羧酸-高二化學(xué)人教版（2019）選擇性必修3

3.4.1羧酸

甲酸(蟻酸)HCOOH檸檬酸HO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOH乙二酸（草酸）COOHCOOHCH3COOH乙酸（醋酸）苯甲酸（安息香酸）COOHCH3—CH—COOHOH乳酸【生活中的化學(xué)】自然界和日常生活中的有機(jī)酸1.組成與結(jié)構(gòu)定義：分子中烴基（或氫原子）和羧基（—COOH）相連的化合物屬于羧酸官能團(tuán)：羧基—C—O—HO飽和一元羧酸通式：CnH2n＋1COOH［CmH2mO2］或—COOH與比它多一個(gè)碳原子的飽和一元醇［Cm＋1H2(m＋1)＋2O］等式量。羧酸2.分類：脂肪酸芳香酸烴基不同低級(jí)脂肪酸CH3COOHCH2＝CHCOOH硬脂酸—C17H35COOH軟脂酸—C15H31COOH

油酸—C17H33COOH高級(jí)脂肪酸C6H5COOH羧基數(shù)目一元羧酸甲酸、丙烯酸等二元羧酸乙二酸等多元羧酸(1)選主鏈：選擇含有羧基的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈，按主鏈碳原子數(shù)稱為某酸。(2)編號(hào)位：在選取的主鏈中，從羧基碳原子開(kāi)始給主鏈上的碳原子編號(hào)。(3)定名稱：在“某酸”名稱之前加上取代基的位次號(hào)和名稱。例如：3.羧酸的系統(tǒng)命名法4.羧酸的同分異構(gòu)練習(xí)：寫(xiě)出C5H10O2屬于羧酸的同分異構(gòu)體（1）種類：碳架異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)注意：羧基只能位于鏈端，羧酸無(wú)官能團(tuán)位置異構(gòu)（2）官能團(tuán)異構(gòu)：羧酸(-COOH)

與酯(-COO-)①羧酸：先寫(xiě)碳架，鏈端變羧基②酯：先寫(xiě)碳架，后插入酯基（正、反）注意：對(duì)稱結(jié)構(gòu)無(wú)需考慮反向插入5.物理性質(zhì)幾種羧酸的熔點(diǎn)和沸點(diǎn)熔沸點(diǎn)

①隨著分子中碳原子數(shù)的增加，熔沸點(diǎn)逐漸升高。

②羧酸與相對(duì)分子質(zhì)量相當(dāng)?shù)钠渌袡C(jī)化合物相比，沸點(diǎn)較高。這與羧酸分子間可以形成氫鍵有關(guān)。水溶性

①甲酸、乙酸等分子中碳原子數(shù)較少的羧酸能夠與水互溶。

②隨著分子中碳原子數(shù)的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速減小，甚至不溶于水。

③高級(jí)脂肪酸是不溶于水的蠟狀固體。H—C—C—O—HOHH受C=O的影響：斷氫氧鍵、碳氧單鍵更易斷受-OH的影響：碳氧雙鍵不易斷，不與H2加成6.化學(xué)性質(zhì)以乙酸為例I、弱酸性：CH3COOHCH3COO－+H+具有酸的通性（1）跟指示劑反應(yīng)（2）跟活潑金屬起置換反應(yīng)（與氫前金屬反應(yīng)）

（3）跟堿性氧化物反應(yīng)（4）跟堿起中和反應(yīng)（5）跟某些鹽反應(yīng)

2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+H2O+CO2↑2CH3COOH+2Na=2CH3COONa

+H2↑CH3COOH+NaOH=CH3COONa+H2O2CH3COOH+Na2O=2CH3COONa+2H2O2CH3COOH+CaCO3=

(CH3COO)2Ca+H2O+CO2↑【P73探究】【問(wèn)題1】設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明甲酸具有酸性？方法4：測(cè)定乙酸（或甲酸）鈉溶液pH值

方法1：配制一定濃度的乙酸（或甲酸），測(cè)定pH值

方法2：比較相同條件下，相同體積相同濃度的乙酸（或甲酸）、鹽酸分別與同種金屬反應(yīng)的速率

方法3：取同濃度的乙酸（或甲酸）與鹽酸，稀釋相同倍數(shù)，測(cè)稀釋后溶液的pH值變化

……【問(wèn)題2】有哪些方法能證明乙酸（或甲酸）是弱酸？取少量甲酸溶液于試管中，滴加紫色石蕊試液或測(cè)pH值，觀察現(xiàn)象【問(wèn)題3】請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)比較醋酸、碳酸、苯酚的酸性強(qiáng)弱?酸性:乙酸>碳酸>苯酚乙酸碳酸苯酚1.8×10-5K1=4.3×10-7

