高考化學(xué)一輪專題訓(xùn)練：有機(jī)推斷題

試卷第=page1515頁，共=sectionpages1515頁試卷第=page1414頁，共=sectionpages1515頁高考化學(xué)一輪專題訓(xùn)練：有機(jī)推斷題1．（2022·重慶·校聯(lián)考一模）化合物H是一種用于合成γ-分泌調(diào)節(jié)劑的藥物中間體，其合成路線如圖：(1)B中的含氧官能團(tuán)名稱為硝基、___________和___________。(2)寫出C→D的反應(yīng)方程式___________。(3)D→E的反應(yīng)類型為___________。(4)F中氮原子的雜化類型是___________。(5)G經(jīng)氧化得到H，寫出G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___________。(6)寫出同時(shí)滿足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___________。①含有苯環(huán)，且分子中有一個(gè)手性碳原子；②能發(fā)生水解反應(yīng)；③水解產(chǎn)物之一是α-氨基酸，另一水解產(chǎn)物分子的核磁共振氫譜只有2組峰。(7)已知：(R代表烴基，Rˊ代表烴基或H)。請(qǐng)寫出以和(CH3)2SO4為原料制備的合成路線___(無機(jī)試劑任用，合成路線示例見本題題干)。2．（2022·江蘇·統(tǒng)考一模）化合物H是制備藥物洛索洛芬鈉的關(guān)鍵中間體，其一種合成路線如下：(1)A→B的反應(yīng)類型為___________。(2)D分子中碳原子雜化軌道類型有___________種。(3)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________。(4)F的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：___________。①分子中含有苯環(huán)；②堿性條件下完全水解生成兩種產(chǎn)物，酸化后分子中均含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫。(5)設(shè)計(jì)以苯乙醇()為原料制備的合成路線(無機(jī)試劑任用，合成路線示例見本題題干)_______。3．（2022·上海松江·統(tǒng)考一模）苦杏仁酸在醫(yī)藥工業(yè)可用于合成頭孢羥唑、羥芐唑、匹莫林等的中間體，下列路線是合成苦杏仁酸及其衍生物的一種方法：完成下列填空：(1)試寫出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___________，C中含氧官能團(tuán)的名稱為___________。(2)反應(yīng)①的反應(yīng)類型為___________，反應(yīng)②的條件為___________。(3)反應(yīng)③的化學(xué)方程式為___________。(4)兩個(gè)C分子可以反應(yīng)生成具有三個(gè)六元環(huán)的化合物F，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________。(5)寫出滿足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體___________。a．既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)b．苯環(huán)上有2種化學(xué)環(huán)境的氫原子(6)乙醇酸可用于工業(yè)制備聚乙醇酸，已知：RCH2COOHRCHClCOOH，請(qǐng)以乙醇為原料(無機(jī)試劑任選)設(shè)計(jì)制備乙醇酸(HOCH2COOH)的合成路線___________。(合成路線常用的表示方法為：甲…乙目標(biāo)產(chǎn)物)4．（2021·四川涼山·統(tǒng)考一模）2002年，Scott等人首次完成了C60的化學(xué)全合成，該成果為今后合成更多、更豐富的C60衍生物帶來了可能，下圖是合成路線中的一部分：已知：RMgX+→，為格氏試劑，X為鹵素原子回答下列問題：(1)有機(jī)物A中所含官能團(tuán)的名稱為___________。第一步制備格氏試劑的反應(yīng)若采用其他有機(jī)溶劑(如四氫呋喃)，則會(huì)產(chǎn)生多種其他結(jié)構(gòu)的產(chǎn)物，試寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___________。(2)寫出反應(yīng)a的化學(xué)方程式___________。(3)有機(jī)物C的核磁共振氫譜共有___________組峰，該物質(zhì)___________使酸性高錳酸鉀溶液褪色(填“可以”或“不可以”)。(4)反應(yīng)b屬于___________(填有機(jī)反應(yīng)類型)。(5)由D生成E的反應(yīng)稱為芳構(gòu)化反應(yīng)，該反應(yīng)還會(huì)生成一種無機(jī)物小分子F，推斷F是___________。(6)根據(jù)題目提供的信息設(shè)計(jì)合成路線，以為原料(其他試劑任選)合成。___________5．（2022·湖南常德·臨澧縣第一中學(xué)?？寄M預(yù)測(cè)）化合物G是有機(jī)合成的重要中間產(chǎn)物，其合成路線如圖：回答下列問題：(1)A的分子式為__，所含官能團(tuán)的名稱為__。③的反應(yīng)類型為___。(2)反應(yīng)④的化學(xué)方程式為___。F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___。(3)D有多種同分異構(gòu)體，寫出滿足下列條件的任意兩種同分異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu))的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式__。a．分子中含有六元環(huán)；b．不能與金屬鈉反應(yīng)；c．分子中含有三種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，不同氫原子數(shù)之比為3：2：1。(4)根據(jù)題設(shè)信息設(shè)計(jì)以1，5—二溴戊烷和C2H5OOCCH2COOC2H5為原料合成的路線___(其他試劑任選)。