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實(shí)戰(zhàn)有機(jī)解題第一節(jié)梅友藕然帶你享受化學(xué)-9-第二部分選修五第三節(jié)一、選擇題1.下列說(shuō)法正確的是()A.分子式為CH4O和C2H6O的物質(zhì)一定互為同系物B.甲烷、乙烯和苯在工業(yè)上都可通過(guò)石油分餾得到C.苯酚鈉溶液中通入少量二氧化碳生成苯酚和碳酸鈉D.1mol與過(guò)量的NaOH溶液加熱充分反應(yīng),能消耗5molNaOH解析:CH4O一定為甲醇,而C2H6O可為CH3CH2OH或CH3OCH3,A錯(cuò)誤;石油分餾為物理變化,不能得到乙烯、苯;由于酸性:H2CO3>>HCOeq\o\al(-,3),因此與CO2反應(yīng)只能生成苯酚和NaHCO3;由于該物質(zhì)水解生成、CH3COOH,因此1mol該物質(zhì)會(huì)消耗(2+2+1)mol=5molNaOH。答案:D2.有機(jī)物X是一種廣譜殺菌劑,作為香料、麻醉劑、食品添加劑,曾廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥和工業(yè)。該有機(jī)物具有下列性質(zhì):①與FeCl3溶液作用發(fā)生顯色反應(yīng);②能發(fā)生加成反應(yīng);③能與溴水發(fā)生反應(yīng)。依據(jù)以上信息,一定可以得出的推論是()A.有機(jī)物X是一種芳香烴B.有機(jī)物X可能不含雙鍵結(jié)構(gòu)C.有機(jī)物X可以與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)D.有機(jī)物X一定含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵解析:有機(jī)物X與FeCl3溶液作用發(fā)生顯色反應(yīng),說(shuō)明含有酚羥基,所以不可能是芳香烴;因含有苯環(huán)與酚羥基,可以與H2發(fā)生加成反應(yīng),與溴水發(fā)生取代反應(yīng);X是否含雙鍵結(jié)構(gòu),有沒(méi)有其他官能團(tuán),無(wú)法確定。答案:B3.鑒別苯酚溶液、己烷、己烯、乙酸溶液和乙醇5種無(wú)色液體,可選用的最佳試劑是()A.溴水、新制的Cu(OH)2懸濁液B.FeCl3溶液、金屬鈉、溴水、石蕊試液C.石蕊試液、溴水D.酸性KMnO4溶液、石蕊溶液解析:A、B、C選項(xiàng)中試劑均可鑒別上述5種物質(zhì),A項(xiàng)中新制Cu(OH)2需現(xiàn)用現(xiàn)配,操作步驟復(fù)雜;用B選項(xiàng)中試劑來(lái)鑒別,其操作步驟較繁瑣:用石蕊試液可鑒別出乙酸溶液,用FeCl3溶液可鑒別出苯酚溶液,用溴水可鑒別出己烯,余下的乙醇和己烷可用金屬鈉鑒別。而C選項(xiàng)中試劑則操作簡(jiǎn)捷,現(xiàn)象明顯:用石蕊試液可鑒別出乙酸溶液;再在余下的4種溶液中分別加入溴水振蕩,產(chǎn)生白色沉淀的是苯酚,使溴水褪色的是己烯,發(fā)生萃取現(xiàn)象的是己烷,和溴水互溶的是乙醇。答案:C4.從葡萄籽中提取的原花青素結(jié)構(gòu)為:原花青素具有生物活性,如抗氧化和自由基清除能力等,可防止機(jī)體內(nèi)脂質(zhì)氧化和自由基的產(chǎn)生而引發(fā)的腫瘤等多種疾病。有關(guān)原花青素的下列說(shuō)法不正確的是()A.該物質(zhì)既可看做醇類,也可看做酚類B.1mol該物質(zhì)可與4molBr2反應(yīng)C.1mol該物質(zhì)可與7molNaOH反應(yīng)D.1mol該物質(zhì)可與7molNa反應(yīng)解析:結(jié)構(gòu)中左環(huán)與右上環(huán)均為苯環(huán),且共有5個(gè)羥基(可看做酚),中間則含醚基(環(huán)醚)和兩個(gè)醇羥基(可看做醇),故A正確;該有機(jī)物結(jié)構(gòu)中能與Br2發(fā)生反應(yīng)的只是酚羥基的鄰位(共4個(gè)可被取代的位置),故B也正確;能與NaOH溶液反應(yīng)的只是酚羥基(共5個(gè)),故C錯(cuò);有機(jī)物中酚羥基和醇羥基共7個(gè),都能與Na反應(yīng),故D正確。