K2=5.6×10-111.28×10-10Ka(25℃)飽和NaHCO3溶液的作用：除去CO2

中的乙酸，避免對(duì)后續(xù)實(shí)驗(yàn)產(chǎn)生干擾代表物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式羥基氫的活潑性酸性NaNaOHNa2CO3NaHCO3乙醇CH3CH2OH苯酚C6H5OH乙酸CH3COOH

增強(qiáng)中性比碳酸弱比碳酸強(qiáng)能能能能能不能不能能，不產(chǎn)生CO2醇、酚、羧酸中羥基的比較【知識(shí)歸納】乙酸＞碳酸＞苯酚＞水＞乙醇能，且產(chǎn)生CO2能不能不能1、某有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖，1mol該有機(jī)物分別與Na、NaOH、NaHCO3、Na2CO3完全反應(yīng)，分別消耗

molNa、

mol

NaOH、

mol

NaHCO3、

mol

Na2CO3反應(yīng)。3211.5隨堂訓(xùn)練COOH-OHHOCH2-COONa-OHHOCH2-COONa-ONaHOCH2-COONa-ONaNaOCH2-2、有機(jī)物A，分別與其它物質(zhì)反應(yīng)，依次得到B、C、D。分析分別加入的什么物質(zhì)。BCDANaHCO3NaOH或Na2CO3NaNaOH或Na2CO3Na

醇與含氧酸生成酯類和水的反應(yīng)。II、酯化反應(yīng)+H-O-C2H5CH3-C-OHO濃硫酸△CH3-C-O-C2H5+H2OO【反應(yīng)條件】“濃硫酸+加熱”，屬可逆反應(yīng)【反應(yīng)機(jī)理】酸脫羥基醇脫氫結(jié)合成水C2H5OH+HO-NO2→C2H5ONO2+H2O【說(shuō)明】a、酯化反應(yīng)可看作是取代反應(yīng)

b、無(wú)機(jī)含氧酸與醇也可發(fā)生酯化反應(yīng)（如H2SO4、HNO3、H3PO4等）1818乙酸乙酯的制備實(shí)驗(yàn)(1)裝置:(2)實(shí)驗(yàn)步驟與現(xiàn)象:實(shí)驗(yàn)步驟①在一支試管中加入2mL乙醇,然后邊振蕩試管邊慢慢加入0.5mL濃硫酸和2mL乙酸,再加入幾片碎瓷片。在另一支試管中加入3mL飽和Na2CO3溶液。如圖所示連接裝置②

用小火加熱試管里的混合物,將產(chǎn)生的蒸氣經(jīng)導(dǎo)管通到飽和Na2CO3溶液的上方約0.5cm處，注意觀察試管內(nèi)的變化。反應(yīng)一段時(shí)間后，取下盛有Na2CO3溶液的試管,并停止加熱③振蕩盛有Na2CO3溶液的試管,靜置。待溶液分層后,觀察并注意聞氣味實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象①飽和Na2CO3溶液的液面上有油狀液體生成

②聞到香味1、藥品混合順序？實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象？2、濃硫酸的作用是？3、得到的反應(yīng)產(chǎn)物是否純凈？

主要雜質(zhì)有哪些？4、飽和Na2CO3溶液有什么作用？5、為什么導(dǎo)管不插入飽和Na2CO3溶液中？不純凈；主要含乙酸、乙醇。①中和乙酸②溶解乙醇。③降低酯在水中的溶解度，以便使酯分層析出。防止受熱不勻發(fā)生倒吸。催化劑、吸水劑【思考1】乙醇-濃硫酸-冰醋酸。

