2023屆高三化學(xué)高考備考二輪復(fù)習(xí)有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)課件

題型(四)有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)命題視角一有機物分子中原子共線、共面的判斷1.掌握必備知識2.巧用三種組合(3)平面結(jié)構(gòu)與立體結(jié)構(gòu)連接，如果甲基與平面結(jié)構(gòu)通過單鏈相連，則由于單鍵的旋轉(zhuǎn)性，甲基上的一個氫原子可能暫時處于這個平面上。3.學(xué)會解題技巧1.(2022·福州抽測)連花清瘟顆粒中的蒽醌類成分具有抗菌效果，蒽醌的分子結(jié)構(gòu)如圖，下列關(guān)于蒽醌的說法錯誤的是(

)A.分子式為C14H8O2B.能發(fā)生加成和取代反應(yīng)C.所有原子共平面D.其一氯代物有4種D解析

由上述分析知，蒽醌中所有原子共面，C項正確；蒽醌結(jié)構(gòu)對稱，其一氯代物有2種，D項錯誤。2.(2022·全國甲卷)輔酶Q10具有預(yù)防動脈硬化的功效，其結(jié)構(gòu)簡式如下。下列有關(guān)輔酶Q10的說法正確的是(

)A.分子式為C60H90O4B.分子中含有14個甲基C.分子中的四個氧原子不在同一平面D.可發(fā)生加成反應(yīng)，不能發(fā)生取代反應(yīng)B解析

由該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式可知，其分子式為C59H90O4，A錯誤；由該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式可知，鍵線式端點代表甲基，10個重復(fù)基團的最后一個連接H原子的碳是甲基，故分子中含14個甲基，B正確；雙鍵碳以及與其相連的四個原子共面，羰基碳采取sp2雜化，羰基碳原子和與其相連的氧原子及另外兩個原子共面，因此分子中的四個氧原子在同一平面上，C錯誤；分子中有碳碳雙鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)，分子中含有甲基，能發(fā)生取代反應(yīng)，D錯誤。3.(2022·山東卷)γ－崖柏素具天然活性，有酚的通性，結(jié)構(gòu)如圖。關(guān)于γ－崖柏素的說法錯誤的是(

)A.可與溴水發(fā)生取代反應(yīng)B.可與NaHCO3溶液反應(yīng)C.分子中的碳原子不可能全部共平面D.與足量H2加成后，產(chǎn)物分子中含手性碳原子B命題視角二有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.有機物官能團的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)將陌生有機物的結(jié)構(gòu)進行拆分，提取官能團、苯環(huán)等結(jié)構(gòu)，通過官能團、苯環(huán)的典型化學(xué)性質(zhì)來分析陌生有機物可能具有的化學(xué)性質(zhì)。官能團(或苯環(huán)結(jié)構(gòu))典型性質(zhì)碳碳雙鍵或三鍵①能使溴水或Br2/CCl4溶液褪色(加成)②能使酸性KMnO4溶液褪色(氧化)羥基(—OH)醇①能與Na反應(yīng)放H2

②部分氧化生成醛③部分能發(fā)生消去反應(yīng)④能與羧酸反應(yīng)生成酯酚①與NaOH反應(yīng)②與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)生成白色沉淀③能與Fe3＋發(fā)生顯色反應(yīng)碳鹵鍵(F、Cl、Br、I)①NaOH水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)②NaOH乙醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)2.常見有機反應(yīng)的定量關(guān)系1mol官能團所消耗NaOH、Br2、H2的物質(zhì)的量消耗物舉例說明NaOH①1mol酚酯基消耗2molNaOH②1mol酚羥基消耗1molNaOH③醇羥基不消耗NaOHBr2①1mol碳碳三鍵消耗2molBr2②1mol碳碳雙鍵消耗1molBr2③酚羥基的每個鄰、對位消耗1molBr2H2①1mol酮羰基、醛基、碳碳雙鍵消耗1molH2②1mol碳碳三鍵消耗2molH2③1mol苯環(huán)消耗3molH2①一般條件下羧基、酯基、酰胺基不與H2反應(yīng)②酸酐中的碳氧雙鍵一般不與H2反應(yīng)[典例]番木鱉酸具有一定的抗炎、抗菌活性，結(jié)構(gòu)簡式如圖。下列說法錯誤的是(

