有機(jī)化學(xué)-羧酸中羧基的羥基被取代_第1頁
有機(jī)化學(xué)-羧酸中羧基的羥基被取代_第2頁
有機(jī)化學(xué)-羧酸中羧基的羥基被取代_第3頁
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文檔簡介

羧酸的化學(xué)性質(zhì)------

羧基中羥基被取代有機(jī)化學(xué)操作員:許韓華林玉峰

分析員:ProfessorHo1a引子------RCOOH

羧酸由烴基和羧基兩局部組成,羧基在形式上由羰基和羥基組成。羧酸失去羥基后剩余的局部為?;?,某酸失去羥基后稱作某?;u;?a羧酸的化學(xué)性質(zhì)3a羧基上的羥基被其他原子或基團(tuán)取代后產(chǎn)生的化合物稱為羧酸衍生物。酰鹵、酸酐、酯和酰胺是常見的羧酸衍生物。羧酸去掉羧基中的羥基后剩余的局部稱為?;?,酰鹵、酸酐、酯和酰胺均含?;?,故它們統(tǒng)稱為?;衔?。-----co?OH的取代反響4a羧基中羥基的取代反響特點酰鹵:酸去羥基,鹵化劑去鹵酯:酸去羥基,醇去氫〔叔醇除外〕酰胺:得氨成鹽,then失水成酰others酸酐:分子內(nèi)或間脫水5a先在酸前面加上化學(xué)計量數(shù)把氫離子配成偶數(shù)(原先是偶數(shù)就不用了),再去掉一個或幾個H2O。例如CH3COOH(數(shù)字為下角標(biāo)下同)中只有1個氫離子先在前面加上化學(xué)計量數(shù)2,再去掉一個H2O得到的〔CH3CO)2O就是它的酸酐了,同樣道理,如果有3個氫離子就加上化學(xué)計量數(shù)2再去掉3個水。Whatistheacidanhydride定義:一般的含氧酸脫去一分子水或幾分子水,所剩下的局部稱為該酸的酸酐。但有機(jī)酸那么是一或二或多分子該酸通過分子內(nèi)或分子間的脫水反響而形成的。6a酸酐(anhyaride)〔舉例〕苯甲酸酐甲酸乙酸酐7a羧酸在脫水劑〔P2O5〕作用下或加熱,羧基間失水生成酸酐。例如:〔1〕.酸酐的生成羧基失水8a

具有五元環(huán)或六元環(huán)的酸酐,可由二元酸加熱分子內(nèi)失水而得。180℃9a丁二酸酐如何制得?10a〔2〕.酰鹵的生成羥基被鹵素取代

制備低沸點酰鹵制備高沸點酰鹵羧酸與PX3、PX5反響生成酰鹵:11a

強(qiáng)酸催化下,羧酸與醇分子間脫去一分子水成酯,反響可逆。平衡反響,提高產(chǎn)率方法:1.廉價的酸或醇過量;2.油水別離器,苯和水為共沸混合物,蒸去水。〔3〕酯的生成羥基被烷氧基取代12a羧酸相同時,醇的活性順序為:>>>醇相同時,酯化反響速度與羧酸結(jié)構(gòu)有關(guān),羧酸分子中α-C上烴基越多,酯化反響速度越慢,由于烴基支鏈越多,空間位阻作用越大,醇分子接近越困難,影響了酯化速度,羧酸的活性順序為:醇與酸發(fā)生酯化反響的活性順序13a(a)10

、20

醇的酯化—酸脫OH,醇脫H14a(b)30

醇的酯化—酸脫H,醇脫OH15a羧酸與氨反響生成羧酸的銨鹽,銨鹽加熱失去一分子水成酰胺,假設(shè)繼續(xù)加熱,可進(jìn)一步失水成腈,腈水解又得到羧酸,為逆反響:〔4〕酰胺(羥基被氨基取代)16a芳香羧酸、二元羧酸也能進(jìn)行以上各種取代反響。二元羧酸在進(jìn)行取代反響時,可以是一個羧基中的羥基被取代,如生成單酰氯、單酯等,也可以兩個羧基中的羥基都被取代生成二酰氯、二酯等先知道17a羧酸衍生物的生成小結(jié)18a在選擇主要官能團(tuán)作為母體命名時,我們按以下先后順序選擇:

酸>酯>酰胺>腈>醛>酮>醇>胺>烯>炔快考試了!19a我講完了!Thanks!你們認(rèn)真聽了嗎?BusinesstemplateSectionheaderSectionh

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