【步步高】高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 第十二章 第3講 醇 酚課件 新人教

一、醇自我診斷1.飽和一元醇的通式為CnH2n+1OH，就其同系物范圍內(nèi)回答：（1）當(dāng)n=

時，開始出現(xiàn)同分異構(gòu)體；（2）當(dāng)n=4時，其同分異構(gòu)體有

種，其中不能發(fā)生催化氧化反應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡式為

；第3講醇酚基礎(chǔ)盤點34（3）當(dāng)n=5時的同分異構(gòu)體中，不能發(fā)生消去反應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡式為

。基礎(chǔ)回歸1.羥基與

或

相連的化合物稱為醇。2.根據(jù)醇分子中所含羥基的數(shù)目,可以分為

、

和

。乙二醇和丙三醇都是

、

、

的液體，都

于水和乙醇，是重要的化工原料。3.相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點

。這是由于醇分子中羥基的氧原子與另一醇分子中羥基的氫原子存在著相互吸引作用，這種吸引作用稱之為

。因此甲醇、乙醇、丙醇均可與水

。烴基苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子一元醇二元醇多元醇無色黏稠有甜味易溶高氫鍵以任意比混溶4.醇的化學(xué)性質(zhì)主要由羥基官能團決定，

鍵和

鍵容易斷裂。碳氧氫氧條件斷鍵位置反應(yīng)類型化學(xué)方程式Na

2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑①置換或取代HBr,△O2(Cu),△

濃硫酸，170℃

②取代①③氧化②④消去CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCH3CH2OHCH2CH2↑+H2O濃硫酸，140℃CH3COOH(濃硫酸、△）

①②取代①取代(酯化)2CH3CH2OHC2H5—O—C2H5+H2OCH3CH2OH+CH3COOHCH3COOC2H5+H2O二、酚自我診斷2.下列說法正確的是 （ ） A.苯與苯酚都能與溴水發(fā)生取代反應(yīng) B.苯酚與苯甲醇（）分子組成相差一個—CH2—原子團，因而它們互為同系物 C.在苯酚溶液中，滴入幾滴FeCl3溶液，溶液立即 呈紫色 D.苯酚分子中由于羥基對苯環(huán)的影響，使苯環(huán)上5 個氫原子都容易被取代C3.（1）苯酚與水混合，溶液變渾濁，向該濁液中滴加NaOH溶液，可觀察到的現(xiàn)象是

，

反應(yīng)的化學(xué)方程式為

,該反應(yīng)說明苯酚具有

性。

溶液變澄清酸（2）向上述溶液中通入CO2，可觀察到的現(xiàn)象是

，

反應(yīng)的化學(xué)方程式為

，該反應(yīng)說明苯酚具有的性質(zhì)是

。溶液變渾濁苯酚的酸性比碳酸弱基礎(chǔ)回歸1.酚的概念

稱為酚。2.苯酚的分子式苯酚的分子式為

,結(jié)構(gòu)簡式為 或

。3.苯酚的物理性質(zhì)（1）純凈的苯酚是

晶體，有

氣味，易被空氣氧化呈

。（2）苯酚常溫下在水中的溶解度

，高于 時與水

，苯酚

溶于酒精。羥基與苯環(huán)直接相連的化合物C6H6OC6H5OH無色特殊粉紅色不大65℃互溶易（3）苯酚酚有毒，對對皮膚有強強烈的腐蝕蝕作用，如如果不慎沾到皮皮膚上立即即用洗滌。4.苯酚的的化學(xué)性質(zhì)質(zhì)由于苯環(huán)對對羥基的影影響，酚羥羥基比醇羥羥基；由于羥基基對苯環(huán)的的影響，苯苯酚中苯環(huán)環(huán)上的氫比比苯中的氫氫。（1）弱酸酸性（酸性性比碳酸）酒精活潑活潑弱Na+H2O（以上兩個個反應(yīng)，用用于苯酚的的分離與提提純）。由于酸性H2CO3C6H5OH

。（2）苯環(huán)上的取代反應(yīng)①此反應(yīng)常用于苯酚的

檢驗和

測定；②溴原子只能取代酚羥基

位上的氫原子。>>Na2CO3定性定量鄰、對（3）氧化化反應(yīng)：①①苯酚常溫溫下常呈色,是被O2氧化的結(jié)果；；②可使酸酸性KMnO4溶液褪色；；③可以。（4）顯色色反應(yīng)：遇遇Fe3+呈，可用于檢檢驗苯酚。。（5）加成成反應(yīng)（6）縮聚聚反應(yīng)粉紅燃燒紫色要點一醇醇的催催化氧化和和消去反應(yīng)應(yīng)1.醇的催催化氧化規(guī)規(guī)律（1）若α-C上有有2個氫原原子，醇被被氧化成醛醛，如：CH3—CH2—OHCH3CHO（2）若αα-C上有要點精講α（3）若厚厚α-C上沒有有氫原子，，該醇不能能被催化氧氧不反應(yīng)。2.醇的消消去反應(yīng)規(guī)規(guī)律（1）只有有1個碳原原子的醇不不能發(fā)生消消去反應(yīng)。。（2）-C上有氫氫原子，能能發(fā)生消去去反應(yīng)，否否則不能。。能發(fā)生消去去反應(yīng)化，如特別提示鹵代烴與醇醇均能發(fā)生生消去反應(yīng)應(yīng)，其反應(yīng)應(yīng)原理相似似，但它們們消去反應(yīng)應(yīng)的條件有有明顯的差差別，鹵代代烴消去反反應(yīng)的條件件是NaOH醇溶液液、加熱，，而醇消去去反應(yīng)的條條件為濃H2SO4、加熱，應(yīng)應(yīng)用時應(yīng)注注意反應(yīng)條條件的差別別，以免混混淆。【典例導(dǎo)析1】有下列列幾種醇（1）其中中能被催化化氧化生成成醛的是（填編號，下同同），其中中能被催化化氧化，是

