有機化學復習知識要點-蘇教版課件

有機化學復習知識要點

（復習課）

泗陽致遠中學周廣春2006年10月24日有機化學復習知識要點

（復習課）

泗陽致遠中學周廣春1一、碳原子的成鍵原則：1.飽和碳原子；2.不飽和碳原子；3.苯環(huán)上的碳原子；應用：利用“氫1、氧2、氮3、碳4”原則分析有機物的鍵線式或球棍模型。一、碳原子的成鍵原則：1.飽和碳原子；2二、官能團的重要性質：1.C＝C：（1）加成（氫氣、鹵原子、或鹵化氫）（2）加聚（單聚、混聚）（3）氧化延伸：2.C＝C3.苯環(huán)；取代，（鹵化、磺化、硝化）加成。二、官能團的重要性質：1.C＝C：3苯環(huán)有關反應的延伸:（1）引入氨基：先引入－NO2還原NH3；還原劑：Fe+HCl（2）引入羥基：先引入－X水解－ONa酸化－OH（3）引入烴基：+RCl

酸性KMnO4－R（4）引入羧基：先引入－R酸性KMnO4－COOH苯環(huán)有關反應的延伸:（1）引入氨基：44.R－X：水解：2R－X+NaOHR－OH+NaX消去：R-CH2-CH2-X+NaOHR-CH=H2+NaX+H2O4.R－X：水解：55.醇羥基：2R-OH+2Na2R-ONa+H22R-OH+HX加熱R-X+H2OR-CH2OHO2催化劑

RCHOO2催化劑R-COOHR-OH+2R1-COOH濃硫酸，加熱R1-CO-OR+H2OR-OH+HO-NO2濃硫酸，加熱R-ONO2+H2OR-CH2-CH2OH濃硫酸，加熱R-CH=CH2+H2O多個羥基遇Cu(OH)2溶液呈絳藍色5.醇羥基：2R-OH+2Na2R-ONa66.酚羥基（1）與Na、NaOH、Na2CO3反應2-OH+2Na2-ONa+H2

-OH+NaOH+H2O

-OH+Na2CO3+NaHCO注意酚與NaHCO3不反應。

-ONa

H2CO3或H2SO3或H+

-OH+NaHCO3（NaHSO3，Na+）-ONa-ONa6.酚羥基（1）與Na、NaOH、Na2CO3反應-ONa-7②苯酚在苯環(huán)上發(fā)生取代反應（鹵代，硝化，磺化）的位置：鄰位或對位。③酚與醛發(fā)生縮聚反應的位置：鄰位或對位。檢驗：遇濃溴水產生白色渾濁或遇FeCl3溶液顯紫色；②苯酚在苯環(huán)上發(fā)生取代反應（鹵代，硝化，磺化）的位置：鄰位或87、醛基：氧化與還原R-CH2OHH2

R-CHOO2R-COOH檢驗①銀鏡反應；②與新制的Cu(OH)2懸濁液共熱。7、醛基：氧化與還原98.羧基①與Na，NaOH，Na2CO3，NaHCO3溶液反應②酯化反應：③酰胺化反應:R-COOH+H2N-R/R-CO-NH-R/+H2O8.羧基①與Na，NaOH，Na2CO3，NaHCO3溶液反109.酯基：水解：R-CO-O-R/+H2OR-COOH+R/-OHR-CO-O-R/+NaOHR-COONa+R/-OHR-CO-O-+2NaOH→RCOONa+-ONa延伸:醇解：R-CO-O-R/+R//-OHR-CO-O-R//+R/-OH9.酯基：水解：1110.肽鍵:水解：R-CO-NH-R′+H2O一定條件R-COOH+R′-NH210.肽鍵:水解：1212.應用：應用

