高中化學(xué)人教版有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第三章烴的含氧衍生物第二節(jié)醛（省一等獎(jiǎng)）

醛的物理性質(zhì)和用途實(shí)驗(yàn)氧化反應(yīng)通過(guò)圖加成反醛的物理性質(zhì)和用途實(shí)驗(yàn)氧化反應(yīng)通過(guò)圖加成反應(yīng)有關(guān)“甲醛”的信息搜索化學(xué)性質(zhì)醛有機(jī)中的氧化還原反應(yīng)【學(xué)習(xí)目標(biāo)】1.了解醛、酮在自然界中的存在，能列舉幾種簡(jiǎn)單的醛、酮并寫(xiě)出其結(jié)構(gòu)式。2.掌握醛、酮的命名，以及同分異構(gòu)體的查找。3.認(rèn)識(shí)醛、酮的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，比較醛和酮分子中官能團(tuán)的相似和不同之處，能夠預(yù)測(cè)醛、酮可能發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)及它們?cè)诨瘜W(xué)性質(zhì)上的相似和不同之處?！緦W(xué)習(xí)過(guò)程】醛醛酯生成乙酸乙酯的反應(yīng)分子比例模型思考與交流酸性酯學(xué)科知識(shí)間的聯(lián)系氧化反應(yīng)一、醛1.醛：由烴基(R-)跟醛基相連而構(gòu)成的化合物?？捎猛ㄊ剑罕硎?。醛醛酯生成乙酸乙酯的反應(yīng)分子比例模型思考與交流酸性酯學(xué)科知識(shí)間的聯(lián)系氧化反應(yīng)CHO說(shuō)明：①概念中的烴基R包括所有的烴基，如環(huán)烴基、苯基、鏈烴基等，還可指H原子。CHO如：(苯甲醛——最簡(jiǎn)單的芳香醛)、、HCHO(甲醛——所有醛中最簡(jiǎn)單的醛)都屬于醛。OOCHOO②醛基一般可寫(xiě)成—CH或—CHO，不可寫(xiě)成—COH。CHOOOOOO③醛基失去H原子后的基團(tuán)：—C—叫羰基。與—C—直接相連的兩個(gè)原子都是烴基時(shí)(R—C—R′)，這樣的化合物稱(chēng)為酮。2.甲醛的化學(xué)式是，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，主要物理性質(zhì)是：，主要用途是。3.乙醛的物理性質(zhì)是：。說(shuō)明：由于乙醛能與水互溶，故乙醛不能從鹵素的水溶液中把鹵素單質(zhì)萃取出來(lái)。乙醛的化學(xué)式是，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，乙醛的核磁共振氫譜是4.乙醛的化學(xué)性質(zhì)乙醛分子中含有—CHO，它對(duì)乙醛的化學(xué)性質(zhì)起著決定性的作用。（1）氧化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)3—5乙醛的銀鏡反應(yīng)Ag++NH3·H2O=AgOH↓+NH4+AgOH+2NH3·H2O=Ag(NH3)2OH+2H2O寫(xiě)出乙醛和Ag(NH3)2OH反應(yīng)方程式。離子方程式：。應(yīng)用：①檢驗(yàn)醛基的存在和數(shù)目。②制鏡或保溫瓶膽。說(shuō)明：①制銀氨溶液時(shí)，應(yīng)先加AgNO3，后加NH3·H2O，且NH3·H2O不能過(guò)量，滴加順序不能反掉。②對(duì)于AgNO3溶液和NH3·H2O溶液，不用其它試劑，可通過(guò)相互滴加的方法進(jìn)行鑒別。③試管內(nèi)壁應(yīng)潔凈。該反應(yīng)中一般用水浴加熱，不用酒精燈直接加熱，試管要洗干凈，否則不容易得到光亮的銀鏡。④水浴加熱過(guò)程中，不能振蕩試管，否則得不到光亮的銀鏡。⑤銀氨溶液要現(xiàn)配現(xiàn)用，不能久置。反應(yīng)后的溶液要及時(shí)處理掉，也不能久置。⑥反應(yīng)后的試管不用NH3·H2O洗滌，一般用稀HNO3洗滌，而不用濃HNO3洗滌。