咖啡因在人體中的代謝次黃嘌呤課件

咖啡因的作用機(jī)理及應(yīng)用

——從喝咖啡談起化學(xué)二班黃子曉咖啡因的作用機(jī)理及應(yīng)用

——從咖啡因在人體中的代謝次黃嘌呤課件Caffeine結(jié)構(gòu)特點(diǎn)藥理作用總結(jié)回歸理化性質(zhì)對(duì)機(jī)體的影響代謝提取方法應(yīng)用Caffeine結(jié)構(gòu)特點(diǎn)藥理作用總結(jié)回歸理化性質(zhì)對(duì)機(jī)體的影響結(jié)構(gòu)特點(diǎn)1結(jié)構(gòu)特點(diǎn)1結(jié)構(gòu)特點(diǎn)咖啡因Caffeine化學(xué)名：1,3,7-三甲基黃嘌呤化學(xué)式：C8H10N4O2結(jié)構(gòu)特點(diǎn)咖啡因Caffeine化學(xué)式：C8H10N4理化性質(zhì)2理化性質(zhì)2理化性質(zhì)1具有酰脲結(jié)構(gòu)，對(duì)堿不穩(wěn)定，水解開環(huán)脫羧，分解為咖啡啶（但石灰水無影響）2遇碘試液和稀鹽酸，產(chǎn)生紅棕色沉淀，又溶于過量的氫氧化鈉溶液——可用于鑒別3紫尿酸銨反應(yīng)——黃嘌呤生物堿的共性：與鹽酸、氯酸鉀在水浴上加熱蒸干，殘?jiān)霭奔瓷勺仙乃募谆想逅徜@，再加氫氧化鈉，紫色消失。理化性質(zhì)1具有酰脲結(jié)構(gòu)，對(duì)堿不穩(wěn)定，水解開環(huán)脫羧，分解為咖啡代謝3代謝3代謝咖啡因的代謝圖解*注：其轉(zhuǎn)化過程符合化學(xué)動(dòng)力學(xué)一級(jí)反應(yīng)?？Х纫虻拇x在肝臟中發(fā)生，由細(xì)胞色素氧化酶P450（特別是1A2同工酶）酶系統(tǒng)氧化，形成三種不同的二甲基黃嘌呤，這三種二甲基黃嘌呤對(duì)身體有不同的作用。副黃嘌呤茶堿可可堿咖啡因在人體中的代謝次黃嘌呤代謝咖啡因的代謝圖解*注：其轉(zhuǎn)化過程符合化學(xué)動(dòng)力學(xué)一級(jí)反應(yīng)。代謝初級(jí)代謝副產(chǎn)物的作用能夠擴(kuò)張血管，增加尿量。為可可豆中主要的生物堿，也存在于巧克力中。能夠加速脂解，導(dǎo)致血漿中的甘油及自由脂肪酸的含量增加舒緩支氣管平滑肌，被用作治療哮喘。治療劑量遠(yuǎn)大于咖啡因所產(chǎn)生的劑量。副黃嘌呤可可堿茶堿代謝初級(jí)代謝副產(chǎn)物的作用能夠擴(kuò)張血管，增加尿量。為可可豆中主代謝完整的代謝過程茶堿生物活性同咖啡因和可可堿，但毒性強(qiáng)于二者。主要靠肝腎排泄。代謝完整的代謝過程茶堿生物活性同咖啡因和可可堿，但毒性強(qiáng)于二藥理作用4藥理作用4藥理作用藥代動(dòng)力學(xué)健康成年人口服咖啡因后,吸收快而完全,生物利用度近100%咖啡因脂溶性高,主要以簡單擴(kuò)散方式,少部分經(jīng)低親和力載體轉(zhuǎn)運(yùn)通過血-腦屏障咖啡因主要在肝內(nèi)代謝,僅1%～5%以原形經(jīng)腎排泄。藥理作用藥代動(dòng)力學(xué)健康成年人口服咖啡因后,吸收快而完咖啡因脂藥理作用作用機(jī)制細(xì)胞水平上的四種作用機(jī)制1.