，其中不能被催化氧化的是

。（2）與濃H2SO4共熱發(fā)生消去反應(yīng)只生成一種烯烴的是

，能生成三種烯烴的是

，不能發(fā)生消去反應(yīng)的是

。解析醇的催化氧氧化，實質(zhì)質(zhì)上是一個個醇分子中中脫去兩個個氫原子（（一個來自自羥基，另另一個來自自與羥基直直接相連的的碳原子上上的氫原子子）與氧氣氣或氧化劑劑中的氧原原子結(jié)合成成水,同時時“醇分子子”中形成成碳氧雙鍵鍵。而醇的的消去反應(yīng)應(yīng)是醇中的的—OH與與連—OH碳的相鄰鄰碳上的H原子結(jié)合合成水，同同時生成碳碳碳雙鍵。。答案（1）①⑦②②④④③③⑤⑥（2）①②③③⑥⑥⑦⑦遷移應(yīng)用1已知一個碳原原子上連有兩兩個羥基（——OH）時不不穩(wěn)定，兩個個羥基間脫去去一分子水，，生成新的物物質(zhì)。上述反反應(yīng)機理可表表示為：試根據(jù)此反應(yīng)應(yīng)機理回答下下列問題（有有機物寫結(jié)構(gòu)構(gòu)簡式）：（1）寫出1-丁醇在Ag的作用下下與氧氣反應(yīng)應(yīng)的化學(xué)方程式：。（2）寫出CH2Cl2在165℃及及加壓時發(fā)生生完全水解的的化學(xué)方程式式：。（3）判斷并并寫出將2-甲基-2-丙醇加入到到酸性KMnO4溶液中的現(xiàn)象象：。答案（1）2CH3CH2CH2CH2OH+O22CH3CH2CH2CHO+2H2O（2）CH2Cl2+H2OHCHO+2HCl（3）溶液不不褪色遷移應(yīng)用2松油醇是一種種調(diào)味香精，，它是、、、、三種同分異構(gòu)構(gòu)體組成的混混合物，可由由松節(jié)油分餾餾產(chǎn)品A經(jīng)下下列反應(yīng)制得得：試回答：（1）-松油醇的分分子式為。（2）-松油醇所屬屬的有機物類類別是。a.醇b.酚c.飽和一元元醇（3）-松油醇能發(fā)發(fā)生的反應(yīng)類類型是。a.加成b.水解c.氧化化（4）在許多多香料中松油油醇還有少量量以酯的形式式出現(xiàn)，寫出RCOOH和-松油油醇反應(yīng)的化化學(xué)方程式：：。（5）寫出結(jié)結(jié)構(gòu)簡式：-松油醇，-松油油醇。解析由-松油油醇的結(jié)構(gòu)簡簡式可以看出出，-OH與與鏈烴基相連，應(yīng)應(yīng)是醇；分子子中含有環(huán)狀狀結(jié)構(gòu)且有雙雙鍵，應(yīng)屬于不不飽和醇，能能發(fā)生加成反反應(yīng)，也能被被氧化。A在脫水水發(fā)生消去反反應(yīng)時，如果果是環(huán)上的-OH發(fā)生消去，得得-松油油醇；如果是是側(cè)鏈上的-OH發(fā)生消去反應(yīng)，去去氫的位置有有兩種，一種種去側(cè)鏈上的的氫，得-松油醇，另另一種是去環(huán)環(huán)上的氫，得得-松油醇。答案（1））C10H1818O（（2）a（（3）ac要點二二含含有有相同同官能能團的的不同同有機機物間間性質(zhì)質(zhì)比較較1.酚酚類與與醇類類的比比較類別脂肪醇芳香醇酚實例CH3CH2OHC6H5—CH2OHC6H5—OH官能團—OH—OH—OH結(jié)構(gòu)特點—OH與鏈烴基相連—OH與芳香烴基側(cè)鏈相連—OH與苯環(huán)直接相連主要化學(xué)性質(zhì)（1）與鈉反應(yīng)（2）取代反應(yīng)（3）脫水反應(yīng)（個別醇不可以）（4）氧化反應(yīng)（5）酯化反應(yīng)（1）弱酸性（2）取代反應(yīng)（3）顯色反應(yīng)特性紅熱銅絲插入醇中有刺激性氣味（生成醛或酮）遇FeCl3溶液顯紫色2.醇醇、酚酚、羧羧酸分分子中中羥基基上氫氫原子子的活活潑性性比較較NaNaOH溶液Na2CO3溶液NaHCO3溶液醇羥基√×××酚羥基√√√×羧羥基√√√√類別試劑反應(yīng)說明“√””表示示能反反應(yīng)，，“××”表表示不不能反反應(yīng)。。3.苯苯、、甲甲苯苯、、苯苯酚酚的的分分子子結(jié)結(jié)構(gòu)構(gòu)及及典典型型性性質(zhì)質(zhì)的的比比較較類別苯甲苯苯酚結(jié)構(gòu)簡式氧化反應(yīng)不能被酸性KMnO4溶液氧化可被酸性KMnO4溶液氧化常溫下在空氣中被氧化后呈粉紅色溴化反應(yīng)溴的狀態(tài)液溴液溴濃溴水條件催化劑催化劑不需催化劑產(chǎn)物C6H5Br鄰、對兩種溴苯三溴苯酚結(jié)論苯酚與溴的取代反應(yīng)比苯、甲苯的易進行原因酚羥基對苯環(huán)的影響使苯環(huán)上的氫原子變得更活潑，易被取代【典例例導(dǎo)導(dǎo)析析2】已已知知：：C6H5ONa+CO2+H2OC6H5OH+NaHCO3，某某有有機機物物的的結(jié)結(jié)構(gòu)構(gòu)簡簡式式為為：：Na、、NaOH、、NaHCO3分別別與與等等物物質(zhì)質(zhì)的的量量的的該該物物質(zhì)質(zhì)恰恰好好反反應(yīng)應(yīng)時時，，則則Na、、NaOH、、NaHCO3的物物質(zhì)質(zhì)的的量量之之比比為為（（））A.3∶∶3∶∶2B.3∶∶2∶∶1C.1∶∶1∶∶1D.3∶∶2∶∶2解析析與遷移移應(yīng)應(yīng)用用3各取取1mol下下列列物物質(zhì)質(zhì)，，分分別別與與足足量量溴溴水水和H2反應(yīng)應(yīng)。。①漆漆酚酚②丁丁香香油油酚酚③白白藜藜蘆蘆醇醇（1））各各自自消消耗耗的的Br2的最大用用量是①①、②、③、④。（2）各各自消耗耗的H2的最大用用量是①①、②③