因?yàn)锳g+2HNO3(濃)=AgNO3+NO2↑+H2O，3Ag+4HNO3(稀)=3AgNO3+NO↑+2H2O，可見(jiàn)溶解等量的銀，用稀HNO3時(shí)耗酸少，且產(chǎn)生的氣體污染物少。⑦反應(yīng)需在堿性條件下進(jìn)行。若為酸性條件時(shí)：Ag(NH3)2++2H+=2Ag++2NH4+因而在銀氨溶液中加入HCl時(shí)，會(huì)有白色的AgCl難溶物生成。與新制的Cu(OH)2反應(yīng)。Cu2++2OH-=Cu(OH)2↓寫(xiě)出乙醛和新制Cu(OH)2反應(yīng)方程式?，F(xiàn)象：紅色沉淀反應(yīng)－費(fèi)林反應(yīng)應(yīng)用：①檢驗(yàn)醛基的存在及數(shù)目。②醫(yī)療上可應(yīng)用該反應(yīng)原理檢驗(yàn)糖尿病。說(shuō)明：①該反應(yīng)中的NaOH必須過(guò)量，即在堿性條件下進(jìn)行。②可用酒精燈加熱至混合液沸騰，不必用水浴加熱。③Cu(OH)2需現(xiàn)用現(xiàn)配，不能用久置的Cu(OH)2懸濁液?？杀籏MnO4、Br2水等溶液氧化。寫(xiě)出乙醛在一定條件下與空氣中氧氣反應(yīng)方程式。（2）加成反應(yīng)加成反應(yīng)（碳氧雙鍵上的加成）的反應(yīng)規(guī)律：C=O的雙鍵中的一個(gè)鍵打開(kāi)。寫(xiě)出乙醛與H2在一定條件下的反應(yīng)式，屬于反應(yīng)。說(shuō)明：①該反應(yīng)表明CH3CH2OH和CH3CHO在一定條件下可相互轉(zhuǎn)化。但上面的反應(yīng)與乙醇的催化氧化反應(yīng)并不是互為可逆反應(yīng)。同時(shí)CH3CHO中的C=O與烯烴中的C=C的性質(zhì)不完全相同：C=0與鹵素(X2)一般難以發(fā)生加成反應(yīng)，而C=C很容易與X2發(fā)生加成反應(yīng)。②上述乙醛與H2的反應(yīng)里，H2中H元素的化合價(jià)升高，作還原劑，將乙醛還原成乙醇。對(duì)于有機(jī)反應(yīng)，可根據(jù)反應(yīng)中有機(jī)物得失H、O原子來(lái)判斷有機(jī)物的氧化、還原反應(yīng)。若反應(yīng)中有機(jī)物得到H原子或失去O原子，則有機(jī)物被還原，發(fā)生還原反應(yīng)；若反應(yīng)中有機(jī)物得到O原子或失去H原子，則有機(jī)物被氧化，發(fā)生還原反應(yīng)。5寫(xiě)出甲醛與H2在一定條件下的反應(yīng)式，屬于反應(yīng)。.6.為什么說(shuō)乙醛與H2的反應(yīng)是還原反應(yīng)？7.甲醛的化學(xué)性質(zhì)（1）與氫氣加成HCHO+H2CH3OH（2）銀鏡反應(yīng)HCHO＋2[Ag（NH3）2]+＋2OH-HCOO-＋NH4+＋2Ag↓＋3NH3＋H2O=反應(yīng)產(chǎn)物HCOO-中仍含有-CHO，可進(jìn)一步與銀氨溶液反應(yīng)。（3）與新制得的氫氧化銅溶液反應(yīng)HCHO＋2Cu(OH)2HCOOH＋Cu2O↓＋2H2O（4）與苯酚發(fā)生縮聚反應(yīng)[注意]（1）反應(yīng)機(jī)理是酚脫去鄰位上的兩個(gè)氫原子，醛脫氧生成水。（2）縮聚反應(yīng)：?jiǎn)误w間相互反應(yīng)而生成高分子化合物，同時(shí)還生成（如水、氨等分子）的反應(yīng)。第二節(jié)醛參考答案1.RCHO、2.CH2OHCHO無(wú)色，有刺激氣味的氣體，易溶于水；是一種重要的有機(jī)合成原料，能合成許多有機(jī)化合物，水溶液（福爾馬林）可殺菌、防腐。O3.是無(wú)色、具有刺激性氣味的液體，密度比水小，沸點(diǎn)較低℃)。乙醛易揮發(fā)，易燃燒，能跟水、乙醇、氯仿等互溶。OC2H4O，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH3CH(或CH3CHO)4.（1）2Ag(NH3)2OH+CH3CHOCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O離子方程式：2Ag(NH3)2++2OH-+CH3CHOCH3COO-+NH4++2Ag↓+3NH3+H2OCH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O+2H2O2CH3CHO+O22CH3COOH（2）CH3CHO＋H2CH3CH2OH還原反應(yīng)5.HCHO＋H2CH3OH還原反應(yīng)6.