化學必修二苯

關于化學必修二苯第一頁，共二十五頁，2022年，8月28日

法拉第發(fā)現(xiàn)一種新的有機物-----苯。它由C、H兩種元素組成，C%=92.3%，其蒸氣的密度是同壓下H2的39倍，試計算其分子式。解：M苯=39×2=78C=(78×92.3%)/12=6nH=78-6×12/1=6∴分子式C6H6想一想做一做第二頁，共二十五頁，2022年，8月28日問題1：如何驗證苯中含有碳元素和氫元素？可用燃燒實驗來驗證。問題2：猜想苯能否燃燒，燃燒實驗現(xiàn)象？現(xiàn)象：火焰明亮伴有黑煙原因：苯含碳元素，且含碳量很高問題3：已知苯的相對分子質量為78，分子式為C6H6，據(jù)此猜想，苯的分子結構可能是怎樣的？2、若為含C=C的結構，則應有怎樣的性質？如何用實驗驗證？1、若為只含C—C單鍵的結構，則碳原子數(shù)為6的飽和烷烴，H原子數(shù)應為14第三頁，共二十五頁，2022年，8月28日【觀察與思考】：苯分子中是否含有雙鍵？操作方法現(xiàn)象解釋

高錳酸鉀在水中的溶解度大，下層是水層

下層變紫色，上層為無色

下層無色，上層變?yōu)槌燃t色

Br2在苯等有機溶劑中的溶解度更大（發(fā)生萃取）加入酸性高錳酸鉀溶液加入溴水結論苯不與溴水及酸性高錳酸鉀溶液反應，說明苯分子中不存在碳碳雙鍵，也就不存在碳碳單鍵和雙鍵交替出現(xiàn)的結構。請看視頻第四頁，共二十五頁，2022年，8月28日（4）空間構型：（1）分子式：

（2）結構式：一、苯的分子結構（3）結構簡式：平面正六邊形或(凱庫勒式)比例模型球棍模型哪種形式更為合理？C6H6

或★現(xiàn)代苯環(huán)結構簡式合理第五頁，共二十五頁，2022年，8月28日科學研究表明苯分子具有平面正六邊形結構，其中6個碳碳鍵完全相同，既不是單鍵，也不是雙鍵，而是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵。第六頁，共二十五頁，2022年，8月28日二、物理性質顏色狀態(tài)：氣味：毒性：水溶性：密度：熔沸點：活動：閱讀P69總結出苯的物理性質無色液體特殊氣味有毒密度小于水不溶于水，易溶于有機溶劑沸點80.1℃,易揮發(fā);熔點5.5℃第七頁，共二十五頁，2022年，8月28日

苯的結構不同于烷烴和烯烴【思考】請你推測苯應該具有什么樣的化學性質?

含苯環(huán)的碳氫化合物叫___________

苯是最簡單的芳香烴芳香烴第八頁，共二十五頁，2022年，8月28日苯的特殊性質飽和烴不飽和烴取代反應加成反應三、化學性質預測：苯的特殊結構第九頁，共二十五頁，2022年，8月28日1、可燃性（氧化反應）：2C6H6+15O212CO2+6H2O點燃現(xiàn)象：火焰明亮，有濃黑煙2、穩(wěn)定性、不能使溴水或酸性高錳酸鉀溶液褪色。第十頁，共二十五頁，2022年，8月28日①溴代反應反應原理：3、

取代反應溴苯是一種無色液體，密度大于水第十一頁，共二十五頁，2022年，8月28日①反應液呈輕微的沸騰狀②圓底燒瓶上部充滿了紅棕色的氣體③燒瓶底部出現(xiàn)褐色油狀液體④錐形瓶內導管口有大量白霧產生⑤錐形瓶內有淡黃色沉淀實驗現(xiàn)象：第十二頁，共二十五頁，2022年，8月28日1.Fe屑的作用是什么？2.長導管的作用是什么？3.為什么導管末端不插入液面下？用作催化劑用于導氣和冷凝回流（或冷凝器）因溴化氫極易溶于水，防止倒吸。實驗思維拓展：第十三頁，共二十五頁，2022年，8月28日1：該實驗中哪些現(xiàn)象說明苯與溴發(fā)生了取代反應而不是加成反應嗎？為什么？錐形瓶內出現(xiàn)淡黃色沉淀，說明苯與溴反應生成溴苯的同時有溴化氫生成，說明它們發(fā)生了取代反應而非加成反應。因加成反應不會生成溴化氫。問題第十四頁，共二十五頁，2022年，8月28日3、此實驗設計的缺陷是什么？如何改進？問題問題反應：Br2＋2NaOH=NaBr＋NaBrO＋H2O燒瓶中生成的溴苯因溶入溴而顯褐色。提純的方法是：將溶有溴的溴苯倒入盛有NaOH溶液的燒杯中，振蕩，溴苯比水密度大，沉在下層，用分液漏斗分離出溴苯。2、純凈的溴苯應是無色的，為什么所得溴苯為褐色？怎樣提純？第十五頁，共二十五頁，2022年，8月28日[交流與討論]:苯的二溴取代物有幾種?1.III與IV的結構相同,故苯的二溴取代物有3種.2.III與IV的結構相同,說明苯分子中不存在單雙鍵交替的結構.對二溴苯鄰二溴苯間二溴苯第十六頁，共二十五頁，2022年，8月28日②硝化反應純凈的硝基苯：無色而有苦杏仁氣味的油狀液體，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸氣有毒性。硝基苯第十七頁，共二十五頁，2022年，8月28日③磺化反應（與濃硫酸取代）H+HO-SO3H+H2OSO3H加熱第十八頁，共二十五頁，2022年，8月28日環(huán)己烷4、加成反應△

+3H2催化劑△

催化劑△

+3H2苯雖然沒有像烯烴那樣的典型的碳碳雙鍵，但在一定的條件下仍能進行加成反應。跟氫氣在鎳的存在下加熱可生成環(huán)己烷第十九頁，共二十五頁，2022年，8月28日注意：

●苯不能與溴水發(fā)生加成反應(但能萃取溴而使水層褪色)，說明它比烯烴、炔烴難進行加成反應?！褚兹〈?、難加成、難氧化。第二十頁，共二十五頁，2022年，8月28日四、苯用途：P58合成纖維、合成橡膠、塑料、農藥、醫(yī)藥、染料、香料等。苯也常用于有機溶劑第二十一頁，共二十五頁，2022年，8月28日2、苯的分子結構特點：苯分子中的碳碳鍵是介于單鍵和雙鍵之間的一種獨特的鍵。1、苯的組成：Ｃ6Ｈ6表示苯的結構由于習慣，凱庫勒式仍使用3.苯的化學性質：(1)可燃(2)穩(wěn)定，不能使溴水或酸性高錳酸鉀溶液褪色。(3)較易發(fā)生取代反應(4)難發(fā)生加成反應4、苯用途小結第二十二頁，共二十五頁，2022年，8月28日我們應該會做夢！……那么我們就可以發(fā)現(xiàn)真理……但不要在清醒的理智檢驗之前，就宣布我們的夢。——凱庫勒第二十三頁，共二十五頁，2022年，8月28日鞏固練習：1.關于苯的下列的敘述，不正確的是（）

A.苯是無色帶有特殊氣味的氣體。B.常溫下苯是一種不溶于水且密度小于水的液體C.苯在一定條件下能與溴發(fā)生取代反應。D.苯不具有典型的碳碳雙鍵所應有的加成反應的性質，故不可能發(fā)生加成反應。2．1866年凱庫勒提出了苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面結構，解釋了苯的部