作為細(xì)胞肌漿網(wǎng)的理阿諾堿受體的激動(dòng)劑2.抑制磷酸二酯酶3.具有γ2氨基丁酸受體拮抗作用4.中樞腺苷受體(A)拮抗劑藥理作用作用機(jī)制細(xì)胞水平1.作為細(xì)胞2.抑制磷酸3.具有γ2對(duì)機(jī)體影響5對(duì)機(jī)體影響5對(duì)機(jī)體影響促進(jìn)生育作用鈣離子生殖系統(tǒng)神經(jīng)系統(tǒng)內(nèi)分泌系統(tǒng)心血管系統(tǒng)運(yùn)動(dòng)能力消化系統(tǒng)胃壁細(xì)胞泌酸增加激活胃黏膜壁細(xì)胞的膽堿能M受體和組胺受體介導(dǎo)組胺通過胃黏膜壁細(xì)胞膜上H2受體激活腺苷酸環(huán)化酶，促進(jìn)三磷酸腺苷轉(zhuǎn)化成cAMP，以提高細(xì)胞內(nèi)cAMP的濃度，并在鈣離子的輔助下刺激泌酸。促進(jìn)兒茶酚胺的合成與釋放，具有正性作用咖啡因可導(dǎo)致胰島素敏感性急劇降低，但機(jī)體會(huì)有耐用性。胰腺β細(xì)胞內(nèi)同時(shí)存在三磷酸肌醇和ryanodine受體兩種鈣庫，β細(xì)胞分泌胰島素是由細(xì)胞內(nèi)鈣離子濃度升高直接引發(fā)的?？Х纫蚴莚yanodine受體的激動(dòng)劑,能引發(fā)對(duì)ryanodine敏感的鈣庫釋放。中樞神經(jīng)興奮作用（機(jī)理1）在細(xì)胞中，激發(fā)誘發(fā)鈣離子介導(dǎo)的鈣離子釋放（CICR）在神經(jīng)元中激發(fā)CICR突觸后神經(jīng)元，從而控制神經(jīng)傳遞素釋放促進(jìn)鈣離子從肌漿網(wǎng)中釋放，增強(qiáng)體外骨骼肌收縮性（機(jī)理1）咖啡因通過增加腎上腺素釋放而刺激中樞神經(jīng)系統(tǒng),并能減少核苷酸的抑制作用。同時(shí)，通過增加神經(jīng)遞質(zhì)的釋放而增加神經(jīng)肌肉的傳導(dǎo)，并且可通過改變細(xì)胞內(nèi)鈣離子濃度來加強(qiáng)肌纖維的收縮性。對(duì)機(jī)體影響促進(jìn)生育作用鈣離子生殖系統(tǒng)神經(jīng)系統(tǒng)內(nèi)分泌系統(tǒng)心血管提取方法6提取方法6提取方法微波法固相微萃取超臨界流體萃取法升華法大孔樹脂吸附層析法提取方法微波法固相微萃取超臨界流體萃取法升華法大孔樹脂吸附層應(yīng)用7應(yīng)用7應(yīng)用作為一種中樞神經(jīng)的興奮藥，用于中樞性呼吸衰竭，循環(huán)衰竭，神經(jīng)衰弱和精神抑制等。還具有較弱的興奮心臟和利尿作用。同類藥物有：可可堿、茶堿中樞興奮作用：Caffeine>茶堿>可可堿興奮心臟、松弛平滑肌及利尿作用：茶堿>可可堿>Caffeine應(yīng)用作為一種中樞神經(jīng)的興奮藥，用于中樞性呼吸衰竭，循環(huán)衰竭，回歸總結(jié)8回歸總結(jié)8Contents提神醒腦抗憂郁控制體重促進(jìn)消化利尿改善便秘止痛增強(qiáng)身體敏捷度降低得膽結(jié)石的機(jī)會(huì)咖啡誘發(fā)骨質(zhì)疏松影響警覺記憶力影響睡眠Contents提神醒腦咖啡誘發(fā)骨質(zhì)疏松Q&A1.什么樣的人群不適宜喝咖啡？

