高中化學(xué) 選修五 第二章 第二節(jié) 芳香烴 課件

1.什么叫芳香烴？分子中含有苯環(huán)的一類烴屬于芳香烴。思考2.最簡(jiǎn)單的芳香烴是

苯第二節(jié)芳香烴芳香烴的來(lái)源與應(yīng)用—CH3CHCH2——CH3—CH3C6H6C8H10C7H8C12H10C10H8C8H8一起來(lái)認(rèn)識(shí)這幾種有機(jī)物：十九世紀(jì)初，由于冶金工業(yè)的發(fā)展，需要大量焦碳，生產(chǎn)焦碳的主要方法是煤的干餾即對(duì)煤隔絕空氣加強(qiáng)熱。歷史回顧煤的干餾除得到焦碳外還能獲得有用的煤氣，但同時(shí)卻生成一種黑糊糊，粘乎乎有特殊臭味的油狀液體！人們把它稱作煤焦油當(dāng)時(shí)，煤焦油被當(dāng)作廢物扔掉，污染環(huán)境，造成公害。隨著煉焦工業(yè)的發(fā)展，煤焦油的堆積也愈來(lái)愈嚴(yán)重，煤焦油的利用就成為當(dāng)時(shí)生產(chǎn)中迫切需要解決的一個(gè)重要的環(huán)境和社會(huì)問(wèn)題。歷史回顧后來(lái)，以法拉第為代表的科學(xué)家對(duì)煤焦油產(chǎn)生了興趣并從煤焦油中分離出了以芳香烴為主的多種重要芳香族化合物，又以這些芳香族化合物為原料合成了多種染料、藥品、香料、炸藥等有機(jī)產(chǎn)品。到十九世紀(jì)中葉，形成了以煤焦油為原料的有機(jī)合成工業(yè)。歷史回顧大約到了1930年，由煤生產(chǎn)苯已經(jīng)發(fā)展成為世界性的大噸位工業(yè)。1940年以來(lái)，通過(guò)石油催化重整生成苯、甲苯、二甲苯等；烴裂解制乙烯時(shí)，裂解汽油副產(chǎn)物中含芳烴達(dá)40——48%，因此石油也成為芳香烴的重要來(lái)源。歷史回顧下列有機(jī)物屬于芳香烴的是：—OH—CH3—CH2CH3CHCH2—NO2⑦

①②③④⑤⑥COOH②③④什么是芳香烴？含苯環(huán)的烴1.下列有機(jī)物中屬于芳香族化合物的是

2.下列有機(jī)物屬于芳香烴的是3.下列有機(jī)物中哪些是苯的同系物—OH—CH3—CH3—CH3CHCH2—NO2⑦

①②③④⑤⑥COOH①②③④⑥⑦⑧⑨②③④⑧⑨②③⑧

練一練⑨⑧1.你觀察到了什么現(xiàn)象？完成下表。酸性高錳酸鉀溶液褪色（較慢）酸性高錳酸鉀溶液褪色（較快）酸性高錳酸鉀溶液不褪色苯不能被酸性高錳酸鉀氧化？？

2.苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，但是甲苯和二甲苯卻可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色且二甲苯快。對(duì)比苯、甲苯、二甲苯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，思考：可能是什么原因?qū)е铝艘陨犀F(xiàn)象？苯環(huán)上的烷基使酸性高錳酸鉀溶液褪色。現(xiàn)象探究事實(shí)上還有：等能使酸性高錳酸鉀溶液褪色綜上所述：你又能找到什么規(guī)律？等不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色

苯的同系物中如果與苯環(huán)直接相連的碳原子上連有氫，該苯的同系物則可使酸性高錳酸鉀溶液褪色，與苯環(huán)相連的烷基通常被氧化成羧基。

三、苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)㈠

與酸性高錳酸鉀的反應(yīng)反應(yīng)機(jī)理：|—C—H|O||C—OH|酸性高錳酸鉀溶液烷基上與苯環(huán)直接相連的碳直接連氫原子H|—C—H|HH||—C—C—||HC|—C—C|C×CH3

|—C—CH3|CH3CH3||CH2—RCH3

|CH3—CH—CH3

|—C—CH3|CH3HOOC||COOHHOOC—KMnO4/H+試著寫(xiě)一下產(chǎn)物試一試

下列物質(zhì)中可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是()

A.—CH3CHCH3B.—CH3CCH3CH3C.CH3CH2

CHCH3CH3D.—CH3—CH3CH3CH3CH3CH3AD㈡

取代反應(yīng)1.硝化反應(yīng)TNT

炸藥爆炸時(shí)的場(chǎng)景2.鹵代反應(yīng)㈢加成反應(yīng)

苯的同系物也和氫氣可以發(fā)生加成反應(yīng)已知：請(qǐng)問(wèn)：條件一和條件二分別指的是什么條件？請(qǐng)寫(xiě)出甲苯與氫氣加成的化學(xué)方程式：條件一：光照條件二：FeCl3鞏固練習(xí)—CHCH2—CH31、下列物質(zhì)中，屬于芳香烴且屬于苯的同系物的是（）ABCDC3、下列由于發(fā)生反應(yīng)，即能使溴水褪色，又能使酸性高錳酸鉀褪色的是（）A乙烷B乙烯C苯D甲苯B

