《苯酚》教學(xué)講解課件

第四節(jié)苯酚第四節(jié)苯酚1[思考]請寫出分子式為C7H8O的所有芳香族化合物的結(jié)構(gòu)簡式?！狢H2OH—CH3OHOH—CH3—CH3HO——OCH3苯甲醇苯甲醚鄰（間、對）甲基苯酚[思考]請寫出分子式為C7H8O的所有芳香族—CH2OH—C2有關(guān)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)比較物質(zhì)官能團(tuán)結(jié)構(gòu)特點類別脂肪醇芳香醇酚CH3CH2OH—OH—OH羥基與鏈烴基相連羥基與芳烴基側(cè)鏈相連羥基與苯環(huán)直接相連—OH—CH2OH—OH有關(guān)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)比較物質(zhì)官能團(tuán)結(jié)構(gòu)特點類別脂肪醇芳香醇酚CH3酚與醇概念的對比：酚——羥基跟苯環(huán)直接相連的化合物。

醇——分子里含有跟鏈烴基相連的羥基的化合物。

芳香醇——羥基跟苯環(huán)側(cè)鏈相連的化合物。酚與醇概念的對比：酚——羥基跟苯環(huán)直接相連的化合物。

4[練習(xí)]判斷下列物質(zhì)哪種是酚類？[思考]1、相同碳原子個數(shù)的芳香醇與酚類是什么關(guān)系？2、試推導(dǎo)飽和一元酚的通式，并思考符合此通式的還有什么物質(zhì)？

