高中化學(xué)人教版有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第三章烴的含氧衍生物第一節(jié)醇酚 優(yōu)質(zhì)課獎(jiǎng)

人教版選修5高二年級(jí)第三章烴的含氧衍生物第一節(jié)醇酚第二課時(shí)酚導(dǎo)學(xué)案2【學(xué)習(xí)目標(biāo)】認(rèn)識(shí)酚類(lèi)物質(zhì)，能夠識(shí)別酚和醇掌握苯酚的分子結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)和主要用途理解苯環(huán)和羥基的相互影響【學(xué)習(xí)過(guò)程】復(fù)習(xí)回顧1．苯與溴在FeBr3催化作用下的化學(xué)方程式為苯與濃硝酸在濃硫酸催化作用下的化學(xué)方程式為2．乙醇與鈉的反應(yīng)方程式為2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑。乙醇生成溴乙烷的方程式為C2H5OH＋HBreq\o(→,\s\up7(△))C2H5Br＋H2O。乙醇與乙酸的反應(yīng)方程式為。3．下列化合物中屬于醇的是CD，屬于芳香醇的是C，屬于酚的是AB。一、酚的概述1．概念：芳香烴分子中上的一個(gè)或幾個(gè)氫原子被取代生成的有機(jī)化合物。2．酚的命名：在苯、萘等名稱(chēng)后面加上“酚”字，若苯環(huán)上有取代基，將取代基的位次和名稱(chēng)寫(xiě)在前面。如：稱(chēng)為。3．酚類(lèi)物質(zhì)的主要用途(1)苯酚常用于制造日常生活中有消毒作用的；(2)從葡萄中提取的酚可用于制造化妝品；(3)從茶葉中提取的酚可制備和食品防腐劑；(4)很多農(nóng)藥的主要成分中也含有酚類(lèi)物質(zhì)。二、苯酚1．分子組成和結(jié)構(gòu)：分子式：，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：____________。2．物理性質(zhì)俗名顏色狀態(tài)氣味毒性溶解性純凈的苯酚___色，久置呈______色___特殊_____常溫下_______，65℃以上與水_______；易溶于思考：試管內(nèi)壁附有苯酚時(shí)的清洗方法：__________________________________________；皮膚上沾有苯酚，應(yīng)立即用清洗?！竞献魈骄俊?.苯酚的化學(xué)性質(zhì)(1)與堿的反應(yīng)——酸性電離方程式為：_____________________________________。按表中要求完成下列實(shí)驗(yàn)并填表按表中要求完成下列實(shí)驗(yàn)并填表實(shí)驗(yàn)步驟實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)結(jié)論得到渾濁液體室溫下，苯酚在水中的溶解度較小渾濁液體變澄清苯酚能與NaOH溶液反應(yīng)，表現(xiàn)了苯酚的酸性?xún)扇芤壕儨啙岜椒拥乃嵝员忍妓岬乃嵝匀?.寫(xiě)出上述實(shí)驗(yàn)中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式：苯酚的渾濁液與NaOH溶液反應(yīng)：____________________________________________；向上述透明溶液中滴加稀HCl：________________________________________________向上述透明溶液中通CO2氣體：______________________________________________；H2CO3、HCO3-、苯酚三種粒子酸性由強(qiáng)到弱的順序_________________________________。思考·交流：苯酚具有弱酸性的原因？_______________________________________________________________________________________________________________。