答：腎衰竭、消化性潰瘍、癲癇、缺鐵性貧血、腎結(jié)石患者不宜喝咖啡；

高血壓、心臟病、糖尿病患者建議少喝咖啡。

SmithPF,SmithA,MinersJetal.Thesafetyaspectsofdietarycaffeine[R].Australia:Reportfromtheexpertworkinggroup,2000.30235Salazar2MartinezE,WillettWC,AscherioAetal.Coffeecon2sumptionandriskfortype2diabetesmellitus[J].AnnInternMed,2004,140(1):128.

Q&A1.什么樣的人群不適宜喝咖啡？Q&A答

：（1）因人而異，正如酒精對(duì)人的影響。（2）經(jīng)常喝咖啡會(huì)使身體適應(yīng)，中樞神經(jīng)長期處于興奮狀態(tài)，因此喝咖啡

沒有效果；（3）速溶咖啡本身咖啡因含量就很低；（4）也有一種可能是。。。。。。騷年你真的太困了。。?？Х纫蛞呀?jīng)

阻止不了你了。。。2.為什么我喝咖啡不起作用呢？Q&A答：2.為什么我喝咖啡不起作用呢？Q&A3.咦？聽說喝咖啡能減肥？答：環(huán)腺苷酸(cyclicaminophosphate，cAMP)是由去甲腎上腺素釋放的信號(hào)物質(zhì)，磷酸二酯酶能夠快速降解細(xì)胞內(nèi)的環(huán)腺苷酸，將其水解成AMP。而甲基黃嘌呤類物質(zhì)咖啡因能抑制磷酸二酯酶誘導(dǎo)的cAMP的降解，增加去甲腎上腺素含量或使其維持在一定水平上，去甲腎上腺素是交感神經(jīng)系統(tǒng)的主要調(diào)節(jié)物，它能通過離子泵和底物循環(huán)增加三磷酸腺苷(ATP)的利用率，或者增加與ATP合成弱偶聯(lián)的線粒體的氧化速率，而導(dǎo)致機(jī)體熱生成的增加。Q&A3.咦？聽說喝咖啡能減肥？參考資料1.《生物堿》楊秀偉主編化學(xué)工業(yè)出版社2.

《咖啡因的藥理作用和應(yīng)用》易超然3.

《咖啡因的合成及其藥理作用的研究進(jìn)展》李海霞4.

《咖啡因的體內(nèi)代謝及其應(yīng)用的研究進(jìn)展》陳堯5.《茶葉減肥作用及其機(jī)理研究進(jìn)展》葉小燕黃建安劉仲華參考資料1.《生物堿》楊秀偉主編化學(xué)工業(yè)出版社ThankyouThankyou

