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高三第一輪總復習

專題11烴的衍生物第3講醛羧酸酯02十二月20221謝謝觀賞2019-6-25考點一、醛CnH2nO（n≥1）R-CHO羰基與氫原子相連構(gòu)成醛基，醛基上C、O、H三個原子構(gòu)成一平面。（-CHO）一、醛的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1、定義：2、飽和一元醛的通式：3、醛基的結(jié)構(gòu)特點：4、醛的分類☆5、醛的性質(zhì)2謝謝觀賞2019-6-25☆5、醛的性質(zhì)隨著醛的相對分子質(zhì)量的增大，醛的熔沸點逐漸升高。（1）物理性質(zhì)（2）化學性質(zhì)碳氧鍵醛基中碳氧雙鍵發(fā)生加成反應，被H2還原為醇醛基中碳氫鍵較活潑，能被氧化成相應羧酸CHO（1）氧化性（2）還原性碳氫鍵3謝謝觀賞2019-6-25二、乙醛的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)分子式：結(jié)構(gòu)簡式：C2H4OCH3COHCH3CHO或乙醛是無色、有刺激性氣味的液體，密度比水小，易揮發(fā)，易燃燒，能和水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶①加成反應：②氧化反應（1）乙醛的結(jié)構(gòu)（2）乙醛的物理性質(zhì)（3）乙醛的化學性質(zhì)（4）乙醛的工業(yè)制法:4謝謝觀賞2019-6-25=CH3—C—H+H—HCH3CH2OHNi△O乙醛被還原為乙醇①加成反應②氧化反應2CH3CHO+5O24CO2+4H2O點燃催化劑

△2CH3-C-H+O22CH3-C-OH==OO催化氧化燃燒被弱氧化劑氧化CH3CHO+2OH［

］Ag(NH3)2水浴

△CH3COONH4

+2Ag↓+3NH3+H2ONaOH△2Cu(OH)2+CH3CHOCH3COOH+Cu2O↓+2H2O5謝謝觀賞2019-6-25（4）乙醛的工業(yè)制法:PdCl2-CuCl2100℃-110℃③乙烯氧化法:2CH2=CH2+O22CH3CHO①乙醇氧化法：

2CH3CH2OH+O2Cu2CH3CHO+2H2O△②乙炔水化法：

+H2O

催化劑

CH3CHO6謝謝觀賞2019-6-25三、—CHO的檢驗要點1、方程式的配平2、定量關(guān)系3、實驗的注意點4、含醛基的物質(zhì)5、與其他官能團同時檢驗的注意點-CHO-----2Ag-CHO----Cu2O醛、甲酸、甲酸酯及其鹽、葡萄糖等。醛基能使高錳酸鉀酸性溶液、溴水褪色7謝謝觀賞2019-6-251.試管內(nèi)壁應潔凈2.必須用水浴加熱，不能用酒精燈加熱。3.加熱時不能振蕩試管和搖動試管。4.須用新配制的銀氨溶液;配制銀氨溶液時，氨水不能過多或過少[只能加到AgOH(Ag2O)棕色沉淀剛好消失]5.乙醛用量不可太多；6.實驗后，銀鏡用HNO3浸泡，再用水洗做銀鏡反應的注意幾個事項1.Cu(OH)2應現(xiàn)配現(xiàn)用；2.成功條件：堿性環(huán)境、加熱.乙醛與Cu(OH)2的反應8謝謝觀賞2019-6-25四、甲醛是一種無色、有強烈刺激性氣味的氣體，易溶于水，質(zhì)量分數(shù)為35％～40％的水溶液叫做福爾馬林。具有防腐和殺菌能力。（1）結(jié)構(gòu)特征（2）物理性質(zhì)（3）化學性質(zhì)COHH分子中相當于含2個醛基（蟻醛）①具有醛類通性：

氧化性和還原性②具有一定的特性如：（1）1molHCHO可與4mol[Ag（NH3）2]OH反應，生成4molAg。H—C—H

+42NH4++CO32-

+6NH3+4Ag↓+2H2O［

］Ag(NH3)2

++4OH-△O=9謝謝觀賞2019-6-25—OHO=H—C—H—OHCH2［］nn+n+nH2OHCl100℃·酚醛樹脂縮聚反應:單體間除縮合生成一種高分子化合物外,

