高三化學一輪專題復習：有機推斷題

試卷第=page1515頁，共=sectionpages1515頁試卷第=page1414頁，共=sectionpages1515頁高考化學一輪專題復習：有機推斷題1．（2022·山東泰安·泰安一中?？寄M預測）有機物F是一種藥物合成的重要中間體，其合成路線如圖。已知：I.II.回答下列問題：(1)有機物A中含有的官能團的名稱為_______。(2)A→B的反應類型為_______。(3)寫出有機物E的結構簡式：_______。(4)寫出C→D的化學方程式：_______。(5)有機物H是C的同分異構體，符合下列條件的H有_______種。①分子中除苯環(huán)外不含其他環(huán)狀結構。②僅含有一種官能團，能與新制Cu(OH)2反應，生成磚紅色沉淀。③苯環(huán)上有3個取代基。(6)設計以為原料制備的合成路線_______。(無機試劑和有機溶劑任用，合成路線示例見本題題干)2．（2022·遼寧沈陽·校聯(lián)考二模）M是帶有強親水基團的高吸水性樹脂，具有很廣的應用價值，其合成方法如圖：已知：①+②

③R1CHO+R2CH2CHO+H2O(R1，R2為烴基或H原子)請回答下列問題：(1)B中含有的官能團名稱為_______；D的名稱_______。(2)F生成G的試劑和條件是_______；H→M反應類型是_______。(3)寫出H的結構簡式_______。(4)寫出E生成F反應①的化學方程式_______。(5)F有多種同分異構體，其中同時滿足以下條件的有_______種。①與F具有相同的官能團；②苯環(huán)上只有兩個取代基。其中核磁共振氫譜有五組峰，且峰面積之比為1:2:2:2:3的結構簡式有：_______。3．（2022·重慶九龍坡·重慶市育才中學?？寄M預測）化合物H是一種可用于治療腫瘤的藥物，以石油裂化的產(chǎn)品之一丙烯為原料獲得H的合成路線如下圖所示：已知：。回答下列問題：(1)F的化學名稱為___________；H的分子式為___________。(2)A→B和A→異丙苯的反應類型分別為___________、___________。(3)E→F的①和②兩個反應過程不能交換順序，原因是___________。(4)在酸性條件下Ｄ和按物質的量之比1∶1發(fā)生縮聚反應，其化學方程為___________。(5)芳香化合物L的相對分子質量比H小14，且能發(fā)生銀鏡反應和水解反應，則L的可能結構有___________種(不考慮立體異構)，其中核磁共振氫譜有四組峰，且峰面積之比為1∶1∶2∶6的結構簡式是___________(任寫一種)(6)參照上述合成路線和信息，以丙醛和甲苯為原料(無機試劑任選)，設計制備化合物的合成路線：___________。4．（2022秋·寧夏銀川·高三?？茧A段練習）伊布替尼(又稱伊魯替尼)是抑制劑類抗腫瘤新藥?；衔颩是合成伊布替尼重要的中間體其合成路線如下。已知：+RCOCl+HCl(1)A的化學名稱為_______。(2)C中的官能團名稱為_______。(3)B遇到FeCl3溶液顯紫色，A與B反應生成C的化學方程式為_______。(4)G的結構簡式為_______。(5)試劑X為二氯化物，則試劑X的結構簡式為_______，L→M的反應類型為_______。(6)C的同分異構體N，同時滿足下列條件的N有_______種(不考慮立體異構)。①能發(fā)生水解反應

