高中化學人教版有機化學基礎第三章烴的含氧衍生物第一節(jié)醇酚 市一等獎

人教版選修5高二年級第三章烴的含氧衍生物第一節(jié)醇酚第二課時酚導學案1【學習目標】1.熟練掌握苯酚的化學性質(zhì)2．探究苯環(huán)和羥基的相互影響，掌握結構推斷性質(zhì)的方法?！緦W習過程】一、酚1.分子式、結構式和結構簡式。從結構簡式分析，苯酚和乙醇的結構有什么相似和不同之處？相同點：它們都有羥基，都由烴基和羥基組成。不同點：烴基不同，乙醇分子里是鏈烴基（乙基），苯酚分子里是芳烴基（苯基）。酚的分子結構特征：（1）具有苯環(huán)結構，（2）具有羥基官能團，（3）羥基跟苯環(huán)連接。苯苯酚2.苯酚的物理性質(zhì)是。在試管中放入少量苯酚晶體，再加適量蒸餾水，振蕩，對試管進行加熱，觀察現(xiàn)象。現(xiàn)象：苯酚晶體加入適量蒸餾水，得到渾濁的溶 液，加熱后，溶液變澄清?！椒佑卸?，對皮膚有腐蝕性，使用時一定要小心，如果不慎沾到皮膚上，應立即用酒精洗滌。結論：常溫下苯酚在水中的溶解度不大，加熱 可增大其在水中的溶解度。純凈的苯酚是無色晶體。實驗室中的苯酚常因它跟空氣接觸時部分被氧化而呈粉紅色。它的氣味通常被描述為具有特殊氣味。醫(yī)院里的消毒液、藥皂和漿糊中都含有苯酚，這是利用苯酚的殺菌作用。注意以下幾點:（1）在常溫下，苯酚在水里的溶解度不大，溫度升高時溶解度增大。高于65℃時，苯酚能跟水以任意比例互溶。所以不能講苯酚不易溶于水，只能說在常溫下苯酚在水里的溶解度不大。（2）苯酚的熔點較低。含水的苯酚熔點更低，在常溫下就呈液態(tài)。所以實驗中得到的渾濁液，實際上是苯酚水溶液和液態(tài)苯酚的混合液，因為不能完全互溶，所以呈渾濁狀態(tài)，而不是析出的晶體。（3）苯酚易溶于乙醇、乙醚等有機物，所以可以用乙醇洗滌沾有苯酚的試管。皮膚上不慎沾上苯酚，要立即用酒精洗滌，以免受到苯酚的腐蝕。二、苯酚化學性質(zhì)3.實驗3—3填下表⑴實驗現(xiàn)象在試管的蒸餾水中加入苯酚振蕩在上述試管中再加5%的NaOH溶液振蕩再在上述試管中再滴加鹽酸結論苯酚的酸性不強結論：苯酚能與NaOH反應，顯酸性⑵寫出實驗過程兩個反應式⑶苯酚鈉不僅僅可以跟強酸如鹽酸反應，還可以跟弱酸如碳酸反應寫出苯酚鈉與水和二氧化碳的反應式4.實驗3—4苯酚的取代反應苯與苯酚都含有苯環(huán)，苯可以跟液溴在鐵的催化作用下發(fā)生取代反應，生成溴苯。那苯酚能不能跟溴發(fā)生取代反應呢？是不是需要同樣的條件呢？⑴向盛有少量苯酚稀溶液的試管中滴加過量的飽和溴水，觀察到的實驗現(xiàn)象是。⑵寫出苯酚與漠的反應式。注意：(1)溴水要足量而且濃度大，如果苯酚過量，生 成少量的2，4，6—三溴苯酚會溶于苯酚溶液中。(2)三溴苯酚中三個溴原子的位置（2、4、6）。對比苯和苯酚跟溴的反應，苯和溴發(fā)生取代反應的條件：用液態(tài)溴，并用鐵屑作催化劑，生成一元取代物。苯酚的取代反應條件:溴水,不需要催化劑，生成三元取代物。苯酚跟溴水的取代反應很靈敏，常用于苯酚的定性檢驗和定量測定?！拘〗Y】從苯酚的性質(zhì)可以得出：在苯酚分子中，羥基與苯環(huán)兩個基團，不是孤立的存在著，而是相互影響，因此使得苯酚表現(xiàn)出自身特有的化學性質(zhì)。5.苯酚與FeCl3溶液的反應：向盛有少苯酚溶液的試管中滴加幾滴FeCl3溶液，觀察到的現(xiàn)象是。利用這一反應可以檢驗苯酚的存在。6.苯酚的主要用途是：。7.苯酚的氧化反應：苯酚粉紅色物質(zhì)苯酚CO2和H2O苯酚也能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。四、檢測題1.