6．（2022·廣東汕頭·汕頭市潮陽黃圖盛中學(xué)?？家荒＃S酮醋酸(F)具有獨(dú)特抗癌活性，它的合成路線如下：已知：在酸性條件下發(fā)生水解反應(yīng)：(1)上述路線中A轉(zhuǎn)化為B的反應(yīng)為取代反應(yīng)，寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式________________________。(2)F分子中有3種含氧官能團(tuán)，名稱分別為醚鍵、_____________和______________。(3)E在酸性條件下水解的產(chǎn)物可通過縮聚反應(yīng)生成高分子化合物，該高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______。(4)寫出2種符合下列條件的D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_____________、________________。①分子中有4種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子②可發(fā)生水解反應(yīng)，且一種水解產(chǎn)物含有酚羥基，另一種水解產(chǎn)物含有醛基。(5)對(duì)羥基苯乙酸乙酯()是一種重要的醫(yī)藥中間體。寫出以A和乙醇為主要原料制備對(duì)羥基苯乙酸乙酯的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任選)。____________________合成路線流程圖請(qǐng)參考如下形式：7．（2021·浙江·學(xué)軍中學(xué)?？寄M預(yù)測(cè)）磷酸氯喹由H與磷酸在一定條件下反應(yīng)制得，可用于治療對(duì)氯喹敏感的惡性瘧、間日瘧及三日瘧。由苯合成H的一種合成路線如圖。已知：①苯環(huán)上的已有取代基影響新引入基團(tuán)的位置，如：硝基定位間位，鹵原子烴基定位鄰對(duì)位。②③與苯酚的性質(zhì)相似④RNHR′+R′′XRN(R′′)R′回答下列問題：(1)下列說法正確的是___。A．化合物D能發(fā)生加成、取代、氧化反應(yīng)，不發(fā)生還原反應(yīng)B．化合物E能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)C．化合物G具有弱堿性D．化合物H的分子式是C18H26N3Cl(2)寫出化合物E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___。(3)寫出C與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式__。(4)設(shè)計(jì)從A到B的合成路線__。(用流程圖表示，無機(jī)試劑任選)(5)寫出化合物F同時(shí)符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式__。①分子中含苯環(huán)，且苯環(huán)上連3個(gè)取代基；②分子中含雙鍵和三鍵；且1H—NMR譜顯示有3種不同的氫原子。8．（2022·江蘇·模擬預(yù)測(cè)）I．菠蘿酯(G)是一種具有菠蘿水果香氣的食品添加劑，廣泛應(yīng)用于食品、化妝品等領(lǐng)域。菠蘿酯(G)的一種合成路線如下：已知：①-CHO+②③A是鏈狀結(jié)構(gòu)，且核磁共振氫譜中有2組峰，峰面積之比為2∶1。請(qǐng)回答下列問題：(1)A的名稱為___________。(2)C中官能團(tuán)的名稱為___________；試劑2是___________。(3)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________。(4)寫出B與銀氨溶液反應(yīng)的離子方程式___________。(5)D的同分異構(gòu)體中，能使溶液顯紫色的有___________種；其中，苯環(huán)上的一硝基取代產(chǎn)物只有兩種的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________(任寫兩種即可)。II.工業(yè)生產(chǎn)菠蘿酯的關(guān)鍵環(huán)節(jié)是制備F(俗稱菠蘿酸)，以環(huán)己醇為原料，經(jīng)兩步反應(yīng)可合成菠蘿酸：菠蘿酸F(6)第一步反應(yīng)中，還會(huì)生成另一種有機(jī)物，該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________。(7)由丙烯酸甲酯為原料制備高吸水性樹脂聚丙烯酸鈉，寫出合成路線：___________(無機(jī)試劑任選)。9．（2021·全國(guó)·模擬預(yù)測(cè)）化合物H是合成新型殺蟲劑茚蟲威的中間體。H的一種合成路線如下：回答下列問題：(1)X所含官能團(tuán)的名稱是______；Z轉(zhuǎn)化成R的反應(yīng)類型為______。(2)Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________。(3)Y分子中最多有________個(gè)原子共平面。(4)寫出G生成H的化學(xué)方程式____________。(5)T是H的同分異構(gòu)體，T同時(shí)滿足下列條件：①屬于芳香化合物②1molT與足量銀氨溶液反應(yīng)，生成6molAg③在核磁共振氫譜上T分子有3個(gè)峰寫出T的一種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______。(6)參照上述流程，以為主要原料，設(shè)計(jì)合成路線制備(其他試劑自選)：______10．（2022·全國(guó)·模擬預(yù)測(cè)）酮洛芬是一種藥效優(yōu)良，副作用小的非甾體抗炎藥，以下是一種合成酮洛芬的路線：已知：①Ph代表苯基，，Et代表乙基，Me代表甲基；②R-COOH(1)化合物Ⅰ的名稱為___________，化合物Ⅳ所含官能團(tuán)名稱為___________。(2)化合物Ⅲ的分子式為___________，請(qǐng)寫出化合物Ⅱ轉(zhuǎn)化為化合物Ⅲ的方程式___________，該反應(yīng)類型為___________。(3)化合物Ⅰ的同系物M的相對(duì)分子質(zhì)量比Ⅰ大14，滿足以下條件的M的同分異構(gòu)體共有___________種。a．含有苯環(huán)及酯基

