化石原料與有機化合物課件

第28講

化石原料與有機化合物1謝謝觀賞2019-6-25第28講1謝謝觀賞20192謝謝觀賞2019-6-252謝謝觀賞2019-6-25

一、天然氣的利用甲烷

1．天然氣(1)天然氣的主要成分是甲烷

。(2)天然氣的主要用途：氣體燃料、化工原料。

2．甲烷(1)甲烷的存在和物理性質天然氣和沼氣的主要成分都是甲烷(CH4)，天然氣

(甲烷等)的水合物易燃燒，外形似冰，被稱為“可燃冰”。甲烷是一種無色、無氣味的氣體，難溶于水，密度比空氣的一半略大。3謝謝觀賞2019-6-25一、天然氣的利用甲烷3謝謝觀賞2019-6-(2)甲烷的分子組成和結構①甲烷分子式的推導若已知甲烷的密度在標準狀況下是0.717g·L-1，含碳75%，含氫25%，請確定它的分子式。寫出甲烷分子式的推導過程：M=r×22.4L·mol-1=0.717g·L-1×22.4L·mol-1=16g·mol-1

=1。含碳原子的個數：=1含氫原子的個數：N(H)=

=4

所以，甲烷的分子式為CH4。4謝謝觀賞2019-6-25(2)甲烷的分子組成和結構4謝謝觀賞2019-②甲烷的分子結構和特點a．請寫出甲烷的分子式、電子式、結構式。分子式為b．空間構型：CH4是正四面體形。其中，碳原子位于四面體的中心，四個氫原子分別位于四面體的頂點。碳原子與四個氫原子形成四個完全相同的共價鍵(鍵長、鍵能和鍵角都相同)。5謝謝觀賞2019-6-25②甲烷的分子結構和特點5謝謝觀賞2019-

(3)甲烷的化學性質①氧化反應——甲烷的燃燒：a．寫出甲烷完全燃燒的化學方程式：6謝謝觀賞2019-6-25(3)甲烷的化學性質6謝謝觀賞2019-6-25

b．不完全氧化：寫出一定條件下被氧化成一氧化碳和氫氣的化學方程式：2CH4+O22CO+4H2寫出用一氧化碳和氫氣在催化劑和一定壓力、溫度下合成甲醇的化學方程式：CO+2H2CH3OH一定條件一定條件7謝謝觀賞2019-6-25b．不完全氧化：一定條件一定條件7謝謝

②取代反應a．定義：有機物分子里的某些原子或原子團被其他原子或原子團所代替的反應叫取代反應。b．與氯氣的取代反應：在室溫下，甲烷和氯氣的混合物可以在黑暗中長期保存而不起任何反應。但把混合氣體放在光亮的地方就會發(fā)生反應。將盛有甲烷和氯氣混合氣的集氣瓶瓶口倒扣在盛有飽和食鹽水的水槽中，并用光照集氣瓶?，F象是集氣瓶中氣體的黃綠色越來越淺，瓶壁上有油狀液滴出現，水進入集氣瓶中，在水槽中有NaCl晶體析出。8謝謝觀賞2019-6-25②取代反應8謝謝觀賞2019-6-25寫出甲烷和氯氣反應的方程式。

CH4+Cl2CH3Cl+HCl，CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl，CH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl，CHCl3+Cl2CCl4+HCl

③甲烷的高溫分解反應：在1500℃以上高溫下完全分解，生成碳黑和氫氣。反應的化學方程式為：

CH4C+2H2

光光光光高溫9謝謝觀賞2019-6-25寫出甲烷和氯氣反應的方程式。光光光光高溫9謝謝觀賞2

(4)甲烷的用途(根據甲烷的化學性質說出它的用途)：能夠燃燒放出熱量，所以做氣體燃料；制造甲醇；制造碳黑等。3．烷烴(1)烴：只由碳和氫兩種元素組成的化合物叫碳氫化合物，也叫烴。(2)烷烴：烴的分子里碳原子間都以單鍵互相相連接成鏈狀，碳原子的其余的價鍵全部跟氫原子結合，達到飽和狀態(tài)。所以這類型的烴又叫飽和烴。由于C—C連成鏈狀，所以又叫飽和鏈烴，或叫烷烴。(若C—C連成環(huán)狀，稱為環(huán)烷烴。)10謝謝觀賞2019-6-25(4)甲烷的用途(根據甲烷的化學性質說出它的

(3)烷烴的組成通式為：CnH2n+2(n≥1)

(4)烷烴的簡單命名：碳原子數在十個以內時，用天干表示。即用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示。碳原子數在十個以上時，直接用漢字數字來表示。如：CH4：甲烷；C4H10：丁烷；C7H16：庚烷；C12H26：十二烷；C17H36

十七烷。11謝謝觀賞2019-6-25(3)烷烴的組成通式為：CnH2n+2(n二、石油煉制乙烯

1．石油煉制(1)石油的組成成分：元素組成：組成石油的基本元素是碳和氫，同時還有少量的硫、氧、氮等。物質組成：石油的化學成分主要是各種液態(tài)烴，同時還溶有氣態(tài)和固態(tài)烴。(2)煉制加工石油的重要手段：有分餾、催化裂化、裂解等。12謝謝觀賞2019-6-25二、石油煉制乙烯12謝謝觀賞2019-6