還生成一種小分子(如H2O、NH3等)化合物.（2）縮聚反應:加聚反應只生成一種高分子化合物.10謝謝觀賞2019-6-251、在常溫下，丙酮是無色透明的液體，易揮發(fā)，具有令人愉快的氣味，能與水、乙醇等混溶，是一種重要的有機溶劑和化工原料。羰基碳原子與兩個烴基相連的化合物。2、丙酮不能被銀氨溶液、新制的氫氧化銅等弱氧化劑氧化，但可催化加氫生成醇。OCH3-C-CH3CR’’OR’五、酮醛酮可構(gòu)成類別異構(gòu)體通式：CnH2nO（n≥3）11謝謝觀賞2019-6-25例1、某醛的結(jié)構(gòu)簡式為（CH3）2C=CHCH2CH2CHO（1）檢驗分子中醛基的方法是

____________________________

化學反應方程式為_______________________（2）檢驗分子中碳碳雙鍵的方法是

__________________________________

化學反應方程式為__________________________（3）實驗操作中，哪一個官能團應先檢驗？為什么？加入銀氨溶液水浴加熱,有銀鏡生成即可.加入銀氨溶液氧化-CHO后,調(diào)pH至中性再加入溴水,看是否褪色由于溴也能氧化醛基,所以必須先用銀氨溶液氧化醛基.堿性溶液中,Br2能發(fā)生歧化反應所以應先酸化12謝謝觀賞2019-6-25例2、3g某醛跟足量的銀氨溶液反應，結(jié)果析出43.2g銀，則該醛是（）

A、甲醛B、乙醛C、丙醛D、丁醛A例3、同時符合下列要求的水楊酸（鄰羥基苯甲酸）的同分異構(gòu)體共有__________種。

①含又苯環(huán)②能發(fā)生銀鏡反應③在稀NaOH溶液，1mol該同分異構(gòu)體能與2molNaOH反應④只能生成兩種一氯代物2ABCDEH2催化劑△(C7H8O3)Ag(NH3)2OHH+濃H2SO4從上述確定的同分異構(gòu)體中任選一種,指定為下列框圖中的A,寫出相互轉(zhuǎn)化的化學方程式.13謝謝觀賞2019-6-25例4、已知在一定條件下，某些醛類也可以發(fā)生聚合反應生成羥基醛，羥基醛不穩(wěn)定很容易脫水生成烯醛。如：CH3CHO+CH3CHO→CH3CH(OH)CH2CHO→

CH2=CHCH2CHO或CH3CH=CHCHO利用該反應原理可合成肉桂醛（）和正丁醇ＣＨ＝ＣＨ－ＣＨＯ試以乙烯和甲苯為原料是畫出合成肉桂醛的流程圖．創(chuàng)新設(shè)計P247:反思3、4、5、6P245遷移應用：1、2、314謝謝觀賞2019-6-25考點二、羧酸飽和一元羧酸：CnH2nO2（n≥1）（-COOH）一、羧酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1、羧酸的定義2、羧基的結(jié)構(gòu)特點3、羧酸的通式：4、羧酸的分類5、羧酸的性質(zhì)CHOO受C=O的影響氫氧鍵易斷裂電離出H+。碳氧單鍵斷裂會發(fā)生酯化反應。酸性能發(fā)生酯化反應15謝謝觀賞2019-6-25二、乙酸——俗名：醋酸分子式：C2H4O2、無色液體，易溶于水、乙醇等溶劑，易揮發(fā)，有強烈刺激性氣味。無水乙酸又稱為:冰醋酸乙酸有哪些化學性質(zhì)？請用化學方程式表示。結(jié)構(gòu)簡式：CH3COOH16謝謝觀賞2019-6-252CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+H2O+CO2↑2CH3COOH+Zn=Zn(CH3COO)2+H2↑2CH3COOH+Cu(OH)2=(CH3COO)2Cu+2H2OE、與某些鹽反應：A、使紫色石蕊試液變色：B、與活潑金屬反應：D、與堿反應：C、與堿性氧化物反應：2CH3COOH+Na2O=2CH3COONa+2H2O①

