高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)專題強化加強訓(xùn)練：有機化學(xué)基礎(chǔ)（一）

2022屆高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)專題強化加強訓(xùn)練：有機化學(xué)基礎(chǔ)（一）-原卷一、填空題1.化合物G是一種抗骨質(zhì)疏松藥，俗稱依普黃酮。以甲苯為原料合成該化合物的路線如下：已知：RCOOH++H2O回答下列問題：(1)反應(yīng)①的反應(yīng)條件為______，反應(yīng)②的反應(yīng)類型是______。(2)F中含氧官能團的名稱：______，______，______。(3)D+H→E的化學(xué)方程式：______。(4)已知N為催化劑，E和M反應(yīng)生成F和另一種有機物X，X的結(jié)構(gòu)簡式為______。(5)D有多種同分異構(gòu)體，同時滿足下列條件的同分異構(gòu)體有______種。a.含苯環(huán)的單環(huán)化合物b.核磁共振氫譜有四組峰，峰面積之比為3∶2∶2∶1(6)根據(jù)上述信息，設(shè)計由和為原料，制備的合成路線______(無機試劑任選)。二、推斷題2.白藜蘆醇在保健品領(lǐng)域有廣泛的應(yīng)用。其合成路線如下：回答下列問題：（1）物質(zhì)B中含氧官能團的名稱為________________，B→C的反應(yīng)類型為________________。（2）1mol有機物D最多能消耗NaOH________________mol，白藜蘆醇遇足量濃溴水時反應(yīng)的化學(xué)方程式為________________。（3）已知的系統(tǒng)命名為1，3-苯二酚，則A的名稱為________________；已知乙酸酐極易與水反應(yīng)生成乙酸，是很好的吸水劑。試從平衡移動的角度分析A→B反應(yīng)中用乙酸酐代替乙酸的目的：________________。（4）C的核磁共振氫譜有________________組峰，寫出同時滿足下列條件的化合物X的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式________________。①具有與X相同的官能團；②屬于醋酸酯。（5）利用甲苯、合成磷葉立德試劑的試劑和乙醛為原料合成（涉及的無機試劑自選），請寫出合成路線________________。3.香豆素是一種天然香料，存在于黑香豆、蘭花等植物中。工業(yè)上常用水楊醛與乙酸酐在催化劑存在下加熱反應(yīng)制得：以下是由甲苯為原料生產(chǎn)香豆素的一種合成路線(部分反應(yīng)條件及副產(chǎn)物已略去)：已知以下信息：①A中有五種不同化學(xué)環(huán)境的氫；②B可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；③同一個碳原子上連有兩個羥基通常不穩(wěn)定，易脫水形成羰基。請回答下列問題：(1)香豆素的分子式為____________；(2)由甲苯生成A的反應(yīng)類型為________，A的化學(xué)名稱為________；(3)由B生成C的化學(xué)反應(yīng)方程式為____________；(4)B的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有________種，其中在核磁共振氫譜中只出現(xiàn)四組峰的有________種；(5)D的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有________種，其中：①既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)的是____________(寫結(jié)構(gòu)簡式)；②能夠與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2的是____________(寫結(jié)構(gòu)簡式)。4.I.現(xiàn)代化學(xué)經(jīng)過多種儀器分析測定，就可確定有機物的組成和結(jié)構(gòu)。下面是對某有機物分析測定的結(jié)果：請據(jù)此判斷，該有機物的結(jié)構(gòu)簡式：_______。II.查爾酮類化合物Ⅰ是黃酮類藥物的重要合成中間體，其中一種合成路線如下：已知：①RCOCH3+R'CHO→RCOCH=CHR'②RONa+R'I→ROR'③R-CH3R-CH2Br(R-：CH2=CH-、等)(1)化合物Ⅰ中的含氧官能團有：硝基、_______、_______。(2)E與H之間形成的鍵為下圖中的_______。(3)F的結(jié)構(gòu)簡式為_______，E的結(jié)構(gòu)簡式為_______。(4)己知A為飽和芳烴，其分子式為_______。(5)由C生成D的化學(xué)方程式為_______。