、④

。答案（1）5mol2mol6mol6mol（2）5mol4mol7mol10mol要點三有有機反應(yīng)應(yīng)基本類類型1.取代代反應(yīng)（（特點：：有上有有下）（1）取取代反應(yīng)應(yīng)指的是是有機物物分子中中的某些些原子或或原子團團被其他他原子或或原子團團所代替替的反應(yīng)應(yīng)。（2）烴烴的鹵代代、芳香香烴的硝硝化或磺磺化、鹵鹵代烴的的水解、、醇分子子間的脫脫水反應(yīng)應(yīng)、醇與與氫鹵酸酸的反應(yīng)應(yīng)、酚的的鹵代、、酯化反反應(yīng)、酯酯的水解解和醇解解以及蛋蛋白質(zhì)的的水解等等都屬于于取代反反應(yīng)。（3））在有有機合合成中中，利利用鹵鹵代烷烷的取取代反反應(yīng)，，將鹵鹵原子子轉(zhuǎn)化化為羥羥基、、氨基基等官官能團團，從從而制制得用用途廣廣泛的的醇、、胺2.加加成反反應(yīng)（（特點點：只只上不不下））（1））加成成反應(yīng)應(yīng)指的的是有有機物物分子子中的的不飽飽和碳碳原子子與與其他他原子子或原原子團團相互互結(jié)合合生成成新化化合物物的反反應(yīng)。。（2））能與與分子子中含含碳碳碳雙鍵鍵、此外，苯環(huán)的加氫、醛和酮與H2、X2、HX、HCN、NH3等的加成，也是必須掌握的重要的加成反應(yīng)。（3）加成反應(yīng)過程中原來有機物的碳骨架結(jié)構(gòu)并未改變，這一點對推測有機物的結(jié)構(gòu)很重要。（4）利用加成反應(yīng)可以增長碳鏈，也可以轉(zhuǎn)換官能團，在有機合成中有廣泛的應(yīng)用。3.消消去反反應(yīng)（（特點點：只只下不不上））（1））消去去反應(yīng)應(yīng)指的的是在在一定定條件件下，，有機機物脫脫去小小分子子物質(zhì)質(zhì)（如如H2O、HX等等）生生成分分子中中含雙雙鍵或或三鍵鍵的不不飽和和有機機物的的反應(yīng)應(yīng)。（2）①醇分子內(nèi)脫水：CH3—CH2OHCH2CH2↑+H2O②鹵代代烴脫脫鹵化化氫：：（3））鹵代代烴發(fā)發(fā)生消消去反反應(yīng)時時，主主要是是鹵素素原子子與相相鄰碳碳原生成］］，而而CH3X和（（CH3）3C—CH2X卻不不能發(fā)發(fā)生消消去反應(yīng)。。（4））在有有機合合成中中，利利用醇醇或鹵鹵代烷烷的消消去反反應(yīng)可可以在在碳鏈鏈上引引入雙雙鍵、、三鍵鍵等不不飽和和鍵。。4.有（1）有機化學(xué)中，通常將有機物分子中加入氧原子或脫去氫原子的反應(yīng)稱為氧化反應(yīng)，而將有機物分子中加入氫原子或脫去氧原子的反應(yīng)稱為還原反應(yīng)。（2）在氧化反應(yīng)中，常用的氧化劑有O2、酸性KMnO4溶液、O3、銀氨溶液和新制的Cu（OH）2懸濁液等；在還原反應(yīng)中，常用的還原劑有H2、LiAlH4和NaBH4等。（3））有機機物的的燃燒燒、有有機物物被空空氣氧氧化、、有機機物被被酸性性KMnO4溶液氧氧化、、醛基基被 Cu（OH）2懸濁液氧化、烯烴被臭氧氧化等都屬于氧化反應(yīng)；而不飽和烴的加氫、硝基還原為氨基、醛基或酮基的加氫、苯環(huán)的加氫等都屬于還原反應(yīng)。（4）利用氧化反應(yīng)或還原反應(yīng),可以轉(zhuǎn)變有機物的官能團,實現(xiàn)醇、醛、羧酸等物質(zhì)間的相互轉(zhuǎn)化。如：