b．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

c．能發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物能使FeCl3溶液顯色其中核磁共振氫譜的峰面積比為1：2：2：2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________(寫出一個(gè)即可)。(4)寫出以碘苯為原料制備的反應(yīng)路線(其它試劑任選)______。11．（2021·全國(guó)·模擬預(yù)測(cè)）2020年2月，國(guó)家衛(wèi)生健康委辦公廳、國(guó)家中醫(yī)藥管理局辦公室聯(lián)合發(fā)出《關(guān)于印發(fā)新型冠狀病毒肺炎診療方案(試行第六版)的通知》。此次診療方案抗病毒治療中增加了磷酸氯喹和阿比多爾兩個(gè)藥物。其中阿比多爾中間體l的合成路線如下：已知：(1)B中含氧官能團(tuán)名稱是___________(2)②的化學(xué)方程式為___________步驟④經(jīng)過兩步反應(yīng)，反應(yīng)類型依次是___________、___________(3)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________(4)D的同分異構(gòu)體中，滿足下列條件的有___________種a．含有苯環(huán)

b．含有其中核磁共振氫譜為3組峰，且峰面積之比為的為___________(5)設(shè)計(jì)以、、為原料制備的合成路線(無機(jī)試劑任用，合成路線圖如題干)___________。12．（2022·湖北·模擬預(yù)測(cè)）酯類化合物在香料中占有特別重要的地位，一種酯類化合物H的合成路線如圖所示（F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為C2H5OOCCH2COOC2H5）：已知：Ⅰ．+R2CH2COOR3Ⅱ．R1COOR2+R3OHR1COOR3+R2OHⅢ．+R3CH2COOR4+R2OH回答下列問題：(1)A分子無支鏈，只含有一種官能團(tuán)，該官能團(tuán)的名稱為___________。(2)A→B的化學(xué)方程式為___________。(3)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________。(4)B→D的化學(xué)方程式為___________，該反應(yīng)的反應(yīng)類型為___________。(5)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________，G→H的反應(yīng)類型為___________。(6)與C互為同分異構(gòu)體，同時(shí)滿足下列條件的芳香族化合物有___________種（雙鍵碳原子上連羥基不穩(wěn)定）。a．除苯環(huán)外不含有其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)

b．能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)13．（2021·全國(guó)·模擬預(yù)測(cè)）質(zhì)子泵抑制劑奧美拉唑的中間體1可通過如圖路線合成：已知：①，與苯環(huán)性質(zhì)相似②③(1)化合物G的含氮官能團(tuán)的名稱___。(2)下列說法正確的是___。A．化合物C的分子式為C8H9N2O3B．H可能存在兩種結(jié)構(gòu)C．化合物A分子中所有的碳原子共平面D．化合物I可發(fā)生取代、加成、縮聚等反應(yīng)(3)寫出反應(yīng)H+E→I的化學(xué)方程式___。(4)在制備H的過程中還可能生成一種分子式為C16H14N4O2S的化合物。用鍵線式表示其中一種結(jié)構(gòu)___。(5)寫出3種滿足下列條件的化合物G的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___。①1H—NMR譜顯示只有6種不同環(huán)境的氫原子②含有苯環(huán)且只有一個(gè)取代基，另含有一個(gè)五元環(huán)③不含—O—O—、、等結(jié)構(gòu)片段(6)根據(jù)題給信息，用不超過三步的反應(yīng)設(shè)計(jì)D→的合成路線___。14．（2021·全國(guó)·模擬預(yù)測(cè)）三氯苯達(dá)唑是一種新型的驅(qū)蟲藥物，在醫(yī)藥工業(yè)中的一種合成方法如圖：已知：回答下列問題：(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________。(2)C中官能團(tuán)的名稱是是：硝基、___________。(3)C→D的反應(yīng)類型為___________。(4)已知E→F的化學(xué)反應(yīng)還生成一種小分子產(chǎn)物，寫出E→F的化學(xué)方程式___________。(5)B的同分異構(gòu)體中，與B官能團(tuán)種類和數(shù)目均相同的芳香化合物還有___________種。其中，核磁共振氫譜圖只有一種峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：___________(6)參照上述合成路線，以為原料，設(shè)計(jì)合成的路線___________。15．（2021·全國(guó)·模擬預(yù)測(cè)）磺胺甲基異噁唑(N)化學(xué)名為3-磺胺-5-甲基異噁唑，是一種新型高效磺胺藥物，用于肺炎等感染癥，可通過以下路線合成。已知：請(qǐng)回答下列問題：(1)A的名稱為_____，C中含有的官能團(tuán)名稱為_____?；前芳谆悋f唑(N)的分子式為______。(2)由D→E的反應(yīng)類型為___________。(3)寫出E→F的化學(xué)方程式為___________。(4)“ASC”的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________。(5)寫出滿足下列條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___________(任寫一種)。i.遇FeCl3溶液顯紫色；ii.氨基與苯環(huán)直接相連；iii.核磁共振氫譜顯示峰面積比為3：2：2：2(6)以甲苯和乙二酸為主要原料，參考上面的合成路線，設(shè)計(jì)合成的反應(yīng)路線(其他試劑任選)：___________。16．（2021·湖北·校聯(lián)考模擬預(yù)測(cè)）化合物H是用于治療慢性特發(fā)性便秘藥品普卡比利的合成中間體，其合成路線如下：回答下列問題：(1)有機(jī)物H中含氧官能團(tuán)的名稱為_______。(2)反應(yīng)①所需的試劑和條件分別是_______；E→F的反應(yīng)類型為_______。(3)反應(yīng)②的化學(xué)方程式為_______；設(shè)計(jì)該步驟的目的是_______。(4)有機(jī)物M是有機(jī)物B的同分異構(gòu)體，寫出滿足下列條件的兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______。①苯環(huán)上有3個(gè)取代基，含有肽鍵(酰胺基)②1molM能與3molNaOH發(fā)生反應(yīng)③核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積之比為3∶2∶2∶1∶1(5)設(shè)計(jì)以對(duì)甲基苯酚和為原料合成的合成路線_______。17．（2022·廣東·模擬預(yù)測(cè)）橋環(huán)化合物是指共用兩個(gè)或兩個(gè)以上碳原子的多環(huán)烴，廣泛應(yīng)用于藥物合成。囧烷是結(jié)構(gòu)類似我國(guó)漢字“囧”的一種橋環(huán)化合物，其合成路線如下：(1)的名稱是___________，中所含官能團(tuán)名稱為___________，的分子式為___________。(2)、的反應(yīng)類型分別是___________、___________。(3)一定條件下，可以氧化為：，發(fā)生酯化反應(yīng)可以形成分子內(nèi)含有兩個(gè)五元環(huán)的酯，該酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式為___________。(4)的同分異構(gòu)體有很多種，寫出同時(shí)滿足下列條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___________。①與溶液反應(yīng)顯紫色

