第四節(jié)-研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法課件

第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第四節(jié)研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法四、有機(jī)物分子式的確定某校化學(xué)課外興趣小組的學(xué)生為了驗(yàn)證乙醇的分子結(jié)構(gòu)，設(shè)計(jì)如下實(shí)驗(yàn)程序：乙醇的組成元素的測(cè)定、分子式的測(cè)定。（1）他們決定用燃燒乙醇，分析產(chǎn)物來(lái)確定乙醇中含有C、H兩種元素。簡(jiǎn)要說(shuō)明他們的具體操作：①證明含有H元素的操作是：___________②證明含有C元素的操作是：___________用一干燥的小燒杯倒置在乙醇燃燒火焰上方，燒杯內(nèi)壁有水珠生成。將內(nèi)壁用澄清石灰水濕潤(rùn)的小燒杯倒置在乙醇燃燒火焰上方，石灰水變渾濁。（2）為進(jìn)一步確定乙醇中是否含有氧元素，實(shí)驗(yàn)：取46g乙醇完全燃燒，將產(chǎn)生的氣體依次通過(guò)濃H2SO4和濃NaOH溶液，質(zhì)量分別增重54g和88g（氣體完全被吸收）。試回答：①濃H2SO4增重，是因?yàn)槲樟薩___，濃NaOH溶液增重，是因?yàn)槲樟薩____，②生成的水中H元素的質(zhì)量為_(kāi)___g，生成的CO2中C元素的質(zhì)量為_(kāi)____g，③乙醇中____(填“有”或“無(wú)”)O元素，試通過(guò)計(jì)算說(shuō)明。④求乙醇中各原子的最簡(jiǎn)整數(shù)比。H2OCO2624有n(C):n(H):n(O)=2:6:1(C2H6O)n（1）根據(jù)標(biāo)況下氣體的密度可求：M=22.4L/mol?ρg/L=22.4ρg/mol（2）依據(jù)氣體的相對(duì)密度：M1=DM2(D:相對(duì)密度)（3）求混合物的平均式量：（4）運(yùn)用質(zhì)譜法來(lái)測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量確定相對(duì)分子質(zhì)量常見(jiàn)方法2、有機(jī)物分子式的推算方法例：已知某烴W(H)==20%W(C)==80%Mr(相對(duì)分子質(zhì)量)

=30N(C)：N(H)=1：3實(shí)驗(yàn)式：CH3分子式：C2H6①.實(shí)驗(yàn)式法：Mr

=30②.利用分子通式法：例:某烷烴的相對(duì)分子質(zhì)量為142,求分子式。CnH2n+2例：某含C、H、O的有機(jī)物相對(duì)于H2的密度為29。5.8g該有機(jī)物完全燃燒，得CO213.2g,H2O5.4g。求分子式？③.燃燒通式法：特殊方法：部分有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式中H已達(dá)飽和，則該有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式就是分子式。（如：CH4、CH3Cl、C2H6O等）部分特殊組成的實(shí)驗(yàn)式如：CH3當(dāng)n=2時(shí)即達(dá)飽和，在不知相對(duì)分子質(zhì)量時(shí)也可求得烴的式量除以14，得到的商及余數(shù)可確定5.商余法：1．某有機(jī)物的蒸氣對(duì)氫氣的相對(duì)密度為39。該烴中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為C：92.3%，H：7.7%，則該有機(jī)物的分子式為 ()A．C2H2

B．C2H4C．C6H6 D．C3H6答案：C未知化合物A的質(zhì)譜圖結(jié)論：A的相對(duì)分子質(zhì)量為46總結(jié)：求有機(jī)物相對(duì)分子質(zhì)量的方法1、利用有機(jī)物蒸氣的相對(duì)密度2、利用標(biāo)準(zhǔn)狀況下氣態(tài)烴的密度3、利用各類有機(jī)物的分子通式及相應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式4、質(zhì)譜法—能快速、微量、精確測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量的方法例：未知物A的分子式為C2H6O，其結(jié)構(gòu)可能是什么？