飽和一元酚通式：CnH2n-6O（n≥6）[練習(xí)]判斷下列物質(zhì)哪種是酚類？[思考]1、相同碳原子5一、苯酚的分子結(jié)構(gòu)分子式：C6H6O[思考]苯酚所有的原子是否在同一平面內(nèi)？一、苯酚的分子結(jié)構(gòu)分子式：C6H6O[思考]苯酚所有的原子是6二、苯酚的物理性質(zhì)純凈的苯酚是沒有顏色的晶體，具有特殊的氣味，露置在空氣中因小部分發(fā)生氧化而顯粉紅色。熔點是43℃。常溫時，苯酚在水中溶解度不大，當(dāng)溫度高于65℃時，能跟水以任意比互溶。苯酚易溶于乙醇，乙醚等有機(jī)溶劑。(含水量達(dá)10%以上的苯酚，在常溫下呈液態(tài))苯酚有毒，其濃溶液對皮膚有強烈的腐蝕性，使用時要小心!如果不慎沾到皮膚上，應(yīng)立即用酒精洗滌。苯酚的稀溶液可以直接用來作為防腐劑和消毒劑，如日常所用的藥皂中摻入了少量苯酚。二、苯酚的物理性質(zhì)純凈的苯酚是沒有顏色的晶體，具有特殊的氣味7三、苯酚的化學(xué)性質(zhì)[思考]苯和甲苯的性質(zhì)有何不同？為什么不同？在苯酚分子中，羥基與苯環(huán)兩個基團(tuán)，不是孤立的存在著，由于二者的相互影響，使苯酚表現(xiàn)出自身特有的化學(xué)性質(zhì)。三、苯酚的化學(xué)性質(zhì)[思考]苯和甲苯的性質(zhì)有何不同？為什么不同81、弱酸性(俗稱石炭酸)苯酚里的羥基在水溶液中能夠發(fā)生電離：苯酚鈉溶液中通CO2：1、弱酸性(俗稱石炭酸)苯酚里的羥基在水溶液中能夠發(fā)生電離：9注意：1、苯酚的酸性極弱，其水溶液不能使指示劑變色。2、苯酚鈉溶液與CO2反應(yīng)只生成NaHCO3而不生成碳酸鈉，原因是苯酚與碳酸鈉不能共存。酸性：H2CO3>苯酚>HCO3-[思考]苯酚鈉溶液顯什么性?苯酚能不能和鈉反應(yīng)?若能,寫出相應(yīng)的化學(xué)方程式；該反應(yīng)與乙醇、水和鈉反應(yīng)相比較，哪個反應(yīng)最劇烈？注意：1、苯酚的酸性極弱，其水溶液不能使指示劑變色。2、苯酚102、取代反應(yīng)苯酚分子中苯環(huán)受—OH的影響，鄰對位上的氫原子特別活潑，易被取代。2，4，6—三溴苯酚（白色）2、取代反應(yīng)苯酚分子中苯環(huán)受—OH的影響，鄰對位上的氫原子特11注意：1、本實驗成功的關(guān)鍵是溴水要過量。若苯酚過量，則生成的三溴苯酚會溶解在過量的苯酚溶液中。2、此反應(yīng)很靈敏，常用于苯酚的定性檢驗和定量測定。注意苯酚與Br2的定量關(guān)系。[思考]苯和苯酚都能和溴反應(yīng)，有何不同？注意：1、本實驗成功的關(guān)鍵是溴水要過量。若苯酚過量，2、此反12苯酚與苯取代反應(yīng)的比較苯酚苯反應(yīng)物反應(yīng)條件取代苯環(huán)上氫原子數(shù)反應(yīng)速率結(jié)論原因溴水與苯酚反應(yīng)液溴與純苯不用催化劑Fe作催化劑一次取代苯環(huán)上三個氫原子一次取代苯環(huán)上一個氫原子瞬時完成初始緩慢，后加快苯酚與溴取代反應(yīng)比苯容易酚羥基對苯環(huán)影響，使苯環(huán)上鄰對位上的氫原子變得活潑苯酚與苯取代反應(yīng)的比較苯酚苯反應(yīng)物反應(yīng)條件取代苯環(huán)上氫原子數(shù)133、顯色反應(yīng)（酚的特征反應(yīng)）苯酚遇FeCl3溶液顯紫色,利用這一反應(yīng)可用于檢驗苯酚或Fe3+的存在。注意：酚類遇FeCl3溶液都顯色，但不一定都是紫色。6C6H5OH+Fe3+→〔Fe(C6H5O)6〕3-+6H+3、顯色反應(yīng)（酚的特征反應(yīng)）苯酚遇FeCl3溶液顯紫色,利用144、氧化反應(yīng)（1）苯酚在空氣中易被氧化，可以燃燒（2）苯酚可使酸性高錳酸鉀溶液褪色5、其它反應(yīng)4、氧化反應(yīng)（1）苯酚在空氣中易被氧化，可以燃燒（2）苯酚可15四、苯酚的用途制酚醛樹脂（俗稱電木）、合成纖維、醫(yī)藥、染料、農(nóng)藥可用于環(huán)境消毒可制成洗劑和軟膏,有殺菌、止痛作用是合成阿司匹靈的原料注:Aspirin成分為乙酰水楊酸因此,苯酚是一種重要的化工原料。四、苯酚的用途制酚醛樹脂（俗稱電木）、合成纖維、醫(yī)藥、染料、16小結(jié)：羥基與苯環(huán)相連的化合物是酚。掌握苯酚的結(jié)構(gòu)式及分子式。掌握苯酚的物理性質(zhì)。注意苯酚的毒性以及保存。掌握苯酚的化學(xué)性質(zhì)與結(jié)構(gòu)的關(guān)系：由于苯環(huán)對羥基的影響，使酚羥基顯弱酸性，由于羥基對苯環(huán)的影響，使苯環(huán)性質(zhì)活潑，易發(fā)生取代反應(yīng)。根據(jù)苯酚的性質(zhì)掌握其檢驗方法和主要用途。小結(jié)：羥基與苯環(huán)相連的化合物是酚。掌握苯酚的結(jié)構(gòu)式及分子式。17[熱點問題討論]1、怎樣除去苯中混有的少量苯酚？2、怎樣分離苯酚和苯的混合物？