弱酸性：CH3COOHCH3COO－+H+（可檢驗乙醛、乙酸、乙醇）17謝謝觀賞2019-6-25

②乙酸的酯化反應飽和碳酸鈉溶液的液面上有透明的油狀液體，并可聞到香味。AB酸脫羥基、醇脫羥基氫。①中和乙酸，消除乙酸氣味對酯氣味的影響，以便聞到乙酸乙酯的氣味.②溶解乙醇。③冷凝酯蒸氣、降低酯在水中的溶解度，以便使酯分層析出。導管不插入飽和Na2CO3溶液中防止受熱不勻發(fā)生倒吸濃硫酸的作用是催化劑，吸水劑CH3COOH+H18OCH2CH3濃硫酸△+H2OCH3CO18OCH2CH318謝謝觀賞2019-6-25防倒吸的幾種裝置19謝謝觀賞2019-6-25三、常見的羧酸的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)H-C-O-H=O具有酸的性質(zhì)具有醛的性質(zhì)被氧化成碳酸。飽和不飽和硬脂酸軟脂酸C17H35COOH硬脂酸（固態(tài)）C15H31COOH軟脂酸（固態(tài)）C17H33COOH油酸（液態(tài)）COOH（1）甲酸（俗名蟻酸）（2）常見的高級脂肪酸（3）苯甲酸（又名安息香酸）（4）乙二酸（又名草酸）HOOC－COOH20謝謝觀賞2019-6-25代表物結(jié)構(gòu)簡式羥基氫的活潑性酸性與鈉反應與NaOH的反應與Na2CO3的反應乙醇苯酚乙酸CH3CH2OHC6H5OHCH3COOH增強中性比碳酸弱比碳酸強能能能能能不能不能能能，不產(chǎn)生CO2醇、酚、羧酸中羥基的比較21謝謝觀賞2019-6-25CH3CHCOOHOH乳酸例1：根據(jù)乳酸的分子結(jié)構(gòu)，請你預測乳酸可能具有的化學性質(zhì)。④乳酸發(fā)生消去反應，生成物為

，該物質(zhì)與甲醇反應，生成的有機物結(jié)構(gòu)簡式為

，這一產(chǎn)物又可以發(fā)生加聚反應，反應方程式為

。②乳酸與鈉反應的方程式

；①乳酸與碳酸氫鈉反應的方程式

；③乳酸在濃硫酸存在下二分子反應，生成物為環(huán)狀時，反應方程式為_________________；⑤用乳酸合成聚乳酸（PLA）的方程式

；22謝謝觀賞2019-6-25(1)Na(2)NaOH(3)NaHCO3例2：1mol有機物

最多能消耗下列各物質(zhì)多少mol?HOCH-CH2OHCOOHCH2OH42123謝謝觀賞2019-6-25例3、下列物質(zhì)中的溴原子在適當條件下都能被羥基所取代，所得產(chǎn)物能跟NaHCO3溶液反應的是()A.B.C.D.COHOHOHOH創(chuàng)新設(shè)計P246：4、5、624謝謝觀賞2019-6-25考點三、酯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)CnH2nO2（n≥2）-C-O-R=O官能團R-C-O-R′=O通式1、結(jié)構(gòu)2、性質(zhì)：物理性質(zhì)化學性質(zhì)一般酯的密度比水小，難溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有機溶劑，低級酯具有果香氣味的液體。R-C-O-R′=O+H2O無機酸△RCOOH+R′OHRCOONa+R′OHR-C-O-R′=O+NaOHH2O△25謝謝觀賞2019-6-25例1、對有機物的敘述不正確的是（）A.常溫下能與Na2CO3反應放出CO2B.在堿性條件下水解，0.5mol該有機物完全反應消耗4molNaOHC.與稀H2SO4共熱生成兩種有機物D.該物質(zhì)的化學式為C14H10O9C26謝謝觀賞201