HHHHH－C－C－O－H或H－C－O－C－HHHHH三、波譜分析——確定結(jié)構(gòu)式確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的一般步驟是：（1）根據(jù)分子式寫出可能的同分異構(gòu)體（2）利用該物質(zhì)的性質(zhì)推測(cè)可能含有的官能團(tuán)，最后確定正確的結(jié)構(gòu)1、紅外光譜紅外光譜法原理：由于有機(jī)物中組成化學(xué)鍵、官能團(tuán)的原子處于不斷振動(dòng)狀態(tài)，且振動(dòng)頻率與紅外光的振動(dòng)頻譜相當(dāng)。所以，當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物分子時(shí)，分子中的化學(xué)鍵、官能團(tuán)可發(fā)生震動(dòng)吸收，不同的化學(xué)鍵、官能團(tuán)吸收頻率不同，在紅外光譜圖中將處于不同位置。作用：推知有機(jī)物含有哪些化學(xué)鍵、官能團(tuán)?？梢垣@得化學(xué)鍵和官能團(tuán)的信息CH3CH2OH的紅外光譜結(jié)論：A中含有O-H、C-O、C-H2、核磁共振氫譜原理：處在不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時(shí)吸收電磁波的頻率不同，在譜圖上出現(xiàn)的位置也不同，這種差異叫化學(xué)位移δ。

作用：可推知該有機(jī)物分子有幾種不同類型的氫原子（波峰數(shù)）及它們的數(shù)目比（波峰面積比）。----氫譜可以推知未知物A分子有3種不同類型的氫原子及它們的數(shù)目比為3：2：1因此，A的結(jié)構(gòu)為：

HHH－C－C－O－HHH2、有一有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為74，確定分子結(jié)構(gòu)，請(qǐng)寫出該分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

C—O—C對(duì)稱CH3對(duì)稱CH2CH3CH2OCH2CH33、一個(gè)有機(jī)物的分子量為70,紅外光譜表征到碳碳雙鍵和C＝O的存在，核磁共振氫譜列如下圖：②寫出該有機(jī)物的可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：①寫出該有機(jī)物的分子式：C4H6OCH3CH=CHCHO說(shuō)明：這四種峰的面積比是：1：1：1：31．根據(jù)價(jià)鍵規(guī)律確定某些有機(jī)物根據(jù)價(jià)鍵規(guī)律只存在一種結(jié)構(gòu)，則直接根據(jù)分子式確定其結(jié)構(gòu)式。例如C2H6，只能是CH3CH3。2．通過(guò)定性實(shí)驗(yàn)確定通過(guò)實(shí)驗(yàn)→有機(jī)物表現(xiàn)的相關(guān)性質(zhì)→官能團(tuán)→確定結(jié)構(gòu)式。如能使溴的四氯化碳溶液褪色的有機(jī)物分子中可能含有，或。不能使溴的四氯化碳溶液褪色卻能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的可能是苯的同系物等。確定結(jié)構(gòu)式的方法3．通過(guò)定量實(shí)驗(yàn)確定通過(guò)定量實(shí)驗(yàn)確定官能團(tuán)的數(shù)目。如測(cè)得1mol某醇與足量鈉反應(yīng)可得到1molH2，則可說(shuō)明該醇分子含2個(gè)—OH。4．根據(jù)實(shí)驗(yàn)測(cè)定的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)片段“組裝”有機(jī)物根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)規(guī)律如價(jià)鍵規(guī)律、性質(zhì)和量的規(guī)律等來(lái)已知化學(xué)鍵和基團(tuán)進(jìn)行“組裝”和“拼湊”。

5．根據(jù)波譜確定可用紅外光譜、核磁共振氫譜確定有機(jī)物中的