①定性分析：官能團性質；常見的實驗現(xiàn)象與相應的結構：(1)遇溴水或溴的CCl4溶液褪色：C==C或C≡C；(2)遇FeCl3溶液顯紫色：酚；(3)遇石蕊試液顯紅色：羧酸；(4)與Na反應產生H2：含羥基化合物（醇、酚或羧酸）；(5)與Na2CO3或NaHCO3溶液反應產生CO2：羧酸；12.應用：應用①定性分析：官能團性質；13(6)與Na2CO3溶液反應但無CO2氣體放出：酚；(7)與NaOH溶液反應：酚、羧酸、酯或鹵代烴；(8)發(fā)生銀鏡反應或與新制的Cu(OH)2懸濁液水浴加熱產生紅色沉淀：醛；(9)常溫下能溶解Cu(OH)2：羧酸；(10)能氧化成羧酸的醇：含“─CH2OH”的結構（能氧化的醇，羥基相“連”的碳原子上含有氫原子；能發(fā)生消去反應的醇，羥基相“鄰”的碳原子上含有氫原子）；(11)能水解：酯、鹵代烴、二糖和多糖、酰胺和蛋白質；(12)既能氧化成羧酸又能還原成醇：醛；(6)與Na2CO3溶液反應但無CO2氣體放出：酚；14

②定量分析：

由反應中量的關系確定官能團的個數(shù)；

(1)與X2、HX、H2的反應：取代（H═X2）；常見反應的定量關系：加成（C=C－－X2或HX或H2；C≡C－－2X2

或2HX或2H2；－－3H2）(2)銀鏡反應：─CHO－－2Ag；(注：HCHO－－4Ag）

②定量分析：

由反應中量的關系確定官能團的個數(shù)；

(1)與15常見反應的定量關系：(3)與新制的Cu(OH)2反應：－CHO－－2Cu(OH)2；─COOH－－1/2Cu(OH)2(4)與鈉反應：2－OH－－H2(5)與NaOH反應：一個酚羥基—NaOH；一個羧基—NaOH；一個醇酯—NaOH；一個酚酯—2NaOH；

R－X－－NaOH；C6H5-X－－2NaOH。常見反應的定量關系：(3)與新制的Cu(OH)2反應：16③官能團的引入：

(1)

引入C─C：C=C或C≡C與H2加成；(2)

引入C=C或C≡C：鹵代烴或醇的消去；(3)苯環(huán)上引入③官能團的引入：

(1)

引入C─C：C=C或C≡C與17

③官能團的引入：

(1)

引入─X：

①在飽和碳原子上與X2（光照）取代；

②不飽和碳原子上與X2或HX加成；

③醇羥基與HX取代。

(2)引入─OH：①鹵代烴水解；②醛或酮加氫還原；③C═C與H2O加成。

③官能團的引入：

(1)

引入─X：

①在飽和碳原子18③官能團的引入(3)引入─CHO或酮：①醇的催化氧化；②C≡C與H2O加成。(4)引入─COOH：①醛基氧化；②─CN水化；③羧酸酯水解。③官能團的引入19③官能團的引入：(5)引入─COOR：①醇酯由醇與羧酸酯化；②酚酯由酚與羧酸酐酯化。(6)引入高分子：①含C═C的單體加聚；②酚與醛縮聚、二元羧酸與二元醇（或羥基酸）酯化縮聚、二元羧酸與二元胺（或氨基酸）酰胺化縮聚。③官能團的引入：20三、單體的聚合與高分子的解聚

1、

單體的聚合：(1)

加聚：①乙烯類或1,3─丁二烯類的(單聚與混聚)；②開環(huán)聚合；(2)

縮聚：①酚與醛縮聚→酚醛樹脂；②二元羧酸與二元醇或羥基酸酯化縮聚→聚酯；③二元羧酸與二元胺或氨基酸酰胺化縮聚→聚酰胺或蛋白質；2、

高分子的解聚：(1)

加聚產物→“翻轉法”(2)縮聚產物→“水解法”三、單體的聚合與高分子的解聚

1、

單體的聚合：21四、有機合成

合成路線：消去水解烯烴鹵代烴醇醛羧酸酯

含氧酸

加成

消去

氧化

還原水解氧化酯化四、有機合成

合成路線：加成氧化水解氧化酯化22課堂練習：1．茚是一種碳氫化合物，其結構為。茚有一種同分異構體A，A分子中含有一個苯環(huán)，且苯環(huán)上只有一個側鏈，側鏈中有一個碳碳不飽和鍵；A能發(fā)生如下變化：已知：多個羥基連在同一個碳上不穩(wěn)定，易自動失水：。若B、C、D、E、F分子中均有一個苯環(huán)，試根據(jù)變化關系圖和已知條件，回答：（1）A的結構簡式是：

