高三化學(xué)《有機化學(xué)》專題復(fù)習(xí)（二）課件

《有機化學(xué)》專題復(fù)習(xí)（二）第一部分：學(xué)習(xí)任務(wù)一、題型與考查方式、

化學(xué)方程式的書寫

等效氫原子種類的判斷

有機物的命名有機推斷與合成考查方式——以新藥物、新材料等制備為背景，通過對有機合成路線的分析，有機合成路線的設(shè)計

反應(yīng)類型的判斷

官能團的性質(zhì)和名稱

有機物分子結(jié)構(gòu)式的書寫限定條件下同分異構(gòu)體的書寫及數(shù)目判斷二、解題思路分析框圖關(guān)系正推、逆推、推知中間體聯(lián)想官能團的性質(zhì)解答相關(guān)問題234511審題干信息(1)看原料：明確合成所需原料。(2)看目的：觀察最終合成產(chǎn)品，分析官能團，尋求合理反應(yīng)。(3)找中間產(chǎn)物：根據(jù)組成、結(jié)構(gòu)特點、轉(zhuǎn)化關(guān)系確定官能團的種類與數(shù)量。(4)看條件：把握特征反應(yīng)條件與物質(zhì)類別和反應(yīng)類型的關(guān)系。(5)研究信息：分析新信息對物質(zhì)的描述、新反應(yīng)的條件以及反應(yīng)前后物質(zhì)結(jié)構(gòu)(官能團)的變化。(6)明確題目限定條件。破題方法三、破題方法以反應(yīng)類型為突破口，以物質(zhì)類別判斷為核心破題。四、題型模式第二部分：知識框架有機物或官能團主要化學(xué)性質(zhì)或-C≡C-①與H2、X2等發(fā)生加成反應(yīng)，如通入溴的CCl4溶液中，出現(xiàn)褪色。②能發(fā)生氧化反應(yīng)，如通入酸性KMnO4溶液，溶液褪色。-X(鹵原子)①與NaOH水溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng)（注意產(chǎn)物檢驗的操作順序）②與NaOH醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)（注意產(chǎn)物檢驗的操作順序）一、官能團性質(zhì)復(fù)習(xí)有機物或官能團主要化學(xué)性質(zhì)醇①與活潑金屬反應(yīng)產(chǎn)生H2②與氫鹵酸反應(yīng)生成鹵代烴③脫水反應(yīng)分子間脫水成醚（取代反應(yīng)）可能發(fā)生分子內(nèi)脫水生成不飽和烴（消去反應(yīng)）④催化氧化可能生成醛或酮⑤與羧酸反應(yīng)成酯酚①弱酸性②與足量飽和溴水，發(fā)生取代反應(yīng)③與FeCl3溶液呈紫色有機物或官能團主要化學(xué)性質(zhì)

-CHO

醛基①與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成醇。②被氧化劑氧化為羧酸弱氧化劑如銀氨溶液、新制Cu(OH)2強氧化化劑如氧氣、酸性KMnO4溶液-COOH羧基①具有酸的通性②酯化反應(yīng)醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖有機物或官能團主要化學(xué)性質(zhì)

-CHO

醛基①與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成醇。②被氧化劑氧化為羧酸弱氧化劑如銀氨溶液、新制Cu(OH)2強氧化化劑如氧氣、酸性KMnO4溶液-COOH羧基①具有酸的通性②酯化反應(yīng)醛、葡萄糖和隱含醛基的甲酸、甲酸鹽、甲酸酯有機物或官能團主要化學(xué)性質(zhì)

-COO-酯基能發(fā)生水解反應(yīng)（注意：甲酸酯具有醛基的性質(zhì)）（注意：酚羥基形成的酯水解消耗NaOH的物質(zhì)的量）二、有機反應(yīng)類型復(fù)習(xí)有機反應(yīng)基本類型有機物類型取代反應(yīng)鹵代反應(yīng)飽和烴、苯和苯的同系物等酯化反應(yīng)醇、羧酸、纖維素等水解反應(yīng)鹵代烴、酯、蛋白質(zhì)等硝化反應(yīng)苯和苯的同系物等磺化反應(yīng)有機反應(yīng)基本類型有機物類型加成反應(yīng)烯烴、炔烴、苯和苯的同系物、醛、酮等消去反應(yīng)鹵代烴、醇等有機反應(yīng)基本類型有機物類型聚合反應(yīng)加聚反應(yīng)烯烴、炔烴等縮聚反應(yīng)苯酚與甲醛、多元醇和多元羧酸、氨基酸等有機反應(yīng)基本類型有機物類型還原反應(yīng)烯烴、炔烴、苯及其同系物、醛、酮、葡萄糖等氧化反應(yīng)燃燒絕大多數(shù)有機物烯烴、炔烴、苯的同系物、醇、醛、酚、甲酸、甲酸酯、草酸等酸性KMnO4溶液催化氧化醇、醛、葡萄糖等醛（注意多種類別物質(zhì)）銀氨溶液、新制Cu(OH)2三、反應(yīng)條件與官能團三、反應(yīng)條件與官能團三、反應(yīng)條件與官能團(1)合成有機高分子化合物(或有機材料)(2)合成成環(huán)有機物。(3)增長(或縮短)碳鏈在有機合成中的應(yīng)用。(4)氧化還原反應(yīng)在有機合成中的應(yīng)用。(5)雜環(huán)化合物以及藥物的有機合成。(6)其他類型合成類型四、合成類型第三部分：典型案例例1.化合物G是一種藥物合成中間體，其合成路線如下：