[參考答案]1、加入NaOH溶液，振蕩后分液，上層即為苯。2、加入NaOH溶液→分液（上層為苯）→在苯酚鈉溶液中通入CO2→分液，得到苯酚。[熱點問題討論][參考答案]18環(huán)保知識點滴：隨著石油化工、有機(jī)合成和煉焦、煉油等化學(xué)工業(yè)的發(fā)展，產(chǎn)生的含有酚及其衍生物的廢水都是有害的。酚的毒性會影響到水生物的生長和繁殖，污染飲用水源，因此含酚廢水的處理是環(huán)境保護(hù)工作中的重要課題。常用減少含酚廢水的產(chǎn)生及回收利用的方法，以做到化害為利，保護(hù)環(huán)境。環(huán)保知識點滴：隨著石油化工、有機(jī)合成和煉焦、煉油等化學(xué)工業(yè)的19第四節(jié)苯酚第四節(jié)苯酚20[思考]請寫出分子式為C7H8O的所有芳香族化合物的結(jié)構(gòu)簡式?！狢H2OH—CH3OHOH—CH3—CH3HO——OCH3苯甲醇苯甲醚鄰（間、對）甲基苯酚[思考]請寫出分子式為C7H8O的所有芳香族—CH2OH—C21有關(guān)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)比較物質(zhì)官能團(tuán)結(jié)構(gòu)特點類別脂肪醇芳香醇酚CH3CH2OH—OH—OH羥基與鏈烴基相連羥基與芳烴基側(cè)鏈相連羥基與苯環(huán)直接相連—OH—CH2OH—OH有關(guān)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)比較物質(zhì)官能團(tuán)結(jié)構(gòu)特點類別脂肪醇芳香醇酚CH22酚與醇概念的對比：酚——羥基跟苯環(huán)直接相連的化合物。

醇——分子里含有跟鏈烴基相連的羥基的化合物。

芳香醇——羥基跟苯環(huán)側(cè)鏈相連的化合物。酚與醇概念的對比：酚——羥基跟苯環(huán)直接相連的化合物。

23[練習(xí)]判斷下列物質(zhì)哪種是酚類？[思考]1、相同碳原子個數(shù)的芳香醇與酚類是什么關(guān)系？2、試推導(dǎo)飽和一元酚的通式，并思考符合此通式的還有什么物質(zhì)？