有機物分子中的原子(團)之間會相互影響，導致相同的原子(團)表現(xiàn)不同的性質(zhì)。下列各項事實不能說明上述觀點的是()A．甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而甲基環(huán)己烷不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色B．乙烯能與溴水發(fā)生加成反應，而乙烷不能發(fā)生加成反應C．苯酚可以與NaOH反應，而乙醇不能與NaOH反應D．苯酚與溴水可直接反應，而苯與液溴反應則需要FeBr3作催化劑2.下列關于苯酚的敘述，不正確的是()A．將苯酚晶體放入少量水中，加熱至全部溶解，冷卻至50B．苯酚可以和硝酸發(fā)生取代反應C．苯酚易溶于NaOH溶液中D．苯酚的酸性比碳酸強，比醋酸弱3.由C6H5—、—C6H4—、—CH2—、—OH4種原子團一起組成的酚類物質(zhì)的種類有()A．1種 B．2種C．3種 D．4種4.日本岡山大學教授濱田博喜和研究員富良德等通過實驗發(fā)現(xiàn)，桉樹葉子的培養(yǎng)細胞能夠消除有害化學物質(zhì)雙酚A的毒性。雙酚A的結構簡式如下圖所示，下列有關此物質(zhì)的說法正確的是()A．1mol該物質(zhì)與足量溴水反應消耗2molBr2B．該物質(zhì)能與碳酸氫鈉溶液反應放出CO2C．該物質(zhì)的所有碳原子可能在同一平面D．該物質(zhì)與足量氫氣發(fā)生加成反應后所得物質(zhì)的分子式為C15H28O25.莽草酸是一種合成治療禽流感藥物達菲的原料，鞣酸存在于蘋果、生石榴等植物中。下列關于這兩種有機化合物的說法正確的是()A．兩種酸都能與溴水發(fā)生加成反應B．兩種酸與三氯化鐵溶液都能發(fā)生顯色反應C．鞣酸分子與莽草酸分子相比多了兩個碳碳雙鍵D．等物質(zhì)的量的兩種酸與足量的金屬鈉反應產(chǎn)生氫氣的量相同6.苯酚與乙醇在性質(zhì)上有很大差別的原因是()A．官能團不同B．常溫下狀態(tài)不同C．相對分子質(zhì)量不同D．官能團所連烴基不同7.使用一種試劑即可將酒精、苯酚溶液、己烯、甲苯4種無色液體區(qū)分開來，這種試劑是()A．FeCl3溶液 B．溴水C．KMnO4溶液 D．金屬鈉8.下列關于苯酚的說法中，不正確的是()A．苯酚分子中的13個原子有可能處于同一平面上B．苯酚顯弱酸性，能使石蕊試液變成紅色C．苯酚能與FeCl3溶液反應生成紫色沉淀D．苯酚有腐蝕性，沾在皮膚上應立即用酒精洗滌9.把少量的苯酚晶體放入試管中，加入少量水振蕩，溶液里出現(xiàn)，因為,逐漸滴入稀NaOH溶液，繼續(xù)振蕩，溶液變，其離子方程式為。向澄清的溶液中通入過量CO2，溶液又變?yōu)椋潆x子方程式為。10.含苯酚的工業(yè)廢水的處理流程如圖所示。(1)①流程圖設備Ⅰ中進行的是操作(填寫操作名稱)。實驗室里這一步操作可以用(填儀器名稱)進行；②由設備Ⅱ進入設備Ⅲ的物質(zhì)A是(填化學式，下同)。由設備Ⅲ進入設備Ⅳ的物質(zhì)B是。③在設備Ⅲ中發(fā)生反應的化學方程式為；④在設備Ⅳ中，物質(zhì)B的水溶液和CaO反應后，產(chǎn)物是NaOH、H2O和。通過(填操作名稱)操作，可以使產(chǎn)物相互分離；⑤圖中，能循環(huán)使用的物質(zhì)是、、C6H6和CaO；(2)為了防止水源污染，用簡單而又現(xiàn)象明顯的方法檢驗某工廠排放的污水中有無苯酚，此方法是；從廢水中回收苯酚的方法是①用有機溶劑萃取廢液中的苯酚；②加入某種藥品的水溶液使苯酚與有機溶劑脫離；③加入某物質(zhì)又析出苯酚。