)A.1mol該物質(zhì)與足量飽和NaHCO3溶液反應(yīng)，可放出22.4L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)CO2B.一定量的該物質(zhì)分別與足量Na、NaOH反應(yīng)，消耗二者物質(zhì)的量之比為6∶1C.1mol該物質(zhì)最多可與2molH2發(fā)生加成反應(yīng)D.該物質(zhì)可被酸性KMnO4溶液氧化C解析

1mol—COOH與足量飽和NaHCO3溶液反應(yīng)生成1molCO2，1mol該有機物中含有1mol—COOH，故1mol該物質(zhì)與足量飽和NaHCO3溶液反應(yīng)，可放出22.4L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)CO2，A說法正確；—OH、—COOH都能與Na反應(yīng)，—COOH能與NaOH反應(yīng)，根據(jù)題給番木鱉酸的結(jié)構(gòu)簡式可知，該物質(zhì)中含有5個—OH、1個—COOH，故一定量的該物質(zhì)分別與足量Na、NaOH反應(yīng)，消耗二者物質(zhì)的量之比為6∶1，B說法正確；碳碳雙鍵可與H2發(fā)生加成反應(yīng)，—COOH不能與H2發(fā)生加成反應(yīng)，根據(jù)題給番木鱉酸的結(jié)構(gòu)簡式可知，1mol該物質(zhì)中含有1mol碳碳雙鍵，則其最多可與1molH2發(fā)生加成反應(yīng)，C說法錯誤；碳碳雙鍵、羥基均能被酸性KMnO4溶液氧化，D說法正確。確定多官能團有機物性質(zhì)的方法——四步分析法4.(2022·廣東六校聯(lián)考)某藥物的合成中間體結(jié)構(gòu)如圖所示，有關(guān)該有機物的說法錯誤的是(

)A.該物質(zhì)分子式為C14H14O4B.1mol該有機物和氫氣加成，最多消耗6molH2C.1mol該有機物和碳酸鈉溶液反應(yīng)，最多消耗0.5molNa2CO3D.該物質(zhì)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，還能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C解析

由結(jié)構(gòu)簡式可知，該物質(zhì)分子式為C14H14O4，A項正確；一個該有機物分子中含有1個碳碳雙鍵、1個酮羰基、1個醛基和1個苯環(huán)，和氫氣加成時1mol該物質(zhì)最多消耗6molH2，B項正確；1mol該物質(zhì)最多可消耗1molNa2CO3生成有機酸鈉和NaHCO3，C項錯誤；該物質(zhì)含有醛基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有碳碳雙鍵，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，D項正確。5.(2022·浙江6月選考)染料木黃酮的結(jié)構(gòu)如圖，下列說法正確的是(

)A.分子中存在3種官能團B.可與HBr反應(yīng)C.1mol該物質(zhì)與足量溴水反應(yīng)，最多可消耗4molBr2D.1mol該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多可消耗2molNaOHB解析

根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可知分子中含有酚羥基、酮羰基、醚鍵和碳碳雙鍵，共四種官能團，A錯誤；含有碳碳雙鍵，能與HBr發(fā)生加成反應(yīng)，B正確；酚羥基共含有四個鄰位H和溴發(fā)生取代反應(yīng)，另外碳碳雙鍵能和單質(zhì)溴發(fā)生加成反應(yīng)，所以最多消耗單質(zhì)溴5mol，C錯誤；分子中含有3個酚羥基，所以最多消耗3molNaOH，D錯誤。1.(2022·石家莊二模)維生素C(如圖)廣泛存在于新鮮的水果和蔬菜中，能提高人體免疫力。下列關(guān)于維生素C的說法錯誤的是(

)A.最多能與等物質(zhì)的量的H2發(fā)生加成反應(yīng)B.含有羥基、碳碳雙鍵、酯基三種官能團C.同分異構(gòu)體中可能含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)D.能發(fā)生酯化反應(yīng)C解析