②含有兩個苯環(huán)(7)據(jù)題中信息，寫出由、和CH3COC1為原料制備的合成路線(其他試劑任選)。_______5．（2022·全國·高三專題練習）普瑞巴林(pregabalin)常用于治療糖尿病和帶狀皰疹引起的神經(jīng)痛，其合成路線如下：已知：i.R1CHO+R2-CH2COOR+H2Oii.RCOOH+CO(NH2)2RCONH2+NH3↑+CO2↑回答下列問題：(1)A的化學名稱為___________，-NH2的電子式為___________。(2)B的結構簡式為___________。(3)反應②的反應類型是___________。(4)D中有___________個手性碳原子。(5)寫出反應④的化學方程式___________。(6)H是G的同系物，其碳原子數(shù)比G少四個，則H可能的結構(不考慮立體異構)有___________種，其中-NH2在鏈端的有___________(寫結構簡式)。6．（2022秋·北京·高三清華附中?？茧A段練習）普卡必利可用于治療某些腸道疾病，合成路線如下(部分條件和產(chǎn)物略去)：已知：①R-NH2②③(1)A中的官能團名稱是氨基和_______。(2)試劑a的結構簡式是_______。(3)E→F的反應類型是_______。(4)D→E的化學方程式是_______。(5)I的核磁共振氫譜只有一組峰，I的結構簡式是_______。(6)下列說法正確的是_______(填序號)。a.J→K的反應過程需要控制CH3OH不過量b.G與FeCl3溶液作用顯紫色c.普卡必利中含有酰胺基和氨基，能與鹽酸反應(7)K→L加入K2CO3的作用是_______。(8)以G和M為原料合成普卡必利時，在反應體系中檢測到有機物Q，寫出中間產(chǎn)物P、Q的結構簡式：_______、_______。7．（2022·湖南·校聯(lián)考模擬預測）雜環(huán)化合物是環(huán)中除碳原子外，還含有其他原子的環(huán)狀化合物，這類物質可作藥物、殺蟲劑、染料、塑料等?，F(xiàn)由制備雜環(huán)化合物流程如圖，已知EtOH為乙醇。(1)物質①的化學名稱為____，物質②的結構簡式為____。(2)物質④中官能團名稱為____，由④生成⑤的反應類型為____。(3)由⑦生成⑧的化學方程式為____。(4)⑨的同分異構體中，符合下列條件的有____種。A．只含有一個環(huán)狀結構B．環(huán)上連有兩個側鏈，且側鏈均不與N相連(5)以1，3-丁二烯和乙醇為主要原料，無機試劑任選，合成____。8．（2022秋·山東濟南·高三濟南一中校考開學考試）AigialomycinD是從海生紅樹林菌類中分離出來的一種具有重要生理活性的物質，具有極強的抗癌活性和抗瘧疾活性。一種合成路線為：已知：①已知，Et為乙基，Ph為苯基②回答下列問題：(1)AigialomycinD中含氧官能團的名稱是_______，C分子的核磁共振氫譜中有_______組峰。(2)C→D的化學方程式為_______，D→E的反應類型為_______。(3)F的分子式為_______。(4)符合下列條件的D的同分異構體有_______種①含有苯環(huán)且有四個羥基與苯環(huán)直接相連②苯環(huán)上無氫原子(5)官能團的保護是有機合成中的重要步驟，寫出制備AigialomycinD中引入保護基的步驟_______(例如X→Y)。(6)寫出以為原料制備的合成路線(其他試劑任選，注明反應條件)_______。9．（2022·福建南平·福建省惠安第一中學統(tǒng)考三模）苯酚是一種重要的工業(yè)原料，其合成有機物G的路線如下：已知：①②(1)G中官能團的名稱為_______。(2)I中K2CO3的作用為_______。(3)III中反應ii的化學方程式為_______。(4)已知IV中反應i為還原反應，則反應ii的反應類型為_______。(5)F的結構簡式為_______。(6)H是C的同分異構體，且符合下列條件的同分異構體有_______種(不考慮立體異構)。①苯環(huán)有兩個取代基②1molH可與2mol反應10．（2022·浙江·校聯(lián)考三模）鹽酸普拉克索(M)是治療帕金森癥的重要藥物之一，合成路線如下：已知：(1)下列說法正確的是_______。A．A到C依次經(jīng)歷了氧化反應和取代反應B．化合物C有一個手性碳原子C．化合物F具有堿性D．化合物M分子式(2)化合物硫脲()只含有一種等效氫，其結構簡式為_______；畫出化合物D的結構_______。(3)寫出E→F的化學方程式：_______。(4)寫出3種同時符合下列條件的化合物C的同分異構體的結構簡式(不包括立體異構)：_______①含有一個六元碳環(huán)(不含其他環(huán)結構)；②結構中只含有4種不同的氫；③不含、、氮氧鍵(5)以甲苯、乙醇為原料，設計化合物的合成路線(用流程圖表示，無機試劑、有機溶劑任選)_______。11．（2022·湖北恩施·恩施土家族苗族高中校聯(lián)考模擬預測）以有機物A為原料制備離子交換樹脂M和新型聚酯材料N等的合成路線如下：已知：①；②RCHO+OHCR'；(1)反應①的反應類型是_______；F中含氧官能團的名稱是_______。(2)有機物E的名稱是_______。(3)反應②的化學方程式是_______。(4)下列關于D的說法正確的是_______(填字母序號)。a．不能與水形成氫鍵

