第一章第二節(jié)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)(同分異構(gòu)體)

第二節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)第二課時(shí)第三課時(shí)

有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn)常見(jiàn)的共價(jià)鍵（C-C、C=C、C≡C、C-H、C-O、C-X、C=O、C≡N、C-N、苯環(huán)）思考與交流(P9)物質(zhì)名稱(chēng)正戊烷異戊烷新戊烷

結(jié)構(gòu)式

相同點(diǎn)

不同點(diǎn)分子式相同C5H12，鏈狀結(jié)構(gòu)不同,性質(zhì)不同2.同分異構(gòu)體一、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象1.同分異構(gòu)現(xiàn)象

化合物具有相同的分子式，但具有不同的結(jié)構(gòu)現(xiàn)象，叫做同分異構(gòu)體現(xiàn)象。具有同分異構(gòu)體現(xiàn)象的化合物互稱(chēng)為同分異構(gòu)體。3.三個(gè)相同：兩個(gè)不同：結(jié)構(gòu)不同、性質(zhì)不同分子組成相同、相對(duì)分子質(zhì)量相同、分子式相同判斷是否為同分異構(gòu)體

例、A、B、C、D、E五種芳香化合物都是某些植物揮發(fā)油中的主要成分，有的是藥物，有的是香料。它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下所示：這五種化合物中，互為同分異構(gòu)體的是

。B和C

人們使用四百萬(wàn)只象鼻蟲(chóng)和它們的215磅糞物，歷經(jīng)30年多時(shí)間弄清了棉子象鼻蟲(chóng)的四種信息素的組成，它們的結(jié)構(gòu)可表示如下（括號(hào)內(nèi)表示④的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）以上四種信息素中互為同分異構(gòu)體的是

A

①和②

B

①和③

C

③和④

D

②和④判斷是否為同分異構(gòu)體（4）同分異構(gòu)類(lèi)型(自主學(xué)習(xí)）異構(gòu)類(lèi)型示例產(chǎn)生原因碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)CH3CH2OHCH3OCH3C=C-C-CC-C=C-CC-C-C-C、C-C-C

?

C碳鏈骨架（直鏈，支鏈，環(huán)狀）的不同而產(chǎn)生的異構(gòu)官能團(tuán)在碳鏈中的位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu)官能團(tuán)種類(lèi)不同而產(chǎn)生的異構(gòu)注意：烷烴只存在碳鏈異構(gòu)；烯烴可能既存在位置異構(gòu)又存在碳鏈異構(gòu)。1、書(shū)寫(xiě)C7H16的同分異構(gòu)體(9種)C-C-C-C-CCCC-C-C-C-C-CCC-C-C-C-CCCC-C-C-C-CCCC-C-C-C-CCCC-C-C-C-C-C-CC-C-C-C-CCCC-C-C-C-C-CCC-C-C-CCCC碳鏈異構(gòu)(C7H16)

CH3─CH2－─CH3CH2－CH2－CH2－CH2CH3│CH3─CH2－─CH3CH－CH2－CH2─CH3CH3│CH3─CH2－CH－CH2－CH2CH2│CH3│CH3─CH2－─CH3CH－CH2CH3│CH3│CH3─CH2－─CH3C－CH2CH3│CH3│CH3─CH2－─CH3C－CH2CH3│CH3│CH3─CH－─CH3CH－CH2CH3│CH3│CH3─CH－─CH3CH2－CHCH3│CH3│CH3│CH3─C－─CH3CH口訣：①主鏈由長(zhǎng)到短，②支鏈由整到散，③位置由心到邊，④排布同、鄰、間。方法叫“碳鏈縮短法”技巧：①甲基不能連接在主鏈的兩端，而乙基不能連接在兩端的第二位。其余順推。②從分子的對(duì)稱(chēng)軸往一邊排。

③兩個(gè)支鏈的先固定一個(gè)，再移動(dòng)另一個(gè)位置。例2、書(shū)寫(xiě)C4H8所有的同分異構(gòu)體(5種)CH3CH2CH=CH2

