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有機化學(xué)主要考點第一局部 烴一、 烷烴。通式CnH2n+2能發(fā)生取代反響,例如CH4+CI2光QH3CI+HCI?!矖l件:C12、B「2、光照〕二、 烯烴。通式:CnH2n 二烯烴通式為CnH2n2官能團::C=C〔碳碳雙鍵〕、CF2=CF2六個原子共面。性質(zhì):①氧化反響:烯烴能使 KMhO4〔H丨的紫紅色褪去。加成反響:烯烴能使溴的四氯化碳紅棕色褪去。 〔或溴水〕CH2=CF2+Br2一加聚反響:烯烴能發(fā)生加聚反響。例如 :nCH2=CF2催化劑■才CH2-CH2才n三、 炔烴。通式:CnH2n2HC三CH四個原子共直線,官能團:-C三C-性質(zhì):與烯烴的性質(zhì)類似,比方能發(fā)生 ①氧化反響②加成反響③加聚反響四、 芳香烴。苯和苯的同系物的通式: CnH2n6〔n>6〕£分子中12個原子共平面。苯的性質(zhì):①取代反響K+Br2〔I〕土咪二-Br+HBr:Br2的水溶液不發(fā)生此反響〕+HO-NQ濃氓-NO2+H2O 〔也叫硝化反響〕

②加成反響②加成反響: +3H2催*KMnO4KMnO4〔H丨溶液褪色20苯的同系物的性質(zhì),比方甲苯 '①氧代反響:能使CH3+3HI 2^ I取代反響 -+3HONO濃H2SO4+3HI 2^ I第二局部 烴的衍生物一、 鹵代烴。〔官能團-Br〕性質(zhì):①取代反響〔水解反響〕 C2H5-Br+H-OHNaOH*C2H5-OH+HB或C2H5Br+NaON-^-C2H5O卅NaBr。消去反響:C2H5Br+NaON醇+C2H4〔Cli=CH2〕+NaBr+H2O或?qū)懗桑篊2H5BrNa;/醇■CH2二CHj+HBr二、 醇。官能團:-OH飽和一元醇的通式:CnH2n2O。飽和x元醇的通式:CnH2n2Ox性質(zhì):〔催化〕氧化反響:2CH3CH2OH^O2^或Ag2CH3CHOb2H2O〔醇的特征:“-CH2OH〕△②消去反響:C2H5OH濃H2SO4ch2=ch2*+h2o(1700C) 1酯化反響:C2H5OH+CHCOOH濃H2SQ+H2OC2H5OOCCH〔先寫水,防止漏掉〕A與Na反響。〔略〕乙醇的工業(yè)制法:CH2=CH2+H2O催化劑一.CHsC^OH加熱、加壓三、 酚?!才c酸酐能發(fā)生酯化反響〕官能團:-OH通式CnH2n6俗名:石炭酸性質(zhì):①中和反響: -OH+NaoH* —02+出0〔現(xiàn)象:渾一清〕「②取代反響:OH+3Br廠"I〔白色〕+3HBr(注意:過量濃溴水)鑒別彳 U :顯色反響:OH+Fec13—*紫色加成反響:一OH+3HN_ —0H

強酸制弱酸的反響: 一ONa+H2O+CQ. —OH+NbHCQ四、醛。官能團:-CHO官能團:-CHO飽和一兀醛的通式:CnH2nO性質(zhì):①加成反響:〔或復(fù)原反響〕CHCHO+H催化劑(Ni)ch3ch,oh②氧化反響:2CH3CHO+O催化劑2CH3COOHA鑒別、銀鏡反響:CHCHQ2Ag(NH,)2OHL£H3COON|+2Ag+3NH3+qO水浴加熱)鑒別b、與新制9Cu(OH)?反響。CH3CHO+2C(OH)?些H3COOH+C2O(紅)+2H2O五、羧酸官能團:-COOH通式〔烴基飽和〕CnH?nO2性質(zhì):①強酸制弱酸:CI^COOH+NHCQCH3COON+H2O+CQ*②酯化反響:CqCOOH+HCQ5濃茫904CH3cooch5+H2O六、酯。一般酯的通式:CnH2nO2無機酸性質(zhì):①水解反響。例如: CH3COO(CH5+H2O7="CH3COOH+CH5OHCI^COOCHs+NaOH~^CH3COONa七C5OH第三局部 生命中的根底有機化學(xué)物質(zhì)〔糖類油脂蛋白質(zhì)〕一、糖類J葡萄糖:有一CHO是復(fù)原糖單糖" f同分異構(gòu)體I果糖 丿葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)〔1〕氧化反響:CHOH(CHOHCHO+2Ag(NH2OH-^CH2OH(CHOHCOH+2Ag+4NH+HOCHOH(CHOHCHO+2Cu(OIH)~^—CHOH(CHOHCOOH+CO+2HO