b．能與H2發(fā)生還原反應c．能被酸性重鉻酸鉀溶液氧化

d．能與金屬Na發(fā)生置換反應(5)有機物A→M可表示為①H結構中含有一個甲基，則H的結構簡式為_______；②同時符合下列條件的H的同分異構體有_______種。(不考慮順反異構)a苯環(huán)上有兩個取代基；b含有碳碳雙鍵；c能發(fā)生銀鏡反應。12．（2022·山東濟南·統(tǒng)考二模）以下是神經(jīng)激肽拮抗劑ZD2249甲氧基亞砜(I)的制備新方法的合成路線：已知：①R-XR-MgX。②基團的結構為，常作為氨基的保護基使用。③+2HBr④回答下列問題：(1)符合下列條件的A的同分異構體有_______種(已知2個?OH連在同一個C原子上不穩(wěn)定)：a.含有苯環(huán)；b.含有2個?OH。(2)在A→E的合成路線中，先引入溴原子之后再引入甲硫基(CH3S?)的原因是_______。(3)F的含氧官能團有酯基、_______(填名稱)；F→G的反應類型為_______。(4)H→I(足量)的化學方程式為_______。(5)寫出以為原料制備的合成路線(其他試劑任選)：_______。13．（2022·全國·高三專題練習）化合物H是一種新型抗癌藥物的中間體，其一種合成路線如下：回答下列問題：(1)D的名稱為_______，F(xiàn)所含官能團的名稱為_______。(2)①的反應類型為_______。(3)反應③的化學方程式為_______。(4)反應⑤可能產(chǎn)生與E互為同分異構體的副產(chǎn)物，其結構簡式為_______。(5)A的同分異構體中，能發(fā)生銀鏡反應的結構有_______種(不考慮立體異構)。在這些同分異構體中，核磁共振氫譜有三組峰且峰面積之比為的結構簡式為_______。(6)參照上述合成路線，設計由合成的路線_______(乙醇、乙酸及無機試劑任選)。14．（2022·天津·統(tǒng)考二模）藥合成中間體M的合成路線如下圖所示：請按要求回答下列問題：(1)M分子所含官能團名稱為_______。(2)B的分子式為_______；C的結構簡式為_______。(3)E→F反應類型為_______。(4)X()是G的同分異構體，寫出X與NaOH水溶液加熱條件下反應的化學方程式：_______。(5)E的同分異構體有多種，其中符合下列所有條件的有(不含E、不考慮立體異構)_______種。ⅰ．苯環(huán)上有4個取代基，其中3個是羥基ⅱ．苯環(huán)上僅有1種環(huán)境的氫ⅲ．不含碳碳雙鍵寫出其中核磁共振氫譜有6組峰的結構簡式：_______。(6)寫出以苯、和必要的無機試劑為原料制備化合物的合成路線。請參考題干合成路線及反應條件，在如下方框中寫出其合成路線的流程圖_______。15．（2022春·全國·高三專題練習）某科研小組利用有機物A制備重要的化合物H的合成路線如圖：已知：R1-CH=CH-R2回答下列問題：(1)A中官能團的名稱為_______。(2)B的結構簡式為_______，A→B的反應類型為_______。(3)C→D反應的化學方程式為_______。(4)F的一氯代物有_______種。(5)寫出同時符合下列條件的H的同分異構體的結構簡式：_______。①能與新制Cu(OH)2反應生成磚紅色沉淀；②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應；③核磁共振氫譜中有4組峰，且峰面積之比為6：6：1：1。(6)參照上述流程，設計以乙醛和CHBr3為原料，制備的合成路線：_______(其他無機試劑任選)。16．（2022春·湖南婁底·高三?？计谥校┗衔颎是治療面部皰疹藥品泛昔洛韋的合成中間體，其合成路線如下：回答下列問題：(1)反應所需的試劑和條件是_______，的反應類型是_______。(2)C分子中最多共面的碳原子數(shù)有_______個，E中官能團的名稱是_______。(3)寫出的化學方程式_______。(4)能將酯基還原成醇羥基，F(xiàn)的分子式是，則F的結構簡式為_______。(5)D有多種同分異構體，同時滿足下列條件的同分異構體有_______種。①分子中含苯環(huán)且只有兩個取代基，官能團分別在兩個取代基上，即不與苯環(huán)直接相連。②該分子催化氧化的產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應。(6)以苯甲醇、和必要的無機試劑為原料，參照上述流程合成，寫出合成路線_______。17．（2022·湖南衡陽·湖南省常寧市第一中學?？既＃┯袡C化合物H是合成某工業(yè)材料重要的中間體，科研人員擬以芳香化合物A為原料合成H，合成路線如圖：已知：①②回答下列問題：(1)A分子質譜圖的最大質荷比為_______。(2)C物質中官能團的名稱為_______。(3)由E生成F的化學方程式為_______。(4)由B生成C過程中①、D生成E過程中②的反應類型分別為_______。(5)用“*”標出D的手性碳原子：_______。(6)K是F的同系物，分子量比F小14，K能發(fā)生水解反應，也可以發(fā)生銀鏡反應，且苯環(huán)上含有兩個支鏈，則K的結構有_______種。(7)寫出用環(huán)戊烷和2-丁炔為原料制備化合物的合成路線(其他無機試劑任選)：_______。18．（2022·海南·統(tǒng)考一模）以乙烯為原料合成風信子等香精的定香劑D的合成路線如圖：已知：RCHO+R′CH2CHO+H2O(R、R′表示烴基或氫)(1)A的結構簡式為____。(2)B中含有的官能團名稱是____。(3)C為反式結構()，C轉變?yōu)镈的化學方程式為___。(4)X是A的同分異構體，核磁共振氫譜顯示X只有一個吸收峰，X的結構簡式為___。(5)有同學設計以溴乙烷為原料合成丁醛(CH3CH2CH2CHO)的路線。①過程i的化學方程式為____。②過程ii所用的試劑和反應條件是____。③E和F的結構簡式分別為：E____；F____。答案第=page5757頁，共=sectionpages4242頁答案第=page5656頁，共=sectionpages4242頁參考答案：1．(1)羥基、醛基(2)取代反應(3)(4)(5)16(6)【分析】根據(jù)合成路線圖，對比反應條件可知D→E→F的轉化運用了已知反應Ⅱ的原理，進一步可知D中含有醛基，發(fā)生反應生成的E中含有碳碳雙鍵，E中碳碳雙鍵與酚羥基發(fā)生加成反應生成F，根據(jù)F的結構簡式，運用逆向分析法可知E為，D為；對比反應條件可知A→B→C的轉化運用了已知反應Ⅰ的原理，并且A的分子式為C7H6O2，其不飽和度為，可推得A中含有酚羥基和醛基，結合D的可知，A為，A→B發(fā)生取代反應，B為，C為，C在條件X下發(fā)生取代反應生成D，這個結構推斷過程中可以利用有機物的分子式進行檢驗，以此分析來解題。（1）有機物A為，所以含有的官能團的名稱為羥基和醛基，故答案為羥基、醛基；（2）A→B的過程中有小分子HBr生成，A→B的反應類型為取代反應，故答案為取代反應；（3）根據(jù)分析，有機物E的結構簡式為，故答案為；（4）C為，D為，C→D發(fā)生取代反應，化學方程式為，故答案為；（5）有機物H是C的同分異構體，C為，C的分子式為C10H10O2，H滿足下列條件①分子中除苯環(huán)外不含其他環(huán)狀結構；②僅含有一種官能團，能與新制Cu(OH)2反應，生成磚紅色沉淀，說明含有兩個-CHO；③苯環(huán)上有3個取代基，可以是-CHO、-CHO、-CH2CH3，此時有6種結構；也可以是-CHO、-CH2CHO、-CH3，此時有10種結構，所以符合下列條件的H有16種，故答案為16；（6）借鑒合成路線中D→E之間的轉化，可以設計路線發(fā)生水解反應生成，然后發(fā)生催化氧化生成，然后發(fā)生類似D→E之間的轉化生成，最后與Br2發(fā)生加成反應生成，所以合成路線為，故答案為；2．(1)

碳碳雙鍵、醛基

對甲基苯甲醛(2)

Cl2，光照

加聚反應(3)(4)+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O(5)