答案:C5.(2013·南京質(zhì)檢)CPAE是蜂膠的主要活性成分,也可由咖啡酸合成。下列說(shuō)法不正確的是()A.咖啡酸分子中所有原子可能處在同一個(gè)平面上B.可用金屬Na檢測(cè)上述反應(yīng)是否殘留苯乙醇C.1mol苯乙醇在O2中完全燃燒,需消耗10molO2D.1molCPAE與足量的NaOH溶液反應(yīng),最多消耗3molNaOH解析:由于咖啡酸中含有的羧基和苯乙醇中含有的羥基均能與鈉反應(yīng),故不能用金屬Na檢測(cè)上述反應(yīng)是否殘留苯乙醇,B項(xiàng)錯(cuò)誤。1molCPAE中含有2mol羥基和lmol酯基,故1molCPAE與足量的NaOH溶液反應(yīng),最多消耗3molNaOH,D項(xiàng)正確;由于單鍵可以旋轉(zhuǎn),與苯環(huán)相連的基團(tuán)可以通過(guò)旋轉(zhuǎn)角度,與苯環(huán)處于同一平面上,A項(xiàng)正確。答案:B6.下列有機(jī)化合物的核磁共振氫譜中,有四個(gè)吸收峰,且吸收峰面積之比為3∶2∶2∶1的是()解析:本題主要考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu),意在考查考生對(duì)核磁共振氫譜的理解能力。有2組吸收峰;有5組吸收峰;有4組吸收峰,峰面積之比為3∶3∶2∶1;有4組吸收峰,峰面積之比為3∶2∶2∶1。本題選D。答案:D7.(2015·河南省鄭州市高中畢業(yè)班第一次質(zhì)檢)BHT是一種常用的食品抗氧化劑,從出發(fā)合成BHT的方法有如下兩種。下列說(shuō)法不正確的是()A.推測(cè)BHT在水中的溶解度小于苯酚B.BHT與都能使酸性KMnO4溶液褪色C.方法一和方法二的反應(yīng)類型都是加成反應(yīng)D.BHT與具有完全相同的官能團(tuán)答案:C8.由—CH3,—OH,,—COOH四種基團(tuán)兩兩組合而成的化合物中,其水溶液顯酸性的是()A.1種 B.2種C.3種 D.4種答案:C9.有機(jī)物分子中原子間(或原子與原子團(tuán)間)的相互影響會(huì)導(dǎo)致物質(zhì)化學(xué)性質(zhì)的不同,下列事實(shí)不能說(shuō)明上述觀點(diǎn)的是()A.苯酚能與NaOH溶液反應(yīng),乙醇不能與NaOH溶液反應(yīng)B.甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,乙烷不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C.乙烯能發(fā)生加成反應(yīng),乙烷不能發(fā)生加成反應(yīng)D.苯與硝酸在加熱時(shí)發(fā)生取代反應(yīng),甲苯與硝酸在常溫下就能發(fā)生取代反應(yīng)解析:A項(xiàng)中說(shuō)明苯環(huán)和乙基對(duì)羥基的影響不同,苯環(huán)與羥基相連使羥基上氫原子活性增強(qiáng);B項(xiàng)中說(shuō)明苯環(huán)和甲基對(duì)甲基的影響不同,苯環(huán)與甲基相連使甲基活性增強(qiáng);C項(xiàng)中是由于乙烯和乙烷所含官能團(tuán)不同,因此化學(xué)性質(zhì)不同;D項(xiàng)中說(shuō)明甲基與苯環(huán)相連,使與甲基相連碳原子的鄰位和對(duì)位碳原子上的氫原子活性增強(qiáng)。答案:C10.中藥狼把草的成分之一M具有消炎殺菌作用,M的結(jié)構(gòu)如圖所示:下列敘述正確的是()A.M的相對(duì)分子質(zhì)量是180B.1molM最多能與2molBr2發(fā)生反應(yīng)C.M與足量的NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)時(shí),所得有機(jī)產(chǎn)物的化學(xué)式為C9H4O5Na4D.1molM與足量NaHCO3反應(yīng)能生成2molCO2解析:M的分子式為C9H6O4,故其相對(duì)分子質(zhì)量為178,A錯(cuò)誤;酚羥基的鄰、對(duì)位碳原子上的氫原子可以被Br取代,而且右側(cè)環(huán)中的碳碳雙鍵可以與溴發(fā)生加成反應(yīng),故1molM最多能與3molBr2發(fā)生反應(yīng),B錯(cuò)誤;M中酚羥基與氫氧化鈉發(fā)生中和反應(yīng),另外M可以堿性條件下水解,反應(yīng)后的產(chǎn)物為,C正確;酚羥基酸性比H2CO3弱,二者不反應(yīng),D錯(cuò)誤。