A.維生素C中含有1個碳碳雙鍵，所以維生素C最多能與等物質(zhì)的量的H2發(fā)生加成反應(yīng)，故A正確；B.根據(jù)維生素C的結(jié)構(gòu)簡式，維生素C中含有羥基、碳碳雙鍵、酯基三種官能團，故B正確；C.苯環(huán)的不飽和度是4，維生素C的不飽和度為3，同分異構(gòu)體中不可能含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)，故C錯誤；D.維生素C中含有羥基，所以維生素C能與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)，故D正確。2.茶文化是中國人民對世界飲食文化的一大貢獻，茶葉中含有少量的咖啡因(結(jié)構(gòu)簡式如圖)。關(guān)于咖啡因的說法錯誤的是(

)A.分子式為C8H11O2N4B.能溶于水C.具有弱堿性，能與酸反應(yīng)D.一定條件下，能與H2發(fā)生加成反應(yīng)A解析

A.根據(jù)咖啡因的結(jié)構(gòu)簡式可知，該分子式為C8H10O2N4，故A符合題意；B.茶葉中含有少量的咖啡因，可作茶飲，能溶于水，故B不符合題意；C.該有機物含有酰胺基，具有弱堿性，能與酸反應(yīng)，故C不符合題意；D.該有機物含有碳碳雙鍵和碳氮雙鍵，一定條件下，能與H2發(fā)生加成反應(yīng)，故D不符合題意。3.(2022·全國乙卷)一種實現(xiàn)二氧化碳固定及再利用的反應(yīng)如下：下列敘述正確的是(

)A.化合物1分子中的所有原子共平面B.化合物1與乙醇互為同系物C.化合物2分子中含有羥基和酯基D.化合物2可以發(fā)生開環(huán)聚合反應(yīng)D4.(2022·重慶高三期考)在抗擊新冠肺炎疫情的過程中，科研人員研究了法匹拉韋、利巴韋林、氯硝柳胺等藥物的療效。三種藥物主要成分的結(jié)構(gòu)簡式如圖，下列說法正確的是(

)A.X和Z都屬于芳香族化合物

B.Z分子苯環(huán)上的一溴代物有3種C.用FeCl3溶液能區(qū)分Y和Z D.1molZ最多可以與3molNaOH發(fā)生反應(yīng)C解析

含有苯環(huán)的有機物屬于芳香族化合物，X中不含苯環(huán)，所以不屬于芳香族化合物，A錯誤；Z分子結(jié)構(gòu)不對稱，苯環(huán)上的一溴代物有6種，B錯誤；Z中的羥基為酚羥基，可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，Y中的羥基為醇羥基，與FeCl3溶液不發(fā)生顯色反應(yīng)，故能用FeCl3溶液區(qū)分Y和Z，C正確；Z中的酚羥基、酰胺基水解生成的羧基、氯原子水解生成的酚羥基和HCl都能和NaOH反應(yīng)，則1molZ最多能消耗6molNaOH，D錯誤。5.內(nèi)酯Y可以由X通過電解合成，并能在一定條件下轉(zhuǎn)化為Z，轉(zhuǎn)化路線如下圖所示。下列說法不正確的是(

)A.Y的一氯代物有4種B.X→Y的反應(yīng)在電解池陽極發(fā)生C.1molX最多可與6molH2發(fā)生加成反應(yīng)D.在一定條件下，Z可與甲醛發(fā)生反應(yīng)A解析A.Y分子不對稱，有8種H(2個苯環(huán)上的8個H)，因此Y的一氯代物有8種，A錯誤；B.X→Y的反應(yīng)少了2個H，X發(fā)生氧化反應(yīng)，因此X→Y的反應(yīng)在電解池陽極發(fā)生，B正確；C.X分子中—COOH不能與氫氣加成，1mol苯環(huán)能與3mol氫氣加成，因此1molX最多可與6molH2發(fā)生加成反應(yīng)，C正確；D.Z含酚羥基且酚羥基的鄰對位C上有H，因此Z可與甲醛發(fā)生反應(yīng)，D正確。A卷1.(2022·保定二模)科學(xué)家找到了大腦進入“夢鄉(xiāng)”的鑰匙——多巴胺(DA)，DA的結(jié)構(gòu)簡式如圖。下列關(guān)于DA的說法正確的是(