17

、【分析】A與B發(fā)生信息①的加成反應產(chǎn)生C：，C在碳化鎢作用下反應產(chǎn)生D是，D與CH3CHO在堿性條件下發(fā)生信息③的反應產(chǎn)生E：，E與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應產(chǎn)生羧酸的銨鹽，然后酸化可得F：，F(xiàn)與Cl2在光照條件下發(fā)生甲基上的取代反應產(chǎn)生G，G與NaOH水溶液共熱發(fā)生鹵代烴的水解反應，然后酸化可得H：；H在一定條件下發(fā)生反應產(chǎn)生高聚物M。由于M是帶有強親水基團的高吸水性樹脂，則說明M中含有多個親水基團羥基和羧基，因此H生成M的反應是加聚反應，則M結構簡式是：。(1)根據(jù)B結構簡式，可知B中含有的官能團名稱為碳碳雙鍵和醛基；根據(jù)上述分析可知D結構簡式是，名稱為對甲基苯甲醛；(2)F是，F(xiàn)與Cl2在光照條件下發(fā)生甲基上的取代反應產(chǎn)生G，故F→G的試劑是Cl2，反應條件是光照；H是，H在一定條件下發(fā)生反應產(chǎn)生的M是帶有強親水基團的高吸水性樹脂，具有很廣的應用價值，說明M中含有多個親水基——羥基和羧基，應該是H發(fā)生加聚反應產(chǎn)生M，故H→M反應類型是加聚反應；(3)H結構簡式是；(4)E是，分子中含有醛基，因此E與銀氨溶液水浴加熱發(fā)生銀鏡反應，醛基被氧化變?yōu)轸然?，由于顯堿性，溶液中含有氨水，得到物質是羧酸銨鹽，該反應的化學方程式為：+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O；(5)F是，其同分異構體滿足條件：①與F具有相同的官能團，說明分子中含有碳碳雙鍵和羧基；②苯環(huán)上只有兩個取代基，則其可能側鏈有①—CH3、—CH=CH-COOH；②—CH3、；③—COOH、—CH=CH-CH3；④—COOH、；⑤—COOH、—CH2-CH=CH2；⑥—CH2-COOH、—-CH=CH2，共六種不同側鏈，它們在苯環(huán)上的位置有鄰、間、對三種，故可能結構有：6×3=18種，去掉F本身，則F的符合要求的同分異構體種類數(shù)目為：18-1=17種。其中核磁共振氫譜有五組峰，且峰面積之比為1:2:2:2:3的結構簡式有、。3．(1)

對羥基苯甲醛

C10H12O2(2)

取代反應

加層反應(3)若先酸化，則生成的酚羥基在第二步會被氧化(4)n＋nHCHO＋nH2O(5)

14

或(6)【分析】根據(jù)已知信息得到B在Mg、乙醚作用下反應，再和醛反應，則G為，則C為CH2=CHCH2MgCl，則B為CH2=CHCH2Cl，E催化氧化，再酸化得到F，則E為，D為。（1）F是，其化學名稱為對羥基苯甲醛；H的的結構簡式為，其分子式為C10H12O2；故答案為：對羥基苯甲醛；C10H12O2。（2）根據(jù)B的結構簡式(CH2=CHCH2Cl)得到A→B的反應類型為取代反應，根據(jù)A→異丙苯的分子式可得到A→異丙苯的反應類型為加層反應；故答案為：取代反應；加層反應。（3）酚羥基容易被氧化，因此E→F的①和②兩個反應過程不能交換順序，其原因是若先酸化，則生成的酚羥基在第二步會被氧化；故答案為：若先酸化，則生成的酚羥基在第二步會被氧化。（4）在酸性條件下Ｄ和按物質的量之比1∶1發(fā)生縮聚反應，其化學方程為n＋nHCHO＋nH2O；故答案為：n＋nHCHO＋nH2O。（5）芳香化合物L的相對分子質量比H小14，且能發(fā)生銀鏡反應和水解反應，說明是甲酸某酯，若只有一個支鏈，則?CH2CH2OOCH、分別與苯環(huán)相連，若有兩個支鏈，一個甲基，一個是?CH2OOCH，苯環(huán)的鄰、間、對共三種，若有兩個支鏈，一個?CH2CH3，一個?OOCH，苯環(huán)的鄰、間、對共三種，若有三個支鏈，兩個甲基，一個?OOCH，兩個甲基在鄰位，則有兩種，兩個甲基在間位，則有三種，兩個甲基在對位，則有一種，因此L的可能結構有14種，其中核磁共振氫譜有四組峰，且峰面積之比為1∶1∶2∶6的結構簡式是或；故答案為：14；或。（6）根據(jù)題中信息甲苯和氯氣在500℃條件下發(fā)生取代反應生成，在Mg、乙醚作用下反應生成，根據(jù)信息得到和丙醛反應生成，再在水的作用下變?yōu)椋呋趸?，則反應流程為：；故答案為：。4．(1)4-溴苯甲醛(或對溴甲醛)(2)醛基、醚鍵(3)++HBr(4)(5)

(或)