(6)F的同分異構(gòu)體中，含有苯環(huán)、能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、遇三氯化鐵溶液不變色的物質(zhì)中：①除能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的官能團外，還可能有_______種官能團。②共有_______種結(jié)構(gòu)(不包括F)。5.以丙烯為原料合成高分子纖維P的路線如下：已知：(1)①的反應(yīng)類型是___________________________。(2)C的核磁共振氫譜顯示3個吸收峰，②的化學(xué)方程式是______________________。(3)③是加成反應(yīng)D分子中苯環(huán)上的一氯代物只有一種。D的結(jié)構(gòu)簡式為_____________________________。(4)④的化學(xué)方程式是_____________________________。(5)P的結(jié)構(gòu)簡式是_________________________________。6.克霉唑（H）為廣譜抗真菌藥，對多種真菌尤其是白色念珠菌具有較好的抗菌作用，其合成路線如下圖：已知：①甲苯與氯氣在三氯化鐵催化下得到兩種含苯環(huán)的物質(zhì)和。②圖中表示苯基?；卮鹣铝袉栴}：（1）E的名稱是________________；F中的官能團名稱為________________。（2）合成克霉唑的過程中，發(fā)生最多的反應(yīng)類型是________________。（3）在由B制取E的過程中，不是由B一步反應(yīng)生成E，其原因為________________。（4）寫出C→D的化學(xué)方程式________________。（5）M與G互為同分異構(gòu)體，滿足下列兩個條件的M有________________種①含有三個苯環(huán)②苯環(huán)之間不直接相連寫出其中核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積之比為2:2:1:1:1的M的結(jié)構(gòu)簡式________________。（6）結(jié)合題中信息，寫出以苯為原料，制備的合成路線________________（其他試劑任選）。7.化合物G是合成藥物鹽酸沙格雷酯的重要中間體，其合成路線如下：（1）A與對羥基苯甲醛互為同分異構(gòu)體。A的熔點比對羥基苯甲醛的低，其原因是__________。（2）可用于鑒別A與B的常用化學(xué)試劑為_____________。（3）B→C的反應(yīng)中，“一CHO”被轉(zhuǎn)化為“一”，相應(yīng)的碳原子軌道雜化類型的變化為_________________。（4）上述合成路線中，F(xiàn)的分子式為結(jié)構(gòu)簡式為______________。（5）請設(shè)計以和為原料制備的合成路線(無機試劑和兩碳以下的有機試劑任用，合成路線示例見本題題干)。8.以A為原料，經(jīng)過以下途徑可以合成一種重要的制藥原料有機物F。已知：Ⅰ.（均代表烴基，X代表鹵素原子）Ⅱ.A蒸氣的密度是相同條件下氫氣密度的53倍請回答下列問題：（1）寫出A的結(jié)構(gòu)簡式______________；E中含氧官能團的名稱為______________。（2）D→E的反應(yīng)類型是______________，E→F的反應(yīng)類型是______________。（3）寫出反應(yīng)④的化學(xué)方程式______________。（4）符合下列條件的C的同分異構(gòu)體有______________種（不考慮順反異構(gòu)）。a.苯環(huán)上有兩個取代基b.能與NaOH溶液反應(yīng)c.分子中含有兩種官能團（5）C的所有同分異構(gòu)體在下列一種表征儀器中顯示的信號（或數(shù)據(jù)）完全相同的是______________（填字母序號）A.核磁共振儀B.元素分析儀質(zhì)譜儀C.質(zhì)譜儀D.紅外光譜儀（6）以A為原料可以合成高分子化合物（），請設(shè)計出合理的合成路線（無機試劑任選）______________。9.端炔烴在催化劑存在下可發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，稱為Glaser反應(yīng)。原理如下：該反應(yīng)在研究新型發(fā)光材料、超分子化學(xué)等方面具有重要價值。下面是利用Glaser反應(yīng)制備化合物E的種合成路線：回答下列問題：（1）B的結(jié)構(gòu)簡式為_______________，的化學(xué)名稱為_______________。（2）①和③的反應(yīng)類型分別為_______________、_______________。（3）E的結(jié)構(gòu)簡式為_______________。用1molE合成1,4-二苯基丁烷，理論上需要消耗氫氣_______________mol。（4）化合物（）可發(fā)生Glaser偶聯(lián)反應(yīng)生成聚合物G，該聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式為_______________。