〔2〕加成反響:CH0H〔CH0H4CH0+H催化劑*CHOH〔CHOHCHOH〔己六醇〕〔3〕制取酒精的反響C6H12Q酒化酶?2C2H5OH+2CO『蔗糖 、二糖y 卜同分異構(gòu)體I麥芽糖:有一CHO是復(fù)原糖丿化學(xué)性質(zhì)——水解反響:C2H22Ol〔蔗糖〕+H2O催化劑+C6H2Q〔葡萄糖〕+CeHl2C6〔果糖〕心2出01〔麥芽糖〕+H2O催虬2C6H,2Q〔葡萄糖〕+CB2O〔果糖〕粉(C6H°Q)n多糖A多糖An值不同,不是同分異構(gòu)體,都是天然高分子化合物J纖維素(CeHioOb)n化學(xué)性質(zhì)——水解反響:〔C6HwO〕n〔淀粉〕+nH2O催性nC6H,2Q〔葡萄糖〕〔C6HwO〕n〔纖維素〕+nH2O催化劑*nC6Hi2O〔葡萄糖〕Zjii、油脂屬于小分子油脂屬于酯類,是高級脂肪酸跟甘油所生成的酯,化學(xué)性質(zhì)屬于小分子q.h^coo-cii.釦心 I'-srar*G」q.h^coo-cii.釦心 I'-srar*G」g)TC.-H^COO-ni七引L■1iX-J" | di1c,7h:11c(jo-ch.〔2〕水解反響:C^.COO-CH. CH..-OH4I>14 1 ■ 〔I■C,J^COO-CH+3IL()11 >3C17I[55COOH+CII-OH皂化反響:H、 CIL、T)H

raCXOCHK QL-OH■II |m | ■C17JLgC(X)-CH+3N40II ?:d兒QK)\h4cn-OHCH.-()11、蛋白質(zhì)屬于天然高分子化合物性質(zhì):〔1〕鹽析:可遞的過程,可提純蛋白質(zhì)〔2〕變性〔3〕顏色反響:蛋白質(zhì)+濃HNOH黃色〔4〕灼燒:有燒焦羽毛的氣味附一:有機化學(xué)的反響類型取代反響②加成反響③消去反響④加聚反響⑤縮聚反響⑥氧化反響⑦復(fù)原反響⑧酯化反響⑨水解反響〔鹵代烴和酯〕⑩中和反響酯附二:重要的有機合成路線和“有機三角〞酯附三:有機物引入〔醇〕羥基的方法①烯烴水化:CH①烯烴水化:CH2=CH2+H2O催化劑

加熱、加壓*CH3OHOH鹵代烴水解:CH3CH2CL+H2O嗨.ch3ch>oh+hcl醇鈉鹽水解:CHsC^ONa+HOCH3CH,OH+NaOH醛加成(復(fù)原):CH3CHO+H-催化CH3CH,OH酯水解:CH3COOC2HCH3+H2Oh■CH3CliOH+CHCOOH

