高中化學(xué)人教版有機化學(xué)基礎(chǔ)第三章烴的含氧衍生物第一節(jié)醇酚 公開課

酚北京四中柳世明一、苯酚的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)1．結(jié)構(gòu)官能團-OH直接連接在苯環(huán)上，結(jié)構(gòu)簡式為2．物理性質(zhì)純凈的苯酚是____晶體，有毒、有腐蝕性、有特殊氣味，常溫下在水中溶解度不大，但溫度高于65℃時，能與水混溶，____溶于有機溶劑。說明：①苯酚易被空氣中的氧氣氧化為而成粉紅色，故苯酚要密封保存。②低溫時，較多苯酚在水中形成的渾濁液體不是懸濁液，而是乳濁液，不能用過濾的方法將苯酚與水分離。二、苯酚的性質(zhì)1．弱酸性：（石碳酸）（1）和金屬Na反應(yīng)（2）和堿（NaOH）反應(yīng)（3）和Na2CO3反應(yīng)說明：①苯酚的酸性非常弱，比碳酸的酸性還弱。上述兩個反應(yīng)都是復(fù)分解反應(yīng)，根據(jù)強酸制弱酸的原理，可以歸納出如下酸性強弱順序：②醇和苯酚具有相同官能團——羥基，但醇不能電離出H+，而苯酚則表現(xiàn)出弱酸性，說明苯環(huán)使羥基活化。2．取代反應(yīng)苯酚可以與濃溴水發(fā)生反應(yīng)：說明：（1）溴只能取代羥基的_______位上的氫（2）1mol可以和_____Br2反應(yīng)，此反應(yīng)可以作為為苯酚的定性和定量檢驗。（3）溴水必須為_________，否則生成的會溶于剩余的苯酚中，看不到白色沉淀。（4）在苯酚分子中，由于－OH的影響，使苯環(huán)活化，比苯易發(fā)生取代反應(yīng)；由于苯環(huán)的影響，使－OH活化，比醇中－OH易電離出H+，表現(xiàn)出弱酸性。（5）由于三溴苯酚易溶于苯，因此不能用加溴水過濾的方法除去苯中含有的苯酚。3．顯色反應(yīng)苯酚遇到FeCl3溶液顯______色，發(fā)生反應(yīng)：6C6H5OH+Fe3+→[Fe(C6H5O)6]3—+6H+，此為特征反應(yīng)，可以檢驗苯酚，反之檢驗Fe3+。說明：①苯酚與FeCl3溶液反應(yīng)類似于Fe3+與SCN—的顯色反應(yīng)。②苯酚與FeCl3溶液反應(yīng)，使溶液呈紫色，而不是生成紫色沉淀。4．加成反應(yīng)苯酚中含有苯環(huán)，在一定條件下可以和H2發(fā)生加成反應(yīng)。5．氧化反應(yīng)：（1）易被空氣中的氧氣氧化而顯粉紅色。（2）苯酚可以使酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化還原反應(yīng)而褪色。三、醇和酚的區(qū)別1．脂肪醇、芳香醇、酚類物質(zhì)的比較類別脂肪醇芳香醇酚實例CH3CH2OHC6H5CH2OHC6H5OH官能團-OH-OH-OH結(jié)構(gòu)特點與鏈烴基相連與芳香烴側(cè)鏈相連與苯環(huán)直接相連主要化學(xué)性質(zhì)（1）取代（2）脫水（3）氧化（4）酯化（1）弱酸性（2）取代反應(yīng)（3）顯色反應(yīng)（4）加成反應(yīng)特性紅熱銅絲插入醇中有刺激性氣味放出（生成醛或酮）與FeCl3溶液顯紫色2．醇、酚的同分異構(gòu)體C7H8O屬于芳香族化合物的同分異構(gòu)體有幾種？分別是？1．有機物丁香油酚的結(jié)構(gòu)式：該有機物不可能具有的性質(zhì)是：A．可使溴水褪色B．可與NaHCO3溶反應(yīng)放出CO2C．易溶于水D．可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)2．鑒別甲苯、苯酚溶液、己烯、碘化鉀淀粉溶液、硝酸銀溶液等五種無色液體的一種試劑是A．KMnO4酸性溶液B．FeCl3溶液C．溴水D．金屬鈉3．下列物質(zhì)中分別滴入適量的溴水，不發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的是A．FeCl2溶液B．碘化鉀溶液C．甲苯D．苯酚溶液4．把過量的CO2氣體通入到下列溶液，變渾濁的是A．Ca(HCO3)2B．C．Ca(OH)2D．Na2SiO35．能跟Na2CO3溶液反應(yīng)，但不會放出氣體的是A．苯酚B．醋酸C．鹽酸D．CO26．下列物質(zhì)中，既能使溴水褪色，又能產(chǎn)生沉淀的是A．丁烯B．乙醇C．苯酚D．氫硫酸7．白藜蘆醇廣泛存在于食物(例如桑椹、花生、尤其是葡萄)中，它可能具有抗癌性。能夠跟1mol該化合物起反應(yīng)的Br2或H2的最大用量分別是A．1mol1mol B．7molC．6mol D．6mol7mol8．草藥莪術(shù)根莖中含有一種色素，它的結(jié)構(gòu)簡式為用它制成的試紙可以檢驗溶液的酸堿性。能夠跟1mol該化合物起反應(yīng)的Br2(水溶液)或H2的最大用量分別是A．3mol3molB．3mol5molC．6mol6molD．6mol10mol9．葡萄籽中提取的原花青素結(jié)構(gòu)為：具有生物活性，如抗氧化和自由基消除能力等，可防止機體內(nèi)脂氧化和自由基的產(chǎn)生而引發(fā)的腫瘤等多種疾病，有關(guān)原花青素的下列說法不正確的是A．該物質(zhì)既可看做醇類，也可看做酚類B．1mol該物質(zhì)可與4molBr2反應(yīng)C．1mol該物質(zhì)可與7molNaOH反應(yīng)D．1mol該物質(zhì)可與7molNa反應(yīng)10．現(xiàn)有①苯；②甲苯；③氯乙烷；④苯酚；⑤乙烯；⑥乙醇，其中（1）能和金屬Na反應(yīng)放出H2的有，（2）能和NaOH反應(yīng)的有，（3）常溫下能和溴水反應(yīng)的有，（4）少量摻在藥皂中的有，（5）用于制取TNT的是（6）能使酸性的KMnO4溶液褪色的是。11．含苯酚的工業(yè)廢水處理的流程圖如下：(1)上述流程里，設(shè)備I中進行的是____________________操作(填寫操作名稱)，實驗室里這一步操作可以用_____________________進行(填寫儀器名稱)；(2)由設(shè)備II進入設(shè)備III的物質(zhì)A是_________________，由設(shè)備III進入設(shè)備IV的物質(zhì)B是____________________；(3)在設(shè)備III中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式是________________________；(4)在設(shè)備IV中，物質(zhì)B的水溶液和CaO反應(yīng)后，產(chǎn)物