新煙堿類殺蟲劑(煙堿)

新煙堿類殺蟲劑

——煙堿(1)2013.5參考文獻[1].金聞博,戴亞,雍國平,汪軍.煙堿的合成、代謝和作用[J].煙草科技,1995(1):P14-16.[2].薛小平,陳懿,王茂勝.煙堿的研究現狀[J].安徽農業(yè)科學,2008,36(10):4121-4122,4143.[3].李金華,綠色農藥-氧化煙堿[J].化工之友,1999(1):34-35.簡介歷史背景煙堿的理化特性煙堿的活性與毒性煙堿的用途煙堿的化學合成尼古丁的危害二手煙香煙煙霧煙霧的有害成分戒煙歷史背景煙堿（Nicotine），俗名尼古丁。它的名字，來自煙草這種植物的學名Nicotianatabacum，而煙草的學名是以一位駐葡萄牙的法國人JeanNicotdeVillemain而命名，1560年時，他將煙草的種子由巴西寄回巴黎，并將之推廣于醫(yī)療用途。1828年，德國化學家Posselt和Reimann首次將尼古丁由煙草中分離出來，1843年，Melsens提出尼古丁的化學式，AdolfPinner于1893年發(fā)現尼古丁的結構，1904年A.Pictet和Crepieux成功利用合成的方式得到尼古丁。C10H14N2

煙堿的理化特性CAS

No.：54-11-5

分子式：C10H14N2分子量：162.23含量：≥98%外觀與性狀：純品為無色油狀液體，有焦灼味，工業(yè)品為黃色、棕色。熔點(℃)：<-80

沸點(℃)：247(分解)

溶解性：溶于水、乙醇、氯仿、乙醚、油類。侵入方式：通過口、鼻、支氣管黏膜，很容易被人體吸收；粘在皮膚表面的尼古丁，可“滲”入人體內。煙堿的活性與毒性CMC3DClass:CNSstimulant（中樞神經系統(tǒng)興奮劑）

cLogP:1.00中藥數據庫藥理活性：抗生育藥(雄性鼠);殺蟲劑;LD(人,orl)=50mg.《植物藥有效成分手冊》：驅蟲劑（牲畜用）；殺蟲劑（家蠅）；治療慢性皮膚?。ㄈ缃臧_等）；抗生育藥（雄性小鼠，5mg/kg/天給藥二天）；毒性很大：LD50（大鼠，口服）=50～60mg/kg，LD50（人，口服）=40mg/kg。煙堿的活性與毒性

煙堿為A級有機劇毒物品。屬神經毒，作用于植物神經、中樞神經及運動神經末梢，先興奮，后抑制。能經消化道、呼吸道和皮膚很快吸收，引起中毒。急性中毒表現有頭痛、頭暈、無力、惡心、嘔吐、腹痛、腹瀉、心律紊亂、心前區(qū)痛、呼吸困難、大汗、流涎、瞳孔縮小等。口服胃腸道有燒灼感。重者尚有肌束震顫、進行性肌無力、血壓降低、神志不清、譫妄、驚厥、高度呼吸困難。死于呼吸和心臟麻痹。對眼睛、皮膚有刺激性。煙酒處理的小鼠內部器官形態(tài)比較

煙堿的用途

醫(yī)藥

少量煙堿能刺激人體中樞神經系統(tǒng)，有使人精神安定和抗憂郁作用，對人的緊張情緒具有緩解作用。煙堿合成的煙酸常應用于醫(yī)藥，能有效治療阿爾茨海默氏病和帕金森綜合癥。高純度的煙堿還可用作保健香煙、戒煙膏、治療關節(jié)疼痛和肌肉痙攣外用藥的原料。煙堿還用于高級食用或飼用煙草蛋白質、醫(yī)藥保健功能蛋白等的生產。