附四:局部知識點巧記消去反響是否發(fā)生判斷:相連相鄰有無氫原子?有,可消去。醇的催化氧化是否發(fā)生判斷:與羥基相連的碳有無氫原子?有,可氧化伯醇〔CH3OH-CH2OH-氧^醛 仲醇〔-CHOH——酮I氧化反響:加氧去氫 復(fù)原反響:加氫去氧酯化反響:酸脫羥基醇脫氫同分異構(gòu)體〔異類異構(gòu)〕:醇酚醚醛酮烯醇酯羧酸羥基醛附五:俗名和局部物理性質(zhì)CHCl3三氯甲烷—氯仿 CCI4四氯甲烷—四氯化碳 CCI2F2氟氯代烷—氟利昂三硝基甲苯一梯恩梯TNT乙醇—酒精 -OH苯酚—石炭酸HCHO甲醛—蟻醛 HCOOH甲酸—蟻酸 35%~40%甲醛水溶液—福爾馬林乙酸—醋酸 純乙酸—冰乙酸或冰醋酸 丙三醇—甘油CH:ONO.?ONQ三硝酸甘油酯—硝化甘油諾貝爾研制的炸藥,急救心肌梗?硝化甘油藥片〕C比ONO.2、狀態(tài)一一氣體CH3CI一氯甲烷 HCHO甲醛 碳原子數(shù)w4的烴〔烷烴、烯烴、炔烴〕3、水溶性有機物之間一般互溶rp〔有機物〕>P〔H20〕:◎[有機物之間一般互溶rp〔有機物〕>P〔H20〕:◎[水在上層]-NO〔苦杏仁味油狀〕-囲Br〔無色油狀〕rn.NO.〔淡黃色晶體〕難溶〔分層〕p〔有機物〕>p〔出0〕:Ch3CH2Br等溴代烴 CHCI3◎W等苯的同系物CCI4己烷Na國-CI〔C>5的烷烴、烯烴、炔烴〕[水在下層]CH3CH2CI等氯代烴 酯可溶:-OH 〔氧化而成粉紅色,65C與水互溶〕

易溶:醇〔乙醇、乙二醇、丙三醇〕醛〔酮〕羧酸易溶:醇〔乙醇、乙二醇、丙三醇〕醛〔酮〕羧酸附六:解答有機推斷題的常用方法①根據(jù)官能團的特征性質(zhì)進行推進判斷C=C-CC-―"使溴水(或溴的CCI4溶夜)褪色、KMnOH+)溶液褪色、與f反響、加聚反響-OH —-與Na反響、酯化反響、氧化反響、消去反響、縮聚反響〔還有羧基時可以發(fā)生反響〕-OH —、與濃溴水反響生成白色沉淀、與C3反響顯紫色、KMn(H+)溶液褪色-CHO 亠銀鏡反響、與新制Cu(OH)2反響、與“發(fā)生復(fù)原反響、溴

水和MnO(H+)褪色、氧化反響〔與氧氣氧化成羧酸〕-COOH *與Na反響、與N&CO和NaHCO放出CQ酯化反響、與堿發(fā)生中和反響、縮聚反響〔還有羥基或氨基時可以發(fā)生〕-X(鹵素) >水解反響、消去反響O-C-O-〔酯〕 "水解反響根據(jù)有機物之間的衍變關(guān)系進行推斷〔兩個轉(zhuǎn)化是根據(jù)有機物的性質(zhì)和相關(guān)數(shù)據(jù)推知官能團的個數(shù)R—CHO???2Ag(NH3)2OH???2AgJR—CHOHCHOHCHO?R—CHOHCHOHCHO?2Cu(OH)2?4Ag(NH3)2OH?4Cu(OH)22R—OH2NaCu2O4AgJ2Cu2OH2f2R—COOH?亠/?2Na ???H2TR—COOH??丿?HCO3 ??'?CO2t2R—COOH??2-/?CO3 ???-CO2tHCOOH ??——2Ag(NH3)2OH???2AgJHCOOH ??'"?2Cu(OH)2(加熱)? CU2O〔不加熱發(fā)生中和反響〕附七:有機物的別離混合物試劑別離方法主要儀器乙烷〔乙烯〕溴水洗氣洗氣瓶乙醇〔水〕CaO蒸餾蒸餾燒瓶、冷凝管溴乙烷〔乙醇〕水洗滌分液漏斗苯〔苯甲酸〕NaOH溶液分液分液漏斗苯〔苯酚〕NaOH溶液分液分液漏斗乙酸乙酯〔乙酸〕飽和Na2CO3溶液分液分液漏斗溴苯〔溴〕NaOH溶液分液分液漏斗硝基苯〔混酸〕NaOH溶液分液分液漏斗苯〔乙苯〕酸性KMnO4、NaOH分液分液漏斗乙醛〔乙酸〕NaOH溶液蒸餾蒸餾燒瓶、冷凝管苯酚〔苯甲酸〕NaHCO3溶液過濾漏斗、燒杯肥皂〔甘油〕NaCl鹽析漏斗、燒杯淀粉〔純堿〕H2O滲析半透膜、燒杯——此局部內(nèi)容主要是課本中的知識點, 規(guī)律性很強,可用于做有機推斷題, 每年高考有15----30分,要在理解的根底上記??!說明:下面局部內(nèi)容應(yīng)該放在?化學(xué)推斷題解題高手?光盤里,因為此局部內(nèi)容光盤里很不好做,就放在這里,請同學(xué)們務(wù)必理解記住,是高考的重要考點之一。