(3)石油的煉制①石油的分餾a．分餾的原理：加熱石油，沸點低的物質先汽化，經冷凝后收集，沸點較高的物質隨后汽化、冷凝……這樣不斷加熱和汽化冷凝能使沸點不同的成分分離出來。這一過程在石油工業(yè)中是在分餾塔內進行的，稱為石油分餾。13謝謝觀賞2019-6-25(3)石油的煉制13謝謝觀賞2019-6-2

b．石油分餾實驗：使用溫度計的目的：從溶液中分離出沸點差別較大的餾出物(餾分)，使用溫度計便于觀察餾分餾出時的溫度。使用溫度計的方法：溫度計的水銀球與蒸餾燒瓶的支管口持平，從而測出餾出蒸氣的溫度。加入碎瓷片的作用：是為了防止石油在蒸餾時發(fā)生暴沸。冷凝器的用法：冷凝器使用時一般是冷凝水的流向和氣體的流向相反。冷凝水的流向是下口進上口出，這樣可以達到充分冷凝的目的。14謝謝觀賞2019-6-25b．石油分餾實驗：14謝謝觀賞2019-6

c．餾分的成分：仍是混合物，石油的分餾屬于物理變化。d．石油分餾產品及主要用途：

15謝謝觀賞2019-6-25c．餾分的成分：仍是混合物，石油的分餾屬②石油的裂化a．裂化的目的：是為了提高汽油等輕質油的產量和質量。b．裂化的原理：以石油分餾產品原料，在加壓、加熱和催化劑存在下使相對分子質量較大、沸點較高的烴斷裂成相對分子質量小、沸點低的烴的過程就是石油的裂化。以C16H34為例表示出裂化的反應原理。16謝謝觀賞2019-6-25②石油的裂化16謝謝觀賞2019-6-25③石油的裂解a．裂解的目的：是為了獲得乙烯、丙烯等烯烴。b．裂解的原理：以比裂化更高的溫度(700～800℃，有時甚至高達1000℃以上)，使長鏈烴斷裂成氣態(tài)短鏈烴的加工過程。以C8H18、C4H10、C4H8為為例表示出裂解的反應原理C8H18

C4H10+C4H8；C4H10C2H6+C2H4；C4H10C3H6+CH4；C4H82C2H4。催化劑加熱、加壓催化劑加熱、加壓催化劑加熱、加壓催化劑加熱、加壓17謝謝觀賞2019-6-25③石油的裂解催化劑加熱、加壓催化劑加熱、加壓2．乙烯(1)乙烯的分子組成和結構①組成：寫出乙烯的分子式、電子式、結構式、結構簡式分子式：

C2H4

結構式：

電子式：

結構簡式：

CH2===CH2

18謝謝觀賞2019-6-252．乙烯18謝謝觀賞2019-6-25②結構：乙烯是平面結構分子，而且雙鍵不能轉動。③結構特點：分子里含有一個碳碳雙鍵，碳碳雙鍵不穩(wěn)定，其中有一個容易斷列而發(fā)生氧化反應和加成反應。(2)乙烯的化學性質①氧化反應a．與氧氣反應燃燒(寫出乙烯燃燒的熱化學方程式)：C2H4(g)+3O2(g)2CO2(g)+2H2O(l)

DH=1411kJ/mol

點燃19謝謝觀賞2019-6-25②結構：乙烯是平面結構分子，而且雙鍵不能b．與高錳酸鉀溶液反應：現象：使高錳酸鉀溶液褪色②加成反應a．加成反應——有機物分子里不飽和的碳原子跟其他原子或原子團直接結合生成別的物質的反應叫做加成反應。b．寫出乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色的反應方程式：產物的名稱：1,2-二溴乙烷

20謝謝觀賞2019-6-25b．與高錳酸鉀溶液反應：產物的名稱：1,c．寫出乙烯與氫氣、氯氣、氯化氫和水反應的化學方程式：

CH2==CH2+H2CH3—CH3；CH2==CH2+Cl2CH2Cl—CH2Cl；CH2==CH2+HClCH3—CH2Cl；CH2==CH2+H2OCH3—CH2—OH

催化劑△催化劑加熱、加壓21謝謝觀賞2019-6-25c．寫出乙烯與氫氣、氯氣、氯化氫和水反應的3．烯烴(1)定義：分子里含有一個碳碳雙鍵，碳原子剩余的價鍵全部被氫原子所飽和的鏈烴叫單烯烴。(2)單烯烴的通式：CnH2n(n≥2)

。(3)結構特點和化學性質：由于分子里都含有一個碳碳雙鍵，而碳碳雙鍵能被高錳酸鉀酸性溶液所氧化而使之紫色褪去；又能和溴等發(fā)生加成反應而使溴的四氯化碳溶液或溴水褪色。22謝謝觀賞2019-6-253．烯烴22謝謝觀賞2019-6-25

4．乙炔和炔烴(1)乙炔的分子組成：寫出乙炔的分子式、電子式、結構式、結構簡式分子式：

C2H2

電子式

結構式

結構簡式

23謝謝觀賞2019-6-254．乙炔和炔烴23謝謝觀賞2019-6-2(2)乙炔的分子結構：乙炔分子是直線型分子。(3)結構特點：碳碳之間有叁鍵，其中有兩個不穩(wěn)定，容易斷裂。(4)化學性質①氧化反應a．燃燒方程式為：

2C2H2+5O24CO2+2H2O

b．酸性高錳酸鉀溶液：乙炔氣體通入酸性高錳酸鉀溶液，現象是高錳酸鉀溶液褪色。點燃24謝謝觀賞2019-6-25(2)乙炔的分子結構：乙炔分子是直線②加成反應a．乙炔通入溴的四氯化碳溶液，溴的四氯化碳溶液褪色?；瘜W反應方程式為：25謝謝觀賞2019-6-25②加成反應25謝謝觀賞2019-6-25b．乙炔可以與氯化氫發(fā)生加成反應，得到氯乙烯?；瘜W反應方程式為：

HC≡CH+HCl

→

CH2＝CHCl

26謝謝觀賞2019-6-25b．乙炔可以與氯化氫發(fā)生加成反應，得到氯乙烯三、煤的綜合利用苯1．煤的綜合利用(1)煤的組成煤是由有機物和無機物組成的復雜的混合物，除含有C、H元素外，還含有N、S、O等元素。(2)煤的氣化煤的氣化就是把煤轉化為氣體，作為燃料或化工原料氣。27謝謝觀賞2019-6-25三、煤的綜合利用苯27謝謝觀賞2019-6-

(3)煤的液化煤的液化是把煤轉化成液體燃料的過程。把煤與適當的溶劑混合后，在高溫、高壓及催化劑存在下，使煤氣化成一氧化碳和氫氣，然后再合成液體燃料。煤液化可獲得潔凈的燃料油、化工原料、液態(tài)烴、甲醇等含氧有機物。發(fā)生的反應有：