5.加加聚反反應(yīng)（1））相對對分子子質(zhì)量量小的的化合合物（（也叫叫單體體）通通過加加成反反應(yīng)互互相聚聚合成成為高高分子（2）加聚反應(yīng)的特點①鏈節(jié)（也叫結(jié)構(gòu)單元）的相對分子質(zhì)量與單體的相對分子質(zhì)量（或相對分子質(zhì)量和）相等。 ②產(chǎn)物中僅有高聚物，無其他小分子生成，但生成的高聚物由于n值不同，是混合物（注意?。?。③實質(zhì)上是通過加成反應(yīng)得到高聚物。（3）加聚聚反應(yīng)的單單體通常是是含有鍵鍵或—C≡C——鍵的化合合物?？衫谩皢坞p雙鍵互換法法”巧斷加聚產(chǎn)物物的單體。。常見的單體體主要有:乙烯、丙丙烯、氯乙乙烯、苯乙乙烯、丙烯腈（CH2CH—CN）、1，，3-丁二二烯、異戊戊二烯和甲基丙丙烯酸甲酯酯［(CH2C(CH3)COOCH3)］等。6.縮聚反反應(yīng)（1）單體體間的相互互反應(yīng)生成成高分子，，同時還生生成小分子子（如H2O、HX等等）的反應(yīng)應(yīng)叫做縮聚聚反應(yīng)。（2）縮聚聚反應(yīng)與加加聚反應(yīng)相相比較，其其主要的不不同之處是是縮聚反應(yīng)應(yīng)中除生成成高聚物外外同時還有有小分子生生成，因而而縮聚反應(yīng)應(yīng)所得高聚聚物的結(jié)構(gòu)構(gòu)單元的相相對分子質(zhì)質(zhì)量比反應(yīng)應(yīng)的單體的的相對分子子質(zhì)量小。。7.顯色反反應(yīng)（1）某些些有機物跟跟某些試劑劑作用而產(chǎn)產(chǎn)生特征顏顏色的反應(yīng)應(yīng)叫顯色反反應(yīng)。（2）苯酚酚遇FeCl3溶液顯紫色色，淀粉遇遇碘單質(zhì)顯顯藍(lán)色，某某些蛋白質(zhì)質(zhì)遇濃硝酸酸顯黃色等等都屬于有有機物的顯顯色反應(yīng)（（常用于苯苯酚或酚類類物質(zhì)的鑒鑒別）。①苯酚遇FeCl3溶液顯紫色色。②淀粉遇碘碘單質(zhì)顯藍(lán)藍(lán)色。這是一個特特征反應(yīng)，，常用于淀淀粉與碘單單質(zhì)的相互互檢驗。③某些蛋白白質(zhì)遇濃硝硝酸顯黃色色。含有苯環(huán)的的蛋白質(zhì)遇遇濃硝酸加加熱顯黃色色。這是由由于蛋白質(zhì)變性性而引起的的特征顏色色反應(yīng)，通通常用于蛋蛋白質(zhì)的檢驗。?！镜淅龑?dǎo)析3】丙烯和乙乙烯一樣，，都是重要要的化工原原料。由丙丙烯經(jīng)下列列路線反應(yīng)應(yīng)可得到F、G兩種種高分子化化合物，它它們都是常常用的塑料料。（1）丙烯烯生成F的的反應(yīng)方程程式是。（2）D生生成E的反反應(yīng)是原子子利用率100%的的反應(yīng)且D不能使溴的四四氯化碳溶溶液褪色，，則D的結(jié)結(jié)構(gòu)簡式為為。（3）一定定條件下，，兩分子E之間脫去去一分子水水生成一種種具具有有芳芳香香氣氣味味的的物物質(zhì)質(zhì)。。請請寫寫出出反反應(yīng)應(yīng)的的化化學(xué)學(xué)方方程程式式:。（4））下下列列說說法法不不正正確確的的是是（填填字字母母序序號號））。。A.丙丙烯烯沒沒有有同同分分異異構(gòu)構(gòu)體體B.聚聚丙丙烯烯能能使使酸酸性性C.1molE與足量金屬鈉反應(yīng)可以生成22.4L氫氣（標(biāo)況）D.化合物G屬于酯類解析析丙烯烯加加聚聚生生成成聚聚丙丙烯烯F;丙丙烯烯與與Br2加成成生生成成A：：1，，2-二二溴溴丙丙烷烷，，A水水解解生生成成（B）），，其其他他兩兩種種物物質(zhì)質(zhì)的的結(jié)結(jié)構(gòu)構(gòu)簡簡式式分分別別為為：：答案案遷移移應(yīng)應(yīng)用用4有機機物物A~F存存在在如如圖圖所所示示的的關(guān)關(guān)系系，，由由元元素素分分析析得得知知，，A分分子子內(nèi)內(nèi)含含一一個個氧氧原原子子，，氫氫的的質(zhì)質(zhì)量量分分?jǐn)?shù)數(shù)為為7.41%試回答下列問問題：（1）寫出化化合物A的分分子式；D的結(jié)構(gòu)簡簡式為；（2）指出①①、③兩步的的反應(yīng)類型：：①;③；（3）寫出反反應(yīng)②的化學(xué)學(xué)方程式：；（4）與G具具有相同官能能團且苯環(huán)上上只有一個取取代基的G的同分異異構(gòu)體有種（不包括G）。解析（1）可以先先求出氧的質(zhì)質(zhì)量分?jǐn)?shù)，再再結(jié)合氫的質(zhì)質(zhì)量分?jǐn)?shù)求出出碳原子數(shù)為為7，進而可可以求出A的的分子式為C7H8O，A與FeCl3不發(fā)生顯色反反應(yīng)，說明A不是酚，A和乙酸反應(yīng)應(yīng)可以合成一一種有茉莉花花香的無色油油狀液體G，，說明A屬于于醇類，G是是酯，此外A中存在苯環(huán)，所以A是，，A加加成得到B，，B為，，G物質(zhì)為：：.由題中框圖轉(zhuǎn)轉(zhuǎn)化可知E為為羧酸，其結(jié)結(jié)構(gòu)簡式為：：所以D為醛類類物質(zhì)，C是是醇，結(jié)構(gòu)簡簡式分別為：：B和Ｅ反應(yīng)生生成答案（1）C7H8O（2）①加成成反應(yīng)（或還還原反應(yīng)）③③氧化化反應(yīng)（4）5題組一醇醇類的結(jié)構(gòu)和和性質(zhì)1.下列物質(zhì)質(zhì)能發(fā)生消去去反應(yīng)，但不不能發(fā)生催化化氧化（去氫氫氧化）反應(yīng)應(yīng)的是（（ ）A.B.（CH3）2CHOHC.CH3CH2C（CH3） D.CH3CH2C（CH3）2OH

