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第一節(jié)醇酚第二課時(shí)——酚生活中的酚毒品中最常見的主要是麻醉藥品類中的大麻類、鴉片類,大麻酚和鴉片主要成分嗎啡的結(jié)構(gòu)簡式如下圖一個(gè)嗎啡分子中含兩個(gè)羥基,這兩個(gè)羥基均可說明嗎啡可歸為酚類嗎?一、苯酚的結(jié)構(gòu)比例模型球棍模型化學(xué)式:
結(jié)構(gòu)簡式C6H6O
或C6H5OHOH所有原子均一定共面嗎?②常溫下在水中溶解度不大,65℃以上時(shí)能跟水以任意比互溶;易溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑。①無色晶體,有特殊的氣味;熔點(diǎn)是43℃露置在空氣中因部分發(fā)生氧化而顯粉紅色。③有毒,有腐蝕作用,如不慎沾到皮膚上,應(yīng)立即用酒精洗滌。二、物理性質(zhì)
活動(dòng):探究苯酚是否具有酸性實(shí)驗(yàn)向苯酚稀溶液中加入紫色石蕊試液向苯酚濁液中加入NaOH向澄清的苯酚鈉溶液中滴入鹽酸現(xiàn)象方程式結(jié)論溶液變澄清溶液出現(xiàn)渾濁苯酚酸性比鹽酸弱苯酚具有酸性溶液不變紅苯酚的酸性很弱+HCl+NaCl—OH—ONa—OH+NaOH—ONa+H2O(1)弱酸性-OH-O-+H+-ONa+HCl-OH+NaCl酸性:碳酸>苯酚>碳酸氫鈉-ONa-OH+NaOH+H2O石炭酸-ONa+CO2+H2O-OH+NaHCO3三、化學(xué)性質(zhì)-ONa-OH+Na2CO3+NaHCO3試比較乙醇和苯酚,并完成下表:類別乙醇苯酚結(jié)構(gòu)簡式官能團(tuán)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與鈉反應(yīng)酸性性質(zhì)不同的原因-OHCH3CH2OH-OH羥基與鏈烴基直接相連羥基與苯環(huán)直接相連比水緩和比水劇烈無有苯環(huán)對(duì)酚羥基的影響使羥基上的氫變得更活潑,易電離出H+【學(xué)與問1】OH活動(dòng):探究羥基對(duì)苯環(huán)的影響實(shí)驗(yàn)澄清的苯酚溶液+濃溴水現(xiàn)象結(jié)論方程式苯酚和濃溴水反應(yīng)生成了三溴苯酚,三溴苯酚是難溶于水但易溶于有機(jī)溶劑的白色固體產(chǎn)生白色沉淀+3Br2OH-+3HBrBrOH-BrBr-↓活化三、化學(xué)性質(zhì)(2)取代反應(yīng)+3Br2OH-+3HBrBrOH-BrBr-↓注意:常用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測定注意:成功關(guān)鍵是濃溴水且過量注意:取代位置是羥基鄰位和對(duì)位思考:能夠跟1mol該化合物起反應(yīng)的Br2、H2反應(yīng)的最大用量是?OHOH-CH=CHOH6mol;7mol試比較苯和苯酚的取代反應(yīng)
,并完成下表:類別苯苯酚結(jié)構(gòu)簡式溴化反應(yīng)溴的狀態(tài)條件產(chǎn)物結(jié)論原因-OH液溴濃溴水需催化劑不需催化劑BrOH-BrBr--Br苯酚與溴的取代反應(yīng)比苯易進(jìn)行酚羥基對(duì)苯環(huán)的影響使苯環(huán)上的氫原子變得更活潑一元取代三元取代【學(xué)與問2】三、化學(xué)性質(zhì)(3)顯色反應(yīng)苯酚稀溶液苯酚遇FeCl3溶液變紫色,可用于二者的互檢.(3)顯色反應(yīng)(1)弱酸性(2)取代反應(yīng)苯酚遇Fe3+溶液變紫色,可以據(jù)此鑒別苯酚。O2(4)氧化反應(yīng)無色晶體對(duì)-苯醌(粉紅色晶體)=OO=OH將苯酚加入酸性KMnO4溶液中會(huì)有何現(xiàn)象?酸性KMnO4溶液會(huì)褪色三、化學(xué)性質(zhì)苯酚的用途酚醛樹脂合成纖維合成香料醫(yī)藥消毒劑染料農(nóng)藥防腐劑3、怎樣分離苯酚和苯的混合物?練一練苯酚和苯的混合物加入NaOH溶液分液苯苯酚鈉加鹽酸或通入CO2苯酚鈉和苯的混合物苯酚4、寫出C7H8O所有屬于芳香化合物的同分異構(gòu)體,并找出能使氯化鐵變色的有幾種?5種,芳香醇、芳香醚、酚互為官能團(tuán)異構(gòu)學(xué)與問
苯酚分子中苯環(huán)上連有一羥基,由于羥基對(duì)苯環(huán)的影響,使得苯酚分子中苯環(huán)上的氫原子比苯分子中的氫原子更活潑,因此苯酚比苯更易發(fā)生取代反應(yīng)。
乙醇分子中—OH與乙基相連,—OH上H原子比水分子中H
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