各類化合物的制備方法

各類化合物的制備方法第一頁(yè)，共三十五頁(yè)，2022年，8月28日烷烴的制備

1.偶聯(lián)反應(yīng)2.還原反應(yīng)(烯烴、炔烴還原)武茲合成法柯爾貝法銅鋰試劑合成3.鹵代烴還原第二頁(yè)，共三十五頁(yè)，2022年，8月28日1.CouplingExample:武茲合成法柯爾貝法銅鋰試劑合成第三頁(yè)，共三十五頁(yè)，2022年，8月28日3.Reductionofalkylhalides

Example:b)Reductionbymetalandacid.Example:

a)HydrolysisofGrignardreagent.第四頁(yè)，共三十五頁(yè)，2022年，8月28日不超過(guò)3個(gè)碳原子的有機(jī)物為原料合成正庚烷第五頁(yè)，共三十五頁(yè)，2022年，8月28日烯烴的制備一、經(jīng)由消除反應(yīng)的合成方法1.脫HX和脫水2.脫鹵素二、還原KOH/C2H5OHOr20%H2SO4,heat三、從醛酮合成烯烴的好方法Witting第六頁(yè)，共三十五頁(yè)，2022年，8月28日炔烴的制備2、由炔化物制備1、用鄰二鹵代烷和偕二鹵代烷制備CH3CH2CCH空氣，CuCl,NH3,CH3OHCH3CH2CC-CCCH2CH3RMgXNaNH2RLiCH3CH2CCMgXR’XCH3CH2CCNaC2H5CCR’R’XR’XCH3CH2CCLi*叁鍵無(wú)法移位時(shí)，產(chǎn)物是唯一的。第七頁(yè)，共三十五頁(yè)，2022年，8月28日脂環(huán)烴的制備一、還原法二、Wurts合成法三、Diels-Alder反應(yīng)四、卡賓合成法第八頁(yè)，共三十五頁(yè)，2022年，8月28日----鹵代物的制備---1.烴的鹵代2.不飽和烴的加成3.氯甲基化反應(yīng)4.醇的取代5.鹵化物的互換第九頁(yè)，共三十五頁(yè)，2022年，8月28日Examples:第十頁(yè)，共三十五頁(yè)，2022年，8月28日由烯烴制備硼氫化氧化法及汞催化氧化羥汞化-去汞反應(yīng)由鹵代烴制備格氏試劑合成法羰基化合物的還原（醛、酮一章）馬氏規(guī)則反加，不重排不會(huì)發(fā)生重排和不易發(fā)生消除的鹵代烴可以用NaOH水解。(2)SN2和E2消除競(jìng)爭(zhēng)力相當(dāng)?shù)柠u代烷可用AgOH（堿性弱）水解或用間接的方法進(jìn)行水解以減少E2。--------支鏈1oRX和2oRX可用此法。(3)3oRX常用NaHCO3-H2O室溫振蕩來(lái)水解。H2C=CHCH2Cl醚：烷氧汞化-去汞法，加醇----醇的制備---第十一頁(yè)，共三十五頁(yè)，2022年，8月28日Oxymercuration-demercurataionHydroboration-OxidationHydrolysisofalkylhalides第十二頁(yè)，共三十五頁(yè)，2022年，8月28日Hydroxylationofalkenes

格氏試劑合成法第十三頁(yè)，共三十五頁(yè)，2022年，8月28日苯和C3以下的有機(jī)物為原料合成第十四頁(yè)，共三十五頁(yè)，2022年，8月28日酚的制法1.磺酸鹽堿熔法Alkalifusionof

sulfonates2.氯苯水解第十五頁(yè)，共三十五頁(yè)，2022年，8月28日4.異丙苯法(工業(yè)上）3.重氮鹽法（Hydrolysisofdiazoniumsalts）

5.格氏試劑--硼酸酯法第十六頁(yè)，共三十五頁(yè)，2022年，8月28日1.Williamsonsynthesis在叔丁基醚的合成中，為了避免烯烴的生成，應(yīng)選擇叔醇鈉與鹵代烷作用。在制備脂芳混合醚時(shí)，由于芳香鹵代烴不活潑，一般用酚鈉和脂肪鹵代烴作用，例如制備苯甲醚是用酚鈉和碘甲烷作用而不能反過(guò)來(lái)。----醚的制備---第十七頁(yè)，共三十五頁(yè)，2022年，8月28日2.烯烴的環(huán)氧汞化-去汞法Alkoxymercuration-demercuration3.Ullmann合成法4.乙烯基醚的制備5.醇的脫水第十八頁(yè)，共三十五頁(yè)，2022年，8月28日6.某些1,2-醇的制備第十九頁(yè)，共三十五頁(yè)，2022年，8月28日苯和C3以下的有機(jī)物為原料合成