阿爾茨海默?。ˋlzheimerdisease，AD），又叫老年性癡呆，是一種中樞神經系統(tǒng)變性病。主要表現為漸進性記憶障礙、認知功能障礙、人格改變及語言障礙等神經精神癥狀，嚴重影響社交、職業(yè)與生活功能。AD的病因及發(fā)病機制尚未闡明，特征性病理改變?yōu)棣碌矸蹣拥鞍壮练e形成的細胞外老年斑和tau蛋白過度磷酸化形成的神經細胞內神經原纖維纏結，以及神經元丟失伴膠質細胞增生等。帕金森?。≒arkinson’sdisease，PD）是一種常見的神經系統(tǒng)變性疾病。臨床表現主要包括靜止性震顫、運動遲緩、肌強直和姿勢步態(tài)障礙，同時患者可伴有抑郁、便秘和睡眠障礙等非運動癥狀。最主要的病理改變是中腦黑質多巴胺（dopamine,DA）能神經元的變性死亡，由此而引起紋狀體DA含量顯著性減少而致病。保健煙是指純茶“煙”，一種有效成分逐步替代煙，即在停止吸煙后，用其他物質替代煙堿維持一種與吸煙時大致相同的多巴胺釋放量。煙堿的用途煙草行業(yè)

煙堿是煙葉的主要品質成分之一。香煙香味主要來源于氧化煙堿。提取并制備高純度煙堿，制成氧化煙堿，添加到復合型卷煙中既可驅除雜味，增加煙勁，提高卷煙的品質，又可減輕對人體的危害。卷煙代用品如香煙口香糖、煙茶只有添加煙堿，才能達到煙葉的特性和使用效果。這是一種新型無公害農藥，它的特點是殺菌力強，殺蚜蟲有效、無污染,對農作物還有一定的助長和抗寒能力，可自配自用。它不足之處是現用現配不能久存。該藥應用范圍很廣,可噴灑于蔬菜、果樹、小麥及水稻等農作物,用于大棚種植效果更佳。對農作物的菌病,如小麥的白粉病、銹病、黑穗病,蔬菜的葉斑病、褐葉病、枯萎病及菌類病害殺滅力很強。

煙茶是茶葉中的平江土特產，鄉(xiāng)人謙稱“粗茶淡飯”，煙茶算是名副其實的粗茶。茶葉采回來后，用開水燙一下，撈起來用太陽光曬干水分即可，然后用特種古老方法煙熏至茶葉干燥為止。煙茶的味道苦帶甘，性味是寒性，有「清頭目、醒昏睡」的作用，當疲倦乏力嗜睡多睡，頭目昏沈時飲用，可以提神、振奮神經；茶有「化痰消食下氣」的功效，當油膩的食物吃得很多，導致腸胃不適時，喝茶有消油脂作用，而咳喘人飲茶也有化痰降氣的功能；茶有「利尿止瀉」的作用，偶爾喝茶的人會有感覺，小便的量會增加，茶本身有利尿的功效，道是因為茶葉中所含茶堿的作用，而茶葉中鞣質則有止瀉的功能。煙堿的用途

農業(yè)

煙堿來源于自然界，無殘留。含硫酸煙堿的溶液可防治大田作物生產中蚜蟲等作物害蟲。煙堿用作殺蟲劑、除草劑、植物生長調節(jié)劑的復配成分，擴大了原有農藥的使用范圍，是一種高效、低毒、廣譜的“綠色”農藥，符合綠色食品生產的要求。另外，煙堿與肥料的復合可增加肥效，降低銨氮的流失。在動物的防病治病方面，煙霧劑形式的煙堿可用于禽舍的消毒。

化工煙堿還是重要的化工原料。經氧化醇化等工藝，可制備煙酸及其系列衍生物——煙酰胺、煙肌酸、煙酸己可堿、煙酸生育酚等。煙堿的化學合成

早在1905年就有人在實驗室內合成了煙堿。1911年，法國專利報道了一種四步合成煙堿的路線：煙堿的化學合成1928年又發(fā)表了另外一種實驗室合成煙堿的路線：D.B.Jones一步合成了煙堿：