)A.分子式為C8H11NO2B.分子中所有原子位于同一平面C.能發(fā)生加成反應(yīng)和消去反應(yīng)D.一氯代物只有3種A解析

A.根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可知，DA的分子式為C8H11NO2，選項A正確；B.甲烷為正四面體結(jié)構(gòu)，分子中存在亞甲基，故分子中所有原子不可能位于同一平面，選項B錯誤；C.分子中含有氨基和酚羥基且含有苯環(huán)，能發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)，但不能發(fā)生消去反應(yīng)，選項C錯誤；D.苯環(huán)上的一氯代物有3種，兩個亞甲基上的一氯代物又有2種，故一氯代物不止3種，選項D錯誤。2.某種有機物的結(jié)構(gòu)簡式如圖，下列說法錯誤的是(

)A.分子內(nèi)最多有8個碳原子處于同一平面B.1mol該有機物最多與4molH2發(fā)生加成反應(yīng)C.該有機物中含有手性碳原子D.分子中三處—OH上H的活潑性由強到弱的順序是：③>①>②B3.(2022·湖南卷)聚乳酸是一種新型的生物可降解高分子材料，其合成路線如下：下列說法錯誤的是(

)A.m＝n－1B.聚乳酸分子中含有兩種官能團C.1mol乳酸與足量的Na反應(yīng)生成1molH2D.兩分子乳酸反應(yīng)能夠生成含六元環(huán)的分子B4.有機物a到b的轉(zhuǎn)化如下圖所示。下列說法錯誤的是(

)A.a分子中所有碳原子不可能共面B.M為乙醇C.1mola或b消耗NaOH的物質(zhì)的量相等D.a和b分子中手性碳原子數(shù)目相等B解析

A.a分子中含有4個飽和碳原子，所有碳原子不可能共面，A正確；B.a和M發(fā)生酯化反應(yīng)生成b，M為甲醇，B錯誤；C.a含有1個羧基，b含有1個酯基，1mola或b消耗NaOH的物質(zhì)的量相等，均是1mol，C正確；D.a和b分子中手性碳原子數(shù)目相等，均是3個，即分別與羥基相連的3個碳原子都是手性碳原子，D正確。5.(2022·滄州二模)香豆酸主要分布在禾本科植物的莖干中，其結(jié)構(gòu)如圖所示，下列說法錯誤的是(

)A.可以使溴水褪色B.1mol該物質(zhì)最多可與2molH2發(fā)生加成反應(yīng)C.該物質(zhì)存在可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)的芳香族化合物同分異構(gòu)體D.等物質(zhì)的量的香豆酸分別與Na、NaOH反應(yīng)，消耗兩者的物質(zhì)的量之比為1∶2C解析

A.分子中含有碳碳雙鍵，故能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水褪色，故A正確；B.有機物中的碳碳雙鍵能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，1mol該物質(zhì)含有2mol碳碳雙鍵，故可與2mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，故B正確；C.若含有可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)的芳香族化合物的同分異構(gòu)體，則需含有醛基和苯環(huán)，但是該有機物中一共含有6個碳原子，故不存在此同分異構(gòu)體，故C錯誤；D.羧基、酯基和NaOH以1∶1反應(yīng)，羧基與鈉以1∶1反應(yīng)，1個香豆酸分子中含有1個羧基，1個酯基，所以等物質(zhì)的量的香豆酸分別與Na、NaOH反應(yīng)，消耗兩者的物質(zhì)的量之比為1∶2，故D正確。6.化合物M是某藥物的中間體，結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列說法錯誤的是(

)A.M的分子式為C14H16O4B.M中含有1個手性碳原子C.M在酸性條件下的水解產(chǎn)物有三種D.1molM最多與3molNaOH發(fā)生反應(yīng)C7.氫化可的松乙酸酯是一種糖皮質(zhì)激素，具有抗炎、抗病毒作用，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。有關(guān)該化合物敘述正確的是(