第二十頁(yè)，共三十五頁(yè)，2022年，8月28日用不超過(guò)4個(gè)碳原子的原料合成第二十一頁(yè)，共三十五頁(yè)，2022年，8月28日醛、酮的制備1.氧化或脫氫法3.羧酸及其衍生物還原法4.偕二鹵代物水解法5.傅-克?；?.芳環(huán)甲酰化Gattermann-Koch

7.三乙8.鄰二醇的高碘酸氧化RCCR’H2O,Hg+,H2SO4RCCH2.炔烴水化第二十二頁(yè)，共三十五頁(yè)，2022年，8月28日第二十三頁(yè)，共三十五頁(yè)，2022年，8月28日異丁醛和必要的有機(jī)化合物為原料合成

第二十四頁(yè)，共三十五頁(yè)，2022年，8月28日羧酸的制備1.氧化法:

醇、醛、芳烴、炔、烯、酮（鹵仿反應(yīng)）的氧化3.羧化法：有機(jī)金屬化合物的反應(yīng)2.羧酸衍生物的水解反應(yīng)4.丙二酸二乙酯RCOOHCO2H2OMg無(wú)水醚RXRMgXRCOOMgX5.通過(guò)羰基化合物的縮合反應(yīng)制備,Perkin反應(yīng)PerkinW.H芳醛與酸酐的縮合反應(yīng)，所用催化劑一般是與酸酐對(duì)應(yīng)的羧酸鹽第二十五頁(yè)，共三十五頁(yè)，2022年，8月28日合成第二十六頁(yè)，共三十五頁(yè)，2022年，8月28日酰氯的制備酸酐的制備酯的制備RCOOHR’OH酯化RCOYR’OH醇解羧酸鹽與鹵代烷（只適用于1。RX和活潑鹵代烷）RCOOH,CH2NN,getRCOOCH3+N2RCOOH,CHCH(炔),getRCOOCH=CH2酰胺的制備羧酸銨鹽失水，RCOONH4,heat,get,RCH2CONH2RCN水解RCONH2RCOY胺解腈的制備再失水，RCNRX+NaCN,get,RCN+NaX羧酸衍生物的制備第二十七頁(yè)，共三十五頁(yè)，2022年，8月28日1、氨或胺的烷基化1酸性還原劑:酸+金屬（Fe+HCl,Zn+HCl,Sn+HCl,SnCl2+HCl)2中性還原劑：催化氫化，常用的催化劑有Ni,Pt,Pd.3堿性還原劑：Na2S,NaHS,(NH4)2S,NH4HS,LiAlH4

(NaBH4

和B2H6

不能還原硝基）2、硝基化合物的還原（制備1o胺）3、腈、酰胺、肟的還原常用還原劑：LiAlH4,B2H6，催化氫化,Na+C2H5OH適用于肟的還原CH3(CH2)5CH=NOHNa+C2H5OH----胺的制備---第二十八頁(yè)，共三十五頁(yè)，2022年，8月28日6、蓋布瑞爾（S.Gabriel）合成法NH3THForDMFKOHC2H5OHC2H5OHH+orOH-H2OorROHNH2-NH2+RNH2+RNH25、Hofmann重排RCONH24、醛、酮的還原胺化Reductiveamination第二十九頁(yè)，共三十五頁(yè)，2022年，8月28日乙酰乙酸乙酯的制備和應(yīng)用酮式分解:稀堿（5%NaOH），常用來(lái)制備甲基酮化合物酸式分解：濃堿(40%NaOH)，常用于制備結(jié)構(gòu)復(fù)雜的羧酸乙酰乙酸乙酯的主要用途第三十頁(yè)，共三十五頁(yè)，2022年，8月28日乙酰乙酸乙酯的制備和應(yīng)用第三十一頁(yè)，共三十五頁(yè)，2022年，8月28日丙二酸二乙酯的制備和應(yīng)用1）制法2）應(yīng)用（1）合成一元羧酸（a-單取代）（2）合成一元羧酸（a-二取代）（3）合成二元羧酸（