高中化學(xué)魯科版第三章自然界中的元素第一節(jié)碳的多樣性 獲獎(jiǎng)作品

碳原子成鍵特點(diǎn)及有機(jī)物的空間構(gòu)型有機(jī)物分子中原子的共面共線問(wèn)題有機(jī)分子中原子的共面共線是中學(xué)有機(jī)化學(xué)教學(xué)的一個(gè)難點(diǎn)。此類題目的解題思維方法如下：原子共面共線問(wèn)題思維的基礎(chǔ)：甲烷的正四面體結(jié)構(gòu)；乙烯、苯、萘、蒽的平面結(jié)構(gòu)；乙炔的直線結(jié)構(gòu)。甲烷的正四面體結(jié)構(gòu)在甲烷分子中，一個(gè)碳原子和任意兩個(gè)氫原子可確定一個(gè)平面，其余兩個(gè)氫原子分別位于平面的兩側(cè)，即甲烷分子中有且只有三原子共面（稱為三角形規(guī)則）。當(dāng)甲烷分子中某氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代時(shí)，該代替原子的共面問(wèn)題，可將它看作是原來(lái)氫原子位置。其結(jié)構(gòu)式可寫成如圖2所示。左側(cè)甲基和②C構(gòu)成“甲烷分子。此分子中⑤H，①C，②C構(gòu)成三角形。中間亞甲基和①C，③C構(gòu)成“甲烷”分子。此分子中①C，②C，③C構(gòu)成三角形，同理②C，③C，④H構(gòu)成三角形，即丙烷分子中最多兩個(gè)碳原子（①C，②C，③C）三個(gè)氫原子（④H，⑤H）五原子可能共面。乙稀的平面結(jié)構(gòu)乙烯分子中的所有原子都在同一平面內(nèi)，鍵角為120°。當(dāng)乙烯分子中某氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代時(shí)，則代替該氫原子的原子一定在乙烯的平面內(nèi)。其結(jié)構(gòu)式可寫成如圖4所示。三個(gè)氫原子（①②③）和三個(gè)碳原子（④⑤⑥）六原子一定共面。根據(jù)三角形規(guī)則[⑤C，⑥C，⑦H構(gòu)成三角形]。⑦H也可能在這個(gè)平面上。至少6個(gè)原子（6個(gè)碳原子），至多10個(gè)原子[6個(gè)碳原子和4個(gè)氫原子（每個(gè)甲基可提供一個(gè)氫原子）]共面。3．苯的平面結(jié)構(gòu)苯分子所有原子在同一平面內(nèi)，鍵角為120°。當(dāng)苯分子中的一個(gè)氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代時(shí)，代替該氫原子的原子一定在苯分子所在平面內(nèi)。甲苯中的7個(gè)碳原子（苯環(huán)上的6個(gè)碳原子和甲基上的一個(gè)碳原子），5個(gè)氫原子（苯環(huán)上的5個(gè)氫原子）這12個(gè)原子一定共面。此外甲基上1個(gè)氫原子（①H，②C，③C構(gòu)成三角形）也可以轉(zhuǎn)到這個(gè)平面上，其余兩個(gè)氫原子分布在平面兩側(cè)。故甲苯分子中最多有可能是13個(gè)原子共面。同理可分析萘分子中10個(gè)碳原子，8個(gè)氫原子18原子共面和蒽分子中14個(gè)碳原子，10個(gè)氫原子，共24個(gè)原子共面問(wèn)題。4.乙炔的直線結(jié)構(gòu)乙炔分子中的2個(gè)碳原子和2個(gè)氫原子一定在一條直線上，鍵角為180°。當(dāng)乙炔分子中的一個(gè)氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代時(shí)，代替該氫原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共線。H②C③C④C四原子共線，甲基中的三個(gè)氫原子一定不在這條直線上。此分子中①C②C③C④H四原子一定在一條直線上。故該分子共有8個(gè)原子在同一平面上。再如：其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可寫成最少6個(gè)碳原子（因雙鍵與雙鍵之間的碳碳單鍵可以轉(zhuǎn)動(dòng)），最多10個(gè)碳原子共面。