解析

四種物質(zhì)均屬于醇，發(fā)生消去反應(yīng)的條件：連接羥基的碳原子的相鄰碳原子上必須有H原子，可知A、C不能發(fā)生消去反應(yīng)，排除；醇進行去氫氧化的條件是：連接羥基的碳原子上必須有H原子，故D項不能發(fā)生去氫氧化。對點訓(xùn)練D2.已知同一一個碳原子上上連有兩個羥羥基是不穩(wěn)定定的，會失水水形成羰基。。試回答下列列問題：（1）寫出CH3CH2CHCH2OH在有Ag存在和加熱熱條件下與O2（2）寫出丙炔與HBr按1∶2加成產(chǎn)物（氫原子加在含氫較多的碳上）完全水解后產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式:

。（3）C5H12O分子屬于醇類的同分異構(gòu)體有

種，若向其中加入酸性高錳酸鉀溶液無明顯現(xiàn)象，則該醇的結(jié)構(gòu)簡式為

。答案3.通過糧食食發(fā)酵可獲得得某含氧有機機化合物X，，其相對分子子質(zhì)量為46，其中碳的的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為為52.2%，氫的質(zhì)量量分?jǐn)?shù)為13.0%。（1）X的分分子式是；（2）X與金金屬鈉反應(yīng)放放出氫氣，反反應(yīng)的化學(xué)方方程式是（有機物用結(jié)結(jié)構(gòu)簡式表示示）；（3）X與空空氣中的氧氣氣在銅或銀催催化下反應(yīng)生生成Y，Y的的結(jié)構(gòu)簡式是是（4）X與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)可生成Z。在加熱和濃硫酸作用下，X與Z反應(yīng)可生成一種有香味的物質(zhì)W，若184gX和120gZ反應(yīng)能生成106gW，計算該反應(yīng)的產(chǎn)率。（要求寫出計算過程）解析（1）根據(jù)題題意，X的分分子中含C為為=2,含氫=6,含氧為為=1,所以X的分子式為為C2H6O。（2）2Na+2CH3CH2OH2CH3CH2ONa+H2↑。（3）X在在空氣中在在銅作催化化劑的條件件下與O2反應(yīng)，生成乙醛（（Y），其其結(jié)構(gòu)簡式式為CH3CHO。（4）X與與酸性高錳錳酸鉀溶液液反應(yīng)可生生成乙酸（（Z），乙酸與乙醇醇反應(yīng)生成成乙酸乙酯酯（W），，根據(jù)反應(yīng)應(yīng)方程式：CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O,可知184gX過量應(yīng)用用120gZ計計算所得的的W，設(shè)理理論上可生成W的質(zhì)量為為a。則有a=176g。所以該反應(yīng)應(yīng)的產(chǎn)率為為答案（1）C2H6O（3）CH3CHO（4）60.2%題組二酚酚的結(jié)結(jié)構(gòu)和性質(zhì)質(zhì)4.分離苯和苯苯酚的混合合物，通 A.振蕩混合物，用分液漏斗分離 B.加入NaOH溶液后振蕩，用分液漏斗分離；取下 層液體通入CO2，待分層后分液 C.加水振蕩后用分液漏斗分離 D.加稀鹽酸振蕩后，用分液漏斗分離B5.由—C6H5、—C6H4—、—CH2—、—OH四種原子子團（各1個）一起起組成屬于于酚類物質(zhì)質(zhì)的種類有有（）A.1種B.2種種 C.3種D.4種種解析本題解題思思路是在充充分理解酚酚的概念的的同時，掌掌握四種原原子團連結(jié)結(jié)方式。一一價基團苯苯基—C6H5，羥基—OH，只能能處在兩端端。二價基基團亞苯基基—C6H4—，亞甲基基—CH2—，應(yīng)處于于鏈中。由由此可寫出出兩種基本本方式：①式為芳香香醇類，醇醇類不合題題意，不討討論。②式為酚類類，變換羥羥基的位置置，還可寫寫出兩種同同分異構(gòu)體：所以屬于酚酚類物質(zhì)的的共有3種種。答案C6.已知苯苯甲酸的酸酸性比碳酸酸強，苯酚酚的酸性比比碳酸弱。。將的方法是（（）①與足量的 ②與稀硫酸共熱后，加入足量的NaOH溶液 ③加熱溶液，通入足量的SO2 ④與稀H2SO4共熱后，加入足量的NaHCO3 A.①② B.①④ C.②③ D.②④解析答案B7.有機物物A是一種種廣譜高效效食品防腐腐劑,如圖所所示是A分分子的球棍棍模型?；卮鹣铝袉枂栴}:（1）寫出出A的分子子式：；（2）A能能夠發(fā)生反反應(yīng)的類型型有（填序號）：：；①氧化反反應(yīng)②加加成反應(yīng)應(yīng)③取代代反應(yīng)④④消去反反應(yīng)（3）寫（4）下下列是一一些中草草藥中所所含的有有機物：：其中互為為同分異異構(gòu)體的的是（填填序號））；能與溴水水反應(yīng)的的是（填填序號））；（5）A的一種種同分異異構(gòu)體B在一定定條件下下可轉(zhuǎn)化化為二氫異香豆豆素，寫寫出B轉(zhuǎn)轉(zhuǎn)化為二二氫異香香豆素的的化學(xué)方方程式：；（6）A的另一一種同分分異構(gòu)體體C遇FeCl3溶液顯紫紫色；1molC可與1molNaOH反應(yīng)生生成有機機物D；；D被Ag（NH3）2OH溶液液氧化后后經(jīng)酸化化得有機機物E，，E經(jīng)消去、酯酯化兩步步反應(yīng)可可得香豆豆素。