)A.分子式為C23H33O6B.能使溴水褪色C.不能發(fā)生水解反應(yīng)D.不能發(fā)生消去反應(yīng)B解析由圖可知該化合物的分子式為C23H32O6，A項錯誤；該化合物含有碳碳雙鍵，能與溴發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水褪色，B項正確；該化合物含有酯基，能發(fā)生水解反應(yīng)，C項錯誤；該化合物含有羥基，且與羥基相連碳原子的鄰位碳原子上連有氫原子，故能發(fā)生消去反應(yīng)，D項錯誤。8.制備重要的有機合成中間體Ⅰ的反應(yīng)如下。下列說法錯誤的是(

)A.該反應(yīng)屬于加成反應(yīng)B.可用少量溴水鑒別苯甲醛和2－環(huán)己烯酮C.Ⅰ與足量H2完全加成后所得分子在核磁共振氫譜中有13組峰D.已知烷基具有供電子作用，則氣態(tài)時(CH3)3N的堿性強于NH3BB卷9.(2022·岳陽二模)高分子修飾指對高聚物進行處理，接上不同取代基改變其性能。我國高分子科學(xué)家對聚乙烯進行胺化修飾，并進一步制備新材料，合成路線如圖：下列說法正確的是(

)A.生成高分子b的反應(yīng)為加聚反應(yīng)B.高分子c的水溶性比聚乙烯好C.1mol高分子b最多可與2molNaOH反應(yīng)D.a和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)的一氯代物有4種B解析

A.a中氮氮雙鍵和聚乙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成b，該反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，故A錯誤；B.b含有酯基，b水解生成c，c含有－OH、－NH－等，c與水形成氫鍵數(shù)目更多，則高分子c的水溶性比聚乙烯好，故B正確；C.b分子含有2n個酯基，可在堿性條件下水解，則1mol高分子b最多可與2nmolNaOH反應(yīng)，故C錯誤；D.a分子結(jié)構(gòu)對稱，含有2種化學(xué)環(huán)境不同的氫，其核磁共振氫譜有2組峰，發(fā)生取代反應(yīng)的一氯代物有2種，故D錯誤。10.瑞巴派特片(RebamipideTablets)是一種胃藥，其主要成分結(jié)構(gòu)如圖。下列說法正確的是(

)A.該物質(zhì)不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色B.C、N、O元素的電負(fù)性：N>O>CC.1mol該物質(zhì)能與10mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)D.該物質(zhì)能水解，水解產(chǎn)物中含有氨基酸D11.Y是合成藥物查爾酮類抑制劑的中間體，可由X在一定條件下反應(yīng)制得：下列敘述不正確的是(

)A.反應(yīng)過程中加入K2CO3的作用是提高X的轉(zhuǎn)化率B.Y與Br2的加成產(chǎn)物中含手性碳原子C.可以用Na2CO3溶液檢驗Y中是否存在XD.等物質(zhì)的量的X、Y分別與H2反應(yīng)，最多消耗H2的物質(zhì)的量之比為4∶5C12.(2022·濟南二模)絲氨酸的工業(yè)化生產(chǎn)難度很大，其生產(chǎn)工藝的開發(fā)倍受關(guān)注。選擇以亞甲氨基乙腈和甲醛為原料的合成過程如圖所示。下列說法錯誤的是(

)A.由于亞甲氨基(—N===CH2)和氰基(—CN)的作用，使亞甲氨基乙腈中的亞甲基(—CH2—)有較強的反應(yīng)活性B.2－亞甲氨基－3－羥基丙腈中的所有C、N、O原子可能位于同一平面C.絲氨酸可溶于水D.上述3種含氮物質(zhì)中，絲氨酸的熔點最高B解析

A.由題干轉(zhuǎn)化關(guān)系流程可知，亞甲氨基乙腈和HCHO反應(yīng)發(fā)生在亞甲氨基和氰基中間的—CH2－上，則說明由于亞甲氨基(—N===CH2)和氰基