二十萜類(lèi)和甾族化合物課件

第二十章萜類(lèi)和甾族化合物§20-1

萜類(lèi)

§20-2

甾族化合物第二十章萜類(lèi)和甾族化合物§20-1萜類(lèi)

分子中含C10以上，且組成為5的倍數(shù)的烴類(lèi)化合物稱為萜類(lèi)。

§20-1萜類(lèi)

一、萜的涵義和異戊二烯規(guī)律分子中含C10以上，且組成為5的倍數(shù)的烴類(lèi)化合物稱為萜類(lèi)上述化合物的碳干骨骼可以看成是由若干個(gè)異戊二烯單位主要以頭尾相接而成的。這種結(jié)構(gòu)特點(diǎn)叫做萜類(lèi)化合物的異戊二烯規(guī)律。上述化合物的碳干骨骼可以看成是由若干個(gè)異戊二烯單位主二、萜的分類(lèi)、命名1．分類(lèi)

根據(jù)組成分子的異戊二烯單位的數(shù)目可將萜分成以下幾類(lèi)：?jiǎn)屋疲–10）：2個(gè)異戊二烯單位倍半萜（C15）：3個(gè)異戊二烯單位雙萜（C20）：4個(gè)異戊二烯單位三萜（C30）：6個(gè)異戊二烯單位四萜（C40）：8個(gè)異戊二烯單位

2．命名

IUPAC規(guī)定的系統(tǒng)命名法，較生辟，多接觸才能熟練。我國(guó)一律按英文俗名意譯，在接上“烷”、“烯”、‘醇“等類(lèi)名而成。習(xí)慣常用用俗名如樟腦，薄荷醇等。二、萜的分類(lèi)、命名1．分類(lèi)2．命名三、萜類(lèi)化合物1．單萜1)開(kāi)鏈單萜三、萜類(lèi)化合物1．單萜2)單環(huán)單萜m.p43℃,b.p213.5℃,存在于薄荷油中，低熔點(diǎn)固體，具有芳香涼爽氣味，有殺菌、防腐作用，并有局部止痛的效力。用于醫(yī)藥、化妝品及食品工業(yè)中，如清涼油、牙膏、糖果、煙酒等。α-蒎烯為松節(jié)油的主要成份

β-蒎烯為松節(jié)油的次要成份

3)雙環(huán)單萜2)單環(huán)單萜m.p43℃,b.p213.5℃,存在于薄2．倍半萜3．雙萜2．倍半萜3．雙萜4．三萜如角鯊烯。4．三萜5．四萜常見(jiàn)四萜如下：5．四萜一、甾族化合物的結(jié)構(gòu)1．基本結(jié)構(gòu)

R1、R2一般為甲基，稱為角甲基，R3為其它含有不同碳原子數(shù)的取代基。甾是個(gè)象形字，是根據(jù)這個(gè)結(jié)構(gòu)而來(lái)的，“田”表示四個(gè)環(huán)，“”表示為三個(gè)側(cè)鏈。許多甾體化合物出這三個(gè)側(cè)鏈外，甾核上還有雙鍵、羥基和其他取代基?！?0-2甾族化合物一、甾族化合物的結(jié)構(gòu)R1、R2一般為甲基，稱為2．甾核的立體結(jié)構(gòu)構(gòu)型及表示方法

甾族化合物的立體化學(xué)復(fù)雜。因僅就環(huán)上而言，就有六個(gè)手性碳原子，可能有的立體異構(gòu)體數(shù)目為26=64個(gè)。2．甾核的立體結(jié)構(gòu)構(gòu)型及表示方法

天然產(chǎn)甾族化合物現(xiàn)知的只有兩種構(gòu)型，一種是A環(huán)和B環(huán)以反式相并聯(lián)，另一種是A環(huán)和B環(huán)以順式相并聯(lián)。而B(niǎo)環(huán)和C環(huán)、C環(huán)和D環(huán)之間是以反式相并聯(lián)的。構(gòu)象式為：

天然產(chǎn)甾族化合物現(xiàn)知的只有兩種構(gòu)型，一種是A環(huán)二、甾族化合物的分類(lèi)和命名1．命名

甾族化合物的命名相當(dāng)復(fù)雜，通常用與其來(lái)源或生理作用有關(guān)的俗名。2．分類(lèi)