CH3CH=CHCH3

(CH3)2C﹦CH2

CH2H2CCHCH3例2、書(shū)寫(xiě)C4H8烯烴的同分異構(gòu)體？技巧：1、由缺少氫原子數(shù)判斷可能的烴類(lèi)型2、注意題給條件的限制。CH2CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3C8H10分子中含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體C8H8分子中含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體?三.一取代物的同分異構(gòu)體數(shù)目的確定問(wèn)題的提出：1、某烴的一種同分異構(gòu)體只能生成一種一氯代物，該烴的分子式可以是()A.C3H8B.C4H10C.C5H12D.C6H14三.一取代物的同分異構(gòu)體數(shù)目的確定1、等效氫法C—C—CHHHHHHHHC3H8C5H12HHHHHHHHHC－C－C－C－

CHHH等效氫：結(jié)構(gòu)上處于相對(duì)稱(chēng)位置的氫原子不等效氫原子的數(shù)目等于一取代物同分異構(gòu)體數(shù)目判斷“等效氫”的三條原則(1)同一碳原子上氫原子是等效的如CH4(2)同一碳原子上所連的甲基上的氫原子的是等效的如新戊烷(3)處于對(duì)稱(chēng)位置上的氫原子的是等效的如2,2,3,3-四甲基丁烷CH3—C—C—CH3CH3CH3CH3CH3乙烷CH3—CH3不等效氫種類(lèi)決定了一取代產(chǎn)物的個(gè)數(shù)練習(xí)1：下列有機(jī)物中一氯代物的同分異體的數(shù)目CH3-CH2-CH3CH3找不等效氫的種類(lèi)練習(xí)2：10碳以?xún)?nèi)一取代物只有一種的烷烴(掌握)甲烷新戊烷乙烷CH4CH3—CH32,2,3,3-四甲基丁烷CH3—C—C—CH3CH3CH3CH3CH31、有機(jī)物中二氯代物的同分異體的數(shù)目1.CH42.CH3CH33.CH3CH2CH34.5.立方烷的分子立體結(jié)構(gòu)如圖（1）立方烷的化學(xué)式為_(kāi)_______.（2）立方烷的二氯代物有____種同分異構(gòu)體;六氯代物呢?三、有機(jī)物中二取代物的同分異構(gòu)體數(shù)目的確定定一移一1種2種4種3種3種2、聯(lián)三苯的結(jié)構(gòu)是，其一氯代物(C8H13Cl)有

種。4種3、已知萘分子的結(jié)構(gòu)是，則(1)萘的一氯代物的同分異構(gòu)體有

種；(2)二氯代萘有

種；2①②①②③④⑤⑥⑦①②③10轉(zhuǎn)換技巧例、已知化學(xué)式為C12H12的物質(zhì)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

A苯環(huán)上的二溴代物有9種同分異

構(gòu)體，以此推斷A苯環(huán)上的四溴代

物的異構(gòu)體數(shù)目有-------（）

A.9種B.10種

C.11種D.12種CH3CH3A換元法書(shū)寫(xiě)技巧碳數(shù)烷烴及種類(lèi)一價(jià)烷基的種類(lèi)及名稱(chēng)1CH42C2H63CH3-CH2-CH34C4H105C5H1281、用一價(jià)烷基的種類(lèi)快速判斷法（基元法）1-CH3甲基

1-C2H5-CH2CH3

乙基

2

-C3H7丙基(正、異)4

-C4H9丁基練習(xí)1HOC4H9

該物質(zhì)屬于酚類(lèi)在苯環(huán)對(duì)位同分異構(gòu)體有多少種?