知識(shí)回顧：

一、苯的物理性質(zhì)顏色：無(wú)色氣味：特殊氣味狀態(tài)：液態(tài)熔點(diǎn)：5.5℃沸點(diǎn)：80.1℃密度：比水小毒性：有毒溶解性：不溶于水,易溶于有機(jī)溶劑。二、苯的分子結(jié)構(gòu)②結(jié)構(gòu)式③結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式1、組成與結(jié)構(gòu)：①分子式C6H6④結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：（1）苯分子是平面六邊形的穩(wěn)定結(jié)構(gòu)，鍵角為120°；（2）苯分子中碳碳鍵是介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的一種獨(dú)特的鍵,碳原子采取sp2雜化；（3）苯分子中六個(gè)碳原子等效，六個(gè)氫原子等效。極不飽和①溴代反應(yīng)a、反應(yīng)原理：b、反應(yīng)裝置：c、反應(yīng)現(xiàn)象：3、取代反應(yīng)導(dǎo)管口有白霧，錐形瓶中滴入AgNO3溶液，出現(xiàn)淺黃色沉淀；燒瓶中液體倒入盛有水的燒杯中，燒杯底部出現(xiàn)油狀的褐色液體。無(wú)色液體，密度大于水Fe能被Br2氧化長(zhǎng)導(dǎo)管，冷凝回流防倒吸,AgNO3溴與苯反應(yīng)實(shí)驗(yàn)思考：1、該反應(yīng)的催化劑是FeBr3,而反應(yīng)時(shí)只需要加Fe屑，為什么？2、該反應(yīng)是放熱反應(yīng)，而苯、液溴均易揮發(fā)，為了減少放熱對(duì)苯及液溴揮發(fā)的影響，裝置上有哪些獨(dú)特的設(shè)計(jì)和考慮？3、生成的HBr氣體易溶于水，如何吸收和檢驗(yàn)？4、怎樣證明該反應(yīng)是取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)？5、純凈的溴苯應(yīng)是無(wú)色的，為什么所得溴苯為褐色？怎樣使之恢復(fù)本來(lái)的面目？加入AgNO3，產(chǎn)生淺黃色沉淀因?yàn)槲窗l(fā)生反應(yīng)的溴和反應(yīng)中的催化劑FeBr3溶解在生成的溴苯中，用水和堿溶液反復(fù)洗滌可以使褐色褪去。②硝化反應(yīng)純凈的硝基苯：無(wú)色而有苦杏仁氣味的油狀液體，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸氣有毒性。硝基苯苯的硝化實(shí)驗(yàn)裝置圖苯分子中的氫原子被－NO2所取代的反應(yīng)叫做硝化反應(yīng)。實(shí)驗(yàn)步驟:①先將1.5mL濃硝酸注入大試管中,再慢慢注入2mL濃硫酸,并及時(shí)搖勻和冷卻。②向冷卻后的酸中逐滴加入1mL苯,充分振蕩,混和均勻。③將混合物控制在50-60℃的條件下約10min,實(shí)驗(yàn)裝置如下圖。④將反應(yīng)后的液體倒入盛冷水的燒杯中,可以看到燒杯底部有油狀物生成,經(jīng)過(guò)分離得到粗硝基苯。⑤粗產(chǎn)品依次用蒸餾水和5%NaOH溶液洗滌,最后再用蒸餾水洗滌。將用無(wú)水CaCl2干燥后的粗硝基苯進(jìn)行蒸餾,得到純硝基苯。思考：1.配制濃硫酸與濃硝酸混和酸時(shí),是否可以將濃硝酸加入到濃硫酸中?為什么?2.步驟③中,為了使反應(yīng)在50-60℃下進(jìn)行,常用的方法是什么?3.步驟④中洗滌、分離粗硝基苯使用的主要儀器是什么?4.步驟⑤中粗產(chǎn)品用5%NaOH溶液洗滌的目的是什么?5.敞口玻璃管的作用是什么?濃硫酸的作用是什么?③磺化反應(yīng)吸水劑和磺化劑（磺酸基：—SO3H）苯磺酸磺化反應(yīng)的原理：條件＿＿＿＿＿＿磺酸基與苯環(huán)的連接方式：濃硫酸的作用：磺酸基中的硫原子和苯環(huán)直接相連二、苯的同系物1、定義:通式：結(jié)構(gòu)特點(diǎn):只含有一個(gè)苯環(huán),苯環(huán)上只能連接烷基。苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的產(chǎn)物。CnH2n-6(n≥6)2、化學(xué)性質(zhì)：①取代反應(yīng)(可與X2、硝酸、硫酸等反應(yīng))濃硫酸△

+3HNO3+3H2O—CH3對(duì)苯環(huán)的影響使鄰位和對(duì)位上的H活潑，取代反應(yīng)更易進(jìn)行。TNT——淡黃色晶體，不溶于水，是一種烈性炸藥在30°甲苯可與濃硝酸、濃硫酸的混合物反應(yīng)，生成鄰硝基甲苯和對(duì)硝基甲苯兩種一取代物。②氧化反應(yīng)⑴可燃性⑵可使酸性高錳酸鉀溶液褪色（可鑒別苯和甲苯等苯的同系物）苯環(huán)對(duì)甲基的影