消去反應(6)4(7)【分析】根據(jù)A和B反應的產(chǎn)物推測B的結構簡式，其次根據(jù)第三小問中判斷B含有酚羥基，判斷A和B發(fā)生取代反應生成，推出B的結構簡式為：；根據(jù)F到G選用的強還原劑NaBH4進行判斷發(fā)生的是還原反應，根據(jù)H中的官能團的變化可以推測是硝基被還原為氨基，故可推測出G的結構簡式為：，L的結構簡式根據(jù)M的結構簡式及L到M的條件判斷發(fā)生的消去反應，根據(jù)問題中X是二氯代物，判斷是氯代物的消去反應，從而推測L的結構簡式為：或；【詳解】（1）根據(jù)含苯環(huán)的有機物命名方法，以醛基為母名進行編號命名：4-溴苯甲醛或用習慣命名法為：對溴甲醛；故答案為：4-溴苯甲醛(或對溴甲醛)；（2）根據(jù)C在流程中的結構簡式判斷含有的官能團是醛基、醚鍵，故答案為：醛基、醚鍵；（3）根據(jù)B遇到FeCl3溶液顯紫色，判斷B中韓喲酚羥基，利用C的結構簡式判斷B的結構簡式為：；根據(jù)C的結構簡式判斷A與B發(fā)生的是取代反應，故反應方程式為：++HBr；（4）根據(jù)反應條件NaBH4進行判斷發(fā)生的是還原反應，將硝基還原為氨基，故得到G的結構簡式為：；（5）根據(jù)L到M的條件是氫氧化鈉醇溶液，故判斷發(fā)生的是氯的消去反應，根據(jù)H和M的結構簡式的對比及根據(jù)X是二氯化物可判斷其結構簡式為：或；故答案為或；L到M的反應類型為消去反應；故答案為消去反應；（6）C的同分異構體N，同時滿足能發(fā)生水解推測含有酯基，且含有兩個苯環(huán)故同分異構體有：、、、；故共有4種，故答案為4；（7）類比有機合成過程中，利用已知條件進行設計合成過程：；【點睛】此題考查有機物的合成，根據(jù)反應條件及反應前后物質的結構簡式上的變化判斷未知的有機物的結構簡式，注意同分異構體的判斷，先確定官能團，再確定采用相應的方法，在苯環(huán)上的取代可以利用鄰、間、對位置的不同進行判斷。5．(1)

3-甲基丁醛或異戊醛

(2)(3)加成反應(4)2(5)+CO(NH2)2+CO2↑＋NH3↑+H2O(6)

5

、【分析】由框圖可知，A（）與NCCH2COOCH3在一定條件下反應生成B（），B與發(fā)生加成反應生成C（），C酸化后生成D（），D經(jīng)過轉化生成E（），E與CO(NH2)2在加熱的條件下反應生成F（），F(xiàn)在Br2、NaOH水溶液的作用下生成G（），G在一定條件下生成普瑞巴林。（1）根據(jù)分析，A為，名稱為3-甲基丁醛或異戊醛；-NH2的電子式為；（2）根據(jù)分析，B的結構簡式為；（3）根據(jù)分析，反應②的反應類型是加成反應；（4）D的手性碳有2個，圖中*標記的C為手性碳（）；（5）根據(jù)分析，E與尿素反應的方程式為+CO(NH2)2+CO2↑＋NH3↑+H2O；（6）G的分子式為C8H17NO2，因此同系物H的分子式為C4H9NO2，含有羧基和氨基，同分異構體有、、、、共5種，其中-NH2在鏈端的有、。6．(1)碳氯鍵(2)(3)取代反應(4)+Cl2+HCl(5)(6)ac(7)吸收K→L生成的HBr，利于L的生成(8)

【分析】根據(jù)F的結構簡式結合已知信息可判斷A和乙酸酐發(fā)生取代反應生成B為，E和單質溴發(fā)生取代反應生成F，則E的結構簡式為，根據(jù)已知信息可知B發(fā)生取代反應生成D為，D和氯氣發(fā)生苯環(huán)上的取代反應生成E，根據(jù)G的分子式結合F生成G的反應條件以及最終產(chǎn)品的結構簡式可知G的結構簡式為，根據(jù)已知信息可知M的結構簡式為，則L的結構簡式為，根據(jù)K的分子式可知K的結構簡式為CH3OCH2CH2CH2Br，根據(jù)已知信息可判斷J的結構是BrCH2CH2CH2Br，I的核磁共振氫譜只有一組峰，所以I的結構簡式為，據(jù)此解答。（1）根據(jù)A的結構簡式可判斷A中的官能團名稱是氨基和碳氯鍵。（2）B和試劑a發(fā)生取代反應生成D，則a的結構簡式是。（3）根據(jù)以上分析可知E→F的反應類型是取代反應。（4）根據(jù)以上分析可知D→E的化學方程式是+Cl2+HCl。（5）I的核磁共振氫譜只有一組峰，I是環(huán)丙烷，結構簡式是。（6）a．J中含有2個溴原子，所以J→K的反應過程需要控制不過量，a正確；b．G分子中不存在酚羥基，與溶液作用不顯紫色，b錯誤；c．根據(jù)普卡必利的結構簡式可知分子中含有酰胺基和氨基，能與鹽酸反應，c正確；答案選ac。（7）K→L中有溴化氫生成，則加入的作用是吸收K→L生成的HBr，利于L的生成。（8）G生成P時減少了2個氫原子，這說明醇羥基被氧化為醛基，則P的結構簡式為，由于M中的氨基和P中的醛基發(fā)生加成反應生成Q，則Q的結構簡式為，最后Q中羥基被氧化轉化為普卡必利。7．(1)

環(huán)己醇

(2)