②該物質(zhì)最多消耗③核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積比為(5)參照題中的合成路線并結(jié)合所學(xué)知識(shí)，以、和為主要原料，設(shè)計(jì)的合成路線___________。(其他無機(jī)試劑任選)18．（2020·全國(guó)·模擬預(yù)測(cè)）某有機(jī)工業(yè)制備的重要的中間體的合成工藝流程如下：已知：i.ii.(1)化合物X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：___________；化合物Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：___________(2)下列說法正確的是：___________A．—SH的性質(zhì)類似于—OH，化合物X一定條件下可發(fā)生縮聚反應(yīng)B．化合物F的分子式為C．化合物F均可發(fā)生取代反應(yīng)、還原反應(yīng)、加聚反應(yīng)、水解反應(yīng)D．的結(jié)構(gòu)中，所有的碳原子處于同一個(gè)平面(3)請(qǐng)完成E→F轉(zhuǎn)化的化學(xué)反應(yīng)方程式：___________E→F的轉(zhuǎn)化過程中還測(cè)得生成了一種分子式為，結(jié)構(gòu)中含有5個(gè)六元環(huán)的物質(zhì)，用鍵線式表示其結(jié)構(gòu)：___________(4)以化合物乙炔、、為原料，設(shè)計(jì)化合物的合成路線(無機(jī)試劑任選)___________(5)寫出符合下列條件的化合物C的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：___________①結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)，無其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)；苯環(huán)上的一元取代物只有一種②IR光譜顯示結(jié)構(gòu)中含“—CN”和“C=S”結(jié)構(gòu)③氫譜顯示結(jié)構(gòu)中有3種環(huán)境的氫原子答案第=page5757頁，共=sectionpages4242頁答案第=page5656頁，共=sectionpages4242頁參考答案：1．(1)

醚鍵

酯基(2)+HCOOH→+H2O(3)取代反應(yīng)(4)sp2、sp3(5)(6)或(7)【解析】（1）根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，B中含氧官能團(tuán)為硝基、酯基和醚鍵；故答案為酯基；醚鍵；（2）B的分子式為C9H9O5N，對(duì)比B和C的分子式，B→C應(yīng)是－NO2→－NH2，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，對(duì)比C和D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，該反應(yīng)為取代反應(yīng)，反應(yīng)方程式為+HCOOH→+H2O；故答案為+HCOOH→+H2O；（3）對(duì)比D和E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，－CH2COCH3取代D中N上的H，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；故答案為取代反應(yīng)；（4）F結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中－CH3上的C為sp3雜化，環(huán)上碳原子以及羰基上的碳原子雜化類型為sp2；故答案為sp2、sp3；（5）對(duì)比F和H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，－COOCH3被－CHO替代，因?yàn)镚→H發(fā)生氧化反應(yīng)，則G→H應(yīng)是－CH2OH被氧化成了－CHO，推出G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；故答案為；（6）能水解，產(chǎn)物之一為α-氨基酸，說明含有；對(duì)比C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，除以上結(jié)構(gòu)和苯環(huán)外，還有一個(gè)碳原子和一個(gè)氧原子；另一水解產(chǎn)物分子的核磁共振氫譜只有2組峰，則符合條件的C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、、；故答案為、、(任寫一種)；（7）根據(jù)題中所給信息以及合成路線A→B可知，生成可由與(CH3)2SO4在K2CO3反應(yīng)，是由發(fā)生還原反應(yīng)得到，因此合成路線為；故答案為。2．(1)還原反應(yīng)(2)3(3)(4)或或(5)【分析】A加氫由酮羰基轉(zhuǎn)化為羥基，發(fā)生還原反應(yīng)生成B，B發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D和氫氧化鈉，再酸化，由原來—CN變?yōu)轸然?，E發(fā)生取代反應(yīng)得到F，F(xiàn)發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，G發(fā)生取代反應(yīng)得到H。（1）A中酮羰基轉(zhuǎn)化為羥基，加氫的反應(yīng)稱為還原反應(yīng)；故答案為：還原反應(yīng)。（2）D中苯環(huán)上的碳原子為sp2雜化，甲基的碳原子為sp3雜化，—C≡N的碳原子為sp雜化；故答案為：3。（3）F與CH3CH2OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；故答案為：。（4）溴原子以及酯基均可以發(fā)生水解，去掉苯環(huán)和酯基外，還有3個(gè)飽和碳原子。水解后生成兩種物質(zhì)，均有4種不同環(huán)境的H，由此得出F的同分異構(gòu)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為或或；故答案為：或或。（5）苯乙醇在濃硫酸加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成，和HBr加熱反應(yīng)生成，類比于流程中的C→D→E，與NaCN反應(yīng)生成，在氫氧化鈉作用下，再在鹽酸酸化下得到，在濃硫酸作用下和苯乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成，其合成路線為；故答案為：。3．(1)

OHCCOOH

羥基、羧基(2)

加成反應(yīng)

濃硫酸，加熱(3)+HBr+H2O(4)(5)或或(6)【分析】根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，逆推反應(yīng)①的過程，結(jié)合B的分子式，得到A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為OHCCOOH；從C、D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式對(duì)比分析，得知反應(yīng)②是C與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)；對(duì)比分析D、E結(jié)構(gòu)可知，反應(yīng)③是D中的羥基被Br原子取代，生成。（1）據(jù)分析，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式OHCCOOH；C中含氧官能團(tuán)的名稱為羥基、羧基。（2）據(jù)分析，反應(yīng)①是OHCCOOH與苯發(fā)生加成反應(yīng)；反應(yīng)②是C中的羧基生成了酯基，反應(yīng)條件為濃硫酸、加熱。（3）反應(yīng)③是中的羥基被溴原子取代，化學(xué)方程式為：+HBr+H2O。（4）兩個(gè)分子可以發(fā)生分子間酯化反應(yīng)，生成具有三個(gè)六元環(huán)的化合物。（5）根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可確定其分子式是C8H8O3，其同分異構(gòu)體既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)則含有醛基-CHO和酯基-COOC-，或HCOO-；同時(shí)苯環(huán)上有2種化學(xué)環(huán)境的氫原子，則可推測(cè)苯環(huán)上含有兩個(gè)處于對(duì)位的基團(tuán)，或是苯環(huán)上有四個(gè)基團(tuán)；結(jié)合以上分析，推斷該同分異構(gòu)體是或或。（6）根據(jù)題給信息，乙酸中甲基上的H原子可以用Cl原子取代，則可以將乙醇通過催化氧化生成乙醛，再氧化為乙酸，乙酸取代氯原子后與強(qiáng)堿水溶液反應(yīng)，再酸化即可得到乙醇酸，合成路線：。4．(1)