寫寫出符合合上述要要求的一種種C的結(jié)結(jié)構(gòu)簡式式：。解析（2）由由A分子子的球棍棍模型可可知該物物質(zhì)中有有酚羥基基和酯基基，可以以發(fā)生氧氧化反應(yīng)應(yīng)、取代代反應(yīng)，，含有苯苯環(huán)可發(fā)發(fā)生加成成反應(yīng)；；（3）注注意酚羥羥基與羧羧基均能能與NaOH溶溶液反應(yīng)應(yīng)；（4）與與溴水反反應(yīng)說明明結(jié)構(gòu)中中存在不不飽和鍵鍵；（5）已已知二氫氫異香豆豆素與A物質(zhì)相相差一個個水分子子，即B發(fā)生取取代反應(yīng)應(yīng)后得到到的物質(zhì)質(zhì)就是二二氫異香香豆素，，注意到到二氫異異香豆素素的結(jié)構(gòu)構(gòu)中存在在酯基，，所以應(yīng)應(yīng)該是發(fā)發(fā)生酯化化反應(yīng)；；（6）遇遇FeCl3溶液顯紫紫色，說說明有酚酚羥基，，1molC可與與1molNaOH反應(yīng)應(yīng)，說明明沒有羧羧基，因因為酚羥羥基可以以與堿溶溶液反答案（1）C9H10O3（2）①①②③一、選擇擇題（本題包包括10個小題題,每小小題5分分,共50分））1.（2009·上上海理綜綜,13）酒后駕車車是引發(fā)發(fā)交通事事故的重重要原因因。交警警對駕駛駛員進行行呼氣酒酒精檢測測的原理理是：橙橙色的K2Cr2O7酸性水溶溶液遇乙乙醇迅速速生成藍(lán)藍(lán)綠色Cr3+。下列對對乙醇的的描述與與此測定定原理有有關(guān)的是是（））①乙醇沸沸點低②②乙醇醇密度比比水?、垡掖加杏羞€原性性 ④乙乙醇是烴烴的含氧氧化合物物A.②④④ B.②③C.①③D.①④解析乙醇沸點點低，易易揮發(fā)，，故易被被檢測。。K2Cr2C7具有強氧氧化性，，可以氧氧化乙醇醇，自身身生成Cr3+。定時檢測測C2.（2009·重重慶理綜綜，11）下列對有有機物結(jié)結(jié)構(gòu)或性性質(zhì)的描描述，錯錯誤的是是（（））A.一定定條件下下，Cl2可在甲苯苯的苯環(huán)環(huán)或側(cè)鏈鏈上發(fā)生生取代反應(yīng)應(yīng)B.苯酚酚鈉溶液液中通入入CO2生成苯酚酚，則碳碳酸的酸酸性比苯酚弱弱C.乙烷烷和丙烯烯的物質(zhì)質(zhì)的量共共1mol，，完全燃燃燒生成成3molH2OD.光照下2，2-二甲甲基丙烷與Br2反應(yīng)，其一溴溴代物只有一種解析B選項中實驗驗說明H2CO3酸性比苯酚強強，B項錯；；結(jié)結(jié)構(gòu)中只有1種氫原子，，一溴取代物只有1種，D正確確。答案B3.（2008··四川理綜，，12）胡椒酚是植物物揮發(fā)油的成成分之一，它它的結(jié)構(gòu)簡式式為CH2，下列敘述中中不正確的是是 （ ）A.1mol胡椒酚最最多可與4mol氫氣氣發(fā)生反應(yīng)B.1mol胡椒酚最最多可與4mol溴發(fā)發(fā)生反應(yīng)C.胡椒酚可可與甲醛發(fā)生生反應(yīng)，生成成聚合物D.胡椒酚在在水中的溶解解度小于苯CH解析胡椒酚分子中中有1個苯環(huán)環(huán)和1個碳碳碳雙鍵，因此此1mol該有機物物最多可與4molH2發(fā)生反應(yīng);由由于酚羥基的的鄰對位可以以被溴取代，，但對位已被被占據(jù)，同時時Br2會與碳碳雙鍵鍵發(fā)生加成反反應(yīng)，因此1mol該該有機物最多多與3molBr2發(fā)生反應(yīng)；根根據(jù)苯酚和HCHO可以以發(fā)生縮聚反反應(yīng)，可判斷斷該有機物也也可以發(fā)生縮縮聚反應(yīng)；由由于該有機物物中烴基較大大，因此其在在水中的溶解解度比苯酚在在水中的溶解解度還要小。。因此只有B不正確。答案B4.（2008··重慶理綜，，11）食品香精菠蘿蘿酯的生產(chǎn)路路線（反應(yīng)條條件略去）如如下：下列敘述錯誤誤的是（ A.步驟（1）產(chǎn)物中殘留的苯酚可用FeCl3溶液檢驗 B.苯酚和菠蘿酯均可與酸性KMnO4溶液發(fā)生反應(yīng) C.苯氧乙酸和菠蘿酯均可與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)D.步驟（2）產(chǎn)物中殘殘留的烯丙醇醇可用溴水檢檢驗解析A中利用的的顯色反反應(yīng)檢驗無干