(酮)羰基、酯基

加成反應(3)+H2O(4)33(5)【分析】②到③發(fā)生了酯化反應，可知②為；③在乙醇鈉作用下生成④，發(fā)生了取代反應；④到⑤發(fā)生了加成反應，反應位置在與兩個碳氧雙鍵相連的碳原子上；⑤經(jīng)過一系列反應得到⑥，一部分側鏈被取代；⑥經(jīng)過一系列反應得到⑦，在腈基上發(fā)生了加成反應；⑦到⑧氨基上的氫原子和羰基上氧原子結合成水，同時形成了C=N鍵；⑧到⑨發(fā)生了加成反應。(1)根據(jù)命名方法，物質①的名稱為環(huán)己醇，物質②分子式為C6H10O4，結合產(chǎn)物③的酯化反應，可得結構簡式為；(2)物質④中含官能團為，由④生成⑤的反應類型為中碳碳雙鍵被打開，為加成反應。(3)根據(jù)由⑦生成⑧結構的變化，方程式為+H2O(4)⑨的分子式為C8H15N除外還有一個不飽和度，所以兩個側鏈為-CH3，和一CH=CH2、-CH3和=CH-CH3或=CH2，和一CH2-CH3，若一CH3位置如圖，則另一取代基為-CH=CH2位置為所標序號。，10種，其它二種情況同上，共3*10=30種，-CH3和一CH=CH2還可以接在同一個碳上，有三種，共33種，所以滿足題中條件的同分異構體數(shù)為33種。(5)以1，3-丁二烯和乙醇為原料合成目標產(chǎn)物，根據(jù)題中信息，1，3-丁二烯先與氯氣發(fā)生1,4-加成反應得到，與氫氣加成反應得到，水解得到，被氧化得到，與乙醇反應得到；乙醇與金屬鈉反應得到乙醇鈉，乙醇鈉與反應得到產(chǎn)物，合成路線為：8．(1)

羥基、酯基

7(2)

還原反應(3)C10H18O3(4)18(5)A→B、G→H(6)【分析】C發(fā)生取代反應得到D，D中碳碳雙鍵與氫氣加成得到E；（1）AigialomycinD中含氧官能團的名稱是羥基、酯基；C分子中H原子種類有，則核磁共振氫譜中有7組峰；（2）C→D反應的化學方程式為；D→E中碳碳雙鍵與氫氣發(fā)生加成反應，加氫即還原反應，反應類型為還原反應；（3）F的分子式為C10H18O3；（4）物質D的不飽和度為4，滿足條件：①含有苯環(huán)且有四個羥基與苯環(huán)直接相連，②苯環(huán)上無氫原子，同分異構體有、、、、、、(數(shù)字代表取代基與羥基互換位置)共18種；（5）由A和F結構可知是為了保護羥基，引入保護基的步驟是A→B，由I的結構可知為了保護碳碳雙鍵，發(fā)生已知信息②反應引入保護基的步驟是G→H；（6）利用流程中G→I的反應制備，由已知信息②可知在mCPBA作用，再用H→I的反應條件可得目標產(chǎn)物，合成路線為：。9．(1)醚鍵、酯基(2)消耗生成的HI，提高產(chǎn)率(3)++HCl(4)消去反應(5)(6)33【分析】根據(jù)題干流程圖中E的結構簡式和E到F的轉化條件并結合已知信息②可知，F(xiàn)的結構簡式為：，根據(jù)已知信息①可知，反應III中i生成的產(chǎn)物為：，已知IV中反應i為還原反應即為酮羰基轉化為醇羥基即生成，(6)由題干流程圖可知，C的分子式為：C11H12O4，H是C的同分異構體，且符合下列條件①苯環(huán)有兩個取代基，②1molH可與2mol反應即含有2個-COOH，則兩個取代基可能為：-CH3和-CH2CH(COOH)2，-CH3和-CH(COOH)CH2COOH、-CH3和-C(COOH)2CH3、-CH2CH3和-CH(COOH)2、-CH2COOH和-CH2CH2COOH、-CH2COOH和-CH(CH3)COOH、-COOH和-CH2CH2CH2COOH、-COOH和-CH2CH(CH3)COOH、-COOH和-CH(COOH)CH2CH3、-COOH和-CH(CH3)CH2COOH、-COOH和-C(CH3)2COOH共11種組合，每一種組合又有鄰間對三種位置關系，據(jù)此分析解題。(1)由題干流程圖中G的結構簡式可知，G中官能團的名稱為醚鍵、酯基，故答案為：醚鍵、酯基；(2)由題干流程圖中反應I的轉化關系可知，轉化中生成了HI，HI與K2CO3反應，促進該反應正向進行，提高產(chǎn)率，故K2CO3的作用為消耗生成的HI，提高產(chǎn)率，故答案為：消耗生成的HI，提高產(chǎn)率；(3)根據(jù)已知信息①可知，反應III中i生成的產(chǎn)物為：，故可知III中反應ii的化學方程式為++HCl，故答案為：++HCl；(4)已知IV中反應i為還原反應即為酮羰基轉化為醇羥基即生成，則反應ii的轉化為醇羥基消去生成碳碳雙鍵，則反應類型為消去反應，故答案為：消去反應；(5)由分析可知，F(xiàn)的結構簡式為，故答案為：；(6)由題干流程圖可知，C的分子式為：C11H12O4，H是C的同分異構體，且符合下列條件①苯環(huán)有兩個取代基，②1molH可與2mol反應即含有2個-COOH，則兩個取代基可能為：-CH3和-CH2CH(COOH)2，-CH3和-CH(COOH)CH2COOH、-CH3和-C(COOH)2CH3、-CH2CH3和-CH(COOH)2、-CH2COOH和-CH2CH2COOH、-CH2COOH和-CH(CH3)COOH、-COOH和-CH2CH2CH2COOH、-COOH和-CH2CH(CH3)COOH、-COOH和-CH(COOH)CH2CH3、-COOH和-CH(CH3)CH2COOH、-COOH和-C(CH3)2COOH共11種組合，每一種組合又有鄰間對三種位置關系，故符合條件的同分異構體有11×3=33種，故答案為：33。10．(1)CD(2)