（5）假設(shè)（4）生成1mol單一聚合度的G，若生成的G的總質(zhì)量為1260g，則G的值理論上應(yīng)等于_______________。（6）芳香化合物F是C的同分異構(gòu)體，其分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，數(shù)目比為3:1，寫出其中3種的結(jié)構(gòu)簡式_______________。（7）寫出以2-苯基乙醇為原料（其他無機試劑任選）制備化合物D的合成路線_____________。2022屆高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)專題強化加強訓(xùn)練：有機化學(xué)基礎(chǔ)（一）-解析卷一、填空題1.化合物G是一種抗骨質(zhì)疏松藥，俗稱依普黃酮。以甲苯為原料合成該化合物的路線如下：已知：RCOOH++H2O回答下列問題：(1)反應(yīng)①的反應(yīng)條件為______，反應(yīng)②的反應(yīng)類型是______。(2)F中含氧官能團的名稱：______，______，______。(3)D+H→E的化學(xué)方程式：______。(4)已知N為催化劑，E和M反應(yīng)生成F和另一種有機物X，X的結(jié)構(gòu)簡式為______。(5)D有多種同分異構(gòu)體，同時滿足下列條件的同分異構(gòu)體有______種。a.含苯環(huán)的單環(huán)化合物b.核磁共振氫譜有四組峰，峰面積之比為3∶2∶2∶1(6)根據(jù)上述信息，設(shè)計由和為原料，制備的合成路線______(無機試劑任選)。1.答案：(1).光照；取代反應(yīng)(2).羰基；（酚）羥基；醚鍵(3)+(4)乙醇（或）(5)4(6)二、推斷題2.白藜蘆醇在保健品領(lǐng)域有廣泛的應(yīng)用。其合成路線如下：回答下列問題：（1）物質(zhì)B中含氧官能團的名稱為________________，B→C的反應(yīng)類型為________________。（2）1mol有機物D最多能消耗NaOH________________mol，白藜蘆醇遇足量濃溴水時反應(yīng)的化學(xué)方程式為________________。（3）已知的系統(tǒng)命名為1，3-苯二酚，則A的名稱為________________；已知乙酸酐極易與水反應(yīng)生成乙酸，是很好的吸水劑。試從平衡移動的角度分析A→B反應(yīng)中用乙酸酐代替乙酸的目的：________________。（4）C的核磁共振氫譜有________________組峰，寫出同時滿足下列條件的化合物X的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式________________。①具有與X相同的官能團；②屬于醋酸酯。（5）利用甲苯、合成磷葉立德試劑的試劑和乙醛為原料合成（涉及的無機試劑自選），請寫出合成路線________________。2.答案：（1）酯基；取代反應(yīng)（2）6；（3）5-甲基-1，3-苯二酚；吸收反應(yīng)生成的水，促進平衡正向移動，以提高酯的產(chǎn)率（4）4；和（5）解析：（1）物質(zhì)B中含氧官能團的名稱為酯基。B→C為甲基上氫原子被氯原子取代的反應(yīng)，為取代反應(yīng)。（2）1molD含有3mol酚酯基，所以1mol有機物D最多能消耗6molNaOH。與酚羥基相連的碳原子的鄰、對位碳原子上的氫原子均可與發(fā)生取代反應(yīng)，白藜蘆醇中可與發(fā)生加成反應(yīng)。（3）A（）的名稱為5-甲基-1，3-苯二酚。A與乙酸反應(yīng)會產(chǎn)生水，用乙酸酐代替乙酸，乙酸酐可以吸收反應(yīng)生成的水，促進平衡正向移動，以提高B的產(chǎn)率。（4）C的核磁共振氫譜有4組峰。結(jié)合題給條件可知，滿足條件的X的同分異構(gòu)體為。3.香豆素是一種天然香料，存在于黑香豆、蘭花等植物中。工業(yè)上常用水楊醛與乙酸酐在催化劑存在下加熱反應(yīng)制得：以下是由甲苯為原料生產(chǎn)香豆素的一種合成路線(部分反應(yīng)條件及副產(chǎn)物已略去)：已知以下信息：①A中有五種不同化學(xué)環(huán)境的氫；②B可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；③同一個碳原子上連有兩個羥基通常不穩(wěn)定，易脫水形成羰基。