溴原子、氯原子

、

(任寫一種)(2)+CH3CHO→(3)

5

可以(4)取代反應(yīng)(5)(6)【解析】(1)A為，官能團(tuán)為溴原子、氯原子；格式試劑是Mg與鹵代烴反應(yīng)，可能的結(jié)構(gòu)有或；(2)根據(jù)已知信息，反應(yīng)a的化學(xué)方程式+CH3CHO→；(3)有機(jī)物C為：，等效氫有5種，核磁共振氫譜共有5組峰，高錳酸鉀可以氧化羥基，故該物質(zhì)可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色；(4)由流程可以看出反應(yīng)b是Br原子取代了上的羥基，故反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；(5)由D生成E的反應(yīng)稱為芳構(gòu)化反應(yīng)，根據(jù)原子守恒定律可知小分子F為H2；(6)以為原料(其他試劑任選)合成的流程為：5．(1)

C3H8O2

羥基

還原反應(yīng)(2)

+2HBr+2H2O

(3)(4)【分析】由題給有機(jī)物轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，HOCH2CH2CH2OH與溴化氫共熱發(fā)生取代反應(yīng)生成B為BrCH2CH2CH2Br，在乙醇鈉作用下B與C2H5OOCCH2COOC2H5發(fā)生取代反應(yīng)生成C為，C與LiAlH4發(fā)生還原反應(yīng)生成D為，D與溴化氫共熱發(fā)生取代反應(yīng)生成E為，結(jié)合F的分子式可推知在乙醇鈉作用下E與C2H5OOCCH2COOC2H5發(fā)生取代反應(yīng)生成F，；F在氫氧化鈉溶液中發(fā)生水解反應(yīng)后，酸化得到G為；(3)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，分子式為C6H12O2，D的同分異構(gòu)體分子中含有六元環(huán)、不能與金屬鈉反應(yīng)、核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積之比為3：2：1，說明分子中不含有羥基，六元環(huán)中含有2個(gè)醚鍵處于對(duì)稱位置，六元環(huán)上連有兩個(gè)處于對(duì)稱位置的甲基或兩個(gè)甲基連在六元環(huán)的同一個(gè)碳原子上，據(jù)此確定；(7)由題設(shè)信息，對(duì)比1，5-二溴戊烷、C2H5OOCCH2COOC2H5和的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，以1，5-二溴戊烷和C2H5OOCCH2COOC2H5為原料合成的步驟為在乙醇鈉作用下BrCH2CH2CH2CH2CH2Br與C2H5OOCCH2COOC2H5發(fā)生取代反應(yīng)生成，在氫氧化鈉溶液中發(fā)生水解反應(yīng)后，酸化得到，在濃硫酸作用下，與乙醇共熱發(fā)生酯化反應(yīng)生成，據(jù)此分析解題。（1）由分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOCH2CH2CH2OH，則其分子式為C3H8O2，所含官能團(tuán)的名稱為羥基，反應(yīng)③即C與LiAlH4發(fā)生還原反應(yīng)生成D為，其反應(yīng)類型為還原反應(yīng)，故答案為：C3H8O2；羥基；還原反應(yīng)；（2）由流程圖可知，反應(yīng)④為與溴化氫共熱發(fā)生取代反應(yīng)生成和水，則反應(yīng)④的化學(xué)方程式為：+2HBr+2H2O，由分析可知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：+2HBr+2H2O；；（3）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，分子式為C6H12O2，D的同分異構(gòu)體分子中含有六元環(huán)、不能與金屬鈉反應(yīng)、核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積之比為3：2：1，說明分子中不含有羥基，六元環(huán)中含有2個(gè)醚鍵處于對(duì)稱位置，六元環(huán)上連有兩個(gè)處于對(duì)稱位置的甲基或兩個(gè)甲基連在六元環(huán)的同一個(gè)碳原子上，符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，故答案為：；（4）由題設(shè)信息，對(duì)比1，5-二溴戊烷、C2H5OOCCH2COOC2H5和的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，以1，5-二溴戊烷和C2H5OOCCH2COOC2H5為原料合成的步驟為在乙醇鈉作用下BrCH2CH2CH2CH2CH2Br與C2H5OOCCH2COOC2H5發(fā)生取代反應(yīng)生成，在氫氧化鈉溶液中發(fā)生水解反應(yīng)后，酸化得到，在濃硫酸作用下，與乙醇共熱發(fā)生酯化反應(yīng)生成，合成路線如下，故答案為：。6．(1)(2)

羰基

羧基(3)(4)