尼古丁的危害一支香煙所含的尼古丁可毒死一只小白鼠，20支香煙中的尼古丁可毒死一頭牛。人的致死量是50~70毫克，相當于40~60支香煙的尼古丁的含量。如果將一支雪茄煙或三支香煙的尼古丁注入人的靜脈內3~5分鐘即可死亡。煙草不但對高等動物有害，對低等動物也有害，因此也是農業(yè)殺蟲劑的主要成份。所以說：“毒蛇不咬煙鬼?！币驗樗鼈兟劦轿鼰熕鶕]發(fā)出來的苦臭味，就避而高飛遠走。煙堿進入人體內，90％被肺部吸收，進入血液后6s即可到達大腦，結合在大腦中的乙酞膽堿受體上，對大腦皮層產生興奮作用。煙葉的基本成份二手煙二手煙，也稱為環(huán)境煙草煙（ETS），既包括吸煙者吐出的主流煙霧，也包括從紙煙、雪茄或煙斗中直接冒出的側流煙，也就是指吸煙的人所呼出的氣體和香煙本身燃燒時的煙霧的俗稱。二手煙中包含4000多種物質，其中包括40多種致癌物質，如被不吸煙的人吸進體內，亦可能和氡氣的衰變產物混合一起，對人體健康造成更大的傷害。除了刺激眼、鼻和咽喉外，它也會明顯地增加非吸煙者患上肺癌和心臟疾病的機會，以及其它如呼吸疾病等等，嚴重傷害人們的身體健康。自然界中的氡是由鐳衰變產生，是人類所接觸到的唯一氣體放射性元素。氡對人類的健康影響表現為確定性效應

(determinationeffect)和隨機效應（stochasticeffect）。確定性效應表現為：在高濃度氡的暴露下，機體出現血細胞的變化如外周血液中紅細胞增加，中性白細胞減少，淋巴細胞增多，血管擴張，血壓下降，并可見到血凝增加和高血糖。氡對人體脂肪有很高的親和力，特別是神經系統(tǒng)與氡結合產生痛覺缺失。隨機效應主要表現為腫瘤的發(fā)生，由于氡是放射性氣體，當人們吸入后，氡衰變過程產生的α粒子可在人的呼吸系統(tǒng)造成輻射損傷，誘發(fā)肺癌。香煙煙霧吸煙者每吸一口煙總分吸、停、呼三步：吸氣時，將煙支燃燒產物全部經口吸入體內，這股煙氣稱為主流煙；停吸時，煙支自行燃燒產生眾多化學物，散發(fā)到環(huán)境中，這股煙氣稱為側流煙；呼氣時，吸煙者將部分吸入的煙氣從口中呼出，擴散至環(huán)境中，這股煙氣則是主流煙的一小部分（一般約為50%）。環(huán)境香煙煙霧就是由側流煙和吸煙者呼出的部分主流煙組成。