確；B中和菠蘿酯中均可以被酸性KMnO4溶液氧化,正確;C中苯氧乙酸中含的羧基、菠蘿酯中的酯基都可與NaOH溶液反應(yīng)；D項中步驟（2）產(chǎn)物也含能使溴水褪色,故錯誤。

答案

D5.從葡萄籽中提提取的原花青青素結(jié)構(gòu)為：：原花青素具有有生物活性，，如抗氧化和和自由基清除除能力等，可防止機機體內(nèi)脂質(zhì)氧氧化和自由基基的產(chǎn)生而引引發(fā)的腫瘤等多種疾疾病。有關(guān)原原花青素的下下列說法不正正確的是（（））A.該物質(zhì)質(zhì)既可看作作醇類，也也可看作酚酚類B.1mol該物物質(zhì)可與4molBr2反應(yīng)C.1mol該物物質(zhì)可與 D.1mol該物質(zhì)可與7molNa反應(yīng)解析結(jié)構(gòu)中左環(huán)環(huán)與右上環(huán)環(huán)均為苯環(huán)環(huán)，且共有有5個羥基基（可看作酚酚），中間間則含醚基基（環(huán)醚））和兩個醇醇羥基（可看作醇醇），故A正確；該該有機物結(jié)結(jié)構(gòu)中能與與Br2發(fā)生反應(yīng)的的只是酚羥羥基的鄰位位（共4個個可被取代代的位置），故B也正確；；能與NaOH溶液液反應(yīng)的只只是酚羥基基（共5個）），故C錯錯；有機物物中酚羥基基和醇羥基基共7個，，都能與Na反應(yīng)，故故D正確。。答案C6.下列各組物物質(zhì)不屬于于同分異構(gòu)構(gòu)體的是（（ ）A.2， B.鄰氯甲苯和對氯甲苯 C.2-甲基丁烷和戊烷 D.甲基丙烯酸和甲酸丙酯D7.萘環(huán)上上的碳原子子的編號如如（Ⅰ）式式，根據(jù)系系統(tǒng)命名法，（Ⅱ））式可稱為為2-硝基基萘，則化化合物（ⅢⅢ）的名稱應(yīng)是是（（））A.2，6-二甲基基萘B.1，4-二甲基萘萘C.4，7-二甲基基萘D.1，6-二甲基萘萘解析（Ⅰ）中1、4、5、8四個個碳原子的的位置是等同的，其其中任何一一個位置都都可定為1，則另三個分分別為4、、5、8。。再由命名名時，支鏈鏈位置之和最小小的原則，，（Ⅲ）的的名稱為1，6-二二甲基萘。答案D8.實驗室中,下列除去去括號內(nèi)雜雜質(zhì)的有關(guān)關(guān)操作正確確的是（（））A.苯（硝硝基苯）：：加少量水水振蕩，待待分層后分分液B.乙醇（（水）：加加新制生石石灰，蒸餾餾C.乙烷（（乙烯）：：催化加氫氫D.CO2（HCl、、水蒸氣））：通過盛盛有堿石灰灰的干燥管管B9.2008年北京京殘奧會吉吉祥物是““福牛樂樂樂”。有一一種有機物物的鍵線式式也酷似牛牛形(如圖圖所示),故稱為牛牛式二烯炔 A.化學(xué)式為C29H44O，屬于不飽和醇 B.分子內(nèi)所有碳原子都在同一平面 C.能發(fā)生加成、消去、取代反應(yīng) D.一定條件下羥基能被氧化為醛基A10.對氯氯間間二二甲甲苯苯酚酚是是被被廣廣泛泛使使用用的的一一種種消毒毒劑劑，，可可殺殺滅滅腸腸道道致致病病菌菌、、化化膿膿性性致致病菌菌和和致致病病性性酵酵母母菌菌等等。。右圖所示，對于該物質(zhì)的描述正確的是 （ ） A.該物質(zhì)易溶于水 B.該物質(zhì)在常溫下為離子晶體 C.該物質(zhì)接觸皮膚時，應(yīng)立即洗凈 D.1mol該物質(zhì)與足量NaOH溶液完全反應(yīng)，消耗 NaOH2molC二、、非非選選擇擇題題（本本題題包包括括4個個小小題題，，共共50分分））11.（（14分分））（200（2）D為一直鏈化合物，其相對分子質(zhì)量比化合物C的小20，它能跟NaHCO3反應(yīng)放出CO2，則D分子式為 ，D具有的官能團是 ；（3）反應(yīng)①的化學(xué)方程式是 ；（4）芳香化合物B是與A具有相同官能團的A的同分異構(gòu)體，通過反應(yīng)②化合物B能生成E和F，F(xiàn)可能的結(jié)構(gòu)簡式是 ；（5）E可能的結(jié)構(gòu)簡式是 。解析析（1））由由于于C的的分分子子式式為為C7H8O，，遇遇FeCl3溶液液顯顯紫紫色色，，則則C中中有有苯苯 的一溴代物只有兩種，則C為（2）由于C為C7H8O，其相對分子質(zhì)量為108，而D的相對分子質(zhì)量為88，又能和NaHCO3反應(yīng)，因此D分子中有羧基官能團，又是直鏈化合物，因此其結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CH2COOH，分子式為C4H8O2。（3）根據(jù)C、D的結(jié)構(gòu)簡式，推得A的結(jié)構(gòu)簡式為

