高中化學(xué)蘇教版化學(xué)科學(xué)與人類文明專題綜合 專題3

第三單元人工合成有機(jī)化合物一、簡單有機(jī)物的合成1．有機(jī)合成的一般思路(1)依據(jù)被合成物質(zhì)的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，選擇合適的________________和________________。(2)精心設(shè)計并選擇合理的________和________。2．以乙烯為原料合成乙酸乙酯(1)乙酸乙酯可能的合成路線(2)選擇路線，寫出化學(xué)方程式如果選擇路線Ⅲ，請寫出在此過程中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式及反應(yīng)類型：①CH2=CH2＋H2Oeq\o(→,\s\up7(催化劑))CH3CH2OH，________反應(yīng)。②________________________________，________反應(yīng)。③2CH3CHO＋O2eq\o(→,\s\up7(催化劑))2CH3COOH，________反應(yīng)。④________________________________________________，________反應(yīng)或________反應(yīng)。二、有機(jī)高分子的合成1．合成有機(jī)高分子合成有機(jī)高分子是用____________合成的、相對分子質(zhì)量高達(dá)幾萬乃至幾百萬的有機(jī)化合物。____________、____________、____________(統(tǒng)稱為____________________)等都是合成有機(jī)高分子。2．有機(jī)高分子的組成對于反應(yīng)：nCH2=CH2eq\o(→,\s\up7(催化劑))(1)單體：________________________。(2)鏈節(jié)：________________________。(3)聚合度：________________。3．合成方法——聚合反應(yīng)(1)加聚反應(yīng)①概念含有________________(或________________)的相對分子質(zhì)量小的化合物分子，在一定條件下，互相結(jié)合成相對分子質(zhì)量大的高分子的反應(yīng)。②舉例寫出下列物質(zhì)發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式：氯乙烯：_______________________________________________________________。苯乙烯：________________________________________________________。③它們反應(yīng)的部位在________上，都是碳碳雙鍵里的一個鍵斷裂，分子里的碳原子就互相結(jié)合成為很長的鏈，從而形成高聚物。④高聚物都是________，n值的大小是________的。(2)縮聚反應(yīng)①概念相對分子質(zhì)量小的化合物在一定條件下，形成高分子化合物的同時還生成了________________的聚合反應(yīng)。②舉例甲醛和苯酚形成酚醛樹脂的化學(xué)方程式為酚醛樹脂的單體是________________________________和________，鏈節(jié)是________________________________。4．有機(jī)高分子材料的應(yīng)用及需要解決的問題(1)高分子材料的改進(jìn)和推廣，使之性能提高，應(yīng)用范圍擴(kuò)大。(2)研制具有特殊功能的材料。(3)研制用于物質(zhì)分離、能量轉(zhuǎn)換的____________。(4)研制易分解的新型合成材料，防治“____________”。知識點(diǎn)1加聚產(chǎn)物的判斷1．兩種烯烴CH2=CH2和RCH=CHR，用它們作單體進(jìn)行聚合時，產(chǎn)物中含有①；②；③中的哪一種或哪幾種()A．①②③B．①②C．③D．②③2．