再如：中11個(gè)碳原子，萘環(huán)上的6個(gè)氫原子共17個(gè)原子共面。亞甲基上的兩個(gè)氫原子分別位于平面的兩側(cè)（①C②C③C構(gòu)成三角形）。鞏固練習(xí)1:1、大氣污染物氟里昂—12的化學(xué)式是CF2Cl2，下面關(guān)于氟里昂—12的說(shuō)法正確的是（）A沒(méi)有固定的熔沸點(diǎn)B分子中的碳原子是飽和的C屬于正四面體的空間結(jié)構(gòu)D只有一種結(jié)構(gòu)2、下列分子中，含有極性共價(jià)鍵且呈正四面體結(jié)構(gòu)的是（）A氨氣B二氯甲烷C四氯甲烷D白磷3、關(guān)于乙炔分子結(jié)構(gòu)的描述錯(cuò)誤的是（）A、三鍵鍵長(zhǎng)小于乙烷中C—C單鍵長(zhǎng)B、分子中所有原子都在同一平面上C、三鍵鍵能是乙烷中C—C單鍵鍵能的3倍D、分子中碳?xì)滏I之間的鍵角約為18004、1999年在一些國(guó)家的某些食品中“二惡英”含量嚴(yán)重超標(biāo)，一時(shí)間掀起了席卷歐洲的“二惡英”恐慌癥?！岸河ⅰ笔嵌交?1，4-二氧六環(huán)及其衍生物的通稱，其中一種毒性最大的結(jié)構(gòu)是，關(guān)于這種物質(zhì)的敘述中不正確的是()A．該物質(zhì)是一種芳香族化合物B．該物質(zhì)是一種鹵代烴C．該物質(zhì)是一種強(qiáng)烈致癌物D．該物質(zhì)分子中所有原子可能處在同一平面上5、鍵線式可以簡(jiǎn)明扼要的表示碳?xì)浠衔铮N鍵線式物質(zhì)是（） A．丁烯 B．丙烷 C．丁烷 D．丙烯6、下列各組物質(zhì)中，屬于同分異構(gòu)體的是（） A．O2和O3 B．CH2＝CHCH2CH3和CH3CH＝CHCH3 C．CH3CH2CH3和CH3(CH2)2CH3 D．CH3CH2OH和CH3OCH37、盆烯是近年合成的一種有機(jī)物，它的分子結(jié)構(gòu)可簡(jiǎn)化表示為（其中C、H原子已略去），下列關(guān)于盆烯的說(shuō)法中錯(cuò)誤的是（）A．盆烯是苯的一種同分異構(gòu)體B．盆烯分子中所有的碳原子不可能在同一平面上C．盆烯是乙烯的一種同系物D.盆烯在一定條件下可以發(fā)生加成反應(yīng)8、甲烷分子中的4個(gè)氫原子全部被苯基取代，可得如圖所示的分子，對(duì)該分子的描述不正確的是（）A．分子式為C25H20B．分子中所有原子有可能處于同一平面C．該化合物分子中所有原子不可能處于同一平面D．分子中所有原子一定處于同一平面9、觀察以下有機(jī)物結(jié)構(gòu)：CH3CH2CH3(1)C=CHH(2)H--C≡C--CH2CH3(3)—C≡C—CH=CF2最多有幾個(gè)碳原子共面？最多有幾個(gè)碳原子共線？（3）有幾個(gè)不飽和碳原子？10、（1）在烷烴分子中的基團(tuán)：中的碳原子分別稱為伯、仲、叔、季碳原子，數(shù)目分別用n1、n2、n3、n4表示。分子中，n1＝6、n2＝1、n3＝2、n4＝1。試根據(jù)不同烷烴的組成結(jié)構(gòu)，分析出烷烴（除甲烷外）各原子數(shù)的關(guān)系。①烷烴分子中氫原子數(shù)n0與n1、n2、n3、n4之間的關(guān)系是n0＝_______。②四種碳原子數(shù)之間的關(guān)系為n1＝__________。③若分子中n2＝n3＝n4＝1，則該分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為（任寫一種）________。鞏固練習(xí)2:1．描述CH3－CH＝CH－C≡C－CF3分子結(jié)構(gòu)的下列敘述中，正確的是A．6個(gè)碳原子有可能都在一條直線上B．6個(gè)碳原子不可能都在一條直線上C．6個(gè)碳原子有可能都在同一平面上D．6個(gè)碳原子不可能都在同一平面上2．