(3)+→+(4)(5)【分析】根據(jù)信息反應與F、E的分子式可知E為：，F(xiàn)的結構簡式：。D的結構簡式為，據(jù)此分析解題?！驹斀狻浚?）A．A到C由羥基變?yōu)镃=O，應為還原反應，A錯誤；B．化合物C沒有手性碳原子，B錯誤；C．化合物F的結構簡式為，由于含有氨基故具有堿性，C正確；D．根據(jù)化合物M的結構簡式可知分子式為，D正確；故選CD。（2）化合物硫脲()只含有一種等效氫，其結構簡式為；據(jù)分析可知化合物D的結構；（3）E與發(fā)生信息反應生成F，化學方程式為：+→+；（4）①含有一個六元碳環(huán)(不含其他環(huán)結構)；②結構中只含有4種不同的氫；③不含、-O-O-、氮氧鍵；符合條件的化合物C的同分異構體的結構簡式(不包括立體異構)：，任選三種即可；（5）在濃硫酸加熱的條件下發(fā)生取代反應生成，與乙醇在催化劑作用下加熱生成，發(fā)生還原反應生成，則流程為：。11．(1)

還原反應

醚鍵、羧基(2)苯乙醛(3)n+n+(2n-1)H2O(4)cd(5)

18【分析】根據(jù)A的分子式可知A的不飽和度為5，結合后續(xù)產(chǎn)物的結構簡式可知，A中應含有苯環(huán)，所以還應有一個雙鍵或一個環(huán)；根據(jù)反應條件可知A生成B的反應與信息①類似，所以A中含有羰基；根據(jù)B生成C、E的條件可知，該反應與信息②類似，所以B中側鏈上相鄰的兩個碳原子上各含有一個醇羥基，根據(jù)題目信息可知A→B的過程中側鏈上的碳原子個數(shù)不變，所以B中側鏈上一共有4個碳原子，而其產(chǎn)物C可以加成生成乙醇，所以C為CH3CHO，則E中苯環(huán)側鏈上有2個碳原子，結構簡式應為，據(jù)此可以逆推出B為，A為或，A與濃硫酸、加熱反應生成H，而H可以反應生成高聚物，則該反應應是羥基的消去反應，而H中含有一個甲基，則A只能為，H為，通過加聚反應生成的M為；B與F發(fā)生脫水縮合生成N，根據(jù)N的結構簡式可知F為。【詳解】（1）由分析可知，根據(jù)A、B的結構簡式，反應①的反應類型是還原反應；F為，故F中含氧官能團的名稱是醚鍵、羧基；（2）E結構簡式應為，名稱是苯乙醛；（3）B為，F(xiàn)為，二者發(fā)生脫水縮合生成N，化學方程式為n+n+(2n-1)H2O。（4）D為乙醇，a．乙醇中含有羥基，可以和水分子形成氫鍵，a錯誤；b．乙醇中不含雙鍵，不能與氫氣發(fā)生還原反應，b錯誤；c．乙醇中羥基所連的碳原子上有氫，能被酸性重鉻酸鉀溶液氧化為羧酸，c正確；d．與金屬Na發(fā)生置換反應取代羥基上的氫，生成氫氣，d正確；故選cd。（5）①A發(fā)生消去反應生成H，而H中含有一個甲基，則H為；②同時符合苯環(huán)上有兩個取代基，含有碳碳雙鍵，能發(fā)生銀鏡反應說明含有醛基，則有、、、、、。均有鄰間對三種結構，故種。12．(1)9(2)防止甲硫基(或硫醚)被溴水氧化(3)

羥基、醚鍵

還原反應(或取代反應)(4)＋2KOH＋K2CO3＋(5)【分析】根據(jù)C的結構簡式可知B道C是發(fā)生取代反應，則B為，根據(jù)A的分子式以及A與溴水反應得到A的結構簡式為，C到D是硫氧交換，D到E是發(fā)生取代反應，根據(jù)信息①得到F()，F(xiàn)在一定條件下反應得到G，G氧化得到H，H與KOH反應得到I。(1)A是，其同系物中含有苯環(huán)和2個?OH，則可能1個?OH、1個?CH2OH，有鄰、間、對三種；還可能是2個?OH和1個?CH3，當兩個羥基在鄰位有兩種同分異構，當兩個羥基在間位有三種同分異構，當兩個羥基在對位有一種同分異構，因此符合條件的A的同分異構體有9種；故答案為：9。(2)在A→E的合成路線中，先引入甲硫基(CH3S?)時，加溴水，會氧化甲硫基，因此要先引入溴原子之后再引入甲硫基(CH3S?)；故答案為：防止甲硫基(或硫醚)被溴水氧化。(3)F()的含氧官能團有酯基、羥基、醚鍵；根據(jù)F→G的結構簡式得到其反應類型為還原反應或取代反應；故答案為：羥基、醚鍵；還原反應(或取代反應)。(4)H→I是與足量KOH反應生成、K2CO3和，其化學方程式為＋2KOH＋K2CO3＋；故答案為：＋2KOH＋K2CO3＋。(5)根據(jù)題意，在丙烯、AlCl3反應后，再氧化、酸化生成苯酚，苯酚和在有機堿作用下反應生成，加熱反應生成，其合成路線為；故答案為：。13．(1)

2-甲基-1-丙醇（也稱異丁醇）或2-甲基-2-丙醇

氯原子、醚鍵(2)氧化反應(3)(4)(5)

