芹菜素木犀草素山奈素槲皮素課件

第六章

黃酮類化合物第六章

黃酮類化合物1

1、名稱由來(lái)：此類化合物多為黃色，且具有酮式羰基，故稱黃酮類化合物。2、存在形式：黃酮類化合物廣泛存在于植物中，不少的常用中藥中主要含有此類成分。大多與糖結(jié)合成苷，稱為黃酮苷類；有的以游離形式存在，即未與糖結(jié)合，稱為游離黃酮或黃酮苷元，同一植物中可能同時(shí)存在游離黃酮及其苷。

1、名稱由來(lái)：此類化合物多為黃色，且具有酮式羰基，23、生物活性：

1.對(duì)心血管系統(tǒng)的作用2.抗菌及抗病毒作用3.雌性激素樣作用4.鎮(zhèn)疼作用5.鎮(zhèn)咳祛痰作用總之，黃酮類化合物具有多方面的生物活性，在天然藥物化學(xué)中具有很重要的地位。3、生物活性：3第一節(jié)、結(jié)構(gòu)與分類定義：凡兩個(gè)苯環(huán)（A環(huán)、B環(huán)）通過(guò)三碳鏈相互聯(lián)結(jié)而成的一類成分稱為黃酮類化合物。大多具有6C-3C-6C的基本骨架，且常有羥基、甲氧基、甲基、異戊烯基等取代基。第一節(jié)、結(jié)構(gòu)與分類4

一、黃酮苷元的結(jié)構(gòu)和分類

根據(jù)B環(huán)連接位置（2位或3位）、C環(huán)氧化程度、C環(huán)是否成環(huán)等將黃酮類化合物分為以下七大類。1黃酮和黃酮醇2二氫黃酮和二氫黃酮醇3異黃酮和二氫異黃酮4查耳酮和二氫查耳酮類5橙酮類6花色素和黃烷醇類7其他黃酮類一、黃酮苷元的結(jié)構(gòu)和分類根據(jù)B環(huán)連接5

R=H

黃酮R=OH黃酮醇這里指的是狹義的黃酮，即2－苯基色原酮（2-苯基苯并γ吡喃酮）類，此類化合物數(shù)量最多，尤其是黃酮醇。如芫花中的芹菜素、金銀花中的木犀草素屬于黃酮類；銀杏中的山奈素和槲皮素屬于黃酮醇類。

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芹菜素木犀草素

山奈素槲皮素

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R=H

二氫黃酮R=OH二氫黃酮醇

與黃酮和黃酮醇相比，其結(jié)構(gòu)中C環(huán)C2-C3位雙鍵被飽和，他們?cè)谥参矬w內(nèi)常與相應(yīng)的黃酮和黃酮醇共存。如甘草中的甘草素、橙皮中的橙皮苷均屬于二氫黃酮類；滿山紅中的二氫槲皮素、桑枝中的二氫桑色素均屬于二氫黃酮醇類。

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甘草素橙皮苷

二氫槲皮素二氫桑色素芹菜素木犀草素山奈素槲皮素課件9

異黃酮類為具有3－苯基色原酮基本骨架的化合物，與黃酮相比其B環(huán)位置連接不同。如葛根中的葛根素、大豆苷及大豆素均為異黃酮。大豆素R1=R2=R3=H大豆苷R1=R3=HR2=glc葛根素R2=R3=HR1=glc

異黃酮類為具有3－苯基色原酮基本骨架10

二氫異黃酮類可看作是異黃酮類C2和C3雙鍵被還原成單鍵的一類化合物。如中藥廣豆根中的紫檀素就屬于二氫異黃酮的衍生物。紫檀素

二氫異黃酮類可看作是異黃酮類C2和C3紫檀素11

查耳酮的主要結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是C環(huán)未成環(huán)，另外定位也與其他黃酮不同。其可以看作是二氫黃酮在堿性條件下C環(huán)開(kāi)環(huán)的產(chǎn)物，兩者互為同分異構(gòu)體，常在植物體內(nèi)共存。同時(shí)兩者的轉(zhuǎn)變伴隨著顏色的變化。（舉例）

二氫黃酮2-羥基查耳酮

查耳酮的主要結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是C環(huán)未成環(huán)，另12