已知甲醛分子的所有原子均共平面，某分子具有如下結(jié)構(gòu)：C6H5—CO—C≡C—CH3，試回答下列問(wèn)題：（1）在同一直線上的原子最多有_______個(gè)；（2）一定在同一平面上的原子最多有_______個(gè)；（3）可能在同一平面上的原子最多有_______個(gè)。3．苯并[a]芘是一種稠環(huán)芳香烴（它的分子是研究致癌效應(yīng)的參照標(biāo)準(zhǔn)）。其結(jié)構(gòu)式中有5個(gè)環(huán)互相并合形成，則其共面的原子總數(shù)為個(gè)。若參照苯的凱庫(kù)勒的寫法，則苯并[a]芘中碳碳雙鍵的數(shù)目為個(gè)。4．(2023年西城期末)下列有機(jī)化合物分子中的所有碳原子不可能處于同一平面的是HCCHCC—CH3—CH3CH3—CH—CH3CH3CH2CCH3—CH3A．B．C．D．5．某烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。分子中含有四面體結(jié)構(gòu)的碳原子（即飽和碳原子）數(shù)為a，在同一直線上的碳原子數(shù)為b，一定在同一平面內(nèi)的碳原子數(shù)為c，則a，b，c分別為A．4，3，5B．4，3，6C．2，5，4D．4，6，46．（1999測(cè)試題）下列分子中的14個(gè)碳原子不可能處在同一平面上的是A．B．C．D．7．在分子中，處于同一平面上的原子數(shù)最多可能是A．12個(gè)B．14個(gè)C．18個(gè)D．20個(gè)8．在分子中，處于同一平面上碳原子數(shù)最少是A．10個(gè)B．8個(gè)C．14個(gè)D．12個(gè)9．(1999江蘇初賽)在右面的分子結(jié)構(gòu)式中，說(shuō)法是正確的A．所有的碳原子有可能處在同一個(gè)平面上B．所有的碳原子不可能處在同一個(gè)平面上C．所有的氧原子有可能同時(shí)處在苯環(huán)平面上D．所有的氫原子有可能同時(shí)處在苯環(huán)平面上10．(2023四川高考)已知羰基為平面結(jié)構(gòu)，則分子中最多有原子在同一平面內(nèi)。11．(2023全國(guó)高考)環(huán)戊二烯（）分子中最多有原子共平面。12．(1998江蘇初賽)化合物中的碳原子不可能都在同一平面上，但有一個(gè)平面能包含的碳原子最多，請(qǐng)指出這個(gè)平面上的碳原子的編號(hào)。鞏固練習(xí)3:1、下列各物質(zhì)中所有的鍵角均為109°28`的物質(zhì)是（）A、丙烷B、環(huán)已烷C、丁烯D、甲苯2、下列物質(zhì)分子中，屬于正四面體結(jié)構(gòu)的是（）A、CH3ClB、CHCl3C、CCl4D、P43、下列分子各個(gè)原子不在同一平面內(nèi)的是（）A、二氧化碳B、乙烯C、苯D、環(huán)已烷4、烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：分子中含有四面體結(jié)構(gòu)的碳原子數(shù)為a，在同一直線上的碳原子數(shù)為b，一定在同一平面上的碳原子數(shù)為c，則a、b、c分別為()、3、5、3、4、6、4、3、55、下列有機(jī)分子中，所有的原子不可能處于同一平面的是（）6、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為的烴，下列說(shuō)法正確的是()A.分子中至少有6個(gè)碳原子處于同一平面上B.分子中至少有8個(gè)碳原子處于同一平面上C.分子中至少有9個(gè)碳原子處于同一平面上D.分子中至少有14個(gè)碳原子處于同一平面上7、下列物質(zhì)的分子中，各原子都處于同一平面的是()(A)CCl4(B)C2H6(C)C2H4(D)C6H68、在下列的分子中所有的碳原子一定都在同一平面上的是9、下列分子中的14個(gè)碳原子不可能處于同一個(gè)平面上的是答案1：1、BD2、C3、C4、B5、A6、BD7、C8、BD9、（1）5410（2）235（3）221010、