C(s)+H2O(g)===CO(g)+H2(g)；

8CO(g)+17H2(g)===C8H18(l)+8H2O(g)；CO(g)+2H2(g)====CH3OH(l)

高溫催化劑催化劑28謝謝觀賞2019-6-25(3)煤的液化高溫催化劑催化劑28謝謝觀賞2

(4)煤的干餾煤干餾得到的固體、液體和氣體產物分別是焦炭、煤焦油和焦爐煤氣，其中從液體產物煤焦油中可以可以分離得到苯、甲苯、二甲苯等有機化合物。利用苯、甲苯、二甲苯等有機物可以制備染料、化肥、農藥、溶劑和多種合成材料。29謝謝觀賞2019-6-25(4)煤的干餾29謝謝觀賞2019-6-2

2．苯(1)苯分子的組成和結構①寫出苯的分子式、結構式和結構簡式：分子式：C6H6

結構式：結構簡式：(現代價鍵理論)

②苯的分子構型：平面正六邊形，其中六個碳和六個氫均在該平面內。③結構特點：苯分子中不存在碳碳雙鍵，不存在碳碳單鍵和碳碳雙鍵交替出現的結構，碳原子之間的化學鍵是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨特的鍵。30謝謝觀賞2019-6-252．苯30謝謝觀賞2019-6-25

(2)苯的物理性質苯是一種無色、有特殊氣味、揮發(fā)性

很強的液體，不溶于水，密度比水小，有毒。(3)苯的化學性質①氧化反應：a．空氣中的燃燒：寫出燃燒的化學方程式

2+15O212CO2+6H2O

現象是：火焰明亮，有濃煙。b．與高錳酸鉀酸性溶液混合：現象是：不褪色。說明：苯不能被高錳酸鉀所氧化。點燃31謝謝觀賞2019-6-25(2)苯的物理性質點燃31謝謝觀賞2019-6

②加成反應與溴水混合振蕩，靜置，現象：分層，上層油層為橙紅色，下層幾乎無色。說明了：苯和溴不發(fā)生加成反應。③取代反應a．苯跟硝酸的反應：寫出反應方程式：32謝謝觀賞2019-6-25②加成反應32謝謝觀賞2019-6-25

b．苯和鹵素的反應寫出反應方程式：在一定條件下，苯能發(fā)生多種取代反應，形成一系列重要的有機化合物，如苯取代后的生成物如氯苯(

)、溴苯(

)、苯磺酸(

)都是重要的化工原料。33謝謝觀賞2019-6-25b．苯和鹵素的反應在一定條件下，34謝謝觀賞2019-6-2534謝謝觀賞2019-6-25考點一脂肪烴的性質例1把1體積CH4和4體積Cl2組成的混合氣體充入大試管中，將此試管倒立在盛有飽和食鹽水的水槽里，放在光亮處，試推測可觀察到的現象是：35謝謝觀賞2019-6-25考點一脂肪烴的性質例1把1體積CH

(1)________________________________________(2)_______________________________________(3)________________________________________(4)_____________________________________黃綠色逐漸消失試管壁上有黃色油珠水位在試管內上升水槽內有少量晶體析出36謝謝觀賞2019-6-25(1)________________________

【解析】CH4和Cl2光照生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl等物質，隨著Cl2不斷消耗，黃綠色逐漸消失，又由于CH2Cl2、CHCl3、CCl4常溫下為無色液體，Cl2易溶于有機溶劑，試管壁上有黃色油珠。因生成的HCl易溶于水，反應后試管內氣體壓強減小，水位在試管內上升。HCl溶于水后，飽和食鹽水中Cl-濃度增大，使結晶速率>溶解速率。故水槽內有少量晶體析出。37謝謝觀賞2019-6-25【解析】CH4和Cl2光照生成CH3Cl、C【方法技巧點撥】(1)烷烴的取代反應的條件是光照，反應物是純鹵素，如甲烷通入溴水中不發(fā)生反應。(2)甲烷的取代反應是一種連鎖反應，即第一步反應一旦開始，后續(xù)反應立即進行，生成物中各物質均含有，其中HCl最多。生成有機產物均不溶于水，常溫下只有CH3Cl是氣體，其余是液體，CHCl3、CCl4是重要的工業(yè)溶劑。38謝謝觀賞2019-6-25【方法技巧點撥】(1)烷烴的取代反應的條件是考點二烴的分子式、結構簡式的推斷

例2(1)相對分子質量為70的烯烴的分子式為______；若該烯烴與足量的H2加成后能生成含3個甲基的烷烴，則該烯烴的可能的結構簡式_______________________。(2)有機物A的結構簡式為39謝謝觀賞2019-6-25考點二烴的分子式、結構簡式的推斷例2若A是單烯烴與氫氣加成后的產物。則該單烯烴可能有______種結構；若A是炔烴與氫氣加成的產物，則此炔烴可能有______種結構。

【解析】(1)由M(CnH2n)=70,14n=70，n=5，得烯烴的分子式為C5H10；該烯烴加成后所得的產物(烷烴)中含有3個甲基，表明在烯烴分子中只含有一個支鏈。當主鏈為4個碳原子時，支鏈為1個—CH3，此時烯烴的碳骨架結構為

40謝謝觀賞2019-6-25若A是單烯烴與氫氣加成后的產物。則該單烯烴可其雙鍵可在①、②、③三個位置，有三種可能的結構，當主鏈為C===C—C時，其支鏈為—C2H5，只能連在中間的碳原子上，所以共有四種結構簡式。(2)有機物A的碳骨架結構為其雙鍵可處于①、②、③、④、⑤五個位置，而叁鍵只能處于①一個位置。41謝謝觀賞2019-6-25其雙鍵可在①、②、③三個位置，有三種可能的結構，當主鏈為