(5)【分析】A轉(zhuǎn)化為B的反應(yīng)為取代反應(yīng)，由B逆推，可知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；(1)和發(fā)生取代反應(yīng)生成和乙酸，反應(yīng)方程式是；(2)分子中有3種含氧官能團(tuán)，名稱分別為醚鍵、羧基和羰基；(3)在酸性條件下水解為，含有羧基、羥基，發(fā)生縮聚反應(yīng)生成；(4)①分子中有4種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，說明結(jié)構(gòu)對(duì)稱；②可發(fā)生水解反應(yīng)，且一種水解產(chǎn)物含有酚羥基，另一種水解產(chǎn)物含有醛基，說明為甲酸酯；符合下列條件的的同分異構(gòu)體有、；(5)和氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成，和NaCN發(fā)生取代反應(yīng)生成，在酸性條件下水解為，和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成，合成路線為。7．(1)BCD(2)(3)+2NaOH→+H2O+C2H5OH(4)(5)、、、【分析】苯通過系列反應(yīng)生成B，B通過系列反應(yīng)生成C，根據(jù)C中N、Cl原子的位置可知B為對(duì)氯苯氨，B通過系列反應(yīng)得到C，C在氫氧化鈉溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成，酸化得到D為，脫羧得到E為，與POCl3作用生成F為，與G在酚的催化下生成H，逆向推出G為。(1)A.化合物D為，能發(fā)生加成、取代、氧化反應(yīng)，也能與氫氣發(fā)生還原反應(yīng)，選項(xiàng)A錯(cuò)誤；B.化合物E為，與苯酚的性質(zhì)相似，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，選項(xiàng)B正確；C.化合物G為，含有氨基，具有弱堿性，選項(xiàng)C正確；D.根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，化合物H的分子式是C18H26N3Cl，選項(xiàng)D正確；答案選BCD；(2)化合物E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；(3)C與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為+2NaOH→+H2O+C2H5OH；(4)從A到B可以由苯在濃硫酸催化下與濃硝酸反應(yīng)生成硝基苯，硝基苯與氯氣在氯化鐵催化下反應(yīng)生成，在鐵作用下與氯化氫反應(yīng)生成，其合成路線為；(5)F為，符合條件：①分子中含苯環(huán)，且苯環(huán)上連3個(gè)取代基；②分子中含雙鍵和三鍵；且1H—NMR譜顯示有3種不同的氫原子，則高度對(duì)稱，符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有、、、。8．(1)1，3-丁二烯(2)

醛基

酸性高錳酸鉀溶液或酸性重鉻酸鉀溶液(3)(4)+2[Ag(NH3)2]+2OH-+2Ag↓+3NH3+H2O+(5)

22

、、、、、(6)(7)【分析】由A的分子式和D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，結(jié)合信息②和③可推知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH2=CHCH=CH2，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，結(jié)合信息①可推知C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH3CHO，由D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和E的分子式可推知E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，結(jié)合F的分子式可推知F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，最后發(fā)生酯化反應(yīng)生成菠蘿酯，故G菠蘿酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，(5)由D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知D的分子式為C9H12O，D的能使溶液顯紫色的同分異構(gòu)體中即含有酚羥基，則有兩個(gè)取代基即-CH2CH2CH3和-OH、-CH(CH3)2和-OH分別有鄰、間、對(duì)三種，若三個(gè)取代基即-OH、-CH3、-CH2CH3，則有4+4+2=10種，若四個(gè)取代基時(shí)，即-OH和三個(gè)-CH3，先考慮三甲苯有鄰、偏、均三種位置關(guān)系，然后連接羥基，分別有2+3+1=6種，一共有2×3+10+6=22種，(6)采用順推法就可以找到合成路線，據(jù)此分析解題。(1)由分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH2=CHCH=CH2，故其名稱為1，3-丁二烯，故答案為：1，3-丁二烯；(2)由分析可知，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH3CHO，故C中官能團(tuán)的名稱為醛基，由分析可知，試劑2是將羥基直接轉(zhuǎn)化為羧基，故是酸性高錳酸鉀溶液或酸性重鉻酸鉀溶液，故答案為：醛基；酸性高錳酸鉀溶液或酸性重鉻酸鉀溶液；(3)由分析可知，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，故答案為：；(4)由分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，故其與銀氨溶液反應(yīng)的離子方程式為：+2+2OH-+2Ag↓+3NH3+H2O+，故答案為：+2+2OH-+2Ag↓+3NH3+H2O+；(5)由D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知D的分子式為C9H12O，D的能使溶液顯紫色的同分異構(gòu)體中即含有酚羥基，則有兩個(gè)取代基即-CH2CH2CH3和-OH、-CH(CH3)2和-OH分別有鄰、間、對(duì)三種，若三個(gè)取代基即-OH、-CH3、-CH2CH3，則有4+4+2=10種，若四個(gè)取代基時(shí)，即-OH和三個(gè)-CH3，先考慮三甲苯有鄰、偏、均三種位置關(guān)系，然后連接羥基，分別有2+3+1=6種，一共有2×3+10+6=22種，其中苯環(huán)上的一硝基取代產(chǎn)物只有兩種的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、、、、、，故答案為：22；、、、、、；(6)根據(jù)質(zhì)量守恒可知，第一步反應(yīng)中，還會(huì)生成另一種有機(jī)物，該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3OH，故答案為：CH3OH；(7)由丙烯酸甲酯為原料制備高吸水性樹脂聚丙烯酸鈉，本題可以采用直接合成法，即丙烯酸甲酯在堿性條件下水解生成丙烯酸鈉，然后再加聚即可得到聚丙烯酸鈉，故合成路線如下：，故答案為：。9．(1)

碳氯鍵、醛基

取代反應(yīng)(2)(3)19(4)++(5)、(6)【分析】Y與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成Z，對(duì)比X、Z的結(jié)構(gòu)與Y的分子式可知，Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，結(jié)合官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)以及題干流程圖中的信息分析解答。(1)X()中所含官能團(tuán)的名稱是碳氯鍵、醛基；根據(jù)流程圖，Z中羧基中的-OH被-Cl代替轉(zhuǎn)化成R，為取代反應(yīng)，故答案為：碳氯鍵、醛基；取代反應(yīng)；(2)根據(jù)上述分析，Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；(3)苯環(huán)、碳碳雙鍵、和羧基中的羰基都是平面結(jié)構(gòu)，單鍵可以旋轉(zhuǎn)，Y()中存在三個(gè)平面，最多所有19個(gè)原子共平面，故答案為：19；(4)根據(jù)流程圖，G生成H是取代反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為++，故答案為：++；(5)T是H()的同分異構(gòu)體，①屬于芳香化合物，說明含有苯環(huán)；②1molT與足量銀氨溶液反應(yīng)，生成6molAg，說明分子中含有3個(gè)﹣CHO；③在核磁共振氫譜上T分子有3個(gè)峰，分子中含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫，應(yīng)為對(duì)稱結(jié)構(gòu)，符合條件的T有：、，故答案為：(或)；(6)發(fā)生取代反應(yīng)生成，然后催化氧化生成，再進(jìn)一步氧化生成，再與SOCl2反應(yīng)得到，參照題目R到G的合成，在AlCl3作用下，生成，合成路線為：，故答案為：。10．(1)