溶液分層，上層有無(wú)色透明的油狀液體產(chǎn)生,并有香味。濃硫酸的作用：催化劑（加快反應(yīng)速率）、吸水劑（使可逆反應(yīng)向生成乙酸乙酯的方向移動(dòng)）。長(zhǎng)導(dǎo)管的作用？（1）由于乙酸乙酯的沸點(diǎn)比乙酸、乙醇都低，因此從反應(yīng)物中不斷蒸出乙酸乙酯可提高其產(chǎn)率。（2）使用過(guò)量的乙醇，可提高乙酸的轉(zhuǎn)化率。根據(jù)化學(xué)平衡原理，提高乙酸乙酯產(chǎn)率的措施有：（3）使用濃H2SO4作吸水劑，或?qū)⑸傻乃ヒ蕴岣咭掖肌⒁宜岬霓D(zhuǎn)化率?！舅伎?——P74】如何提高乙酸乙酯的產(chǎn)率？乙醇乙酸乙酸乙酯沸點(diǎn)78.5℃118℃77.1℃+H-O-C2H5CH3-C-OH濃硫酸△CH3-C-O-C2H5+H2OO

乙酸乙醇乙酸乙酯沸點(diǎn)/℃117.978.5℃77.1℃【思考3】該裝置有什么不足，如何改進(jìn)？7.常見(jiàn)的羧酸

俗稱蟻酸，無(wú)色有強(qiáng)烈刺激性的液體，可與水混溶，也能溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑，有毒性。（1）甲酸OH—C—O—H羧基醛基在工業(yè)上可用作還原劑，也是合成醫(yī)藥、農(nóng)藥和染料等的原料。（2）苯甲酸

C6H5COOH(安息香酸)COOH苯甲酸鈉是常用的食品防腐劑無(wú)色晶體，易升華，微溶于水，易溶于乙醇可以用于合成香料、藥物（3）乙二酸草酸無(wú)色晶體，通常含兩個(gè)結(jié)晶水，(可寫(xiě)成H2C2O4?2H2O）易溶于水和乙醇，溶于乙醚等有機(jī)溶劑。最簡(jiǎn)單的飽和二元羧酸化學(xué)性質(zhì)：a、弱酸性：b、還原性：c、不穩(wěn)定性：2KMnO4+5H2C2O4+3H2SO4=2MnSO4+K2SO4+10CO2↑+8H2OH2C2O4?H++HC2O4-

；HC2O4-

?H++C2O42-H2C2O4

═

H2O+CO↑+CO2↑【酸性】HOOC-COOH>HCOOH>C6H5COOH>CH3COOH。3、下圖是分離乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的實(shí)驗(yàn)操作流程圖

在上述實(shí)驗(yàn)過(guò)程中，所涉及的三次分離操作分別是 (

)A．①蒸餾②過(guò)濾③分液

B．①分液②蒸餾③蒸餾

C．①蒸餾②分液③分液

D．①分液②蒸餾③結(jié)晶、過(guò)濾BA18

在上述平衡體系中加入H2O，過(guò)一段時(shí)間之后，平衡體系中，分子中含有O的有機(jī)物是

（）

CH3CO

H+HO

C2H5

CH3COC2H5+H2O=

O=O18A、乙酸B、乙酸和乙酸乙酯C、乙醇

D、乙酸、乙醇和乙酸乙酯解鈴還需系鈴人4、濃H2SO4（1）寫(xiě)出CH3COOH和

發(fā)生酯化反應(yīng)的方程式。2CH3COOH++

2H2OCH2OOCCH3CH2OOCCH3CH2OHCH2OHCH2OHCH2OH濃硫酸△（2）寫(xiě)出CH3CH2OH和發(fā)生酯化反應(yīng)的方程式。+

2H2OCOOCH2CH3COOCH2CH32CH3CH2OH+COOHCOOHCOOHCOOH濃硫酸△5、6、下列關(guān)于羧酸化學(xué)性質(zhì)的說(shuō)法中，正確的是(

B

)A.羧酸是弱酸，其酸性比碳酸的弱B.羧酸能夠發(fā)生酯化反應(yīng)，該反應(yīng)也是取代反應(yīng)C.羧酸發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的部位只有羧基D.羧酸一定是由烴基與羧基連接而成7、分枝酸可用于生化研究,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖。下列關(guān)于分枝酸的敘述正確的是(

)A.分子中含有2種官能團(tuán)B.可與乙醇、乙酸反應(yīng),且反應(yīng)類型相同C.1mol分枝酸最多可與3molNaOH發(fā)生中和反應(yīng)D.可使溴的CCl4溶液、酸性KMnO4溶液褪色,且原理相