咖啡因的作用機(jī)理及應(yīng)用

——從喝咖啡談起化學(xué)二班黃子曉咖啡因的作用機(jī)理及應(yīng)用

——從咖啡因在人體中的代謝次黃嘌呤課件Caffeine結(jié)構(gòu)特點(diǎn)藥理作用總結(jié)回歸理化性質(zhì)對(duì)機(jī)體的影響代謝提取方法應(yīng)用Caffeine結(jié)構(gòu)特點(diǎn)藥理作用總結(jié)回歸理化性質(zhì)對(duì)機(jī)體的影響結(jié)構(gòu)特點(diǎn)1結(jié)構(gòu)特點(diǎn)1結(jié)構(gòu)特點(diǎn)咖啡因Caffeine化學(xué)名：1,3,7-三甲基黃嘌呤化學(xué)式：C8H10N4O2結(jié)構(gòu)特點(diǎn)咖啡因Caffeine化學(xué)式：C8H10N4理化性質(zhì)2理化性質(zhì)2理化性質(zhì)1具有酰脲結(jié)構(gòu)，對(duì)堿不穩(wěn)定，水解開環(huán)脫羧，分解為咖啡啶（但石灰水無影響）2遇碘試液和稀鹽酸，產(chǎn)生紅棕色沉淀，又溶于過量的氫氧化鈉溶液——可用于鑒別3紫尿酸銨反應(yīng)——黃嘌呤生物堿的共性：與鹽酸、氯酸鉀在水浴上加熱蒸干，殘?jiān)霭奔瓷勺仙乃募谆想逅徜@，再加氫氧化鈉，紫色消失。理化性質(zhì)1具有酰脲結(jié)構(gòu)，對(duì)堿不穩(wěn)定，水解開環(huán)脫羧，分解為咖啡代謝3代謝3代謝咖啡因的代謝圖解*注：其轉(zhuǎn)化過程符合化學(xué)動(dòng)力學(xué)一級(jí)反應(yīng)。咖啡因的代謝在肝臟中發(fā)生，由細(xì)胞色素氧化酶P450（特別是1A2同工酶）酶系統(tǒng)氧化，形成三種不同的二甲基黃嘌呤，這三種二甲基黃嘌呤對(duì)身體有不同的作用。副黃嘌呤茶堿可可堿咖啡因在人體中的代謝次黃嘌呤代謝咖啡因的代謝圖解*注：其轉(zhuǎn)化過程符合化學(xué)動(dòng)力學(xué)一級(jí)反應(yīng)。代謝初級(jí)代謝副產(chǎn)物的作用能夠擴(kuò)張血管，增加尿量。為可可豆中主要的生物堿，也存在于巧克力中。能夠加速脂解，導(dǎo)致血漿中的甘油及自由脂肪酸的含量增加舒緩支氣管平滑肌，被用作治療哮喘。治療劑量遠(yuǎn)大于咖啡因所產(chǎn)生的劑量。副黃嘌呤可可堿茶堿代謝初級(jí)代謝副產(chǎn)物的作用能夠擴(kuò)張血管，增加尿量。為可可豆中主代謝完整的代謝過程茶堿生物活性同咖啡因和可可堿，但毒性強(qiáng)于二者。主要靠肝腎排泄。代謝完整的代謝過程茶堿生物活性同咖啡因和可可堿，但毒性強(qiáng)于二藥理作用4藥理作用4藥理作用藥代動(dòng)力學(xué)健康成年人口服咖啡因后,吸收快而完全,生物利用度近100%咖啡因脂溶性高,主要以簡單擴(kuò)散方式,少部分經(jīng)低親和力載體轉(zhuǎn)運(yùn)通過血-腦屏障咖啡因主要在肝內(nèi)代謝,僅1%～5%以原形經(jīng)腎排泄。藥理作用藥代動(dòng)力學(xué)健康成年人口服咖啡因后,吸收快而完咖啡因脂藥理作用作用機(jī)制細(xì)胞水平上的四種作用機(jī)制1.作為細(xì)胞肌漿網(wǎng)的理阿諾堿受體的激動(dòng)劑2.抑制磷酸二酯酶3.具有γ2氨基丁酸受體拮抗作用4.中樞腺苷受體(A)拮抗劑藥理作用作用機(jī)制細(xì)胞水平1.作為細(xì)胞2.抑制磷酸3.