【高中化學(xué)】手性分子 2022-2023學(xué)年高二化學(xué)同步課件（人教版2019選擇性必修2）

第三節(jié)分子結(jié)構(gòu)與物質(zhì)的性質(zhì)第3課時(shí)分子的手性觀察一下兩組圖片，有何特征？特點(diǎn)：①具有完全相同的組成和原子排列②互為鏡像，在三維空間里不能重疊左手和右手互為鏡像，但不能相互疊合，

:像這樣具有完全相同的組成和原子排列的一對(duì)分子，如同左右手一樣互為鏡像，卻在三維空間里不能疊合，互稱(chēng)手性異構(gòu)體(或?qū)τ钞悩?gòu)體)。:具有手性異構(gòu)體的分子叫做手性分子。三、分子的手性P601.手性異構(gòu)體2.手性分子如乳酸(

)分子。繞軸旋轉(zhuǎn)能疊合是同種分子CH3X【思考與討論】CH3X、CH2XY、CHXYZ的分子是否存在手性異構(gòu)？CH2XY繞軸旋轉(zhuǎn)能疊合互為鏡像關(guān)系的分子能疊合，是同種分子【思考與討論】CH3X、CH2XY、CHXYZ的分子是否存在手性異構(gòu)？CHXYZ互為鏡像關(guān)系的分子不能疊合，不是同種分子繞軸旋轉(zhuǎn)不能疊合存在手性異構(gòu)【思考與討論】CH3X、CH2XY、CHXYZ的分子是否存在手性異構(gòu)？思考:手性分子形成的條件？同一個(gè)碳原子上連有4個(gè)不同的原子(或基團(tuán))互為鏡像的分子在三維空間里不能疊合互為手性異構(gòu)體3.手性分子形成的條件其中，R1、R2、R3、R4是互不相同的原子或基團(tuán)。手性碳原子三、分子的手性P603.手性分子形成的條件三、分子的手性P60→手性碳原子:一個(gè)碳原子上連有4個(gè)不同的原子(或原子團(tuán)),則該原子稱(chēng)為手性碳原子。用*C來(lái)標(biāo)記。→手性碳原子必須是飽和碳原子。手性分子的判斷方法(1)觀察實(shí)物分子與其鏡像能否重合.如果不能重合,說(shuō)明是手性分子,兩種分子互稱(chēng)手性異構(gòu)體(或?qū)τ钞悩?gòu)體)。如圖:繞軸旋轉(zhuǎn)能疊合互為鏡像關(guān)系的分子能疊合，是同種分子互為鏡像關(guān)系的分子不能疊合，不是同種分子繞軸旋轉(zhuǎn)不能疊合(2)觀察有機(jī)物分子中是否有手性碳原子.如果有一個(gè)手性碳原子,則該有機(jī)物分子就是手性分子,具有手性異構(gòu)體。含有兩個(gè)手性碳原子的有機(jī)物分子不一定是手性分子。注意：也有一些手性物質(zhì)沒(méi)有手性碳原子手性分子的判斷方法→即含有手性碳原子的有機(jī)物可能存在手性異構(gòu)體一般：※當(dāng)分子中只有一個(gè)手性C*，分子一定有手性?！?dāng)分子中有多個(gè)手性中心時(shí)，要借助對(duì)稱(chēng)因素。無(wú)對(duì)稱(chēng)軸，又無(wú)對(duì)稱(chēng)中心的分子，必是手性分子。手性分子非手性分子鏡面歸納總結(jié)：手性分子的判斷方法有機(jī)物

具有手性,其與H2發(fā)生加成反應(yīng)后,其產(chǎn)物還有手性嗎?思考與討論提示:原有機(jī)物中與—OH相連的碳原子為手性碳原子;與H2加成后,與該碳原子相連的CH2=CH—變?yōu)镃H3—CH2—,此時(shí)該碳原子連有兩個(gè)乙基,不再具有手性。5.分子的手性意義三、分子的手性P60“反應(yīng)?！笔录聡?guó)制藥廠在1957年10月1日上市的高效鎮(zhèn)靜劑，中文藥名為“反應(yīng)?！?，然而，該藥品上市不久就發(fā)現(xiàn)世界各地相繼出現(xiàn)了一些畸形兒，后被科學(xué)家證實(shí)，是孕婦服用了這種藥物導(dǎo)致，隨后的藥物化學(xué)研究證實(shí)，在這種藥物中，只有圖左邊的分子才有這種毒副作用，而右邊的分子卻沒(méi)有這種毒副作用。

