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中藥化學(xué)技術(shù)中藥化學(xué)技術(shù)第3學(xué)習(xí)項目苷類化中高等??茖W(xué)校 一、結(jié)構(gòu)分二、理化性三、提取分四、檢識技五、苷鍵的裂(一)苷苷鍵原糖部 R苷元(非糖物質(zhì)。。 丹皮OOOOOR山慈菇苷 SO3-CS NOSO3-K+R S

NNNNON CHH2OOOO腺 蘆薈 葛根按苷元類型:黃酮苷、蒽醌苷、香豆素按生理作用:強心按單糖基的數(shù)目:單糖苷、雙糖苷、三糖按端基碳分:α苷,多為L型;β苷,多為D型(一)低,可溶于極性弱的(如三氯甲烷等)碳苷既不溶于水也不溶于中原生要破壞或抑制共存酶的活性。常用方法①沸水提 ②藥材加碳酸鈣拌勻后再用沸水提③甲醇或60%以上的乙醇提2.次生先提出總苷再水解得苷元或先水解后用低極性溶劑提取常用溶劑沉淀法、鉛鹽沉淀法、色譜法等酸性苷類可先加堿溶解,濾去不溶性雜質(zhì),再酸化析出Molish(α-萘酚-濃硫酸)反RCH-CHOHROα-ROROO3.1.紙色譜移動相:正丁醇-乙酸-水(4,上層3,5-二羥-鹽酸試劑,酮糖及含酮糖(二)(1)硅膠正相色移動相:正丁醇-乙酸-水(4:1:5,上層)適用范圍:大多數(shù)苷(極性偏大(2)硅膠反相色Rp-18Rp-移動相:三氯甲烷-甲醇;甲研究苷類化學(xué)結(jié)構(gòu),必須了解苷元結(jié)構(gòu)、糖的組成、糖和糖的連接方式,以及苷元和糖的連接方(四)氧化開裂法(Smith降解法(一)HORHOR苷HORHOR苷H水分CH2CH2HOHO+H按苷原子的不同,苷類酸水解的易難順序為:N-苷O-苷>S-苷>C呋喃糖苷較吡喃糖苷容易水氨基糖較羥基糖難于水解,而羥基糖又較去氧糖(尤其去氧糖)難于水水解難易順序:2,6-去氧糖苷>2-去氧糖苷>6-去氧糖>2-羥基糖苷>2-氨基糖條件條件試溫時壓力特點及應(yīng)1%~5%醋酸0.1%~0.5%鹽或硫室常壓強烈1%~10%HCl浴高壓解糖的種類、數(shù)等信息一般苷鍵對稀堿穩(wěn)定,但某些特殊的苷易為堿水※※β OO O 蜀黍

OOO 4-羥基香豆素例如,麥芽糖酶只能使α-葡萄糖苷水Smith降解法常用,對較難水解的C-可得到原苷元(除酶解外,其它方法可能得到的是脫水苷元試劑:過碘酸(HIO4)、四氫硼鈉(NaBH4)、稀O—O H+OH+D-葡萄糖 二元 二元 丙三 羥基乙醛苷2-氨基糖 B.2-去氧糖 C.2-羥基糖D.6-去氧糖 E.葡萄糖苷鍵酸水解難易主要取決苷鍵原子質(zhì)子 B.苷鍵構(gòu) C.水解反應(yīng)的時D.水解反應(yīng)的溫 E.酸的濃根據(jù)苷原子分類,屬于S-苷的山慈菇苷 B.黑芥子

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