D的結構簡式：

。（2）寫出下列反應的化學方程式：①

E經縮聚生成高聚物：

。②

F經加聚生成高聚物：

。（3）E到F的有機反應類型是：

。△△ABr2水BCDNaOH溶液新制Cu(OH)2E加氫還原高聚物經縮聚濃硫酸△△△高聚物F經加聚課堂練習：1．茚是一種碳氫化合物，其結構為。茚23同學們再見祝愿同學們在月考中考出好成績同學們再見祝愿同學們在月考中考出好成績24讀一本好書，就是和許多高尚的人談話。---歌德書籍是人類知識的總結。書籍是全世界的營養(yǎng)品。---莎士比亞書籍是巨大的力量。---列寧好的書籍是最貴重的珍寶。---別林斯基任何時候我也不會滿足，越是多讀書，就越是深刻地感到不滿足，越感到自己知識貧乏。---馬克思書籍便是這種改造靈魂的工具。人類所需要的，是富有啟發(fā)性的養(yǎng)料。而閱讀，則正是這種養(yǎng)料。---雨果

喜歡讀書，就等于把生活中寂寞的辰光換成巨大享受的時刻。---孟德斯鳩如果我閱讀得和別人一樣多，我就知道得和別人一樣少。---霍伯斯[英國作家]讀書有三種方法：一種是讀而不懂，另一種是既讀也懂，還有一種是讀而懂得書上所沒有的東西。---克尼雅日寧[俄國劇作家?詩人]要學會讀書，必須首先讀的非常慢，直到最后值得你精讀的一本書，還是應該很慢地讀。---法奇(法國科學家)了解一頁書，勝于匆促地閱讀一卷書。---麥考利[英國作家]讀書而不回想，猶如食物而不消化。---伯克[美國想思家]讀書而不能運用，則所讀書等于廢紙。---華盛頓(美國政治家)書籍使一些人博學多識，但也使一些食而不化的人瘋瘋顛顛。---彼特拉克[意大利詩人]生活在我們這個世界里，不讀書就完全不可能了解人。---高爾基讀書越多，越感到腹中空虛。---雪萊(英國詩人)讀書是我唯一的娛樂。我不把時間浪費于酒店、賭博或任何一種惡劣的游戲；而我對于事業(yè)的勤勞，仍是按照必要，不倦不厭。---富蘭克林書讀的越多而不加思索，你就會覺得你知道得很多；但當你讀書而思考越多的時候，你就會清楚地看到你知道得很少。---伏爾泰(法國哲學家、文學家)讀書破萬卷，下筆如有神。---杜甫讀萬卷書，行萬里路。---顧炎武讀書之法無他，惟是篤志虛心，反復詳玩，為有功耳。---朱熹讀書無嗜好，就能盡其多。不先泛覽群書，則會無所適從或失之偏好，廣然后深，博然后專。---魯迅讀書之法，在循序漸進，熟讀而精思。---朱煮讀書務在循序漸進；一書已熟，方讀一書，勿得鹵莽躐等，雖多無益。---胡居仁[明]讀書是學習，摘抄是整理，寫作是創(chuàng)造。---吳晗看書不能信仰而無思考，要大膽地提出問題，勤于摘錄資料，分析資料，找出其中的相互關系，是做學問的一種方法。---顧頡剛書猶藥也，善讀之可以醫(yī)愚。---劉向讀書破萬卷，胸中無適主，便如暴富兒，頗為用錢苦。---鄭板橋知古不知今，謂之落沉。知今不知古，謂之盲瞽。---王充舉一綱而萬目張，解一卷而眾篇明。---鄭玄讀一本好書，就是和許多高尚的人談話。---歌德25

有機化學復習知識要點

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泗陽致遠中學周廣春2006年10月24日有機化學復習知識要點

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泗陽致遠中學周廣春26一、碳原子的成鍵原則：1.飽和碳原子；2.不飽和碳原子；3.苯環(huán)上的碳原子；應用：利用“氫1、氧2、氮3、碳4”原則分析有機物的鍵線式或球棍模型。一、碳原子的成鍵原則：1.飽和碳原子；27二、官能團的重要性質：1.C＝C：（1）加成（氫氣、鹵原子、或鹵化氫）（2）加聚（單聚、混聚）（3）氧化延伸：2.C＝C3.苯環(huán)；取代，（鹵化、磺化、硝化）加成。二、官能團的重要性質：1.C＝C：28苯環(huán)有關反應的延伸:（1）引入氨基：先引入－NO2還原NH3；還原劑：Fe+HCl（2）引入羥基：先引入－X水解－ONa酸化－OH（3）引入烴基：+RCl

