第二章生物堿

第二章生物堿第二章生物堿一.定義：來(lái)源于生物界的一類含氮有機(jī)化合物二.生物堿的分類及結(jié)構(gòu)特征1.吡啶類生物堿

（1）簡(jiǎn)單吡啶類例子：檳榔中的檳榔堿，檳榔次堿，煙草中的煙堿，胡椒中的胡椒堿（2）雙稠哌啶類

例子：苦參中苦參堿，氧化苦參堿，野決明中的金雀花堿2莨菪烷類生物堿。例子：莨菪堿，古柯堿3.異喹啉類生物堿第二章生物堿第二章生物堿第二章生物堿二.生物堿的理化性質(zhì)1.物理性質(zhì)（1）液體生物堿：煙堿，檳榔堿，毒芹堿，毒藜?jí)A。（2）具有揮發(fā)性的生物堿：麻黃堿，偽麻黃堿（3）具有升華的生物堿：咖啡因，川穹嗪（4）具甜味的生物堿：甜菜堿（5）有顏色的生物堿：小檗堿，蛇根堿呈黃色；藥根堿，小檗紅堿呈紅色2.旋光度（257）第二章生物堿2.溶解性（一）游離生物堿第二章生物堿特例：?jiǎn)岱入y溶于氯仿，乙醚；石蒜堿難溶于有機(jī)溶劑，溶于水；喜樹堿只溶于酸性氯仿（二）生物堿鹽（1）生物堿鹽：易溶于水，甲醇，乙醇，難溶或不容于親脂性有機(jī)溶劑（2）生物堿在酸水中成鹽溶解，調(diào)堿性后又游離析出沉淀，此法可提取分離生物堿（3）生物堿的無(wú)機(jī)鹽>有機(jī)酸鹽無(wú)機(jī)酸鹽中含氧酸鹽>鹵代酸鹽小分子有機(jī)酸鹽>大分子有機(jī)酸鹽（4）特例：小檗堿鹽酸鹽，麻黃堿草酸鹽難溶于水。第二章生物堿四.堿性（一）堿性強(qiáng)弱的表示方式（1）強(qiáng)堿（pKa＞11）,如季銨堿，胍類生物堿（2）中強(qiáng)堿（pKa7—11），如脂胺，脂雜環(huán)類生物堿（3）弱堿（pKa2—7），如芳香胺，N—六元芳雜環(huán)類生物堿（4）極弱堿（pKa＜2），如酰胺，N—五元芳雜環(huán)類生物堿（二）堿性強(qiáng)弱與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系生物堿的堿性強(qiáng)弱與其分子中氮原子的雜化方式，電子云密度，空間效應(yīng)，分子內(nèi)氫鍵形成有關(guān)。第二章生物堿第二章生物堿五.沉淀反應(yīng)第一章生物堿沉淀反應(yīng)條件和陽(yáng)性結(jié)果判定1.反應(yīng)條件一般在酸性水溶液中進(jìn)行（苦味酸試劑可在中性條件下進(jìn)行）2.陽(yáng)性結(jié)果的判定采用三種以上試劑分別進(jìn)行反應(yīng)，如均能發(fā)生沉淀反應(yīng)，可判斷為陽(yáng)性結(jié)果。注：（1）少數(shù)生物堿不與一般的生物堿沉淀試劑反應(yīng)，如麻黃堿，嗎啡，咖啡堿等需要用其他檢識(shí)反應(yīng)鑒別。（2）注意假陽(yáng)性的干擾，他們是酸水浸出液中的蛋白質(zhì)，