請回答下列問題：(1)香豆素的分子式為____________；(2)由甲苯生成A的反應(yīng)類型為________，A的化學(xué)名稱為________；(3)由B生成C的化學(xué)反應(yīng)方程式為____________；(4)B的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有________種，其中在核磁共振氫譜中只出現(xiàn)四組峰的有________種；(5)D的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有________種，其中：①既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)的是____________(寫結(jié)構(gòu)簡式)；②能夠與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2的是____________(寫結(jié)構(gòu)簡式)。3.答案：(1)C9H6O2(2)取代反應(yīng)2－氯甲苯(鄰氯甲苯)(3)(4)4;2(5)4①②4.I.現(xiàn)代化學(xué)經(jīng)過多種儀器分析測定，就可確定有機物的組成和結(jié)構(gòu)。下面是對某有機物分析測定的結(jié)果：請據(jù)此判斷，該有機物的結(jié)構(gòu)簡式：_______。II.查爾酮類化合物Ⅰ是黃酮類藥物的重要合成中間體，其中一種合成路線如下：已知：①RCOCH3+R'CHO→RCOCH=CHR'②RONa+R'I→ROR'③R-CH3R-CH2Br(R-：CH2=CH-、等)(1)化合物Ⅰ中的含氧官能團有：硝基、_______、_______。(2)E與H之間形成的鍵為下圖中的_______。(3)F的結(jié)構(gòu)簡式為_______，E的結(jié)構(gòu)簡式為_______。(4)己知A為飽和芳烴，其分子式為_______。(5)由C生成D的化學(xué)方程式為_______。(6)F的同分異構(gòu)體中，含有苯環(huán)、能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、遇三氯化鐵溶液不變色的物質(zhì)中：①除能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的官能團外，還可能有_______種官能團。②共有_______種結(jié)構(gòu)(不包括F)。4.答案：CH3CH2OH（1）羰基醚鍵（2）③（3）；（4）C8H10（5）+NaOH→+NaBr（6）三；115.以丙烯為原料合成高分子纖維P的路線如下：已知：(1)①的反應(yīng)類型是___________________________。(2)C的核磁共振氫譜顯示3個吸收峰，②的化學(xué)方程式是______________________。(3)③是加成反應(yīng)D分子中苯環(huán)上的一氯代物只有一種。D的結(jié)構(gòu)簡式為_____________________________。(4)④的化學(xué)方程式是_____________________________。(5)P的結(jié)構(gòu)簡式是_________________________________。5.答案：(1)加成反應(yīng)(還原反應(yīng))(2)(3)(4)(5)解析：有機合成題，考查了反應(yīng)類型的判斷結(jié)構(gòu)簡式、化學(xué)方程式的書寫等知識點。(1)對比ABC分子式的變化，知A→B發(fā)生加氫反應(yīng)，反應(yīng)類型為加成反應(yīng)或還原反應(yīng)。(2)由C的分子式確定C為飽和二元醇，因核磁共振氫譜顯示3個吸收峰，結(jié)構(gòu)簡式為，則A→B→C的變化依次為CHO加氫、碳碳雙鍵加水，則分析B為。(3)③是加成反應(yīng)，D分子中苯環(huán)上的一氯化物只有一種，則D應(yīng)有兩個相同的取代基，且為對位，結(jié)構(gòu)簡式為。正向推導(dǎo)E為，E→F為酯化反應(yīng)，因F的分子量為194，所以F為。(5)利用題給信息實質(zhì)為、互相交換，產(chǎn)物之一是，則另一產(chǎn)物是p的單體結(jié)構(gòu)簡式為，高聚物為二元醇分子間脫水產(chǎn)物。6.克霉唑（H）為廣譜抗真菌藥，對多種真菌尤其是白色念珠菌具有較好的抗菌作用，其合成路線如下圖：已知：①甲苯與氯氣在三氯化鐵催化下得到兩種含苯環(huán)的物質(zhì)和。②圖中表示苯基?；卮鹣铝袉栴}：（1）E的名稱是________________；F中的官能團名稱為________________。（2）合成克霉唑的過程中，發(fā)生最多的反應(yīng)類型是________________。（3）在由B制取E的過程中，不是由B一步反應(yīng)生成E，其原因為________________。（4）寫出C→D的化學(xué)方程式________________。（5）M與G互為同分異構(gòu)體，滿足下列兩個條件的M有________________種①含有三個苯環(huán)②苯環(huán)之間不直接相連寫出其中核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積之比為2:2:1:1:1的M的結(jié)構(gòu)簡式________________。（6）結(jié)合題中信息，寫出以苯為原料，制備的合成路線________________（其他試劑任選）。6.