試寫出②、③兩步的反應方程式：；(3)為測定廢水中苯酚的含量，取此廢水100mL，向其中加入濃溴水至不再產(chǎn)生沉淀為止，得到沉淀0.331g，求此廢水中苯酚的含量(mg·L檢測題參考答案1.【解析】甲苯中苯環(huán)對—CH3的影響，使—CH3可被KMnO4(H＋)氧化為—COOH，從而使KMnO4溶液褪色；乙烯能與溴發(fā)生加成反應，是因為含碳碳雙鍵；苯環(huán)對羥基產(chǎn)生影響，使羥基中氫原子更易電離，從而苯酚表現(xiàn)出弱酸性；苯酚中，羥基對苯環(huán)產(chǎn)生影響，使苯酚分子中羥基碳鄰、對位碳上的氫原子變得活潑，更易被取代；A、C、D項符合題意，B項不合題意?！敬鸢浮緽2.【解析】苯酚微溶于冷水，65℃以上與水互溶，故A正確；由于羥基對苯環(huán)的影響，苯環(huán)上羥基碳鄰、對位上氫原子較活潑，易被取代，與硝酸反應生成2,4【答案】D3.【解析】酚類物質(zhì)必須有—OH與苯環(huán)直接相連，可能的組成：C6H5—CH2—C6H4—OH，移動—OH的位置，可得三種同分異構體：【答案】C4.【解析】A中，1mol該物質(zhì)每個苯環(huán)上可消耗2molBr2，共消耗4molBr2；B中，酚的酸性沒有碳酸的強，不能與碳酸氫鈉溶液反應生成CO2；C中，中間一個碳原子上連的四個碳構成空間四面體，不可能都在同一平面；D中，加成后不含雙鍵，但有兩個環(huán)，氫原子數(shù)為32－4＝28?！敬鸢浮緿5.【解析】從兩種物質(zhì)的結構可以看出，莽草酸中含羧基、醇羥基和碳碳雙鍵，可與溴水發(fā)生加成反應；鞣酸中含有羧基、酚羥基，不能與溴水發(fā)生加成反應?！敬鸢浮緿6.【解析】苯酚與乙醇的官能團均為羥基，但由于受苯環(huán)的影響，使酚羥基比醇羥基更活潑。【答案】D7.【答案】B8.【解析】苯酚中除羥基上的氫原子外，其他12個原子一定處于同一平面上，當O－H鍵旋轉(zhuǎn)時，H原子可落在上述12個原子所在的平面上，即苯酚分子中的13個原子有可能處于同一平面上；苯酚酸性很弱，不能使酸堿指示劑變色；苯酚與FeCl3溶液反應時，得到的是紫色溶液而不是紫色沉淀；苯酚對皮膚有強烈的腐蝕性，若不慎沾在皮膚上，應立即用酒精洗滌?！敬鸢浮緽C9.【解析】常溫下，苯酚在水中的溶解度不大，故在少量水中液體呈渾濁；當加入NaOH溶液后，發(fā)生反應：，生成的苯酚鈉易溶于水，濁液變成澄清溶液；當向苯酚鈉的溶液中通入CO2時，發(fā)生反應重新生成苯酚：【答案】渾濁苯酚常溫下在水中的溶解度小澄清10.【解析】這是一道化工實驗題，主要考查苯酚的物理、化學性質(zhì)和萃取、分液的操作。首先，要正確理解流程圖和各試劑的作用，再結合苯酚的性質(zhì)和基本實驗操作就可一一解答。本題盲點主要是不能正確理解廢水處理流程圖和各試劑的作用。(1)設備Ⅰ里廢水和苯混合分離出水，顯然是萃取操作，實驗室中可以用分液漏斗進行；設備Ⅱ中向苯酚和苯的混合液中加入NaOH溶液，目的是分離出苯，故A物質(zhì)是苯酚鈉溶液；在設備Ⅲ中通入CO2分離出苯酚，故剩下物質(zhì)B是NaHCO3溶液；在設備Ⅳ中往NaHCO3溶液中加入CaO，生成NaOH、H2O、CaCO3，可用過濾操作分離出CaCO3；在設備Ⅴ中加熱CaCO3可得CO2和CaO。(3)設每升廢水含苯酚的質(zhì)量為x，所以此廢水中苯酚的含量為940mg·L－1?！敬鸢浮?1)①萃取、分液分液漏斗②C6H5ONaNaHCO3③C6H5ONa＋CO2＋H2O→C6H5OH＋NaHCO3④CaCO3過濾⑤NaOH溶液CO2(2)向污水中滴加FeCl3溶液，若溶液呈紫色，則表明污水中有苯酚(3)940mg·L－1一、二、酚導學案參考答案1.