3-碘苯甲酸

羰基、酯基(2)

C20H20O5

+CH2(COOEt)2+HI

取代反應(yīng)(3)

13

(4)【分析】化合物Ⅰ參考已知信息②可知生成了，和CH2(COOEt)2反應(yīng)轉(zhuǎn)化成，四丁基溴化銨等物質(zhì)反應(yīng)生成了，與二苯基亞砜反應(yīng)生成了，水解得到酮洛芬，據(jù)此解答。（1）化合物Ⅰ的名稱為3-碘苯甲酸或間碘苯甲酸，化合物Ⅳ所含官能團(tuán)名稱為羰基、酯基。（2）根據(jù)化合物Ⅲ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(Ph代表苯基，，Et代表乙基)，推出其分子式為C20H20O5，對(duì)比I、II、III的結(jié)構(gòu)，II的結(jié)構(gòu)多出了苯基，II為，Ⅱ轉(zhuǎn)化為化合物Ⅲ的方程式，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。（3）化合物Ⅰ()的同系物M的相對(duì)分子質(zhì)量比Ⅰ大14，則M比I多一個(gè)-CH2，M的同分異構(gòu)體含有苯環(huán)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和含有酯基，則是甲酸酯，酯基能發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物能使FeCl3溶液顯色，說明產(chǎn)物是甲酸苯酚酯，1.三個(gè)取代基：HCOO-、-I、-CH3，共有10種同分異構(gòu)體，2.兩個(gè)取代基：HCOO-、-CH2I，有3種同分異構(gòu)體，綜上所述，共有13種同分異構(gòu)體。其中核磁共振氫譜的峰面積比為1：2：2：2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（4）寫出以碘苯為原料制備的反應(yīng)路線(其它試劑任選)。可由水解得到，參照III生成IV的反應(yīng)，可由制備，參照II生成III的反應(yīng)，可由制備，則合成路線為：11．(1)硝基，羥基(2)

+CH3COCl→+HCl

加成反應(yīng)

消去反應(yīng)(3)(4)

14

、(5)【分析】根據(jù)A分子式，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知A為，A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，根據(jù)E知取代羥基對(duì)位，則B為，B發(fā)生取代反應(yīng)生成C，根據(jù)C分子式、E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知C為，C發(fā)生還原反應(yīng)生成D為，D中氨基與中羰基之間脫去1分子水生成E，E形成五元環(huán)轉(zhuǎn)化為F，F(xiàn)發(fā)生取代反應(yīng)生成G，對(duì)比G、I的結(jié)構(gòu)可知，G與溴發(fā)生取代生成H，H與發(fā)生取代反應(yīng)生成I，故H應(yīng)為；(1)B為，B中含氧官能團(tuán)名稱是：羥基、硝基；(2)②的化學(xué)方程式為：+CH3COCl→+HCl，步驟④經(jīng)過兩步反應(yīng)，應(yīng)是氨基與羰基之間發(fā)生加成反應(yīng)引入羥基，然后羥基再發(fā)生消去反應(yīng)形成C=N雙鍵，故為加成反應(yīng)；消去反應(yīng)；(3)由分析可知，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；(4)D為，D的同分異構(gòu)體滿足下列條件：a．含有苯環(huán)，b．含有-NO2，苯環(huán)有1個(gè)取代基為-CH2CH2NO2，或者為-CH（NO2）CH3；苯環(huán)有2個(gè)取代基為-NO2、-CH2CH3，或者-CH3、-CH2NO2，均有鄰、間、對(duì)3種位置關(guān)系；苯環(huán)有3個(gè)取代基為-NO2、2個(gè)-CH3，2個(gè)甲基有鄰、間、對(duì)3種位置關(guān)系，對(duì)應(yīng)的硝基分別有2種、3種、1種位置，故符合條件的同分異構(gòu)體共有1+1+3×2+2+3+1=14種，其中核磁共振氫譜為3組峰，且峰面積之比為1：2：6的為、；(5)以、CH3CHO、（CH3）2CO3為原料制備，對(duì)比原料及目標(biāo)產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、D生成E和F生成G的反應(yīng)知，可由發(fā)生F生成G類型的反應(yīng)得到，可由和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得到，可由苯胺、乙醛發(fā)生取代反應(yīng)得到，硝基苯發(fā)生還原反應(yīng)生成苯胺，其合成路線為。12．(1)羧基(2)HOOC(CH2)3COOH＋2C2H5OHC2H5OOC(CH2)3COOC2H5＋2H2O(3)(4)

C2H5OOC(CH2)3COOC2H5+

加成反應(yīng)(5)