在人們的印象中，塑料是常見的絕緣材料，但2000年三名諾貝爾化學(xué)獎得主的研究成果表明，塑料經(jīng)改造后，能像金屬一樣具有導(dǎo)電性，要使塑料聚合物導(dǎo)電，其內(nèi)部的碳原子之間必須交替地以單鍵和雙鍵結(jié)合(再經(jīng)摻雜處理)。目前導(dǎo)電聚合物已成為物理學(xué)家和化學(xué)家研究的重要領(lǐng)域。由上述信息分析，下列聚合物經(jīng)摻雜處理后可以制成“導(dǎo)電塑料”的是()知識點(diǎn)2高聚物單體的判斷3．有4種有機(jī)物：A．①③④B．①②③C．①②④D．②③④知識點(diǎn)3有機(jī)合成4．已知：2CH3CHO＋O2eq\o(→,\s\up7(催化劑))2CH3COOH怎樣以H2O、Heq\o\al(18,2)O、空氣、乙烯為原料制取，寫出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式。5．聚四氟乙烯的耐熱性和化學(xué)穩(wěn)定性都超過其他塑料，甚至在王水中也不發(fā)生變化，故號稱“塑料王”，在工業(yè)上有著廣泛的用途，按照下列所示的合成路線合成：(1)試在方框中填入合適的化合物的結(jié)構(gòu)簡式：eq\o(\x(),\s\up6(氯仿))eq\o(,\s\do4(A))eq\o(→,\s\up7(HF),\s\do5(SbCl2))eq\o(\x(),\s\up6(二氟一氯甲烷))eq\o(,\s\do4(B))eq\o(→,\s\up7(△))eq\o(\x(),\s\up6(四氟乙烯))eq\o(,\s\do4(C))eq\o(→,\s\up7(催化劑))eq\o(\x(),\s\up6(聚四氟乙烯),\s\do4(D))(2)寫出下列化學(xué)反應(yīng)方程式：B→C________________________________。C→D________________________________。練基礎(chǔ)落實(shí)1．有機(jī)化合物：①CH2OH(CHOH)4CHO，②CH3CH2CH2OH，③CH2=CH—CH2OH，④CH2=CH—COOCH3，⑤CH2=CH—COOH中，既能發(fā)生加成反應(yīng)和酯化反應(yīng)，又能發(fā)生氧化反應(yīng)的是()A．③⑤B．①③⑤C．②④D．①③2．制取下列物質(zhì)時，不能用乙烯做原料的是()A．聚乙烯B．聚氯乙烯C．氯乙烷D．1,2-二溴乙烷3．下列塑料的合成，所發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)不同于另外三種的是()A．聚乙烯塑料B．聚氯乙烯塑料C．聚苯乙烯塑料D．酚醛樹脂塑料4．根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)推測，它不可能發(fā)生的反應(yīng)是()A．銀鏡反應(yīng)B．加成反應(yīng)C．酯化反應(yīng)D．中和反應(yīng)5．下列關(guān)于乙烯和聚乙烯的敘述中正確的是()A．兩者都能使溴水褪色，性質(zhì)相同B．兩者都是純凈物C．兩者的物質(zhì)狀態(tài)相同D．兩者的組成元素相同6．有機(jī)化學(xué)反應(yīng)通常有取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、加聚反應(yīng)等，下列變化中屬于取代反應(yīng)的是()A．丙烷與氯氣在光照的條件下生成二氯丙烷的反應(yīng)B．乙烯與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)得到-二溴乙烷的反應(yīng)C．在一定條件下苯與氫氣反應(yīng)得到環(huán)己烷的反應(yīng)D．CH3CH2OH在一定條件下生成乙醛7．某有機(jī)化合物X，經(jīng)過下列變化后可在一定條件下得到乙酸乙酯。則有機(jī)物X是()A．C2H5OHB．C2H4C．CH3CHOD．CH3COOH8．制備菠蘿酯的流程如下：下列說法不正確的是()A．上述反應(yīng)步驟中②③屬于氧化反應(yīng)B．上述反應(yīng)步驟中④⑤⑥屬于取代反應(yīng)C．菠蘿酯的結(jié)構(gòu)簡式為D．