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用羧酸酯的0-酰化反應(yīng)羧酸酯?；瘎?/p>

羧酸酯可與醇、羧酸或酯分子中的烷氧基或?；M(jìn)行交換，實(shí)現(xiàn)由一種酯向另一種酯的轉(zhuǎn)化，合成酯的重要方法。方法：

反應(yīng)特點(diǎn)：可逆；以第一種方式（也稱酯的醇解反應(yīng)）應(yīng)用最廣。用羧酸酯的0-酰化反應(yīng)影響因素（1）反應(yīng)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)一般常用過量的醇，并將反應(yīng)生成的醇不斷蒸出；生成的醇RˊOH應(yīng)易于蒸餾除去，以打破平衡；參加反應(yīng)的醇RˊˊOH應(yīng)具有較高的沸點(diǎn)，以便留在反應(yīng)體系中，即以沸點(diǎn)較高的醇置換出酯分子中沸點(diǎn)較低的醇。用羧酸酯的0-?；磻?yīng)（2）催化劑

①酸催化劑——硫酸、對甲苯磺酸、等質(zhì)子酸，或Lewis酸等。②堿催化劑——醇鈉、醇鹽，或胺類等。

條件：參加反應(yīng)的醇含有對酸敏感的官能團(tuán)（如含堿性基團(tuán)的醇、叔醇等），則應(yīng)采用堿性催化劑。用羧酸酯的0-?；磻?yīng)酯交換反應(yīng)特點(diǎn)①反應(yīng)條件溫和；②利用減壓迅速將生成的醇除去，操作簡便，溫度也較低；③適合于熱敏性或反應(yīng)活性較小的羧酸，以及溶解度較小或結(jié)構(gòu)復(fù)雜的醇等化合物。用羧酸酯的0-?；磻?yīng)活性脂及其應(yīng)用

為了增加酯的?；芰?，擴(kuò)大其應(yīng)用范圍，近年來開發(fā)了許多?；芰Ρ容^強(qiáng)的活性羧酸酯為?；瘎Ｖ苽浠钚怎r主要考慮增加酯分子中離去基團(tuán)的穩(wěn)定性，以促使其離去。在合成復(fù)雜的化合物如肽、大環(huán)內(nèi)酯等天然化合物時，較多使用活性酯為?；瘎?。用羧酸酯的0-?；磻?yīng)常用的活性酯（1）羧酸硫醇酯①合成機(jī)理將羧酸與2，2-二吡啶二硫化物（20）在三苯膦存在下反應(yīng)，或酰氯與2-吡啶硫醇反應(yīng)，均可得羧酸的2-吡啶硫醇酯（21），（21）是活性很強(qiáng)的酰化劑。

②應(yīng)用——合成大環(huán)內(nèi)酯及β-內(nèi)酰胺類化合物用羧酸酯的0-?；磻?yīng)（2）羧酸三硝基苯酯①合成機(jī)理用2，4，6-三硝基氯苯（Cl-TNB）與羧酸鹽作用可生成活性酯中間體——羧酸三硝基苯酯。用羧酸酯的0-酰化反應(yīng)（3）羧酸吡啶酯①合成機(jī)理：羧酸與2

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