十、以常見離子的特性為突破口〔理解的根底上記?。 ?、常見陽離子的鑒別離子試劑或方法實驗現(xiàn)象離子方程式H+紫色石蕊試液或監(jiān)色石蕊試紙Na2CO或NaHC3溶液變紅有氣泡②CO^HrCOThco+H=ho+c創(chuàng)K+焰色反響透過藍色鉆玻璃觀察:紫色火焰+Na焰色反響黃色火焰NH+NaOH溶液,加熱生成有刺激性氣味氣體,使?jié)駶櫦t色石蕊試紙變藍遇沾有濃HCI的玻璃棒有白煙NH++OH=^=NHT+HQNH+HCI=NHCI+Ag加Cl-,稀HNO加0H有白色沉淀,不溶于稀硝酸生成白色或棕灰色沉淀,該沉淀可溶于氨水中A^+C「二AgClJAV+O+AgOH2AgOH=AQ+HOAgOH+2NHH0=[Ag(NH)2]++OH+2HOBaT加SQ2-,稀硝酸有白色沉淀,不溶于稀HNOBf+SQ^BaSOjMg+NaOH溶液白色沉淀,NaOH溶液過量也不溶解Mg++2OF=Mg(OHHai3+NaOH溶液白色絮狀沉淀,NaOH過量沉淀消失1AI3++3OF=AI(OH)3HAI(OH)3+OH=AIO2+2IHQFe3+NaOH溶液KSCN§液生成紅褐色沉淀變紅色Fe3++3OH=Fe(OH)3HFe+3SCf=Fe(SCN?Fe2+NaOH溶液KSCN§液和氯水白色沉淀,迅速變成灰綠色,紅褐色參加KSCN溶液不變色,加氯水出現(xiàn)紅色Fe2++2OH=Fe(OH?H4Fe(OH)2+O+2HO=4Fe(OH92Fe2++Cl2=2Fe3++2CI-3+Fe+3SCNFe(SCN)3CiT加OH生成藍色沉淀CiT+2OF=Cu(OH)2、常見陰離子的鑒別離子試劑或方法實驗現(xiàn)象離子方程式或化學(xué)方程式OH紫色石蕊試液酚酞試液紅色石蕊試紙變藍色變紅色變藍色Cl-Ag+和稀硝酸產(chǎn)生白色沉淀不溶解Acf+CI-=AgCIJBr-Ag+和稀HNQ氯水和CCI4產(chǎn)生淺黃色沉淀不溶解CCl4層呈橙紅色Ag++Br-=AgBrJCl2+2Br-=2CI-+Br2I-Ag+和稀HNQ氯水和CCI4產(chǎn)生黃色沉淀不溶解CCl4層呈橙紅色Ag++l-=AglJCl2+2l-=2CI+l2SQ2-鹽酸和BaCl2溶液參加HCI后無現(xiàn)象,再加BaCl2溶液有白色沉淀產(chǎn)生Bf+sO^BaSQjC(O'H,澄清石灰水BaCb,鹽酸有氣體產(chǎn)生,石灰水變渾濁生成白色沉淀,參加HCI后溶解,放出無色無味氣體CO^+ZHkHO+C創(chuàng)CO+ca++2OH=CaCQ+H2OBa2++cQ-=BaCOjBaCG^HBf+HO+caHCQH,澄清石灰水有氣體產(chǎn)生,石灰水變渾濁hco+H=