酸性KMnO4－R（4）引入羧基：先引入－R酸性KMnO4－COOH苯環(huán)有關反應的延伸:（1）引入氨基：294.R－X：水解：2R－X+NaOHR－OH+NaX消去：R-CH2-CH2-X+NaOHR-CH=H2+NaX+H2O4.R－X：水解：305.醇羥基：2R-OH+2Na2R-ONa+H22R-OH+HX加熱R-X+H2OR-CH2OHO2催化劑

RCHOO2催化劑R-COOHR-OH+2R1-COOH濃硫酸，加熱R1-CO-OR+H2OR-OH+HO-NO2濃硫酸，加熱R-ONO2+H2OR-CH2-CH2OH濃硫酸，加熱R-CH=CH2+H2O多個羥基遇Cu(OH)2溶液呈絳藍色5.醇羥基：2R-OH+2Na2R-ONa316.酚羥基（1）與Na、NaOH、Na2CO3反應2-OH+2Na2-ONa+H2

-OH+NaOH+H2O

-OH+Na2CO3+NaHCO注意酚與NaHCO3不反應。

-ONa

H2CO3或H2SO3或H+

-OH+NaHCO3（NaHSO3，Na+）-ONa-ONa6.酚羥基（1）與Na、NaOH、Na2CO3反應-ONa-32②苯酚在苯環(huán)上發(fā)生取代反應（鹵代，硝化，磺化）的位置：鄰位或對位。③酚與醛發(fā)生縮聚反應的位置：鄰位或對位。檢驗：遇濃溴水產生白色渾濁或遇FeCl3溶液顯紫色；②苯酚在苯環(huán)上發(fā)生取代反應（鹵代，硝化，磺化）的位置：鄰位或337、醛基：氧化與還原R-CH2OHH2

R-CHOO2R-COOH檢驗①銀鏡反應；②與新制的Cu(OH)2懸濁液共熱。7、醛基：氧化與還原348.羧基①與Na，NaOH，Na2CO3，NaHCO3溶液反應②酯化反應：③酰胺化反應:R-COOH+H2N-R/R-CO-NH-R/+H2O8.羧基①與Na，NaOH，Na2CO3，NaHCO3溶液反359.酯基：水解：R-CO-O-R/+H2OR-COOH+R/-OHR-CO-O-R/+NaOHR-COONa+R/-OHR-CO-O-+2NaOH→RCOONa+-ONa延伸:醇解：R-CO-O-R/+R//-OHR-CO-O-R//+R/-OH9.酯基：水解：3610.肽鍵:水解：R-CO-NH-R′+H2O一定條件R-COOH+R′-NH210.肽鍵:水解：3712.應用：應用

①定性分析：官能團性質；常見的實驗現(xiàn)象與相應的結構：(1)遇溴水或溴的CCl4溶液褪色：C==C或C≡C；(2)遇FeCl3溶液顯紫色：酚；(3)遇石蕊試液顯紅色：羧酸；(4)與Na反應產生H2：含羥基化合物（醇、酚或羧酸）；(5)與Na2CO3或NaHCO3溶液反應產生CO2：羧酸；12.應用：應用①定性分析：官能團性質；38(6)與Na2CO3溶液反應但無CO2氣體放出：酚；(7)與NaOH溶液反應：酚、羧酸、酯或鹵代烴；(8)發(fā)生銀鏡反應或與新制的Cu(OH)2懸濁液水浴加熱產生紅色沉淀：醛；(9)常溫下能溶解Cu(OH)2：羧酸；(10)能氧化成羧酸的醇：含“─CH2OH”的結構（能氧化的醇，羥基相“連”的碳原子上含有氫原子；能發(fā)生消去反應的醇，羥基相“鄰”的碳原子上含有氫原子）；(11)能水解：酯、鹵代烴、二糖和多糖、酰胺和蛋白質；(12)既能氧化成羧酸又能還原成醇：醛；(6)與Na2CO3溶液反應但無CO2氣體放出：酚；39