中藥紅花中的紅花苷為查耳酮類。紅花在開(kāi)花初期時(shí)，花中主要成分為無(wú)色的新紅花苷（二氫黃酮類）及微量紅花苷，故花冠是淡黃色；開(kāi)花中期花中主要成分為黃色的紅花苷，故花冠為深黃色；開(kāi)花后期則變成紅色的醌式紅花苷，故花冠為紅色。中藥紅花中的紅花苷為查耳酮類。紅花在開(kāi)花13

結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：可看作是黃酮的C環(huán)分出一個(gè)碳原子變成五元環(huán)，其余部位不變，但C原子定位也有所不同。是黃酮的同分異構(gòu)體，屬于苯駢呋喃的衍生物，又名噢哢。如黃花波斯菊花中含有的硫磺菊素就屬于此類。

橙酮基本結(jié)構(gòu)硫磺菊素

結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：可看作是黃酮的C環(huán)分出一個(gè)碳原子變14

花色素類是一類以離子形式存在的色原烯的衍生物。廣泛存在于植物的花、果、葉、莖等部位，是形成植物藍(lán)、紅、紫色的色素。由于花色素多以苷的形式存在，故又稱花色苷。如矢車菊素、飛燕草素、天竺葵素等屬于此類。

飛燕草素R1=R2=OH矢車菊素R1=OHR2=H天竺葵素R1=R2=H花色素類是一類以離子形式存在的色原烯的衍15

黃烷醇類生源上是由二氫黃酮醇類還原而來(lái)，可看成是脫去C4位羰基氧原子后的二氫黃酮醇類化合物。黃烷-3-醇在植物界分布很廣，如兒茶素和表兒茶素。故又稱為兒茶素類。兒茶素為中藥兒茶的有效成分，具有一定的抗癌活性。

（+）兒茶素（-）表兒茶素

黃烷醇類生源上是由二氫黃酮醇類還原而來(lái)，可看成是16此類化合物大多不符合C6-C3-C6的基本骨架，但因具有苯并γ-吡喃酮結(jié)構(gòu)，我們也將其歸為黃酮類化合物。

銀杏素凱林

麥冬高異黃酮A紅鐮酶素

此類化合物大多不符合C6-C3-C6的基本骨架，17

類別特點(diǎn)或組間區(qū)別組內(nèi)區(qū)別黃酮和黃酮醇2-苯基色原酮3-OH（C2-C3雙鍵）二氫黃酮和2-苯基色原酮3-OH二氫黃酮醇（C2-C3單鍵）異黃酮和二氫異黃酮 3-苯基色原酮 C2-C3雙鍵和單鍵查耳酮和二氫查耳酮 C環(huán)開(kāi)環(huán)3碳鏈為雙鍵和單鍵橙酮C環(huán)為五元環(huán) 花色素和黃烷醇 無(wú)4位羰基離子和分子其他類 均有色原酮結(jié)構(gòu) 總結(jié)：各類黃酮類化合物的特點(diǎn)和區(qū)別類別特點(diǎn)或組間區(qū)別18謝謝芹菜素木犀草素山奈素槲皮素課件19

第六章

黃酮類化合物第六章

黃酮類化合物20

1、名稱由來(lái)：此類化合物多為黃色，且具有酮式羰基，故稱黃酮類化合物。2、存在形式：黃酮類化合物廣泛存在于植物中，不少的常用中藥中主要含有此類成分。大多與糖結(jié)合成苷，稱為黃酮苷類；有的以游離形式存在，即未與糖結(jié)合，稱為游離黃酮或黃酮苷元，同一植物中可能同時(shí)存在游離黃酮及其苷。

1、名稱由來(lái)：此類化合物多為黃色，且具有酮式羰基，213、生物活性：

1.對(duì)心血管系統(tǒng)的作用2.抗菌及抗病毒作用3.雌性激素樣作用4.鎮(zhèn)疼作用5.鎮(zhèn)咳祛痰作用總之，黃酮類化合物具有多方面的生物活性，在天然藥物化學(xué)中具有很重要的地位。3、生物活性：22第一節(jié)、結(jié)構(gòu)與分類定義：凡兩個(gè)苯環(huán)（A環(huán)、B環(huán)）通過(guò)三碳鏈相互聯(lián)結(jié)而成的一類成分稱為黃酮類化合物。大多具有6C-3C-6C的基本骨架，且常有羥基、甲氧基、甲基、異戊烯基等取代基。第一節(jié)、結(jié)構(gòu)與分類23