根據(jù)甾族化合物的存在和化學(xué)結(jié)構(gòu)可分為：甾醇、膽汁酸、甾族激素、甾族生物堿等。二、甾族化合物的分類(lèi)和命名1．命名三、重要的甾族化合物1．甾醇5-膽甾烯-3β-醇1）膽甾醇（膽固醇）三、重要的甾族化合物1．甾醇5-膽甾烯-3β-醇1）膽甾醇2）7-脫氫膽甾醇3）麥角甾醇2）7-脫氫膽甾醇3）麥角甾醇2．膽汁酸2．膽汁酸3．甾族激素

激素是由動(dòng)物體內(nèi)各種內(nèi)分泌腺分泌的一類(lèi)具有生理活性的化合物，它們直接進(jìn)入血液或淋巴液中循環(huán)至體內(nèi)不同組織和器官，對(duì)各種生理機(jī)能和代謝過(guò)程起著重要的協(xié)調(diào)作用。激素可根據(jù)化學(xué)結(jié)構(gòu)分為兩大類(lèi)：一類(lèi)為含氮激素，她包括胺、氨基酸、多肽和蛋白質(zhì)；另一類(lèi)即為甾族化合物。甾族激素根據(jù)來(lái)源分為腎上腺皮質(zhì)激素和性激素兩類(lèi)，它們的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是在C17（R3）上沒(méi)有長(zhǎng)的碳鏈。3．甾族激素1）性激素

性激素是高等動(dòng)物性腺的分泌物，能控制性生理、促進(jìn)動(dòng)物發(fā)育、維持第二性征（如聲音、體形等）的作用。它們的生理作用很強(qiáng)，很少量就能產(chǎn)生極大的影響。性激素分為雄性激素和雌性激素兩大類(lèi)，兩類(lèi)性激素都有很多種，在生理上各有特定的生理功能。例如：1）性激素2）腎上腺皮質(zhì)激素

腎上腺皮質(zhì)激素是哺乳動(dòng)物腎上腺皮質(zhì)分泌的激素，皮質(zhì)激素的重要功能是維持體液的電解質(zhì)平衡和控制碳水化合物的代謝。動(dòng)物缺乏它會(huì)引起機(jī)能失常以至死亡。皮質(zhì)醇、可的松、皮質(zhì)甾酮等皆此類(lèi)中重要的激素。

皮質(zhì)醇可的松皮質(zhì)甾酮4．甾族生物堿

2）腎上腺皮質(zhì)激素皮質(zhì)醇可的第二十章萜類(lèi)和甾族化合物§20-1

萜類(lèi)

§20-2

甾族化合物第二十章萜類(lèi)和甾族化合物§20-1萜類(lèi)

分子中含C10以上，且組成為5的倍數(shù)的烴類(lèi)化合物稱為萜類(lèi)。

§20-1萜類(lèi)

一、萜的涵義和異戊二烯規(guī)律分子中含C10以上，且組成為5的倍數(shù)的烴類(lèi)化合物稱為萜類(lèi)上述化合物的碳干骨骼可以看成是由若干個(gè)異戊二烯單位主要以頭尾相接而成的。這種結(jié)構(gòu)特點(diǎn)叫做萜類(lèi)化合物的異戊二烯規(guī)律。上述化合物的碳干骨骼可以看成是由若干個(gè)異戊二烯單位主二、萜的分類(lèi)、命名1．分類(lèi)

根據(jù)組成分子的異戊二烯單位的數(shù)目可將萜分成以下幾類(lèi)：?jiǎn)屋疲–10）：2個(gè)異戊二烯單位倍半萜（C15）：3個(gè)異戊二烯單位雙萜（C20）：4個(gè)異戊二烯單位三萜（C30）：6個(gè)異戊二烯單位四萜（C40）：8個(gè)異戊二烯單位

2．命名

IUPAC規(guī)定的系統(tǒng)命名法，較生辟，多接觸才能熟練。我國(guó)一律按英文俗名意譯，在接上“烷”、“烯”、‘醇“等類(lèi)名而成。習(xí)慣常用用俗名如樟腦，薄荷醇等。二、萜的分類(lèi)、命名1．分類(lèi)2．命名三、萜類(lèi)化合物1．單萜1)開(kāi)鏈單萜三、萜類(lèi)化合物1．單萜2)單環(huán)單萜m.p43℃,b.p213.5℃,存在于薄荷油中，低熔點(diǎn)固體，具有芳香涼爽氣味，有殺菌、防腐作用，并有局部止痛的效力。用于醫(yī)藥、化妝品及食品工業(yè)中，如清涼油、牙膏、糖果、煙酒等。α-蒎烯為松節(jié)油的主要成份