乙醛與H2的反應(yīng)里，H2中H元素的化合價(jià)升高，作還原劑，將乙醛還原成乙醇。對(duì)于有機(jī)反應(yīng)，可根據(jù)反應(yīng)中有機(jī)物得失H、O原子來(lái)判斷有機(jī)物的氧化、還原反應(yīng)。若反應(yīng)中有機(jī)物得到H原子或失去O原子，則有機(jī)物被還原，發(fā)生還原反應(yīng)；若反應(yīng)中有機(jī)物得到O原子或失去H原子，則有機(jī)物被氧化，發(fā)生還原反應(yīng)。二、檢測(cè)題1.下列物質(zhì)中，不屬于醛類(lèi)的是()C.CH2===CH—CHOD.CH3—CH2—CHO2.由乙炔和乙醛組成的混合氣體，經(jīng)測(cè)定其中C元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為72%，則混合氣體中氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為()%關(guān)于甲醛的下列說(shuō)法中錯(cuò)誤的是()A．甲醛是最簡(jiǎn)單的一種醛，易溶解于水B．甲醛是是人們使用的裝飾材料、膠合板、內(nèi)墻涂料會(huì)釋放出一種無(wú)色刺激性氣味氣體C．甲醛的35%~40%的水溶液被稱(chēng)之為福爾馬林（formalin）D．福爾馬林有殺菌、防腐性能，所以市場(chǎng)上可用來(lái)浸泡海產(chǎn)品等4.某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，下列對(duì)其化學(xué)性質(zhì)的判斷中，不正確的是()A．能被銀氨溶液氧化B．能使KMnO4酸性溶液褪色C．1mol該有機(jī)物只能與1molBr2發(fā)生加成反應(yīng)D．1mol該有機(jī)物只能與1molH2發(fā)生加成反應(yīng)5.某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，該有機(jī)物不可能發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)是()A．水解B．酯化C．加成D．氧化6.．烯烴與CO和H2在催化劑作用下生成醛的反應(yīng)叫烯烴的醛化反應(yīng)。乙烯的醛化反應(yīng)為：CH2=CH2＋CO＋H2→CH3CH2CHO，由分子式為C4H8的烯烴進(jìn)行醛化反應(yīng)，得到醛的同分異構(gòu)體數(shù)目為()A．2種B．3種C．4種D．5種7.某飽和一元醇和飽和一元醛的混合物共3g，跟銀氨溶液完全反應(yīng)后，可還原出g銀。下列說(shuō)法中正確的是()A．混合物中一定含有甲醛B．混合物中可能含有乙醛C．混合物中醇與醛的質(zhì)量比為1∶3D．3g混合物不可能還原出g銀8.下列有關(guān)實(shí)驗(yàn)的敘述，正確的是()A．用濃氨水洗滌做過(guò)銀鏡反應(yīng)的試管B．用分液漏斗分離環(huán)己烷和水的混合液體C．分餾石油時(shí)，溫度計(jì)的末端必須插入液面下D．配制新制Cu(OH)2溶液時(shí)，在2mL10%CuSO4溶液中滴入幾滴2%NaOH溶液9.久置的乙醛水溶液會(huì)產(chǎn)生分層現(xiàn)象，上層為無(wú)色油狀液體，下層為水溶液。據(jù)測(cè)定，上層物質(zhì)為乙醛的環(huán)狀聚合物(C2H4O)n，它的沸點(diǎn)比水的沸點(diǎn)高，分子中無(wú)醛基，乙醛的沸點(diǎn)是℃，它在溶液中易被氧化，氧化產(chǎn)物的沸點(diǎn)是℃，從久置的乙醛水溶液提取乙醛（仍得到乙醛水溶液），可利用如下反應(yīng)：(C2H4O)nnC2H4O．