【答案】(1)C5H10(2)5

142謝謝觀賞2019-6-25【答案】(1)C5H10(2)5142謝謝

【方法技巧點撥】一般情況下，烷烴可以由相應的烯烴或炔烴催化加氫得到。烯鍵上加氫后的兩個碳原子必定至少各帶有一個氫原子，故連接有四個碳原子的碳原子(即季碳原子)是不可能由烯烴加氫得到的；叁鍵上充分加氫后的兩個碳原子必定至少各帶有兩個氫原子，故連接有支鏈的碳原子(即季碳原子或叔碳原子)是不可能由炔烴加氫得到的。43謝謝觀賞2019-6-25【方法技巧點撥】一般情況下，烷烴可以由相應的烯考點三烴的結構和性質分析

例3苯環(huán)結構中不存在碳碳單、雙鍵的交替結構，下列可以作為證據的事實是(

)①苯不能使高錳酸鉀酸性溶液褪色②苯不能使Br2水因發(fā)生化學反應而褪色③苯在加熱和有催化劑存在的條件下能氧化成環(huán)己烷④苯中碳碳鍵長完全相等⑤鄰二氯苯只有一種⑥間二氯苯只有一種A．①②B．①⑤C．③④⑤⑥D．①②④⑤D44謝謝觀賞2019-6-25考點三烴的結構和性質分析例3苯環(huán)

【解析】本題考查苯分子結構的證明方法。應抓住單雙鍵性質的不同進行對比思考。如果苯中存在交替的單雙鍵結構，則會出現下列幾種情況：①因為含單個的C===C雙鍵，具有烯烴的性質，則既能使溴水褪色，也能使KMnO4酸性溶液褪色；②苯環(huán)中C—C和C===C鍵長不可能相等；③鄰二氯苯會有兩種，即

和

。而題中③和⑥的性質不管苯環(huán)中單、雙鍵是否有交替，結果都一樣。③中也要用對比法得出結論。45謝謝觀賞2019-6-25【解析】本題考查苯分子結構的證明方法。應抓住單【方法技巧點撥】利用對比法，找出異同點，再進行判斷。該方法在化學中應用很多，如，結構的對比，性質的對比，反應條件不同造成產物不同的對比等等，注意相同點和相異點。46謝謝觀賞2019-6-25【方法技巧點撥】利用對比法，找出異同點，再進行考點四烴燃燒耗氧量

例4一定量CH4恰好與一定量的O2完全反應得CO2、CO、H2O(g)產物總質量為49.6g，將其通過足量的濃H2SO4后，洗氣瓶增重25.2g，則CH4完全燃燒還需O2的體積(標況)為(

)A．8.96LB．2.24LC．4.48LD．6.72LC47謝謝觀賞2019-6-25考點四烴燃燒耗氧量例4一定量C

【解析】本題首先根據氫的守恒，水的物質的量為1.4mol，所以得到甲烷為0.7mol；這樣就知道一氧化碳和二氧化碳的物質的量的和也是0.7mol，再根據兩者的總質量是24.4克，減去碳的質量，就求出與碳結合的氧的質量，同理可以求出與氫結合的氧的質量，利用氧的守恒就可以求出氧氣的物質的量。48謝謝觀賞2019-6-25【解析】本題首先根據氫的守恒，水的物質的量為1

【方法技巧點撥】確定烴燃燒耗氧量或根據耗氧情況以及產物的量來確定烴的組成等一類題目，經常根據烴燃燒前后，碳原子、氫原子守恒，再結合質量守恒定律來解決。(守恒法)49謝謝觀賞2019-6-25【方法技巧點撥】確定烴燃燒耗氧量或根據耗氧情況考點五石油化學工業(yè)

例5將下圖所列儀器組裝成一套實驗室蒸餾石油的裝置，并進行蒸餾得到汽油和煤油。50謝謝觀賞2019-6-25考點五石油化學工業(yè)例5將下圖所列

(1)上圖中A、B、C三種儀器的名稱是__________________________________________。(2)將以上儀器(一)→(六)，按連接順序表示(用字母a，b，c……表示)：e接i；______接______；k接l；______接______；______接______。(3)A儀器中，c口用于______，d口用于______。A是冷凝管，B是蒸餾燒瓶，C是錐形瓶h

a

b

f

g

q

進水口出水口51謝謝觀賞2019-6-25(1)上圖中A、B、C三種儀器的名稱是___

(4)蒸餾時，溫度計水銀球應在________________位置。(5)在B中注入原油后，加幾片碎瓷片的目的是__________。(6)給B加熱，收集到沸點在60℃～150℃間的餾分是______________，收集到150℃～300℃之間的餾分是______。蒸餾燒瓶支管口處防止暴沸溶劑油和汽油煤油52謝謝觀賞2019-6-25(4)蒸餾時，溫度計水銀球應在_______

【解析】此實驗裝置的安裝應本著“由下往上，由左到右”的原則進行。注意檢查裝置氣密性，及冷凝管的水流方向是低進高出，溫度計水銀球的位置應在蒸餾燒瓶支管口附近。收集到汽油和煤油(沸點范圍分別在60℃～150℃和150℃～300℃)。53謝謝觀賞2019-6-25【解析】此實驗裝置的安裝應本著“由下往上，由

【方法技巧點撥】實驗時要注意的問題：①石油及其分餾產品都易燃燒，實驗中最好用隔火板將酒精燈和錐形瓶隔開，在錐形瓶的口部塞一團疏松的棉花，以防發(fā)生火災；②一定要墊石棉網加熱，防止燒瓶炸裂引起火災；③必須在加熱前加入碎瓷片，不加碎瓷片或反應過程中加入都有可能引起暴沸；④燒瓶中的原油量不要超過燒瓶容積的1/2；⑤冷凝管內的冷卻水要從下口入，上口出，這樣會使餾分的冷卻效果最好；54謝謝觀賞2019-6-25【方法技巧點撥】實驗時要注意的問題：54謝謝

⑥汽油、柴油等對橡膠有較強的腐蝕性，實驗中所用的橡膠塞要用錫箔包起來，防止被腐蝕；⑦溫度計的最大量程要不低于300℃。溫度計的水銀球要置于蒸餾燒瓶支管口附近。55謝謝觀賞2019-6-25⑥汽油、柴油等對橡膠有較強的腐蝕性，實驗中所56謝謝觀賞2019-6-2556謝謝觀賞2019-6-25