步驟④只有ClCH2COOH一種產(chǎn)物練方法技巧——加聚物單體的判斷9．今有高聚物：下列對此高聚物的分析中，正確的是()A．其單體是CH2=CH2和HCOOC2H5B．它是縮聚反應(yīng)產(chǎn)物C．其鏈節(jié)是CH3CH2—COOC2H5D．其單體是CH2=CH—COOC2H5題號123456789答案練綜合拓展10．從樟科植物枝葉提取的精油中含有下列甲、乙兩種成分：已知：＋NaOHeq\o(→,\s\up7(乙醇),\s\do5(△))RCH=CH—CH3＋NaBr＋H2O(1)甲中含氧官能團(tuán)的名稱為________。(2)由甲轉(zhuǎn)化為乙需經(jīng)下列過程(已略去各步反應(yīng)的無關(guān)產(chǎn)物，下同)：甲eq\o(→,\s\up7(一定條件),\s\do5(Ⅰ))eq\o(→,\s\up7(O2/Cu),\s\do5(△))Yeq\o(→,\s\up7(一定條件),\s\do5(Ⅱ))乙其中反應(yīng)Ⅰ的反應(yīng)類型為____________，反應(yīng)Ⅱ的化學(xué)方程式為_______________________________________________________________________________________(注明反應(yīng)條件)。11．在有機(jī)反應(yīng)中，反應(yīng)物相同而條件不同，可得到不同的主產(chǎn)物，下式中R代表烴基，副產(chǎn)物均已略去(請注意H和Br所加成的位置)請寫出下列轉(zhuǎn)變的各步反應(yīng)的化學(xué)方程式，特別注意要寫明反應(yīng)條件。(1)由CH3CH2CH2CH2Br分兩步轉(zhuǎn)變?yōu)镃H3CH2CHBrCH3。(2)由(CH3)2CHCH=CH2分兩步轉(zhuǎn)變?yōu)?CH3)2CHCH2CH2OH。第三單元人工合成有機(jī)化合物基礎(chǔ)落實(shí)一、1.(1)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)起始原料(2)合成方法路線2．(2)①加成②2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))2CH3CHO＋2H2O氧化③氧化④CH3COOH＋CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))CH3COOCH2CH3＋H2O酯化取代二、1.化學(xué)方法塑料合成纖維合成橡膠三大合成材料2．(1)CH2=CH2(2)—CH2—CH2—(3)n3．(1)①碳碳雙鍵碳碳叁鍵②nCH2=CHCl4．(3)高分子膜(4)白色污染對點(diǎn)訓(xùn)練1．A[本題容易根據(jù)乙烯的加聚反應(yīng)類推CH2=CH2和RCH=CHR的加聚反應(yīng)，判斷二者進(jìn)行聚合時，產(chǎn)物只有和，從而錯選B項(xiàng)。錯選原因是曲解加聚反應(yīng)的聚合方式，認(rèn)為加聚反應(yīng)只能由一種單體發(fā)生，本題中兩種烯烴可以發(fā)生共聚反應(yīng)：2．D[由題意知高聚物中碳原子之間交替出現(xiàn)單、雙鍵結(jié)合，則具有導(dǎo)電性，在D項(xiàng)中碳鏈為…—CH=CH—CH=CH—…，符合要求。]3．D[本題主要考查不飽和烴加聚反應(yīng)的規(guī)律，根據(jù)所給高聚物的結(jié)構(gòu)簡式和加聚反應(yīng)原理可知，主鏈上碳原子為不飽和碳原子，根據(jù)碳的4個價鍵規(guī)則可作如下的斷鍵處理(斷鍵用虛線表示)：，斷鍵后兩半鍵閉合可得單體4．①CH2CH2＋H2Oeq\o(→,\s\up7(催化劑))CH3CH2OH②CH2CH2＋Heq\o\al(18,2)Oeq\o(→,\s\up7(催化劑))CH3CHeq\o\al(18,2)OH③2CH3CHeq\o\al(18,2)OH＋O2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))＋2H2O解析解題時，可采用從最終的目標(biāo)產(chǎn)物倒推原料(或中間產(chǎn)物)的方法，如：5．