8

(6)【分析】解答本題的第一個關鍵在于結合反應①和反應②，對比得出A和B的結構簡式，第二個關鍵在于對比E和H的結構簡式，結合反應⑥和反應⑦的反應條件得到G的結構簡式，由此得到整個有機合成題的過程。各小題的具體分析如下：（1）反應④由通過催化劑轉變?yōu)?，這是醇的消去反應，由此可以判斷出屬于醇，結合產(chǎn)物結構，可以寫出該醇的兩種結構：、，命名分別為2-甲基-1-丙醇（也稱異丁醇）和2-甲基-2-丙醇，故答案為2-甲基-1-丙醇（也稱異丁醇）或2-甲基-2-丙醇；（2）依據(jù)反應①的反應條件為酸性條件下的，具有強氧化性，且反應②后的產(chǎn)物（）中含有碳氧雙鍵，而且通過A的分子式（），可以計算該分子的不飽和度為：，由此可以推斷反應①是由被氧化為，故答案為氧化反應；（3）反應③的反應物（）含有鹵原子，且反應條件為氫氧化鈉的乙醇溶液加熱，所以該反應為屬于鹵代烴的消去反應，故該反應的化學方程式為：（4）反應5中的兩個反應物分別為和，可看成不對稱烯烴的加成，在光照條件下發(fā)生的反應生成和，故答案為；（5）依據(jù)A分子的不飽和度為1，而且A的同分異構體能夠發(fā)生銀鏡反應，所以相關同分異構體中只含有一個醛基。所以，我們可以利用基團連接法來書寫該題的同分異構體，即按照一個戊基結合一個醛基的形式來書寫，由此可以寫出8個同分異構體。具體如下：、、、、、、、。而核磁共振氫譜有三組峰即該有機物中含有三種等效氫，峰面積之比為即三種氫原子的數(shù)目比為，所以該有機物的結構簡式為。故答案為8，；（6）對比題目給出的反應物（）與生成物（）的結構，可以判斷出產(chǎn)物中的四元環(huán)的產(chǎn)生利用了反應⑤。結合反應⑤的兩個反應物（和）的結構特點，可以逆向推導出我們需要兩個通過反應⑤得到最終產(chǎn)物。接下來，我們需要通過反應將轉變?yōu)?，這一流程涉及到課內十分經(jīng)典一元合成路線——引入鹵原子后，通過鹵代烴的消去反應（）即可完成。問題在于，如果引入這一個溴原子，結合題中的反應②可知，我們需要利用在反應②的條件下得到。故完整流程如下：?！军c睛】本有機合成題涉及到課內十分經(jīng)典的反應：醇的氧化反應、醇的消去反應、鹵代烴的消去反應，還涉及到了碳碳雙鍵的加成反應，由此可見想要做好有機合成題的一個基本點就是必須熟練掌握各類有機物的基本反應。另外，該題目難度不大，但是比較看重對反應前后兩個有機物結構的對比分析，所以解題的時候一定要謹慎判斷反應前后有機物中的化學鍵的變化情況，并合理選擇相關的反應，運用到最后的合成路線中。14．(1)酮羰基、醚鍵(2)

C10H10O3

(3)取代反應(4)+3NaOH+HCOONa+NaCl+H2O(5)

8

、、、(6)【分析】B與濃硝酸發(fā)生取代反應生成C，C分子中硝基被還原為氨基，則由D的結構可推出C為，C中硝基被還原為氨基，D中氨基發(fā)生取代反應得到酚羥基，E中酚羥基發(fā)生取代反應得到F為，F(xiàn)中羧基中羥基被-Cl取代，最后甲基取代氯原子得到M；（1）M分子所含官能團名稱為酮羰基、醚鍵；（2）B的分子中含有10個碳原子、10個氫原子和3個氧原子，分子式為C10H10O3；由分析可知，C的結構簡式為；（3）F為，E中酚羥基發(fā)生取代反應得到F，E→F反應類型為取代反應；（4）含酯基和碳氯鍵都能與NaOH水溶液發(fā)生水解反應，酯水解得到的羥基連接在苯環(huán)上具有弱酸性，又繼續(xù)消耗NaOH，則X與NaOH水溶液加熱條件下反應的化學方程式：+3NaOH+HCOONa+NaCl+H2O；（5）?。江h(huán)上有4個取代基，其中3個是羥基，取代基上還有一個不飽和度，ⅱ．苯環(huán)上僅有1種環(huán)境的氫，具有高度對稱結構，ⅲ．不含碳碳雙鍵，應為單碳環(huán)，滿足條件的同分異構體有：、、、、、、、共8種；其中核磁共振氫譜有6組峰的結構簡式：、、、；（6）苯與發(fā)生流程中A→B的反應得到，羰基與氫氣發(fā)生加成反應得到，在濃硫酸作用下生成，合成路線為：；15．(1)羥基(2)

取代反應(3)+NaOH+NaCl+H2O(4)1(5)(6)CH3CHOCH3CH2OHCH2=CH2【分析】根據(jù)A的結構簡式，可知A為；與HCl反生取代反應，生成B為；經(jīng)過系列反應，生成C為；生成D，D經(jīng)過已知反應條件生成E為，可知D為，再結合其他物質分析作答。(1)A為，其官能團的名稱為羥基，故答案為：羥基；(2)由分析可知，與HCl反生取代反應，生成B為，故答案為：；取代反應；(3)在堿的醇溶液中，發(fā)生消去反應生成，化學方程式為：+NaOH+NaCl+H2O，故答案為：+NaOH+NaCl+H2O；(4)F為，存在1種不同的氫原子，則一氯代物有1種，故答案為：1；(5)H為，其同分異構體滿足：①能與新制Cu(OH)2反應生成磚紅色沉淀，說明含有醛基；②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，說明含有苯環(huán)和酚羥基；③核磁共振氫譜中有4組峰，且峰面積之比為6：6：1：1，其中酚羥基和醛基上各有一個氫，則苯環(huán)上面沒有氫，剩余部分為-C6H12，不飽和度為2，則滿足條件的為四個甲基和一個碳碳三鍵，并且要高度對稱及碳碳三鍵上沒有氫原子，具體為，故答案為：；(6)參照上述流程可知，乙醛與氫氣反生加成反應，生成乙醇，乙醇再經(jīng)過消去反應，生成乙烯，乙烯與CHBr3反應，生成，具體合成