人類(lèi)從這一藥物史上的悲劇中吸取教訓(xùn)，不久各國(guó)紛紛規(guī)定，今后凡生產(chǎn)手性藥物，必須把手性異構(gòu)體分離開(kāi)，只出售能治病的那種手性異構(gòu)體的藥物。有毒副作用，可導(dǎo)致胎兒畸形無(wú)毒副作用，可用作鎮(zhèn)靜劑或減輕孕婦妊娠反應(yīng)5.分子的手性意義三、分子的手性P605.分子的手性意義→手性分子在生命科學(xué)和藥物生產(chǎn)方面有廣泛的應(yīng)用。對(duì)于手性藥物,一個(gè)異構(gòu)體可能是有效的,而另一個(gè)異構(gòu)體可能是無(wú)效甚至是有害的。三、分子的手性P60構(gòu)成生命體的有機(jī)物絕大多數(shù)為手性分子。

2001年，諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)授予三位用手性催化劑生產(chǎn)手性藥物的化學(xué)家。用他們的合成方法，可以只得到一種或者主要只得到一種手性分子，不得到或者基本上不得到它的手性異構(gòu)分子，這種獨(dú)特的合成方法稱(chēng)為手性合成。手性合成的藥物生產(chǎn)造福人類(lèi)并帶來(lái)巨大的經(jīng)濟(jì)效益。手性分子的應(yīng)用巴斯德與手性多美的晶體??！了解巴斯德實(shí)驗(yàn)室合成的有機(jī)物酒石酸鹽并制得手性機(jī)物酒石酸鹽過(guò)程?？茖W(xué)史話(huà)P61巴斯德法國(guó)微生物學(xué)家、化學(xué)家，第一個(gè)發(fā)現(xiàn)致病微生物——病菌，研制霍亂疫苗、狂犬病疫苗等巴斯德名言“科學(xué)雖沒(méi)有國(guó)界，但是科學(xué)家有自己的祖國(guó)?！?.下列說(shuō)法不正確的是A.互為手性異構(gòu)體的分子互為鏡像B.利用手性催化劑可主要得到一種手性分子C.手性異構(gòu)體分子組成相同D.手性異構(gòu)體性質(zhì)相同D2.下列化合物分子中含有手性碳原子的是(

)

A.CCl2F2

B.CH3CH2OHDD.C.3.下列物質(zhì)不存在手性異構(gòu)體的是(

)D解析:含有一個(gè)手性碳原子的物質(zhì)存在手性異構(gòu)體。C.CH3CHOHCOOHD.CH3COCH2CH3A.BrCH2CHOHCH2OHB.D項(xiàng)中物質(zhì)不含手性碳原子,不存在手性異構(gòu)體。4.莽草酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示(分子中只有C、H、O三種原子)。其分子中手性碳原子的個(gè)數(shù)為(

)A.1 B.2 C.3 D.4C莽草酸分子中六元環(huán)上與羥基相連的碳原子都是手性碳原子。莽草酸分子解析:5.下列物質(zhì)的分子中不具有手性碳原子的是(

)A.氨基乙酸:H2N—CH2—COOHB.丙醛糖:CH2OH—CH(OH)—CHOC.α-氨基丙酸:CH3—CH(NH2)—COOHD.A6.丙氨酸(C3H7NO2)分子為手性分子，它存在手性異構(gòu)體，如下圖所示：下列關(guān)于丙氨酸的兩種手性異構(gòu)體(Ⅰ和Ⅱ)的說(shuō)法正確的是(

)A．Ⅰ和Ⅱ分子中均存在2個(gè)手性碳原子B．Ⅰ和Ⅱ呈鏡面對(duì)稱(chēng)，具有相同的分子極性C．Ⅰ和Ⅱ分子都是極性分子，只含有極性鍵，不含非極性鍵D．Ⅰ和Ⅱ的化學(xué)鍵相同，分子的性質(zhì)也相同B7.下圖中兩分子所表示的物質(zhì)間的關(guān)系是(

)A．互為同分異構(gòu)體 B．為同一種物質(zhì)C．互為手性異構(gòu)體 D．互為同系物B解析題圖中的分子不含手性碳原子，所以?xún)煞肿硬皇鞘中苑肿?；兩分子的分子式相同，結(jié)構(gòu)相同，故兩分子表示的物質(zhì)是同一種物質(zhì)。8．(1)3-氯-2-丁氨酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