還原反應(yīng)(6)22【分析】分析合成路線：根據(jù)A分子無支鏈，且只含有一種官能團(tuán)，再結(jié)合A→B的反應(yīng)條件可知，A分子中含有兩個(gè)羧基，一個(gè)A分子與兩分子的C2H5OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成B，故A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOOC(CH2)3COOH，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：C2H5OOC(CH2)3COOC2H5。根據(jù)已知條件Ⅰ，結(jié)合B→D的反應(yīng)條件以及B、D的分子式、E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：。在B→D的反應(yīng)過程中，C結(jié)構(gòu)中的碳氧雙鍵斷裂，與B發(fā)生加成反應(yīng)，生成物質(zhì)D()。結(jié)合D與E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式以及反應(yīng)條件，可知D→E過程中發(fā)生了酯的水解以及成環(huán)的酯化反應(yīng)。已知F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為C2H5OOCCH2COOC2H5，結(jié)合E→G的反應(yīng)條件，可知E和F反應(yīng)后生成G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：。G在一定條件下發(fā)生去氧加氫的還原反應(yīng)，生成H。據(jù)此分析。(1)根據(jù)題給信息，A分子無支鏈，只含有一種官能團(tuán)，結(jié)合A與乙醇發(fā)生反應(yīng)的條件可知，A分子中含有的官能團(tuán)為羧基。答案為：羧基；(2)由分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOOC(CH2)3COOH，1分子A與2分子C2H5OH發(fā)生酯化反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：HOOC(CH2)3COOH＋2C2H5OHC2H5OOC(CH2)3COOC2H5＋2H2O；答案為：HOOC(CH2)3COOH＋2C2H5OHC2H5OOC(CH2)3COOC2H5＋2H2O；(3)根據(jù)B、D的分子式以及E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，結(jié)合已知條件Ⅰ，可知B與C發(fā)生加成反應(yīng)，據(jù)此可推出C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；答案為；(4)由分析可知，B→D的反應(yīng)過程中分子內(nèi)原子“有上無下”，可知該反應(yīng)類型為加成反應(yīng)。反應(yīng)方程式為：C2H5OOC(CH2)3COOC2H5+；答案為：C2H5OOC(CH2)3COOC2H5+；加成反應(yīng)；(5)結(jié)合已知條件Ⅲ的反應(yīng)原理，以及E、F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：。分析G與H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式差異，可知G分子中的碳氧雙鍵被加氫還原為-CH2，故答案為：；還原反應(yīng)；(6)滿足a、b條件的同分異構(gòu)體的芳香族化合物中含有酚羥基，由此可知：①若苯環(huán)上的取代基為-OH和-OCH＝CH2，則其同分異構(gòu)體有鄰、間、對(duì)三種結(jié)構(gòu)；②若苯環(huán)上的取代基為-OH和-CH2CHO，則其同分異構(gòu)體有鄰、間、對(duì)三種結(jié)構(gòu)；③若苯環(huán)上的取代基為2個(gè)-OH和一個(gè)-CH＝CH2，其同分異構(gòu)體有6種結(jié)構(gòu)；④若苯環(huán)上的取代基為-OH、-CHO和-CH3，則其同分異構(gòu)體有10種結(jié)構(gòu)。故同時(shí)滿足a、b條件的芳香族化合物結(jié)構(gòu)共有：3+3+6+10=22種。答案為：22。13．(1)硝基、氨基(2)BC(3)+→HCl+或+→HCl+(4)或或(5)、、、(6)【分析】根據(jù)信息①可知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；反推可知B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和信息③可知H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：。(1)根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，化合物G的含氮官能團(tuán)的名稱為：硝基、氨基；(2)A．C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，化合物C的分子式為C8H10N2O3，A錯(cuò)誤；B．H可能存在兩種結(jié)構(gòu)、，B正確；C．與苯環(huán)性質(zhì)相似，化合物A分子中所有的碳原子共平面，C正確；D．化合物I，可發(fā)生取代、加成、不能發(fā)生縮聚等反，D錯(cuò)誤；故選BC。(3)由題干分析可知，H+E發(fā)生取代反應(yīng)生成I，的化學(xué)方程式：+HCl+或+HCl+；(4)根據(jù)分子式為C16H14N4O2S，其鍵線式表示結(jié)構(gòu)為：或或；(5)滿足①1H-NMR譜顯示只有6種不同環(huán)境的氫原子說明有6種不同環(huán)境H原子②含有苯環(huán)且只有一個(gè)取代基，另含有一個(gè)五元環(huán)③不含—O—O—、、等結(jié)構(gòu)片段，符合條件的化合物G的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：、、、共計(jì)四種；(6)根據(jù)信息②，D→的合成路線：。14．(1)(2)氨基、氯原子(3)取代反應(yīng)(4)+CS2→+H2S↑(5)

5

(6)【分析】根據(jù)題中信息，A的分子式為C6H3Cl3，A與濃HNO3、濃H2SO4、60℃條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，逆推A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D與Fe、HCl條件下發(fā)生信息反應(yīng)生成E，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；據(jù)此解答。(1)由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；(2)根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其官能團(tuán)有硝基、氨基、氯原子；(3)對(duì)比C和D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，C中一個(gè)氯原子被代替生成D，所以C→D的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；(4)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E和CS2反應(yīng)生成F，由元素守恒可知，生成一種小分子產(chǎn)物為H2S，E→F的化學(xué)方程式為+CS2→+H2S↑；(5)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，官能團(tuán)為硝基和氯原子，與B官能團(tuán)種類和數(shù)目均相同的芳香化合物還有，，，，共5種；核磁共振氫譜圖只有一種峰，即只有一種環(huán)境H原子的為；(6)先發(fā)生硝化反應(yīng)生成，再在氨水、乙醇條件下生成，再在Fe、HCl條件下生成，再與CS2反應(yīng)生成，其合成線路為：。15．(1)

乙烯

羧基

(2)取代反應(yīng)(3)(4)(5)、(6)【分析】A為乙烯，與溴單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)生成1,2-二溴乙烷，B經(jīng)過水解反應(yīng)、氧化反應(yīng)生成C，C為乙二酸，乙二酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成D；根據(jù)D、E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，該反應(yīng)為取代反應(yīng)；F發(fā)生取代反應(yīng)生成G；根據(jù)已知，H與ASC反應(yīng)生成M，推知ASC為；M經(jīng)過取代反應(yīng)生成N。(1)由流程可知，A為乙烯，C為乙二酸