無論主流煙還是側流煙均含有幾千種化學成分，其中致癌物達幾十種，但兩者相比，側流煙更具毒性。例如，每點燃一支香煙后，側流煙中一氧化碳、煙堿和強致癌性的苯并芘、亞硝胺的含量分別為主流煙含量的5倍、3倍和4倍、50倍。苯并芘（BaP），是一種常見的高活性間接致癌物。3,4-苯并芘釋放到大氣中以后，總是和大氣中各種類型微粒所形成的氣溶膠結合在一起，在8微米以下的可吸入塵粒中，吸入肺部的比率較高，經呼吸道吸入肺部，進入肺泡甚至血液，導致肺癌和心血管疾病。亞硝胺是強致癌物，是最重要的化學致癌物之一，是四大食品污染物之一。食物、化妝品、啤酒、香煙中都含有亞硝酸胺。煙霧的有害成分香煙燃燒時所產生的煙霧中至少含有2000余種有害成分，其中如多環(huán)芳烴的苯并芘、苯并蒽，亞硝胺、釙210、鎘、砷、β-萘胺等有致癌作用，香煙煙霧中的促癌物有氰化物、鄰甲酚、苯酚等。吸煙時，香煙煙霧大部分吸入肺部，小部分與唾液一起進入消化道。煙中有害物質部分停留在肺部，部分進入血液循環(huán)，流向全身。在致癌物和促癌物協同作用下，損傷正常細胞，可形成癌癥。放射性同位素釙（Po）210，是一種毒性極高但在自然界非常稀有的物質。釙210在衰變過程中會釋放出大量的粒子（兩個質子與兩個中子）。受害者吞入、吸入或被注射進入血液之后，粒子會殺害或是使它們變成腫瘤細胞。最先遭到攻擊的就是快速分裂細胞，因此受害者會出現骨髓抑制、白血球遽降、頭發(fā)大量掉落、消化道粘膜受損等癥狀。

鎘（Cd）的毒性較大，會對呼吸道產生刺激，長期暴露會造成嗅覺喪失癥、牙齦黃斑或漸成黃圈，鎘化合物不易被腸道吸收，但可經呼吸被體內吸收，積存于肝或腎臟造成危害，尤以對腎臟損害最為明顯。還可導致骨質疏松和軟化。對水生生物有極高毒性，可能對水體環(huán)境產生長期不良影響。骨痛病砷(arsenic，As)，是一種以有毒著名的類金屬，并有許多的同素異形體。在中國古代，三氧化二砷被稱為砒霜。砷在自然界中主要以硫化物的形式存在，如雌黃和雄黃。膳食中各種砷很容易被吸收，也可通過皮膚或呼吸進入體內。砷被吸收后在肝臟進行甲基化，并受體內谷胱甘肽、蛋氨酸和膽堿狀態(tài)的影響。砷以甲基化衍生物的形式由尿排出。三價砷會抑制含-SH的酵素，五價砷會在許多生化反應中與磷酸競爭，因為鍵結的不穩(wěn)定，很快會水解而導致高能鍵(如ATP)的消失。氫化砷被吸入之后會很快與紅血球結合并造成不可逆的細胞膜破壞。低濃度時氫化砷會造成溶血(有劑量-反應關系)，高濃度時則會造成多器官的細胞毒性。

砷中毒可能造成許多生理問題，包括皮膚癌與足部的角化。起始癥狀是頭痛，進一步則暈眩，若無治療，將會死亡。

-萘胺（又稱2-萘胺），白色至淡紅色葉片狀結晶。溶于熱水、乙醇和乙醚，水溶液具有深藍色熒光，能隨水蒸氣揮發(fā)，可由2-萘胺由2-萘酚經加壓氨解而制得。可通過吸入、食入、經皮吸收。有形成高鐵血紅蛋白血癥的作用，中毒癥狀有紫紺和排尿困難等。煙霧的有害成分香煙煙霧中的有害成分包括一氧化碳、尼古丁等生物堿、胺類、腈類、醇類、酚類、烷烴、烯烴、羰基化合物、氮氧化物、多環(huán)芳烴、雜環(huán)族化合物、重金屬元素、有機農藥他們具有多種生物學作用，包括：1．對呼吸道粘膜產生炎癥刺激：如醛類、氮氧化物、烯烴類。2．對細胞產生毒性作用：如腈類、胺類、重金屬元素。3．使人產生成癮作用：如尼古丁等生物堿。4．對人體具有致癌作用：如多環(huán)芳烴的苯并芘以及鎘、二甲基亞硝胺、β-萘胺等。5．對人體具有促癌作用：如酚類化合物。6．使紅血球失去荷氧能力：如一氧化碳。戒煙戒煙是指吸煙者戒除吸用尼古丁的毒