答案：（1）鄰氯甲苯（或2-氯甲苯）；氯原子（2）取代反應(yīng)（3）甲苯與氯氣在三氯化鐵催化下會得到鄰氯甲苯和對氯甲苯，二者難以分離（或一步反應(yīng)產(chǎn)物中還含有對氯甲苯鄰氯甲苯產(chǎn)率會降低）（4）（5）14；（6）解析：（1）E分子中甲基和氯原子相鄰，E的名稱為鄰甲苯或2-氯甲苯。F中的官能團為氟原子。（2）由合成路線可以看出，各步反應(yīng)均為取代反應(yīng)。（3）在由B制取E的過程中，不是由B一步反應(yīng)生成E，是因為甲苯與氯氣在三氯化鐵催化下會產(chǎn)生兩種含苯環(huán)的產(chǎn)物鄰氯甲苯和對氯甲苯，在后續(xù)步驟中會難以分離。（4）C→D的化學(xué)方程式為。（5）含有三個苯環(huán)，苯環(huán)之間不直接相連，說明三個苯環(huán)連在同一個碳原子上個氯原子連接在連有三個苯環(huán)的碳原子上，另一個氯原子連接在苯環(huán)上時，有3種結(jié)構(gòu)；兩個氯原子在同一個苯環(huán)上時，有6種結(jié)構(gòu)；兩個氯原子在不同苯環(huán)上時，有6種結(jié)構(gòu)。故除去G，符合條件的G的同分異構(gòu)體共有14種。核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積之比為2:2:1:1:1的M的結(jié)構(gòu)簡式為。7.化合物G是合成藥物鹽酸沙格雷酯的重要中間體，其合成路線如下：（1）A與對羥基苯甲醛互為同分異構(gòu)體。A的熔點比對羥基苯甲醛的低，其原因是__________。（2）可用于鑒別A與B的常用化學(xué)試劑為_____________。（3）B→C的反應(yīng)中，“一CHO”被轉(zhuǎn)化為“一”，相應(yīng)的碳原子軌道雜化類型的變化為_________________。（4）上述合成路線中，F(xiàn)的分子式為結(jié)構(gòu)簡式為______________。（5）請設(shè)計以和為原料制備的合成路線(無機試劑和兩碳以下的有機試劑任用，合成路線示例見本題題干)。7.答案：（1）對羥基苯甲醛形成分子間氫鍵，化合物A形成分子內(nèi)氫鍵（2）溶液（3）由雜化轉(zhuǎn)變?yōu)殡s化（4）（5）8.以A為原料，經(jīng)過以下途徑可以合成一種重要的制藥原料有機物F。已知：Ⅰ.（均代表烴基，X代表鹵素原子）Ⅱ.A蒸氣的密度是相同條件下氫氣密度的53倍請回答下列問題：（1）寫出A的結(jié)構(gòu)簡式______________；E中含氧官能團的名稱為______________。（2）D→E的反應(yīng)類型是______________，E→F的反應(yīng)類型是______________。（3）寫出反應(yīng)④的化學(xué)方程式______________。（4）符合下列條件的C的同分異構(gòu)體有______________種（不考慮順反異構(gòu)）。a.苯環(huán)上有兩個取代基b.能與NaOH溶液反應(yīng)c.分子中含有兩種官能團（5）C的所有同分異構(gòu)體在下列一種表征儀器中顯示的信號（或數(shù)據(jù)）完全相同的是______________（填字母序號）A.核磁共振儀B.元素分析儀質(zhì)譜儀C.質(zhì)譜儀D.紅外光譜儀（6）以A為原料可以合成高分子化合物（），請設(shè)計出合理的合成路線（無機試劑任選）______________。8.答案：（1）；羰基（2）取代反應(yīng)；還原反應(yīng)（3）（4）9（5）B（6）解析：（1）對比流程圖中A生成B的反應(yīng)條件及已知Ⅰ，結(jié)合已知Ⅱ可推出A為。對比D、E的分子式及F的結(jié)構(gòu)簡式可知，E為，其含氧官能團為羰基。（2）對比D、E的結(jié)構(gòu)簡式可知D生成E是取代反應(yīng)；E→F，羰基轉(zhuǎn)化成羥基，為還原反應(yīng)。（4）根據(jù)b可知苯環(huán)上連有羥基，因含兩種官能團，故還應(yīng)含碳碳雙鍵，又苯環(huán)上有兩個取代基，1個為羥基，則另外1個取代基為或或，兩個取代基在苯環(huán)上存在鄰間、對3種位置關(guān)系，故共有9種符合條件的同分異構(gòu)體。（5）C的同分異構(gòu)體含有的元素相同，故元素分析儀顯示的信號完全相同；因同分異構(gòu)體中氫原子環(huán)境不同，故核磁共振儀顯示的信號不完全相同；質(zhì)譜儀顯示的是不同片段的相對分子質(zhì)量，不同的同分異構(gòu)體的片段不同，質(zhì)譜儀中顯示的信號不完全相同；紅外光譜儀顯示的是化學(xué)鍵或官能團信息，不同的同分異構(gòu)體的官能團可能不同，故紅外光譜儀顯示的信號不完全相同。9.端炔烴在催化劑存在下可發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，稱為Glaser反應(yīng)。原理如下：該反應(yīng)在研究新型發(fā)光材料、超分子化學(xué)等方面具有重要價值。下面是利用Glaser反應(yīng)制備化合物E的種合成路線：回答下列問題：（1）B的結(jié)構(gòu)簡式為________