1.在1.01×105Pa下，測得某些烷烴的沸點見下表。分析表中數據，判斷下列選項中正確的是(

)57謝謝觀賞2019-6-251.在1.01×105Pa下，測得某些烷烴

A.在標準狀況下，新戊烷是氣體B．在1.01×105Pa、20℃時，C5H12是液體C．烷烴隨分子碳原子數的增加，沸點逐漸降低D．C5H12隨著分子中支鏈數的增加，沸點逐漸降低

【解析】新戊烷的沸點是9.5℃，標準狀況下是液體，20℃時是氣體，則A、B兩項均錯誤；烷烴隨分子中碳原子數的增加，沸點逐漸升高，C項錯誤；C5H12的三種同分異構體中，隨分子中支鏈數的增加，沸點逐漸降低，D項正確?！敬鸢浮緿58謝謝觀賞2019-6-25A.在標準狀況下，新戊烷是氣體【解析】新戊

2.干洗是一種不用水的洗滌方法，讓有機溶劑滲入衣物就可以從紡織纖維表面除去油污，且這種洗滌方法不會使衣物變形褪色。常用的干洗劑有CCl4、、等。下列有關說法中正確的是(

)59謝謝觀賞2019-6-252.干洗是一種不用水的洗滌方法，讓有機溶劑

A．以上三種干洗劑都易燃燒B．以上三種干洗劑都能使溴水因發(fā)生化學反應而褪色C．干洗劑去污主要發(fā)生物理變化D．以上三種干洗劑的分子中所有原子都在同一平面內60謝謝觀賞2019-6-25A．以上三種干洗劑都易燃燒60謝謝觀賞201

【解析】利用題給信息：油污等有機物易溶于干洗劑CCl4、

、

，主要發(fā)生物理變化；上述三種干洗劑均不易燃燒，CCl4還可作滅火劑；CCl4可以萃取溴水中的溴而使水層褪色；CCl4分子呈正四面體結構，1個碳原子與4個氯原子一定不共平面?！敬鸢浮緾61謝謝觀賞2019-6-25【解析】利用題給信息：油污等有機物易溶于干洗

3.根據下表中烴的分子式排列規(guī)律，判斷空格中烴的同分異構體數目是(

)A12345678CH4C2H4C3H8C4H8C6H12C7H16C8H16A.3B．4C．5D．662謝謝觀賞2019-6-253.根據下表中烴的分子式排列規(guī)律，判斷空格中

【解析】分析上表得出規(guī)律：1、2組，3、4組，5、6組，7、8組的H原子個數相差4，故第5種物質的分子式應為C5H12，它有3種同分異構體：63謝謝觀賞2019-6-25【解析】分析上表得出規(guī)律：1、2組，3、4組

4.下列現象中，不是因為發(fā)生化學反應而產生的是(

)A．乙烯使酸性KMnO4溶液褪色B．將苯滴入溴水中，振蕩后水層接近無色C．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色D．甲烷與氯氣混合，光照一段時間后黃綠色消失B64謝謝觀賞2019-6-254.下列現象中，不是因為發(fā)生化學反應而產生的是(

【解析】A項中乙烯使酸性KMnO4溶液褪色，是由于發(fā)生了氧化還原反應，是化學變化；B項苯使溴水變成無色，是發(fā)生了萃取，是物理變化，由于溴易溶于苯，從而使水層接近無色；C項乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色是發(fā)生了加成反應，是化學變化；D項甲烷和氯氣混合，在光照條件下發(fā)生了取代反應，所以黃綠色消失，是化學變化。65謝謝觀賞2019-6-25【解析】A項中乙烯使酸性KMnO4溶液褪色，是

5.烯烴與溴化氫、水加成時，產物有主次之分，例如：66謝謝觀賞2019-6-255.烯烴與溴化氫、水加成時，產物有主次之分，例如：下面框圖中B、C、D都是相關反應中的主要產物(部分條件、試劑被省略)，且化合物B中僅有4個碳原子、1個溴原子、1種氫原子。根據框圖分析不正確的是(

)A．B的結構簡式有多種B．屬于取代反應的有①②C．屬于消去反應的有③D．屬于加成反應④A67謝謝觀賞2019-6-25下面框圖中B、C、D都是相關反應中的主要產物(部分條件、試

【解析】因為化合物B中僅有4個碳原子、1個溴原子、1種氫原子，則B的結構簡式只為；B水解生成C，C的結構簡式為

；B、C均可發(fā)生消去反應生成D，D的結構簡式為。68謝謝觀賞2019-6-25【解析】因為化合物B中僅有4個碳原子、1個溴由題給信息可知D與溴化氫加成的主要產物為B，D與水加成的主要產物為C，該反應的化學方程式為：CH2==C(CH3)2+H2O(CH3)3COH。69謝謝觀賞2019-6-25由題給信息可知D與溴化氫加成的主要產物為B，D與水加成的主要

6.(2011·四川)25℃和101kPa時，乙烷、乙炔和丙烯組成的混合烴32mL，與過量氧氣混合并完全燃燒，除去水蒸氣，恢復到原來的溫度和壓強，氣體總體積縮小了72mL，原混合烴中乙炔的體積分數為(

)A．12.5%B．25%C．50%D．75%B70謝謝觀賞2019-6-256.(2011·四川)25℃和101kPa

【解析】4CnHm+(4n+m)O24nCO2+2mH2O

DV↓

4

4n+m

4n

4+m

32

72所以m=5，即氫原子的平均值是5，由于乙烷和丙烯均含有6個氫原子，所以利用十字交叉法可計算出乙炔的體積分數：

=。71謝謝觀賞2019-6-25【解析】4CnHm+(4n+m)O27.有A、B兩種烴，其相關信息如下：72謝謝觀賞2019-6-257.有A、B兩種烴，其相關信息如下：72謝謝觀賞201回答下列問題：(1)烴A的最簡式為________________________。(2)烴A的結構簡式為_________________。(3)烴B的三種二溴代物的結構簡式為________。(4)烴C為烴B的同系物，常溫下為氣態(tài)且只有一種一溴代物，則烴C的一溴代物的結構簡式為________(填一種即可)。73謝謝觀賞2019-6-25回答下列問題：73謝謝觀賞2019-6-25