-C4H9的碳鏈異構(gòu)有4種，該物質(zhì)在苯環(huán)對(duì)位同分異構(gòu)體就有4種。練習(xí)4（3）符合C3H7COOC4H9的酯共有幾種？（1）C4H10O中屬于醇類(lèi)的同分異構(gòu)體（2）分子式為C5H10O2屬于羧酸的同分異構(gòu)體（4種）不用寫(xiě)出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，試說(shuō)出下列符合條件的同分異構(gòu)體的種數(shù)（4種）（8種）（4）已知丁基有四種，不必試寫(xiě),立即可斷定分子式為C5H10O的醛應(yīng)有()A．3種B．4種C．5種D．6種B紅色基B題目：紅色基B符合“-NH2和-NO2直接與苯環(huán)相連且處于對(duì)位”的同分異構(gòu)體一共有多少種？A、2種B、4種C、6種D、10種

2、限定條件下同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)抽出－O－作為插入基限定條件下同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)（2010北京）扁桃酸有多種同分異構(gòu)體，屬于甲酸酯且含酚羥基的同分異構(gòu)體共有

種。傳統(tǒng)方法：鄰間對(duì)3種三個(gè)不同基團(tuán)在苯環(huán)上的相對(duì)位置有10種，“定2移3”13限定條件下同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)屬于甲酸酯且含酚羥基可以抽出－CH2－作為插入基限定條件下同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)思考：比較下列物質(zhì)在結(jié)構(gòu)上的異同！分子式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式名稱(chēng)CH4CH4甲烷C2H6CH3CH3乙烷C3H8CH3CH2CH3丙烷C4H10CH3(CH2)2CH3丁烷C5H12CH3(CH2)3CH3戊烷C17H36CH3(CH2)15CH3十七烷五、同系物

結(jié)構(gòu)相似、分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)互相稱(chēng)為同系物。1概念2判斷同系物的要點(diǎn)：

(1)結(jié)構(gòu)相似是指：①碳鏈和碳鍵特點(diǎn)相同；②官能團(tuán)相同；③官能團(tuán)數(shù)目相同；④官能團(tuán)與其它原子的連接方式相同。如CH2＝CH2

和CH2＝CH－CH＝CH2、OH和CH2－OH、CH3CH2－OH和HO－CH2－CH2－OH等都不是同系物.(2)同系物組成肯定符合同一通式，且屬同類(lèi)物質(zhì)，但組成符合同一通式的物質(zhì)并不一定是同系物，如C3H6和C4H8，因其可能為單烯烴或環(huán)烷烴。

(3)同系物組成元素相同。CH3CH2Br與CH3CH2CH2Cl雖然碳?xì)湓訑?shù)相差一個(gè)CH2原子團(tuán),又都符合CnH2n+1X通式，同屬鹵代烴，但因鹵原子不同，即組成元素不同，故不是同系物。(4)同系物之間相對(duì)分子質(zhì)量相差14n(n為兩種同系物的碳原子數(shù)差數(shù)值)。

(5)同系物中擁有相同種類(lèi)和數(shù)目的官能團(tuán)，勢(shì)必具有相類(lèi)似的化學(xué)性質(zhì)；但碳原子數(shù)目不同，結(jié)構(gòu)也不同，故物理性質(zhì)具有遞變規(guī)律，但不可能完全相同。例如：C2H4、C3H6、C4H8等烯烴的密度、熔點(diǎn)、沸點(diǎn)呈逐漸增大(升高)的趨勢(shì)。(6)有的化合物結(jié)構(gòu)相似，但分子組成上不是相差若干個(gè)CH2原子團(tuán),而是相差若干個(gè)其它原子團(tuán)，這樣的一系列物質(zhì)不是同系物，但可稱(chēng)作同系列。例如:這些物質(zhì)在組成上依次相差C4H2原子團(tuán),屬于同系列。同系列具有統(tǒng)一的組成通式，可用數(shù)學(xué)上的等差數(shù)列方法求得。同系物可視為同系列中的一個(gè)特殊成員。3、下列哪組是同系物？（）A、CH3CH2CH2CH3

CH3CH(CH3)CH3B、CH3CH3CH3CH(CH3)CH3

CH2C、CH3