答案:C11.醇類化合物在香料中占有重要的地位,下面所列的是一些天然的或合成的醇類香料:下列說(shuō)法中正確的是()A.可用酸性KMnO4溶液檢驗(yàn)①中是否含有碳碳雙鍵B.②和③互為同系物,均能催化氧化生成醛C.④和⑤互為同系物,可用核磁共振氫譜檢驗(yàn)D.等物質(zhì)的量的上述5種有機(jī)物與足量的金屬鈉反應(yīng),消耗鈉的量相同解析:①中醇羥基也能使酸性KMnO4溶液褪色,A錯(cuò)誤;②和③是同系物的關(guān)系,但均不能發(fā)生催化氧化生成醛,B錯(cuò)誤;④和⑤不是同系物關(guān)系,兩者可以用核磁氫譜檢驗(yàn),C錯(cuò)誤。答案:D12.α,β,γ和δ四種生育三烯酚是構(gòu)成維生素E的主要物質(zhì),下列敘述中不正確的是()αβγδR1CH3CH3HHR2CH3HCH3HA.α和δ兩種生育三烯酚互為同系物,β和γ兩種生育三烯酚互為同分異構(gòu)體B.四種生育三烯酚均可使酸性高錳酸鉀溶液褪色C.四種生育三烯酚的結(jié)構(gòu)中均不存在手性碳原子D.1molα生育三烯酚與溴的四氯化碳溶液發(fā)生反應(yīng),理論上最多可消耗3molBr2解析:α和δ兩種生育三烯酚分子結(jié)構(gòu)相似,在分子組成上相差2個(gè)CH2原子團(tuán),互為同系物;β和γ兩種生育三烯酚的分子式相同,結(jié)構(gòu)不同,互為同分異構(gòu)體。四種生育三烯酚中均有碳碳雙鍵,均可使酸性高錳酸鉀溶液褪色,α生育三烯酚苯環(huán)上沒(méi)有氫原子,只能與溴發(fā)生加成反應(yīng),最多消耗3molBr2,生育三烯酚分子中氧原子和甲基所連的碳原子就是手性碳原子。答案:C13.(2015·湖北省黃岡市元月高三調(diào)研)俗稱“一滴香”的有毒物質(zhì)被人食用后會(huì)損傷肝臟,還能致癌?!耙坏蜗恪钡姆肿咏Y(jié)構(gòu)如右圖所示,下列說(shuō)法正確的是()A.該有機(jī)物的分子式為C7H6O3B.1mol該有機(jī)物最多能與2molH2發(fā)生加成反應(yīng)C.該有機(jī)物能發(fā)生取代、加成和氧化反應(yīng)D.該有機(jī)物的一種芳香族同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)答案:C14.一種從植物中提取的天然化合物的結(jié)構(gòu)為,可用于制作香水。有關(guān)該化合物的下列說(shuō)法不正確的是()A.分子式為C12H20O2B.該化合物可使酸性KMnO4溶液褪色C.1mol該化合物完全燃燒消耗15.5molO2D.1mol該化合物可與2molBr2加成解析:A項(xiàng),分子式為C12H18O2;B項(xiàng),該化合物中含有,可以被酸性KMnO4溶液氧化;C項(xiàng),耗氧15.5mol;D項(xiàng),該物質(zhì)中含有2個(gè)。答案:A二、非選擇題15.(1)為了防止水源污染,用簡(jiǎn)單而又現(xiàn)象明顯的方法檢驗(yàn)?zāi)彻S排放的污水中有無(wú)苯酚,此方法是________________________________________________________________________。從廢水中回收苯酚的方法是:①用有機(jī)溶劑萃取廢液中的苯酚;②加入某種藥品的水溶液使苯酚與有機(jī)溶劑脫離;⑧通入某物質(zhì)又析出苯酚。試寫出②③步的化學(xué)反應(yīng)方程式:________________________________________________________________________。