn)鹵代烴①NaOH△水溶液②過量HNO3③AgNO3溶液有沉淀產(chǎn)生說明有鹵素原子白色↓淡黃色↓黃色↓AgClAgBrAgICl元素Br元素I元素☆概括：檢驗(yàn)鹵代烴中的鹵素的步驟相關(guān)的化學(xué)/離子方程式？R—X的檢驗(yàn)：NaOH水溶液發(fā)生水解稀硝酸酸化AgNO3水溶液因?yàn)椋篈g++OH—=AgOH（白色）↓

2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O；褐色掩蔽AgBr的淺黃色，使產(chǎn)物檢驗(yàn)實(shí)驗(yàn)失敗。所以必須用硝酸酸化！白色沉淀R—Cl淡黃色沉淀R—Br黃色沉淀R—I例2

為了檢驗(yàn)溴乙烷中含有溴元素，有以下操作，順序合理的是①加AgNO3溶液②加NaOH溶液③加熱④加蒸餾水⑤加硝酸至溶液顯酸性A．②①③⑤

B．②④⑤③

C．②③⑤①

D．②①⑤③題型二鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)CAC2H5BrAgNO3溶液淺黃↓B

C2H5BrAgNO3溶液HNO3淺黃↓CC2H5BrNaOH和水AgNO3溶液HNO3淺黃↓△DC2H5BrNaOH和乙醇AgNO3溶液HNO3淺黃↓△題型二鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)變式3（雙選）下面是幾位同學(xué)在檢驗(yàn)溴乙烷中含有溴元素的記錄，其中正確的是CDA．KClO3溶液

B．KI溶液

C．氯仿

D．氯仿和堿液煮沸后的溶液題型二鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)變式4下列物質(zhì)滴入硝酸和硝酸銀溶液中，有白色沉淀生成的是

D1、鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)【課堂小結(jié)】2、鹵代烴的取代反應(yīng)和消去反應(yīng)產(chǎn)物的檢驗(yàn)△H2O思考1）是否每種鹵代烴都能發(fā)消去反應(yīng)？請講出你的理由。2）能發(fā)生消去反應(yīng)的鹵代烴，其消去產(chǎn)物僅為一種嗎？如：CH3-CHBr-CH2-CH3

消去反應(yīng)產(chǎn)物有多少種?不是，要“鄰碳有氫”不一定，可能有多種。一般消去時(shí)要遵循“查依采夫規(guī)則”。★查依采夫規(guī)則

鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，消除的氫原子主要來自含氫原子較少的相鄰碳原子上。思考3）消去反應(yīng)為什么不用NaOH水溶液而用醇溶液？4）消去反應(yīng)時(shí)，乙醇起什么作用？

5）C(CH3)3-CH2Br能發(fā)生消去反應(yīng)嗎？用NaOH水溶液反應(yīng)將朝著水解方向進(jìn)行。乙醇作溶劑，使溴乙烷充分溶解。不行，鄰碳無氫，不能消去。小結(jié)：

比較溴乙烷的取代反應(yīng)和消去反應(yīng)，體會(huì)反應(yīng)條件對化學(xué)反應(yīng)的影響。取代消去反應(yīng)物反應(yīng)條件生成物結(jié)論CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液，加熱NaOH醇溶液，加熱CH3CH2OH、NaBrCH2=CH2、NaBr、H2O溴乙烷在不同的條件下發(fā)生不同類型的反應(yīng)溶劑鹵代烴致冷劑醫(yī)用滅火劑麻醉劑農(nóng)藥2、在工農(nóng)業(yè)生產(chǎn)中的應(yīng)用氟利昂（freon），有CCl3F、CCl2F2等，對臭氧層的破壞作用。②氟氯烴（氟里昂）（CF2Cl2

等）性質(zhì)：無色無味氣體，化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，無毒，易揮發(fā)，易液化，不燃燒。用途：制冷劑，霧化劑，發(fā)泡劑，溶劑，滅火劑。危害：CF2Cl2CF2Cl·+Cl·紫外光Cl·+O3ClO·+O2ClO·+O32O2+Cl·聚氯乙烯聚四氟乙烯1、噴霧推進(jìn)器

使油漆、殺蟲劑或化妝品加壓易液化，減壓易汽化2、冷凍劑

氟利昂加壓易液化，無味無臭，對金屬無腐蝕性。當(dāng)它汽化時(shí)吸收大量的熱而令環(huán)境冷卻3、起泡劑

使成型的塑料內(nèi)產(chǎn)生很多細(xì)小的氣泡氟氯碳化合物的用途2、寫出CH2BrCH2Br與NaOH醇溶液共熱的反應(yīng)方程式CH2BrCH2BrCH≡CH+2HBrNaOH、△CH3CH2OH練習(xí)1、下列物質(zhì)與NaOH醇溶液共熱可制得烯烴的是：

C6H5CH2ClB.(CH3)3CBrC.CH3CHBrCH3D.CH3

Cl

BC3、以CH3CH2Br為主要原料制備CH2BrCH2Br

CH3CH2BrCH2=CH2+HBrNaOH、△CH3CH2OHCH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br5．乙烯和氯化氫在一定條件下制得氯乙烷的化學(xué)方程式是CH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl，該反應(yīng)的類型是___________。決定氯乙烷能用于冷凍麻醉應(yīng)急處理的具體性質(zhì)是_________________________________加成反應(yīng)氯乙烷沸點(diǎn)低，揮發(fā)時(shí)吸熱。4.怎樣由乙烯為主要原料來制CH2OHCH2OH(乙二醇)?CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2BrCH2BrCH2BrCH2OHCH2OHNaOHH2O△拓展視野鹵代烴在有機(jī)合成中的應(yīng)用鹵代烴在堿的醇溶液中