【解析】

(1)烴A完全燃燒的產物中n(CO2)∶n(H2O)=2∶1，故烴A的最簡式為CH。(2)因28<M(A)<60，所以烴A的分子式為C3H3或C4H4，結合另外兩個信息可知烴A的結構簡式為

74謝謝觀賞2019-6-25【解析】(1)烴A完全燃燒的產物中n(CO2)∶

(3)烴B為飽和鏈烴，通常情況下呈氣態(tài)，則烴B為CH4或C2H6或C3H8或C4H10；有同分異構體，則不可能為CH4、C2H6、C3H8，所以烴B為C4H10。CH3CH2CH2CH3的二溴代物有6種，故B為，它的三種二溴代物的結構簡式分別為75謝謝觀賞2019-6-25(3)烴B為飽和鏈烴，通常情況下呈氣態(tài)，則烴

(4)烴B的同系物中常溫下為氣態(tài)的是CH4、C2H6、C3H8，C3H8有兩種一溴代物，CH4、C2H6都只有一種一溴代物，分別為CH3Br、C2H5Br。76謝謝觀賞2019-6-25(4)烴B的同系物中常溫下為氣態(tài)的是CH4、C

【答案】

(1)CH

(2)(3)

(4)CH3Br(或C2H5Br)77謝謝觀賞2019-6-25【答案】(1)CH(2)77謝謝觀賞2019-6-278謝謝觀賞2019-6-2578謝謝觀賞2019-6-25

第28講

化石原料與有機化合物79謝謝觀賞2019-6-25第28講1謝謝觀賞201980謝謝觀賞2019-6-252謝謝觀賞2019-6-25

一、天然氣的利用甲烷

1．天然氣(1)天然氣的主要成分是甲烷

。(2)天然氣的主要用途：氣體燃料、化工原料。

2．甲烷(1)甲烷的存在和物理性質天然氣和沼氣的主要成分都是甲烷(CH4)，天然氣

(甲烷等)的水合物易燃燒，外形似冰，被稱為“可燃冰”。甲烷是一種無色、無氣味的氣體，難溶于水，密度比空氣的一半略大。81謝謝觀賞2019-6-25一、天然氣的利用甲烷3謝謝觀賞2019-6-(2)甲烷的分子組成和結構①甲烷分子式的推導若已知甲烷的密度在標準狀況下是0.717g·L-1，含碳75%，含氫25%，請確定它的分子式。寫出甲烷分子式的推導過程：M=r×22.4L·mol-1=0.717g·L-1×22.4L·mol-1=16g·mol-1

=1。含碳原子的個數：=1含氫原子的個數：N(H)=

=4

所以，甲烷的分子式為CH4。82謝謝觀賞2019-6-25(2)甲烷的分子組成和結構4謝謝觀賞2019-②甲烷的分子結構和特點a．請寫出甲烷的分子式、電子式、結構式。分子式為b．空間構型：CH4是正四面體形。其中，碳原子位于四面體的中心，四個氫原子分別位于四面體的頂點。碳原子與四個氫原子形成四個完全相同的共價鍵(鍵長、鍵能和鍵角都相同)。83謝謝觀賞2019-6-25②甲烷的分子結構和特點5謝謝觀賞2019-

(3)甲烷的化學性質①氧化反應——甲烷的燃燒：a．寫出甲烷完全燃燒的化學方程式：84謝謝觀賞2019-6-25(3)甲烷的化學性質6謝謝觀賞2019-6-25

b．不完全氧化：寫出一定條件下被氧化成一氧化碳和氫氣的化學方程式：2CH4+O22CO+4H2寫出用一氧化碳和氫氣在催化劑和一定壓力、溫度下合成甲醇的化學方程式：CO+2H2CH3OH一定條件一定條件85謝謝觀賞2019-6-25b．不完全氧化：一定條件一定條件7謝謝

②取代反應a．定義：有機物分子里的某些原子或原子團被其他原子或原子團所代替的反應叫取代反應。b．與氯氣的取代反應：在室溫下，甲烷和氯氣的混合物可以在黑暗中長期保存而不起任何反應。但把混合氣體放在光亮的地方就會發(fā)生反應。將盛有甲烷和氯氣混合氣的集氣瓶瓶口倒扣在盛有飽和食鹽水的水槽中，并用光照集氣瓶?，F象是集氣瓶中氣體的黃綠色越來越淺，瓶壁上有油狀液滴出現，水進入集氣瓶中，在水槽中有NaCl晶體析出。86謝謝觀賞2019-6-25②取代反應8謝謝觀賞2019-6-25寫出甲烷和氯氣反應的方程式。

CH4+Cl2CH3Cl+HCl，CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl，CH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl，CHCl3+Cl2CCl4+HCl

③甲烷的高溫分解反應：在1500℃以上高溫下完全分解，生成碳黑和氫氣。反應的化學方程式為：

CH4C+2H2

光光光光高溫87謝謝觀賞2019-6-25寫出甲烷和氯氣反應的方程式。光光光光高溫9謝謝觀賞2

(4)甲烷的用途(根據甲烷的化學性質說出它的用途)：能夠燃燒放出熱量，所以做氣體燃料；制造甲醇；制造碳黑等。3．烷烴(1)烴：只由碳和氫兩種元素組成的化合物叫碳氫化合物，也叫烴。(2)烷烴：烴的分子里碳原子間都以單鍵互相相連接成鏈狀，碳原子的其余的價鍵全部跟氫原子結合，達到飽和狀態(tài)。所以這類型的烴又叫飽和烴。由于C—C連成鏈狀，所以又叫飽和鏈烴，或叫烷烴。(若C—C連成環(huán)狀，稱為環(huán)烷烴。)88謝謝觀賞2019-6-25(4)甲烷的用途(根據甲烷的化學性質說出它的

(3)烷烴的組成通式為：CnH2n+2(n≥1)