(2)苯環(huán)上的取代反應(yīng)苯酚與濃溴水反應(yīng)，生成2,4,6-三溴苯酚白色沉淀，其反應(yīng)方程式為：______________________________________________，該反應(yīng)可用于__________________。思考·交流：如何除去混在苯中的少量苯酚？能否采用先加足量的溴水再過(guò)濾的方法？(3)顯色反應(yīng)苯酚跟FeCl3溶液作用顯_______色，該反應(yīng)可定性檢驗(yàn)酚類(lèi)存在。(4)縮聚反應(yīng)：苯酚與甲醛生成酚醛樹(shù)脂，方程式為：_______________________________________。[歸納總結(jié)](1)苯酚的分子式C6H6O，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式OH，官能團(tuán)。(2)苯酚具有弱酸性是因?yàn)楸江h(huán)對(duì)羥基的影響，使苯環(huán)中羥基上的氫原子變的活潑(酚羥基比醇羥基更活潑)，能發(fā)生電離，顯弱酸性(酸性比碳酸弱)。(3)試管內(nèi)壁附有苯酚時(shí)的清洗方法：①用高于65℃的熱水洗；②用酒精洗。皮膚上沾有苯酚，應(yīng)立即用酒精清洗。(4)檢驗(yàn)酚羥基存在的方法有①過(guò)量的濃溴水產(chǎn)生白色沉淀，②FeCl3溶液會(huì)顯__紫色___。(5)苯酚具有較強(qiáng)的還原性，在空氣中易被氧化而呈___粉紅___色。三、檢測(cè)題1.一些易燃易爆化學(xué)試劑的瓶子上貼有“危險(xiǎn)”警告標(biāo)簽以警示使用者。下面是一些危險(xiǎn)警告標(biāo)簽，則實(shí)驗(yàn)室對(duì)盛裝苯酚的試劑瓶應(yīng)貼上的標(biāo)簽是()A．①③ B．②③ C．②④ D．①④2.異丙酚是一種鎮(zhèn)靜劑，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，下列關(guān)于異丙酚的說(shuō)法中正確的是()A．異丙酚的分子式為C12H16OB．異丙酚與苯酚互為同系物C．異丙酚易溶于水D．異丙酚中所有碳原子都在同一平面上3.苯酚與苯甲醇共同具有的性質(zhì)是()A．能與NaOH溶液反應(yīng)B．能與鈉反應(yīng)放出H2C．呈現(xiàn)弱酸性D．與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色4.胡椒酚是植物揮發(fā)油的成分之一，它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，下列敘述中不正確的是()A．1mol胡椒酚最多可與4molH2發(fā)生反應(yīng)B．1mol胡椒酚最多可與4molBr2發(fā)生反應(yīng)C．胡椒酚可與NaOH溶液反應(yīng)D．胡椒酚在水中的溶解度不大5.有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，有關(guān)它的說(shuō)法中正確的是()A．A遇FeCl3溶液顯紫色B．A被酸性KMnO4溶液氧化可生成羧酸C．乙酸與A形成的酯的化學(xué)式是C12H14O3D．A能發(fā)生取代、加成、消去、氧化、聚合等反應(yīng)6.“茶倍健”牙膏中含有茶多酚，其中沒(méi)食子兒茶素(EGC)的結(jié)構(gòu)如圖所示，關(guān)于EGC的下列敘述中正確的是()A．EGC的分子式為C15H12O7B．EGC可在強(qiáng)堿的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)C．1molEGC最多消耗6molNaOHD．1molEGC可與4molBr2發(fā)生取代反應(yīng)7.己烯雌酚是人工合成的非甾體雌激素物質(zhì)，主要用于治療雌激素低下癥及激素平衡失調(diào)所引起的功能性出血等，如圖所示分別取1mol己烯雌酚進(jìn)行4個(gè)實(shí)驗(yàn)。下列對(duì)實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)的預(yù)測(cè)與實(shí)際情況吻合的是()A．