試回答下列問(wèn)題：(1)先分離混合物得到(C2H4O)n，其方法是：將混合物放入分液漏斗中，靜置分層后，打開(kāi)活塞，將下層液體放入燒杯中，然后；（2）設(shè)計(jì)一簡(jiǎn)單實(shí)驗(yàn)證明久置的乙醛是否被氧化（寫(xiě)出簡(jiǎn)要操作步驟、使用的試劑、實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象和結(jié)論）：abab（3）當(dāng)n＝3時(shí)，試寫(xiě)出(C2H4O)n的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；（4）提取乙醛的裝置如圖，燒瓶中的液體是(C2H4O)n和6mol/lH2SO4的H2SO4混合物，錐形瓶中盛放蒸餾水，加熱混合物至沸騰，(C2H4O)n緩緩分解，生成的氣體導(dǎo)入錐形瓶中。①冷凝管中冷凝水中的進(jìn)口是（填a或b）。②若實(shí)驗(yàn)過(guò)程中不使用冷凝管冷卻，隨著蒸發(fā)的進(jìn)行，溶液中有黑色物質(zhì)和刺激性氣味氣體生成。請(qǐng)用化學(xué)方程式表示這一現(xiàn)象：。③當(dāng)錐形瓶?jī)?nèi)導(dǎo)管口氣泡越來(lái)越少時(shí)，表明乙醛基本部分蒸出，實(shí)驗(yàn)結(jié)束。拆除實(shí)驗(yàn)裝置的第一步操作是：。10.有機(jī)物A為茉莉香型香料。eq\x(A)eq\o(→,\s\up7(銀氨溶液))eq\o(→,\s\up7(酸化))eq\x(B)eq\o(→,\s\up7(Br2),\s\do5(CCl4))eq\x(\a\al(C,C14H18O2Br2))(1)A分子中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是________；(2)C的分子結(jié)構(gòu)可表示為(其中R和R′代表不同的烴基)：A的化學(xué)式是____________，A可以發(fā)生的反應(yīng)是________(填字母)；a．還原反應(yīng)b．消去反應(yīng)c．酯化反應(yīng)d．水解反應(yīng)(3)已知含有烴基R的有機(jī)物R—OH與濃溴水反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀，則含有烴基R′的有機(jī)物R′—OH的類(lèi)別屬于________；(4)A分子結(jié)構(gòu)中只有一個(gè)甲基，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是____________________________；(5)在濃硫酸存在下，B與乙醇共熱生成化合物C16H22O2的化學(xué)方程式是：________________________________________________________________________。檢測(cè)題參考答案1.【解析】本題主要考查了醛的概念。根據(jù)醛的定義可判斷不屬于醛類(lèi)。故正確答案為B?！敬鸢浮緽2.【解析】將乙醛的分子式變形：C2H4O→C2H2·H2O故乙炔和乙醛中“C2H2”的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為72%×=78%則混合氣體中氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為(1-78%)×=%?！敬鸢浮緾3.【答案】D4.【解析】H2既能與碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)，也能與醛基發(fā)生加成反應(yīng)，因此1mol該有機(jī)物能與2molH2發(fā)生加成反應(yīng)，D錯(cuò)誤?！敬鸢浮緿5.【解析】該有機(jī)物含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)，氧化反應(yīng)，也含有鹵素原子，能發(fā)生消去反應(yīng)和水解反應(yīng)，含有醛基，能發(fā)生加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)，因此，只有酯化反應(yīng)是不能發(fā)生的。【答案】B6.【解