(4)烷烴的簡單命名：碳原子數在十個以內時，用天干表示。即用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示。碳原子數在十個以上時，直接用漢字數字來表示。如：CH4：甲烷；C4H10：丁烷；C7H16：庚烷；C12H26：十二烷；C17H36

十七烷。89謝謝觀賞2019-6-25(3)烷烴的組成通式為：CnH2n+2(n二、石油煉制乙烯

1．石油煉制(1)石油的組成成分：元素組成：組成石油的基本元素是碳和氫，同時還有少量的硫、氧、氮等。物質組成：石油的化學成分主要是各種液態(tài)烴，同時還溶有氣態(tài)和固態(tài)烴。(2)煉制加工石油的重要手段：有分餾、催化裂化、裂解等。90謝謝觀賞2019-6-25二、石油煉制乙烯12謝謝觀賞2019-6

(3)石油的煉制①石油的分餾a．分餾的原理：加熱石油，沸點低的物質先汽化，經冷凝后收集，沸點較高的物質隨后汽化、冷凝……這樣不斷加熱和汽化冷凝能使沸點不同的成分分離出來。這一過程在石油工業(yè)中是在分餾塔內進行的，稱為石油分餾。91謝謝觀賞2019-6-25(3)石油的煉制13謝謝觀賞2019-6-2

b．石油分餾實驗：使用溫度計的目的：從溶液中分離出沸點差別較大的餾出物(餾分)，使用溫度計便于觀察餾分餾出時的溫度。使用溫度計的方法：溫度計的水銀球與蒸餾燒瓶的支管口持平，從而測出餾出蒸氣的溫度。加入碎瓷片的作用：是為了防止石油在蒸餾時發(fā)生暴沸。冷凝器的用法：冷凝器使用時一般是冷凝水的流向和氣體的流向相反。冷凝水的流向是下口進上口出，這樣可以達到充分冷凝的目的。92謝謝觀賞2019-6-25b．石油分餾實驗：14謝謝觀賞2019-6

c．餾分的成分：仍是混合物，石油的分餾屬于物理變化。d．石油分餾產品及主要用途：

93謝謝觀賞2019-6-25c．餾分的成分：仍是混合物，石油的分餾屬②石油的裂化a．裂化的目的：是為了提高汽油等輕質油的產量和質量。b．裂化的原理：以石油分餾產品原料，在加壓、加熱和催化劑存在下使相對分子質量較大、沸點較高的烴斷裂成相對分子質量小、沸點低的烴的過程就是石油的裂化。以C16H34為例表示出裂化的反應原理。94謝謝觀賞2019-6-25②石油的裂化16謝謝觀賞2019-6-25③石油的裂解a．裂解的目的：是為了獲得乙烯、丙烯等烯烴。b．裂解的原理：以比裂化更高的溫度(700～800℃，有時甚至高達1000℃以上)，使長鏈烴斷裂成氣態(tài)短鏈烴的加工過程。以C8H18、C4H10、C4H8為為例表示出裂解的反應原理C8H18

C4H10+C4H8；C4H10C2H6+C2H4；C4H10C3H6+CH4；C4H82C2H4。催化劑加熱、加壓催化劑加熱、加壓催化劑加熱、加壓催化劑加熱、加壓95謝謝觀賞2019-6-25③石油的裂解催化劑加熱、加壓催化劑加熱、加壓2．乙烯(1)乙烯的分子組成和結構①組成：寫出乙烯的分子式、電子式、結構式、結構簡式分子式：

C2H4

結構式：

電子式：

結構簡式：

CH2===CH2

96謝謝觀賞2019-6-252．乙烯18謝謝觀賞2019-6-25②結構：乙烯是平面結構分子，而且雙鍵不能轉動。③結構特點：分子里含有一個碳碳雙鍵，碳碳雙鍵不穩(wěn)定，其中有一個容易斷列而發(fā)生氧化反應和加成反應。(2)乙烯的化學性質①氧化反應a．與氧氣反應燃燒(寫出乙烯燃燒的熱化學方程式)：C2H4(g)+3O2(g)2CO2(g)+2H2O(l)

DH=1411kJ/mol

點燃97謝謝觀賞2019-6-25②結構：乙烯是平面結構分子，而且雙鍵不能b．與高錳酸鉀溶液反應：現象：使高錳酸鉀溶液褪色②加成反應a．加成反應——有機物分子里不飽和的碳原子跟其他原子或原子團直接結合生成別的物質的反應叫做加成反應。b．寫出乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色的反應方程式：產物的名稱：1,2-二溴乙烷

98謝謝觀賞2019-6-25b．與高錳酸鉀溶液反應：產物的名稱：1,c．寫出乙烯與氫氣、氯氣、氯化氫和水反應的化學方程式：

CH2==CH2+H2CH3—CH3；CH2==CH2+Cl2CH2Cl—CH2Cl；CH2==CH2+HClCH3—CH2Cl；CH2==CH2+H2OCH3—CH2—OH

催化劑△催化劑加熱、加壓99謝謝觀賞2019-6-25c．寫出乙烯與氫氣、氯氣、氯化氫和水反應的3．烯烴(1)定義：分子里含有一個碳碳雙鍵，碳原子剩余的價鍵全部被氫原子所飽和的鏈烴叫單烯烴。(2)單烯烴的通式：CnH2n(n≥2)

。(3)結構特點和化學性質：由于分子里都含有一個碳碳雙鍵，而碳碳雙鍵能被高錳酸鉀酸性溶液所氧化而使之紫色褪去；又能和溴等發(fā)生加成反應而使溴的四氯化碳溶液或溴水褪色。100謝謝觀賞2019-6-253．烯烴22謝謝觀賞2019-6-25

4．乙炔和炔烴(1)乙炔的分子組成：寫出乙炔的分子式、電子式、結構式、結構簡式分子式：

C2H2

電子式

結構式

結構簡式

101謝謝觀賞2019-6-254．乙炔和炔烴23謝謝觀賞2019-6-2(2)乙炔的分子結構：乙炔分子是直線型分子。(3)結構特點：碳碳之間有叁鍵，其中有兩個不穩(wěn)定，容易斷裂。(4)化學性質①氧化反應a．燃燒方程式為：