β-蒎烯為松節(jié)油的次要成份

3)雙環(huán)單萜2)單環(huán)單萜m.p43℃,b.p213.5℃,存在于薄2．倍半萜3．雙萜2．倍半萜3．雙萜4．三萜如角鯊烯。4．三萜5．四萜常見(jiàn)四萜如下：5．四萜一、甾族化合物的結(jié)構(gòu)1．基本結(jié)構(gòu)

R1、R2一般為甲基，稱為角甲基，R3為其它含有不同碳原子數(shù)的取代基。甾是個(gè)象形字，是根據(jù)這個(gè)結(jié)構(gòu)而來(lái)的，“田”表示四個(gè)環(huán)，“”表示為三個(gè)側(cè)鏈。許多甾體化合物出這三個(gè)側(cè)鏈外，甾核上還有雙鍵、羥基和其他取代基?！?0-2甾族化合物一、甾族化合物的結(jié)構(gòu)R1、R2一般為甲基，稱為2．甾核的立體結(jié)構(gòu)構(gòu)型及表示方法

甾族化合物的立體化學(xué)復(fù)雜。因僅就環(huán)上而言，就有六個(gè)手性碳原子，可能有的立體異構(gòu)體數(shù)目為26=64個(gè)。2．甾核的立體結(jié)構(gòu)構(gòu)型及表示方法

天然產(chǎn)甾族化合物現(xiàn)知的只有兩種構(gòu)型，一種是A環(huán)和B環(huán)以反式相并聯(lián)，另一種是A環(huán)和B環(huán)以順式相并聯(lián)。而B(niǎo)環(huán)和C環(huán)、C環(huán)和D環(huán)之間是以反式相并聯(lián)的。構(gòu)象式為：

天然產(chǎn)甾族化合物現(xiàn)知的只有兩種構(gòu)型，一種是A環(huán)二、甾族化合物的分類(lèi)和命名1．命名

甾族化合物的命名相當(dāng)復(fù)雜，通常用與其來(lái)源或生理作用有關(guān)的俗名。2．分類(lèi)

根據(jù)甾族化合物的存在和化學(xué)結(jié)構(gòu)可分為：甾醇、膽汁酸、甾族激素、甾族生物堿等。二、甾族化合物的分類(lèi)和命名1．命名三、重要的甾族化合物1．甾醇5-膽甾烯-3β-醇1）膽甾醇（膽固醇）三、重要的甾族化合物1．甾醇5-膽甾烯-3β-醇1）膽甾醇2）7-脫氫膽甾醇3）麥角甾醇2）7-脫氫膽甾醇3）麥角甾醇2．膽汁酸2．膽汁酸3．甾族激素

激素是由動(dòng)物體內(nèi)各種內(nèi)分泌腺分泌的一類(lèi)具有生理活性的化合物，它們直接進(jìn)入血液或淋巴液中循環(huán)至體內(nèi)不同組織和器官，對(duì)各種生理機(jī)能和代謝過(guò)程起著重要的協(xié)調(diào)作用。激素可根據(jù)化學(xué)結(jié)構(gòu)分為兩大類(lèi)：一類(lèi)為含氮激素，她包括胺、氨基酸、多肽和蛋白質(zhì)；另一類(lèi)即為甾族化合物。甾族激素根據(jù)來(lái)源分為腎上腺皮質(zhì)激素和性激素兩類(lèi)，它們的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是在C17（R3）上沒(méi)有長(zhǎng)的碳鏈。3．甾族激素1）性激素

性激素是高等動(dòng)物性腺的分泌物，能控制性生理、促進(jìn)動(dòng)物發(fā)育、維持第二性征（如聲音、體形等）的作用。它們的生理作用很強(qiáng)，很少量就能產(chǎn)生極大的影響。性激素分為雄性激素和雌性激素兩大類(lèi)，兩類(lèi)性激素都有很多種，在生理上各有特定的生理功能。例如：1