，該有機(jī)物分子中含有

個(gè)手性碳原子，其中—NH2中N原子的雜化軌道類(lèi)型是

。(2)青蒿素是從黃花蒿中提取得到的一種無(wú)色針狀晶體，分子結(jié)構(gòu)如圖所示，則青蒿素分子中含有

個(gè)手性碳原子。2sp37*********[補(bǔ)充].無(wú)機(jī)含氧酸的酸性1.無(wú)機(jī)含氧酸顯酸性的原因→分子結(jié)構(gòu)中含有—OH，—OH在水分子的作用下可以電離出H+而顯酸性，且n元含氧酸中就含有n個(gè)—OHHClO：H2CO3H—O—ClH—O—C—O—H=OH3PO4H—O—P—O—H=O——HOH2SO4H—O—S—O—H=O=OHNO3H—O—N=O=O無(wú)機(jī)含氧酸的通式：(HO)mROn(HO)Cl(HO)2CO(HO)2SO2(HO)3PO(HO)NO2非羥基O原子[補(bǔ)充].無(wú)機(jī)含氧酸的酸性2.無(wú)機(jī)含氧酸酸性強(qiáng)弱的比較②同一元素化合價(jià)越高形成的含氧酸酸性越強(qiáng)如:HClO<HClO2<HClO3<HClO4HNO2<HNO3H2SO3<H2SO4①同主族元素或同周期元素最高價(jià)含氧酸的酸性,可根據(jù)元素非金屬性的強(qiáng)弱進(jìn)行比較。如：H3PO4<

H2SO4<HClO4→高氯酸是非金屬含氧酸中酸性最強(qiáng)的無(wú)機(jī)酸如：HClO4＞HBrO4＞HIO4[補(bǔ)充].無(wú)機(jī)含氧酸的酸性2.無(wú)機(jī)含氧酸酸性強(qiáng)弱的比較③根據(jù)無(wú)機(jī)含氧酸的通式：(HO)mROn判斷，n越大，酸性越強(qiáng)→

n越大(即非羥基O越多)，意味著R的正電性越高，使R—O—H中O的電子向R偏移，在水分子的作用下越易電離出H+，酸性越強(qiáng)。

含氧酸

按結(jié)構(gòu)通式寫(xiě)

nKaHClO

(HO)Cl

03.2×10-8HClO2

(HO)ClO11.1×10-2HClO3

(HO)

ClO22103HClO4

(HO)

ClO33108無(wú)機(jī)含氧酸次氯酸磷酸硫酸高氯酸通式(HO)mROn非羥基O原子數(shù)(n)酸性(HO)Cl

H—O—Cl(HO)3PO(HO)2SO2(HO)

ClO3

含氧酸酸性與非羥基氧原子數(shù)的關(guān)系0123弱酸中強(qiáng)酸強(qiáng)酸最強(qiáng)酸思考：如何比較H2CO3、H2SO3

、H3PO4的酸性？例如:

H2CO3、H2SO3

、H3PO4的n都是1，但電負(fù)性S>P>C，非金屬性S>P>C，所以酸性H2SO3>H3PO4>H2CO3。利用(HO)mROn比較酸性強(qiáng)弱時(shí)，當(dāng)n相同時(shí)，可參考R元素的電負(fù)性，(HO)2CO(HO)2SO歸納：通常無(wú)機(jī)含氧酸中，當(dāng)中心原子的電負(fù)性大、原子半徑小、氧化數(shù)高時(shí)，使O—H鍵減弱，酸性增強(qiáng)。(HO)3PO以上酸性強(qiáng)弱規(guī)律僅適用于相同濃度條件，若離開(kāi)相同濃度這個(gè)條件，酸性強(qiáng)弱無(wú)從比較，因?yàn)樗岬膹?qiáng)弱是從電離常數(shù)討論，酸性強(qiáng)弱是從溶液中c(H＋)大小討論?！姿酘3PO3H—O—P—O—H=O—H二元酸注意：無(wú)機(jī)含氧酸中的氫原子個(gè)數(shù)能不能作為劃分n元酸的標(biāo)準(zhǔn)。由羥基的數(shù)目確定酸的元數(shù)問(wèn)題：劃分n元酸的標(biāo)準(zhǔn)是什么？H3PO4H—O—P—O—H=O——HO→亞磷酸三元酸NaH2PO4酸式鹽Na2HPO3正鹽NaH2PO3酸式鹽Na2HPO4酸式鹽1．已知含氧酸可用通式(HO)mROn表示，如R是S，m＝2，n＝2，則這個(gè)式子表示為H2SO4。一般而言，該式中n大的是強(qiáng)酸，n小的是弱酸。下列各含氧酸中酸性最強(qiáng)的是(

)A．HClO3

B．H2SeO3

C．H2BeO2

D．H