(1)CHCl3CHClF2CF2=CF2(2)2CHClF2eq\o(→,\s\up7(△))CF2=CF2＋2HClnCF2=CF2eq\o(→,\s\up7(催化劑))課后作業(yè)1．B[有機(jī)物若發(fā)生加成反應(yīng)，分子中應(yīng)含有碳碳雙鍵(或碳氧雙鍵)，若發(fā)生酯化反應(yīng)，分子中應(yīng)含有羧基或羥基，符合題意的是①③⑤。]2．B[乙烯分別發(fā)生加聚反應(yīng)，與HCl、Br2發(fā)生加成反應(yīng)可制得聚乙烯、氯乙烷、1,2-二溴乙烷，而聚氯乙烯是氯乙烯發(fā)生加聚反應(yīng)所得到的產(chǎn)物。]3．D[A、B、C三項(xiàng)中的塑料是通過加聚反應(yīng)制得的，而D項(xiàng)中塑料是通過縮聚反應(yīng)制得的，故其與前三種不同。]4．A[該有機(jī)物中含有的官能團(tuán)為碳碳雙鍵和羧基，能發(fā)生加成反應(yīng)、酯化反應(yīng)、中和反應(yīng)，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。]5．D[聚乙烯是由乙烯加聚得到的，元素組成未變，D正確；由于n值較大，且不固定，故通常情況聚乙烯是固態(tài)混合物，B、C錯誤；聚乙烯的分子結(jié)構(gòu)中不含碳碳雙鍵，不能使溴水褪色，A錯誤。]6．A[B項(xiàng)乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)；C項(xiàng)苯與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)；D項(xiàng)乙醇發(fā)生氧化反應(yīng)生成乙醛。]7．C[本題通過框圖形式考查了重要有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系，側(cè)重考查考生對中學(xué)階段所學(xué)重要有機(jī)代表物的化學(xué)性質(zhì)的掌握程度，同時考查考生的觀察能力和識圖能力及判斷能力。由轉(zhuǎn)化關(guān)系圖可知X加氫后的Y與X氧化后的Z反應(yīng)生成酯CH3COOCH2CH3，不難推出X為CH3CHO。]8．D[由制備流程知Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ分別是CH3CH2OH、CH3CHO、CH3COOH，故②③屬于氧化反應(yīng)；由相關(guān)物質(zhì)結(jié)構(gòu)單元的轉(zhuǎn)化知①為加成反應(yīng)，④⑤⑥是取代反應(yīng)，CH3COOH與Cl2反應(yīng)時，CH3COOH中甲基上的氫原子均可被取代，故產(chǎn)物不唯一。]9．D[根據(jù)“兩端變無、單變雙、雙變單”和碳四價的原則，把上述物質(zhì)變?yōu)棰偬柼妓膬r，說明①②之間雙鍵可存在，而此時②號碳上化合價超過四，則②③之間雙鍵必須切斷。依次分析，斷裂之處還有④⑤之間，故正確答案為D。]10．(1)羥基(2)加成反應(yīng)解析(1)由甲的結(jié)構(gòu)簡式不難看出分子中含氧官能團(tuán)為羥基。(2)對比甲和反應(yīng)Ⅰ產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式，可看出該反應(yīng)是甲()與HCl發(fā)生了加成反應(yīng)而得到。由反應(yīng)條件不難確定Y為，根據(jù)乙的結(jié)構(gòu)簡式可推知Y在NaOH的乙醇溶液中發(fā)生了信息中提供的反應(yīng)而生成乙。11．(1)CH3CH2CH2CH2Breq\o(→,\s\up7(濃NaOH),\s\do5(乙醇溶液，△))CH3CH2CH=CH2＋HBr，CH3CH2CH=CH2eq\o(→,\s\up7(HBr),\s\do5(適當(dāng)?shù)娜軇?)(2)(CH3)2CHCH=CH2eq\o(→,\s\up7(HBr，過氧化物),\s\do5(適當(dāng)?shù)娜軇?)(CH3)2CHCH2CH2Br，(CH3)2CHCH2CH2Breq\o(→