回答下列問題：（1）A中的官能團名稱是______________________。（2）碳原子上連有4個不同的原子或基團時，該碳稱為手性碳。寫出B的結(jié)構(gòu)簡式，用星號(*)標(biāo)出B中的手性碳__________。（3）寫出具有六元環(huán)結(jié)構(gòu)、并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_________________________。(不考慮立體異構(gòu)，只需寫出3個)（4）反應(yīng)④所需的試劑和條件是___________________________________。（5）⑤的反應(yīng)類型是______________________________。（6）寫出F到G的反應(yīng)方程式___________________。（7）設(shè)計由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制備的合成路線__________(無機試劑任選)。分析解題：1、有機物A被高錳酸鉀溶液氧化，使羥基轉(zhuǎn)化為羰基，B與甲醛發(fā)生反應(yīng)生成C，C中的羥基被酸性高錳酸鉀溶液氧化為羧基，則D的結(jié)構(gòu)簡式為

D與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，E中與酯基相連的碳原子上的氫原子被正丙基取代生成F，則F的結(jié)構(gòu)簡式為F首先發(fā)生水解反應(yīng)，然后酸化得到G。2、由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制備

，可以先由甲苯合成

再根據(jù)題中反應(yīng)⑤的信息由乙酰乙酸乙酯合成最后根據(jù)題中反應(yīng)⑥的信息由

合成產(chǎn)品

分析解題：1、有機物A被高錳酸鉀溶液氧化，使羥基轉(zhuǎn)化為羰基，B與甲醛發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C中的羥基被酸性高錳酸鉀溶液氧化為羧基，則D的結(jié)構(gòu)簡式為

D與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，E中與酯基相連的碳原子上的氫原子被正丙基取代生成F，則F的結(jié)構(gòu)簡式為F首先發(fā)生水解反應(yīng)，然后酸化得到G。2、由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制備

，可以先由甲苯合成

再根據(jù)題中反應(yīng)⑤的信息由乙酰乙酸乙酯合成最后根據(jù)題中反應(yīng)⑥的信息由

合成產(chǎn)品

（1）羥基（2）**（3）（4）CH3CH2OH、濃硫酸、加熱（5）取代反應(yīng)（6）（7）小結(jié)

本題考查有機物的推斷和合成，涉及官能團的性質(zhì)、有機物反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體的書寫、合成路線設(shè)計等知識，利用已經(jīng)掌握的知識來考查有機合成與推斷、反應(yīng)條件的選擇、物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式、化學(xué)方程式、同分異構(gòu)體的書寫的知識?？疾閷W(xué)生對知識的掌握程度、自學(xué)能力、接受新知識、新信息的能力；考查了學(xué)生應(yīng)用所學(xué)知識進行必要的分析來解決實際問題的能力。有機物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化、反應(yīng)類型的判斷、化學(xué)方程式和同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式的書寫及物質(zhì)轉(zhuǎn)化流程圖的書寫是有機化學(xué)學(xué)習(xí)中經(jīng)常碰到的問題，掌握常見的有機代表物的性質(zhì)、各類官能團的性質(zhì)、化學(xué)反應(yīng)類型、物質(zhì)反應(yīng)的物質(zhì)的量關(guān)系與各類官能團的數(shù)目關(guān)系，充分利用題目提供的信息進行分析、判斷是解答的關(guān)鍵。難點是設(shè)計合成路線圖時有關(guān)信息隱含在題干中的流程圖中，需要學(xué)生自行判斷和靈活應(yīng)用。例2.我國化學(xué)家首次實現(xiàn)了膦催化的（3+2）環(huán)加成反應(yīng)，并依據(jù)該反應(yīng)，發(fā)展了一條合成中草藥活性成分茅蒼術(shù)醇的有效路線。已知(3+2)環(huán)加成反應(yīng)：（E1、E2可以是-COR或-COOR）回答下列問題：（1）茅蒼術(shù)醇的分子式為____________，所含官能團名稱為____________，分子中手性碳原子（連有四個不同的原子或原子團）的數(shù)目為____________。（2）化合物B的核磁共振氫譜中有______個吸收峰；其滿足以下條件的同分異構(gòu)體（不考慮手性異構(gòu)）數(shù)目為______。①分子中含有碳碳叁鍵和乙酯基（-COOCH2CH3）②分子中有連續(xù)四個碳原子在一條直線上寫出其中碳碳叁鍵和乙酯基直接相連的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式________________________。