具有γ2對(duì)機(jī)體影響5對(duì)機(jī)體影響5對(duì)機(jī)體影響促進(jìn)生育作用鈣離子生殖系統(tǒng)神經(jīng)系統(tǒng)內(nèi)分泌系統(tǒng)心血管系統(tǒng)運(yùn)動(dòng)能力消化系統(tǒng)胃壁細(xì)胞泌酸增加激活胃黏膜壁細(xì)胞的膽堿能M受體和組胺受體介導(dǎo)組胺通過胃黏膜壁細(xì)胞膜上H2受體激活腺苷酸環(huán)化酶，促進(jìn)三磷酸腺苷轉(zhuǎn)化成cAMP，以提高細(xì)胞內(nèi)cAMP的濃度，并在鈣離子的輔助下刺激泌酸。促進(jìn)兒茶酚胺的合成與釋放，具有正性作用咖啡因可導(dǎo)致胰島素敏感性急劇降低，但機(jī)體會(huì)有耐用性。胰腺β細(xì)胞內(nèi)同時(shí)存在三磷酸肌醇和ryanodine受體兩種鈣庫，β細(xì)胞分泌胰島素是由細(xì)胞內(nèi)鈣離子濃度升高直接引發(fā)的。咖啡因是ryanodine受體的激動(dòng)劑,能引發(fā)對(duì)ryanodine敏感的鈣庫釋放。中樞神經(jīng)興奮作用（機(jī)理1）在細(xì)胞中，激發(fā)誘發(fā)鈣離子介導(dǎo)的鈣離子釋放（CICR）在神經(jīng)元中激發(fā)CICR突觸后神經(jīng)元，從而控制神經(jīng)傳遞素釋放促進(jìn)鈣離子從肌漿網(wǎng)中釋放，增強(qiáng)體外骨骼肌收縮性（機(jī)理1）咖啡因通過增加腎上腺素釋放而刺激中樞神經(jīng)系統(tǒng),并能減少核苷酸的抑制作用。同時(shí)，通過增加神經(jīng)遞質(zhì)的釋放而增加神經(jīng)肌肉的傳導(dǎo)，并且可通過改變細(xì)胞內(nèi)鈣離子濃度來加強(qiáng)肌纖維的收縮性。對(duì)機(jī)體影響促進(jìn)生育作用鈣離子生殖系統(tǒng)神經(jīng)系統(tǒng)內(nèi)分泌系統(tǒng)心血管提取方法6提取方法6提取方法微波法固相微萃取超臨界流體萃取法升華法大孔樹脂吸附層析法提取方法微波法固相微萃取超臨界流體萃取法升華法大孔樹脂吸附層應(yīng)用7應(yīng)用7應(yīng)用作為一種中樞神經(jīng)的興奮藥，用于中樞性呼吸衰竭，循環(huán)衰竭，神經(jīng)衰弱和精神抑制等。還具有較弱的興奮心臟和利尿作用。同類藥物有：可可堿、茶堿中樞興奮作用：Caffeine>茶堿>可可堿興奮心臟、松弛平滑肌及利尿作用：茶堿>可可堿>Caffeine應(yīng)用作為一種中樞神經(jīng)的興奮藥，用于中樞性呼吸衰竭，循環(huán)衰竭，回歸總結(jié)8回歸總結(jié)8Contents提神醒腦抗憂郁控制體重促進(jìn)消化利尿改善便秘止痛增強(qiáng)身體敏捷度降低得膽結(jié)石的機(jī)會(huì)咖啡誘發(fā)骨質(zhì)疏松影響警覺記憶力影響睡眠Contents提神醒腦咖啡誘發(fā)骨質(zhì)疏松Q&A1.什么樣的人群不適宜喝咖啡？

答：腎衰竭、消化性潰瘍、癲癇、缺鐵性貧血、腎結(jié)石患者不宜喝咖啡；

高血壓、心臟病、糖尿病患者建議少喝咖啡。

SmithPF,SmithA,MinersJetal.Thesafetyaspectsofdietarycaffeine[R].Australia:Reportfromtheexpertworkinggroup,2000.30235Salazar2MartinezE,WillettWC,AscherioAetal.Coffeecon2sumptionandriskfortype2diabetesmellitus[J].AnnInternMed,2004,140(1):128.

Q&A1.什么樣的人群不適宜喝咖啡？Q&A答

：（1）因人而異，正如酒精對(duì)人的影