飽和一元酚通式：CnH2n-6O（n≥6）[練習(xí)]判斷下列物質(zhì)哪種是酚類？[思考]1、相同碳原子24一、苯酚的分子結(jié)構(gòu)分子式：C6H6O[思考]苯酚所有的原子是否在同一平面內(nèi)？一、苯酚的分子結(jié)構(gòu)分子式：C6H6O[思考]苯酚所有的原子是25二、苯酚的物理性質(zhì)純凈的苯酚是沒有顏色的晶體，具有特殊的氣味，露置在空氣中因小部分發(fā)生氧化而顯粉紅色。熔點是43℃。常溫時，苯酚在水中溶解度不大，當(dāng)溫度高于65℃時，能跟水以任意比互溶。苯酚易溶于乙醇，乙醚等有機(jī)溶劑。(含水量達(dá)10%以上的苯酚，在常溫下呈液態(tài))苯酚有毒，其濃溶液對皮膚有強烈的腐蝕性，使用時要小心!如果不慎沾到皮膚上，應(yīng)立即用酒精洗滌。苯酚的稀溶液可以直接用來作為防腐劑和消毒劑，如日常所用的藥皂中摻入了少量苯酚。二、苯酚的物理性質(zhì)純凈的苯酚是沒有顏色的晶體，具有特殊的氣味26三、苯酚的化學(xué)性質(zhì)[思考]苯和甲苯的性質(zhì)有何不同？為什么不同？在苯酚分子中，羥基與苯環(huán)兩個基團(tuán)，不是孤立的存在著，由于二者的相互影響，使苯酚表現(xiàn)出自身特有的化學(xué)性質(zhì)。三、苯酚的化學(xué)性質(zhì)[思考]苯和甲苯的性質(zhì)有何不同？為什么不同271、弱酸性(俗稱石炭酸)苯酚里的羥基在水溶液中能夠發(fā)生電離：苯酚鈉溶液中通CO2：1、弱酸性(俗稱石炭酸)苯酚里的羥基在水溶液中能夠發(fā)生電離：28注意：1、苯酚的酸性極弱，其水溶液不能使指示劑變色。2、苯酚鈉溶液與CO2反應(yīng)只生成NaHCO3而不生成碳酸鈉，原因是苯酚與碳酸鈉不能共存。酸性：H2CO3>苯酚>HCO3-[思考]苯酚鈉溶液顯什么性?苯酚能不能和鈉反應(yīng)?若能,寫出相應(yīng)的化學(xué)方程式；該反應(yīng)與乙醇、水和鈉反應(yīng)相比較，哪個反應(yīng)最劇烈？注意：1、苯酚的酸性極弱，其水溶液不能使指示劑變色。2、苯酚292、取代反應(yīng)苯酚分子中苯環(huán)受—OH的影響，鄰對位上的氫原子特別活潑，易被取代。2，4，6—三溴苯酚（白色）2、取代反應(yīng)苯酚分子中苯環(huán)受—OH的影響，鄰對位上的氫原子特30注意：1、本實驗成功的關(guān)鍵是溴水要過量。若苯酚過量，則生成的三溴苯酚會溶解在過量的苯酚溶液中。2、此反應(yīng)很靈敏，常用于苯酚的定性檢驗和定量測定。注意苯酚與Br2的定量關(guān)系。[思考]苯和苯酚都能和溴反應(yīng)，有何不同？注意：1、本實驗成功的關(guān)鍵是溴水要過量。若苯酚過量，2、此反31苯酚與苯取代反應(yīng)的比較苯酚苯反應(yīng)物反應(yīng)條件取代苯環(huán)上氫原子數(shù)反應(yīng)速率結(jié)論原因溴水與苯酚反應(yīng)液溴與純苯不用催化劑Fe作催化劑一次取代苯環(huán)上三個氫原子一次取代苯環(huán)上一個氫原子瞬時完成初始緩慢，后加快苯酚與溴取代反應(yīng)比苯容易酚羥基對苯環(huán)影響，使苯環(huán)上鄰對位上的氫原子變得活潑苯酚與苯取代反應(yīng)的比較苯酚苯反應(yīng)物反應(yīng)條件取代苯環(huán)上氫原子數(shù)323、顯色反應(yīng)（酚的特征反應(yīng)）苯酚遇FeCl3溶液顯紫色,利用這一反應(yīng)可用于檢驗苯酚或Fe3+的存在。注意：酚類遇FeCl3溶液都顯色，但不一定都是紫色。6C6H5OH+Fe3+→〔Fe(C6H5O)6〕3-+6H+3、顯色反應(yīng)（酚的特征反應(yīng)）苯酚遇FeCl3溶液顯紫色,利用334、氧化反應(yīng)（1）苯酚在空氣中易被氧化，可以燃燒（2）苯酚可使酸性高錳酸鉀溶液褪色5、其它反應(yīng)4、氧化反應(yīng)（1）苯酚在空氣中易被氧化，可以燃燒（2）苯酚可34四、苯酚的用途制酚醛樹脂（俗稱電木）、合成纖維、醫(yī)藥、染料、農(nóng)藥可用于環(huán)境消毒可制成洗劑和軟膏,有殺菌、止痛作用是合成阿司匹靈的原料注:Aspirin成分為乙酰水楊酸因此,苯酚是一種重要的化工原料。四、苯酚的用途制酚醛樹脂（俗稱電木）、合成纖維、醫(yī)藥、染料、35小結(jié)：羥基與苯環(huán)相連的化合物是酚。掌握苯酚的結(jié)構(gòu)式及分子式。掌握苯酚的物理性質(zhì)。注意苯酚的毒性以及保存。掌握苯酚的化學(xué)性質(zhì)與結(jié)構(gòu)的關(guān)系：由于苯環(huán)對羥基的影響，使酚羥基顯弱酸性，由于羥基對苯環(huán)的影響，使苯環(huán)性質(zhì)活潑，易發(fā)生取代反應(yīng)。根據(jù)苯酚的性質(zhì)掌握其檢驗方法和主要用途。小結(jié)：羥基與苯環(huán)相連的化合物是酚。掌握苯酚的結(jié)構(gòu)式及分子式。36[熱點問題討論]1、怎樣除去苯中混有的少量苯酚？2、怎樣分離苯酚和苯的混合物