(2)處理含苯酚的工業(yè)廢水的流程如下:①在設(shè)備Ⅳ中,物質(zhì)B的水溶液和CaO反應(yīng)后,產(chǎn)物是NaOH、H2O和________。通過(guò)________(填寫操作名稱)操作,可以使產(chǎn)物相互分離。②上面流程中,能循環(huán)使用的物質(zhì)是C6H6、CaO、________、________。(3)為測(cè)定廢水中苯酚的含量,取此廢水100mL,向其中滴加溴水至不再產(chǎn)生沉淀為止,得到沉淀0.331g,求此廢水中苯酚的含量(mg/L)是________。解析:(1)檢驗(yàn)酚類物質(zhì)的特效試劑是FeCl3溶液,可發(fā)生顯色反應(yīng);當(dāng)轉(zhuǎn)化為時(shí),可與有機(jī)溶劑脫離,后再與CO2等反應(yīng)生成。(2)設(shè)備Ⅰ的作用是苯萃取苯酚,設(shè)備Ⅱ的作用是使苯酚轉(zhuǎn)化為脫離苯,設(shè)備Ⅲ的作用是用CO2使再轉(zhuǎn)化為,設(shè)備Ⅳ中發(fā)生NaHCO3與CaO的反應(yīng)生成CaCO3、NaOH和H2O,設(shè)備Ⅴ提供CO2和CaO。(3)根據(jù)↓+3HBreq\f(94g,mC6H5OH)=eq\f(331g,0.331g)m(C6H5OH)=0.094g=94mg廢水中苯酚含量=eq\f(94mg,0.1L)=940mg/L。答案:(1)向廢水中加入FeCl3溶液,若看到溶液變成紫色,說(shuō)明含有苯酚C6H5OH+NaOH→C6H5ONa+H2OC6H5ONa+CO2+H2O→C6H5OH+NaHCO3(2)①CaCO3過(guò)濾②NaOH溶液CO2(3)940mg/L16.最近科學(xué)家獲得了一種穩(wěn)定性好、抗氧化能力強(qiáng)的活性化合物A,其結(jié)構(gòu)如下:在研究其性能的過(guò)程中,發(fā)現(xiàn)結(jié)構(gòu)片段X對(duì)化合物A的性能起了重要作用,為了研究X的結(jié)構(gòu)、將化合物A在一定條件下水解只得到B()和C。經(jīng)元素分析及相對(duì)分子質(zhì)量測(cè)定,確定C的分子式為C7H8O3,C遇FeCl3水溶液顯紫色,與NaHCO3溶液反應(yīng)有CO2產(chǎn)生。請(qǐng)回答下列問(wèn)題:(1)化合物B能發(fā)生下列哪些類型的反應(yīng)________。A.取代反應(yīng) B.加成反應(yīng)C.縮聚反應(yīng) D.氧化反應(yīng)(2)寫出化合物C所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___________________________________________________。(3)化合物C能經(jīng)下列反應(yīng)得到G(分子式為C8H6O2,分子內(nèi)含五元環(huán)):eq\x(C)eq\o(→,\s\up14(還原))eq\x(D)eq\o(→,\s\up14(HBr))eq\x(E)eq\o(→,\s\up14(①NaCN),\s\do14(②H3O+))eq\x(F)eq\o(→,\s\up14(濃H2SO4),\s\do14(△))eq\x(G)已知:RCOOHeq\o(→,\s\up14(還原))RCH2OH,RXeq\o(→,\s\up14(①NaCN),\s\do14(②H3O+))RCOOH①確認(rèn)化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________________________________________________________________。②F→G反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)_______________________________________________________________________。③化合物E有多種同分異構(gòu)體,1H核磁共振譜圖表明,其中某些同分異構(gòu)體含有苯環(huán),
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