（3）C→D的反應(yīng)類型為____________。（4）D→E的化學(xué)方程式為__________________，除E外該反應(yīng)另一產(chǎn)物的系統(tǒng)命名為____________。（5）下列試劑分別與F和G反應(yīng)，可生成相同環(huán)狀產(chǎn)物的是______（填序號）。a．Br2

b．HBr

c．NaOH溶液（6）參考以上合成路線及條件，選擇兩種鏈狀不飽和酯，通過兩步反應(yīng)合成化合物M，在方框中寫出路線流程圖（其他試劑任選）。_______分析解題：1、茅蒼術(shù)醇分子中有15個C原子、1個O原子，分子不飽和度為3，則分子中H原子數(shù)目=2×15+2-2×3=26，故茅蒼術(shù)醇分子式為C15H26O；由結(jié)構(gòu)可知分子中含有的官能團有：碳碳雙鍵、羥基；分子中有如圖“*”所示3個碳原子連接連有四個不同的原子或原子團：即有3個手性碳原子。2、化合物B分子中只有2種化學(xué)環(huán)境不同的H原子，故其核磁共振氫譜有2個吸收峰，B的同分異構(gòu)體滿足：①分子中含有碳碳三鍵和乙酯基（-COOCH2CH3），②分子中有連續(xù)四個碳原子在一條直線上，存在C-C≡C-C碳鏈結(jié)構(gòu)，形成酯的酸可以看作CH3C≡CCH2CH3中1個H原子被-COOH替代，有3種酸，也可以是HOOC-C≡CCH2CH2CH3、HOOC-C≡CCH(CH3)2，故符合條件的同分異構(gòu)體有3+2=5種，其中碳碳三鍵和乙酯基直接相連的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為：分析解題：3、對比C、D的結(jié)構(gòu)，可知C中碳碳雙鍵與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D，也屬于還原反應(yīng)；4、對比D、E的結(jié)構(gòu)，可知D與甲醇發(fā)生發(fā)生取代反應(yīng)生成E，同時還生成(CH3)3COH，反應(yīng)方程式為：

(CH3)3COH的名稱為2-甲基-2-丙醇；5、F、G均含有碳碳雙鍵與酯基，但碳碳

雙鍵位置不同，在堿性條件下水解得到環(huán)狀產(chǎn)物不同，與溴發(fā)生反應(yīng)時溴原子位置不完全相同，但與HBr加成后溴原子連接位置可能相同，即可生成相同環(huán)狀產(chǎn)物；分析解題：6、

兩種鏈狀不飽和酯合成目標(biāo)物M，模仿A與B反應(yīng)，結(jié)合（3+2）環(huán)加成反應(yīng)，可以由

或與氫氣加成反應(yīng)得到目標(biāo)物。而CH3C≡CCOOCH3與CH2=CHCOOCH2CH3反應(yīng)得到。CH3C≡CCOOCH2CH3與CH2=CHCOOCH3反應(yīng)得到合成路線流程圖為：

（1）C15H26O

碳碳雙鍵、羥基3（2）2

5（3）加成反應(yīng)或還原反應(yīng)

（4）

2﹣甲基﹣2﹣丙醇（5）b（6）例3.化合物J常作為農(nóng)藥、醫(yī)藥中間體，可以通過以下方法合成：(1)E中的含氧官能團為__和__(填官能團的名稱)。(2)該流程未采用甲苯直接硝化的方法制備D，而是經(jīng)由①②③三步反應(yīng)制取D，其目的是_____。(3)F→G的反應(yīng)類型為__，該步反應(yīng)的主要目的是(4)化合物I的結(jié)構(gòu)簡式為________。(5)寫出同時滿足下列條件的G的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_____________________。①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，但不能發(fā)生水解反應(yīng)②分子中含有苯環(huán)，只有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫(6)請以

為原料制備

，寫出相應(yīng)的合成路線流程圖(無機試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。（6）根據(jù)逆合成分析法，合成高分子產(chǎn)物的單體為：而要從甲苯合成該物質(zhì)，需要經(jīng)歷取代、氧化、還原等步驟

，

正確地選擇反應(yīng)順序是關(guān)鍵，而在題目中隱含了許多有關(guān)苯環(huán)上的取代基定位效應(yīng)的信息，首先，由反應(yīng)①②③可知，甲基是鄰對位取代基，取代基會優(yōu)先占據(jù)空間位阻較小的對位，對位被占據(jù)時會取代在鄰位，因此要先進行硝化反應(yīng)，再進行溴代反應(yīng)；其次，由反應(yīng)G→H