①中生成7molH2O B．②中無(wú)CO2生成C．③中最多消耗3molBr2 D．④中發(fā)生消去反應(yīng)8.欲從苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，有下列操作，其中合理的步驟是()①蒸餾②過(guò)濾③分液④加入足量的鈉⑤通入過(guò)量的CO2⑥加入足量的NaOH溶液⑦加入足量的FeCl3溶液⑧加入乙醇和濃硫酸的混合液⑨加入足量的濃溴水⑩加入適量的鹽酸A．④⑤⑩ B．⑥①⑤②C．⑨②⑧① D．⑦①③⑩9.欲分離苯和苯酚，一般可向其混合物中加入稍過(guò)量的濃NaOH溶液，反應(yīng)的離子方程式為,再將該混合物轉(zhuǎn)移到分液漏斗中，振蕩?kù)o置后，溶液將出現(xiàn)現(xiàn)象，然后分液。從分液漏斗上口倒出的上層液體是,從分液漏斗放出下層液體，加入適量鹽酸，再向溶液中加入FeCl3溶液，出現(xiàn)的現(xiàn)象是。10.吃水果能幫助消化，當(dāng)我們把蘋(píng)果切開(kāi)后，不久果肉上便會(huì)產(chǎn)生一層咖啡色的物質(zhì)，好像生了“銹”一般，其原因是果肉里的酚在空氣中轉(zhuǎn)變?yōu)槎@些二醌很快聚合成為咖啡色的聚合物。(1)這一變化(酚變?yōu)槎?的反應(yīng)類(lèi)型為(填字母)；a．氧化反應(yīng)b．還原反應(yīng)c．加成反應(yīng)d．取代反應(yīng)(2)若要避免蘋(píng)果“生銹”，請(qǐng)你選擇一種保存切開(kāi)的蘋(píng)果的方法：，其原因是。檢測(cè)題參考答案1.【解析】苯酚有毒，且易腐蝕皮膚?！敬鸢浮緼2.【解析】根據(jù)題中的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，異丙酚的分子式為C12H18O，A項(xiàng)錯(cuò)誤；異丙酚中含有異丙基、酚羥基和苯環(huán)，難溶于水，且所有碳原子不可能都在同一平面上，C、D兩項(xiàng)錯(cuò)誤；苯酚的分子式為C6H6O，異丙酚與苯酚在分子組成上相差6個(gè)CH2原子團(tuán)，屬于同系物，B項(xiàng)正確?！敬鸢浮緽3.【解析】四個(gè)選項(xiàng)中的性質(zhì)苯酚都具有，而苯甲醇只能與Na反應(yīng)?！敬鸢浮緽4.【解析】椒酚中既含苯環(huán)，又含碳碳雙鍵，故可與4molH2發(fā)生加成反應(yīng)；胡椒酚屬于酚，在水中溶解度較小，但可以與NaOH溶液反應(yīng)；1mol胡椒酚可與2molBr2發(fā)生取代反應(yīng)，又可與1molBr2發(fā)生加成反應(yīng)，故最多可與3molBr2發(fā)生反應(yīng)?！敬鸢浮緽5.有機(jī)物A不含酚羥基，遇FeCl3溶液不能顯紫色；A分子中含有結(jié)構(gòu)，被酸性KMnO4溶液氧化時(shí)只能生成(酮)，不能得到羧酸；有機(jī)物A中不含碳碳雙鍵或碳碳三鍵，也不含多種能縮合的官能團(tuán)(如－NH2與－COOH、－COOH與－OH等)，故A不能發(fā)生聚合反應(yīng)。【答案】C6.【解析】EGC的分子式為C15H14O7；EGC分子中含有結(jié)構(gòu)，可在濃H2SO4作用下發(fā)生消去反應(yīng)；EGC有5個(gè)酚羥基，1molEGC最多消耗5molNaOH?！敬鸢浮緿7.【解析】己烯雌酚的分子式為C18H22O2，反應(yīng)①中應(yīng)生成11molH2O；酚的酸性比H2CO3的弱，不能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2；兩個(gè)酚羥基的鄰位上共有4個(gè)氫原子，它們均可與鹵原子取代，故反應(yīng)③中最多可消耗4molBr2；苯環(huán)上的羥基不能發(fā)生消去反應(yīng)?！敬鸢浮緽8.【解析】苯酚與乙醇互溶，難以分離，應(yīng)加入足量NaOH溶液，使苯酚全部轉(zhuǎn)化為沸點(diǎn)較高的離子化合物，蒸餾出乙醇后，向留下的溶液中通入足量的CO2，又重新產(chǎn)生，再經(jīng)過(guò)濾可得到?！敬鸢浮緽9.【解析】苯酚具有弱酸性