ho+c創(chuàng)SQ2-品紅溶液產(chǎn)生使品紅溶液褪色的氣體,加熱后,恢復(fù)紅色sO^HkHO+SQTNQCu屑,鹽酸或Cu屑,濃HSQ加熱先產(chǎn)生氣泡,遇到空氣變成紅棕色氣體,溶液變藍3Cu+8H+2NO=3CU++2NOr+4HOs2-〔CfCOQPb溶液稀HCICuSO溶液產(chǎn)生黑色沉淀有臭雞蛋氣味氣體產(chǎn)生產(chǎn)生黑色沉淀Pb2++W-=PbSj2H+S7STCif+U-=Cu&SQ2-品紅溶液產(chǎn)生黃色沉淀和刺激性氣體,氣體使品紅液褪色,加熱后恢復(fù)紅色SQ2-+2H=HO+S砂+SJPQ3-AgNO溶液,稀HNO生成黃色沉淀,溶于稀HNOPO^Ag^AgPOJCIO-碘化鉀淀粉溶液KSCNFe2+溶液變藍參加KSCN無現(xiàn)象,再加Fe2+出現(xiàn)紅色SiQa2-H或CO產(chǎn)生白色沉淀SiO3-+2H=HSiO3J或SiO32-+HO+C2=l4SiO3J+CQ2-ai3+H+①產(chǎn)生白色沉淀3+①Al+3AI02-+6H0=4AI(0H)3JAI02-②產(chǎn)生白色沉淀,繼續(xù)加②AI02+H+H0=AI(0H)3J沉淀消失+ 3+AI(0H)3+3H=AI+3H01^一、以常見氣體的檢驗方法為突破口〔理解的根底上 記住!〕氣體狀態(tài)檢驗方法和發(fā)生的現(xiàn)象化學(xué)反響方程式或離子方程式容易引起的判斷錯誤無色氣體混合空氣點燃,有爆鳴聲,生成物只有水點燃2H2+0=2H20不是只有H才產(chǎn)生爆鳴聲0無色氣體用帶余燼的木條放入,木條復(fù)燃C+G=C0Cl2黃綠色有刺激性氣味的氣體用濕潤的碘化鉀淀粉試紙檢驗,試紙變藍能漂白濕石蕊試紙2KI+CI2=2KCI+Cl2Q、N0和溴蒸氣也能使碘化鉀淀粉試紙變藍S0有同樣性質(zhì)HCI無色有刺激性的氣體用蘸有濃氨水的玻璃棒靠近,冒白煙將氣體通入AgN0溶液有白色沉淀用濕潤的紫色石蕊試紙檢驗,試紙變紅NH+HCI=NhCIAgNOHCI=AgCIJ+HN0遇濕潤的紫色石蕊試紙變紅的氣體很多〔如S0、S0、C0等〕,判斷要慎重S0無色有刺激性氣味的氣體使酸性高錳酸鉀溶液褪色,變成無色通入品紅溶液褪色,加熱顏色復(fù)現(xiàn)2Mn0+2H0+5S0=2Mn+5SQ2-+4HCI2通入品紅溶液也會褪色,但加熱不復(fù)現(xiàn)紅色NH無色有刺激性氣味的氣體用蘸有濃鹽酸的玻璃棒靠近,冒白煙用濕潤的紅色石蕊試紙檢驗,試紙變藍NH+HCINH4CINH+H0==N

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