②定量分析：

由反應中量的關系確定官能團的個數(shù)；

(1)與X2、HX、H2的反應：取代（H═X2）；常見反應的定量關系：加成（C=C－－X2或HX或H2；C≡C－－2X2

或2HX或2H2；－－3H2）(2)銀鏡反應：─CHO－－2Ag；(注：HCHO－－4Ag）

②定量分析：

由反應中量的關系確定官能團的個數(shù)；

(1)與40常見反應的定量關系：(3)與新制的Cu(OH)2反應：－CHO－－2Cu(OH)2；─COOH－－1/2Cu(OH)2(4)與鈉反應：2－OH－－H2(5)與NaOH反應：一個酚羥基—NaOH；一個羧基—NaOH；一個醇酯—NaOH；一個酚酯—2NaOH；

R－X－－NaOH；C6H5-X－－2NaOH。常見反應的定量關系：(3)與新制的Cu(OH)2反應：41③官能團的引入：

(1)

引入C─C：C=C或C≡C與H2加成；(2)

引入C=C或C≡C：鹵代烴或醇的消去；(3)苯環(huán)上引入③官能團的引入：

(1)

引入C─C：C=C或C≡C與42

③官能團的引入：

(1)

引入─X：

①在飽和碳原子上與X2（光照）取代；

②不飽和碳原子上與X2或HX加成；

③醇羥基與HX取代。

(2)引入─OH：①鹵代烴水解；②醛或酮加氫還原；③C═C與H2O加成。

③官能團的引入：

(1)

引入─X：

①在飽和碳原子43③官能團的引入(3)引入─CHO或酮：①醇的催化氧化；②C≡C與H2O加成。(4)引入─COOH：①醛基氧化；②─CN水化；③羧酸酯水解。③官能團的引入44③官能團的引入：(5)引入─COOR：①醇酯由醇與羧酸酯化；②酚酯由酚與羧酸酐酯化。(6)引入高分子：①含C═C的單體加聚；②酚與醛縮聚、二元羧酸與二元醇（或羥基酸）酯化縮聚、二元羧酸與二元胺（或氨基酸）酰胺化縮聚。③官能團的引入：45三、單體的聚合與高分子的解聚

1、

單體的聚合：(1)

加聚：①乙烯類或1,3─丁二烯類的(單聚與混聚)；②開環(huán)聚合；(2)

縮聚：①酚與醛縮聚→酚醛樹脂；②二元羧酸與二元醇或羥基酸酯化縮聚→聚酯；③二元羧酸與二元胺或氨基酸酰胺化縮聚→聚酰胺或蛋白質；2、

高分子的解聚：(1)

加聚產物→“翻轉法”(2)縮聚產物→“水解法”三、單體的聚合與高分子的解聚

1、

單體的聚合：46四、有機合成

合成路線：消去水解烯烴鹵代烴醇醛羧酸酯

含氧酸

加成

消去

氧化

還原水解氧化酯化四、有機合成

合成路線：加成氧化水解氧化酯化47課堂練習：1．茚是一種碳氫化合物，其結構為。茚有一種同分異構體A，A分子中含有一個苯環(huán)，且苯環(huán)上只有一個側鏈，側鏈中有一個碳碳不飽和鍵；A能發(fā)生如下變化：已知：多個羥基連在同一個碳上不穩(wěn)定，易自動失水：。若B、C、D、E、F分子中均有一個苯環(huán)，試根據(jù)變化關系圖和已知條件，回答：（1）A的結構簡式是：

D的結構簡式：

。（2）寫出下列反應的化學方程式：①

E經縮聚生成高聚物：

。②

F經加聚生成高聚物：

。（3）E到F的有機反應類型是：

。△△ABr2水BCDNaOH溶液新制Cu(OH)2E加氫還原高聚物經縮聚濃硫酸△△△高聚物F經加聚課堂練習：1．茚是一種碳氫化合物，其結構為。茚48同學們再見祝愿同學們在月考中考出好成績同學們再見祝愿同學們在月考中考出好成績49讀一本好書，就是和許多高尚的人談話。---歌德書籍是人類知識的總結。書籍是全世界的營養(yǎng)品。---莎士比亞書籍是巨大的力量。---列寧好的書籍是最貴重的珍寶。---