一、黃酮苷元的結(jié)構(gòu)和分類

根據(jù)B環(huán)連接位置（2位或3位）、C環(huán)氧化程度、C環(huán)是否成環(huán)等將黃酮類化合物分為以下七大類。1黃酮和黃酮醇2二氫黃酮和二氫黃酮醇3異黃酮和二氫異黃酮4查耳酮和二氫查耳酮類5橙酮類6花色素和黃烷醇類7其他黃酮類一、黃酮苷元的結(jié)構(gòu)和分類根據(jù)B環(huán)連接24

R=H

黃酮R=OH黃酮醇這里指的是狹義的黃酮，即2－苯基色原酮（2-苯基苯并γ吡喃酮）類，此類化合物數(shù)量最多，尤其是黃酮醇。如芫花中的芹菜素、金銀花中的木犀草素屬于黃酮類；銀杏中的山奈素和槲皮素屬于黃酮醇類。

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芹菜素木犀草素

山奈素槲皮素

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R=H

二氫黃酮R=OH二氫黃酮醇

與黃酮和黃酮醇相比，其結(jié)構(gòu)中C環(huán)C2-C3位雙鍵被飽和，他們?cè)谥参矬w內(nèi)常與相應(yīng)的黃酮和黃酮醇共存。如甘草中的甘草素、橙皮中的橙皮苷均屬于二氫黃酮類；滿山紅中的二氫槲皮素、桑枝中的二氫桑色素均屬于二氫黃酮醇類。

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甘草素橙皮苷

二氫槲皮素二氫桑色素芹菜素木犀草素山奈素槲皮素課件28

異黃酮類為具有3－苯基色原酮基本骨架的化合物，與黃酮相比其B環(huán)位置連接不同。如葛根中的葛根素、大豆苷及大豆素均為異黃酮。大豆素R1=R2=R3=H大豆苷R1=R3=HR2=glc葛根素R2=R3=HR1=glc

異黃酮類為具有3－苯基色原酮基本骨架29

二氫異黃酮類可看作是異黃酮類C2和C3雙鍵被還原成單鍵的一類化合物。如中藥廣豆根中的紫檀素就屬于二氫異黃酮的衍生物。紫檀素

二氫異黃酮類可看作是異黃酮類C2和C3紫檀素30

查耳酮的主要結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是C環(huán)未成環(huán)，另外定位也與其他黃酮不同。其可以看作是二氫黃酮在堿性條件下C環(huán)開(kāi)環(huán)的產(chǎn)物，兩者互為同分異構(gòu)體，常在植物體內(nèi)共存。同時(shí)兩者的轉(zhuǎn)變伴隨著顏色的變化。（舉例）

二氫黃酮2-羥基查耳酮

查耳酮的主要結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是C環(huán)未成環(huán)，另31

中藥紅花中的紅花苷為查耳酮類。紅花在開(kāi)花初期時(shí)，花中主要成分為無(wú)色的新紅花苷（二氫黃酮類）及微量紅花苷，故花冠是淡黃色；開(kāi)花中期花中主要成分為黃色的紅花苷，故花冠為深黃色；開(kāi)花后期則變成紅色的醌式紅花苷，故花冠為紅色。中藥紅花中的紅花苷為查耳酮類。紅花在開(kāi)花32

結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：可看作是黃酮的C環(huán)分出一個(gè)碳原子變成五元環(huán)，其余部位不變，但C原子定位也有所不同。是黃酮的同分異構(gòu)體，屬于苯駢呋喃的衍生物，又名噢哢。如黃花波斯菊花中含有的硫磺菊素就屬于此類。

橙酮基本結(jié)構(gòu)硫磺菊素

結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：可看作是黃酮的C環(huán)分出一個(gè)碳原子變33

花色素類是一類以離子形式存在的色原烯的衍生物。廣泛存在于植物的花、果、葉、莖等部位，是形成植物藍(lán)、紅、紫色的色素。由于花色素多以苷的形式存在，故又稱花色苷。如矢車菊素、飛燕草素、天竺葵素等屬于此類。

飛燕草素R1=R2=OH矢車菊素R1=OHR2=H天竺葵素R1=R2=H花色素類是一類以離子形式存在的色原烯的衍34

黃烷醇類生源上是由二氫黃酮醇類還原而來(lái)，可看成是脫去C4位羰基氧原子后的二氫黃酮醇類化合物。黃烷-3-醇在植物界分布很廣，如兒茶素和表兒茶素。故又稱為兒茶素類。兒茶素為中藥兒茶的有效成