2C2H2+5O24CO2+2H2O

b．酸性高錳酸鉀溶液：乙炔氣體通入酸性高錳酸鉀溶液，現象是高錳酸鉀溶液褪色。點燃102謝謝觀賞2019-6-25(2)乙炔的分子結構：乙炔分子是直線②加成反應a．乙炔通入溴的四氯化碳溶液，溴的四氯化碳溶液褪色?；瘜W反應方程式為：103謝謝觀賞2019-6-25②加成反應25謝謝觀賞2019-6-25b．乙炔可以與氯化氫發(fā)生加成反應，得到氯乙烯。化學反應方程式為：

HC≡CH+HCl

→

CH2＝CHCl

104謝謝觀賞2019-6-25b．乙炔可以與氯化氫發(fā)生加成反應，得到氯乙烯三、煤的綜合利用苯1．煤的綜合利用(1)煤的組成煤是由有機物和無機物組成的復雜的混合物，除含有C、H元素外，還含有N、S、O等元素。(2)煤的氣化煤的氣化就是把煤轉化為氣體，作為燃料或化工原料氣。105謝謝觀賞2019-6-25三、煤的綜合利用苯27謝謝觀賞2019-6-

(3)煤的液化煤的液化是把煤轉化成液體燃料的過程。把煤與適當的溶劑混合后，在高溫、高壓及催化劑存在下，使煤氣化成一氧化碳和氫氣，然后再合成液體燃料。煤液化可獲得潔凈的燃料油、化工原料、液態(tài)烴、甲醇等含氧有機物。發(fā)生的反應有：

C(s)+H2O(g)===CO(g)+H2(g)；

8CO(g)+17H2(g)===C8H18(l)+8H2O(g)；CO(g)+2H2(g)====CH3OH(l)

高溫催化劑催化劑106謝謝觀賞2019-6-25(3)煤的液化高溫催化劑催化劑28謝謝觀賞2

(4)煤的干餾煤干餾得到的固體、液體和氣體產物分別是焦炭、煤焦油和焦爐煤氣，其中從液體產物煤焦油中可以可以分離得到苯、甲苯、二甲苯等有機化合物。利用苯、甲苯、二甲苯等有機物可以制備染料、化肥、農藥、溶劑和多種合成材料。107謝謝觀賞2019-6-25(4)煤的干餾29謝謝觀賞2019-6-2

2．苯(1)苯分子的組成和結構①寫出苯的分子式、結構式和結構簡式：分子式：C6H6

結構式：結構簡式：(現代價鍵理論)

②苯的分子構型：平面正六邊形，其中六個碳和六個氫均在該平面內。③結構特點：苯分子中不存在碳碳雙鍵，不存在碳碳單鍵和碳碳雙鍵交替出現的結構，碳原子之間的化學鍵是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨特的鍵。108謝謝觀賞2019-6-252．苯30謝謝觀賞2019-6-25

(2)苯的物理性質苯是一種無色、有特殊氣味、揮發(fā)性

很強的液體，不溶于水，密度比水小，有毒。(3)苯的化學性質①氧化反應：a．空氣中的燃燒：寫出燃燒的化學方程式

2+15O212CO2+6H2O

現象是：火焰明亮，有濃煙。b．與高錳酸鉀酸性溶液混合：現象是：不褪色。說明：苯不能被高錳酸鉀所氧化。點燃109謝謝觀賞2019-6-25(2)苯的物理性質點燃31謝謝觀賞2019-6

②加成反應與溴水混合振蕩，靜置，現象：分層，上層油層為橙紅色，下層幾乎無色。說明了：苯和溴不發(fā)生加成反應。③取代反應a．苯跟硝酸的反應：寫出反應方程式：110謝謝觀賞2019-6-25②加成反應32謝謝觀賞2019-6-25

b．苯和鹵素的反應寫出反應方程式：在一定條件下，苯能發(fā)生多種取代反應，形成一系列重要的有機化合物，如苯取代后的生成物如氯苯(

)、溴苯(

)、苯磺酸(

)都是重要的化工原料。111謝謝觀賞2019-6-25b．苯和鹵素的反應在一定條件下，112謝謝觀賞2019-6-2534謝謝觀賞2019-6-25考點一脂肪烴的性質例1把1體積CH4和4體積Cl2組成的混合氣體充入大試管中，將此試管倒立在盛有飽和食鹽水的水槽里，放在光亮處，試推測可觀察到的現象是：113謝謝觀賞2019-6-25考點一脂肪烴的性質例1把1體積CH

(1)________________________________________(2)_______________________________________(3)________________________________________(4)_____________________________________黃綠色逐漸消失試管壁上有黃色油珠水位在試管內上升水槽內有少量晶體析出114謝謝觀賞2019-6-25(1)________________________

【解析】CH4和Cl2光照生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl等物質，隨著Cl2不斷消耗，黃綠色逐漸消失，又由于CH2Cl2、CHCl3、CCl4常溫下為無色液體，Cl2易溶于有機溶劑，試管壁上有黃色油珠。因生成的HCl易溶于水，反應后試管內氣體壓強減小，水位在試管內上升。HCl溶于水后，飽和食鹽水中Cl-濃度增大，使結晶速率>溶解速率。故水槽內有少量晶體析出。115謝謝觀賞2019-6-25【解析】CH4和Cl2光照生成CH3Cl、C【方法技巧點撥】(1)烷烴的取代反應的條件是光照，反應物是純鹵素，如甲烷通入溴水中不發(fā)生反應。(2)甲烷的取代反應是一種連鎖反應，即第一步反應一旦開始，后續(xù)反應立即進行，生成物中各物質均含有，其中HCl最多。生成有機產物均不溶于水，常溫下只有CH3Cl是氣體，其余是液體，CHCl3、CCl4是重要的工業(yè)溶劑。116謝謝觀賞2019-6-25【方法技巧點撥】(1)烷烴的取代反應的條件是考點二烴的分子式、結構簡式的推斷

例2(1)相對分子質量為70的烯烴的分子式為______；若該烯烴與足量的H2加成后能生成含3個甲基的烷烴，則該烯烴的可能