因此反應(yīng)①的化學(xué)方程程式式為為（4））根根據(jù)據(jù)D的的分分子子式式、、G的的分分子子式式（（C7H14O2）可可推推得得F的分分子子式式為為C3H8O，，其其結(jié)結(jié)構(gòu)構(gòu)簡簡式式可可能能為為CH3CH2CH2OH或答案(1)（5））由于于B與與A互互為同同分異異構(gòu)體體，且且與A具有有相同同的官官能團團，F(xiàn)又是是丙醇醇，因因此E為羧羧酸，，其結(jié)結(jié)構(gòu)簡簡式可可能為為12.（10分分）（原創(chuàng)創(chuàng)）某有機機物X（C12H13O6Br））的分分子中中含有有多種種官能能團，，其結(jié)結(jié)構(gòu)簡簡式為為（其中中Ⅰ、、Ⅱ為為未知知部分分的結(jié)結(jié)構(gòu))。。為推推測X的分分子結(jié)結(jié)構(gòu)，，進行行如圖圖所示示的轉(zhuǎn)轉(zhuǎn)化:已知向向E的的水溶溶液中中滴入入FeCl3溶液發(fā)發(fā)生顯顯色反反應(yīng)；；G、、M都都能與與NaHCO3溶液反反應(yīng)；；在X分子子結(jié)構(gòu)構(gòu)中，，Ⅰ里里含有有能與與FeCl3溶液發(fā)發(fā)生顯顯色反反應(yīng)的的官能能團，，且E分子子中苯苯環(huán)上上的一一氯代代物只只有一一種。。（1））M的的結(jié)構(gòu)構(gòu)簡式式是。（2））G分分子所所含官官能團團的名名稱是是；G不不能發(fā)發(fā)生的的反應(yīng)應(yīng)有（選填填序號號）。。A.加加成反反應(yīng)B.消去去反應(yīng)應(yīng)C.氧氧化反反應(yīng)D.取代代反應(yīng)應(yīng)（3））由B轉(zhuǎn)化化成D的化化學(xué)方方程式式是。（4））F與與G羥基和醛基三種官能團，且同一個碳原子上不能同時連有兩個羥基。則F的分子結(jié)構(gòu)有

種。（5）X的核磁共振氫譜圖中有

個峰。解析Ⅰ和E遇遇FeCl3溶液顯紫紫色，說說明其中中均含有有苯環(huán)和（酚酚）羥基基,又根根據(jù)BDM的氧化化路線及及M的分子子式為C2H2O4，說明M是乙二二酸（結(jié)結(jié)構(gòu)簡式式為HOOC—COOH））。結(jié)合合X的已已知結(jié)構(gòu)構(gòu)和E分分子中苯苯環(huán)上的一一氯代物物只有一一種，可可推知X的結(jié)構(gòu)構(gòu)簡式為為：則X分子子內(nèi)有8種化學(xué)學(xué)環(huán)境不不同的氫氫原子。。G的結(jié)結(jié)構(gòu)簡式為：：HOOC—CH2—CH（（OH））—COOH，，F(xiàn)是G的同分異異構(gòu)體，，其結(jié)構(gòu)構(gòu)中有一一個