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有機(jī)化學(xué)合成試卷一1.(15分)貝凡洛爾是一種用于治療高血壓的藥物,其中間體F的一種合成路線如下:(1)F中含氧官能團(tuán)名稱為▲。(2)B→C的反應(yīng)類型為▲。(3)在Ni催化下C與H2反應(yīng)可得X,X的分子式為C10H15O2N,寫出X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式▲。(4)寫出同時(shí)滿足下列條件的D的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式▲。①屬于芳香化合物,能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)②分子中只有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫(5)請(qǐng)以和為原料制備,寫出該制備的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任用,合成路線流程圖示例見本題題干)。2.(15分)鹽酸賽庚啶是一類抗凝血、抗過敏類新藥,其關(guān)鍵中間體H的合成路線如下:(1)D中含氧官能團(tuán)名稱為 和 。(2)D→E的反應(yīng)方程式及反應(yīng)類型為 ;。(3)C還原可得到D,C的分子式為C15H12O3,寫出C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。(4)寫出同時(shí)滿足下列條件的E的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。①含有兩個(gè)苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng) ②分子中只有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫(5)請(qǐng)以為原料制備,寫出制備的合成路線流程圖,無機(jī)試劑任用,合成路線流程圖示例如下:H2C=CH2CH3CH2BrCH3CH2OH3.(15分)化合物G是生命合成核酸的必需前體物質(zhì),對(duì)機(jī)體免疫功能和修復(fù)具有重要作用?;衔颎的一種合成路線如下:(1)化合物A中含氧官能團(tuán)的名稱為▲和▲。(2)化合物E的分子式為C5H10O3N2,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為▲;由F→G的反應(yīng)類型為▲。(3)一定條件下F可轉(zhuǎn)化為H(),寫出同時(shí)滿足下列條件的H的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式▲。①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng);②能與鹽酸反應(yīng);③分子中只含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫。(4)已知:①②。請(qǐng)寫出以為原料制備的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任用,合成路線流程圖示例見本題題干)。4.橙皮素具有抗氧化、抗炎、抗變態(tài)性反應(yīng)、降血脂、保護(hù)心血管和抗腫瘤的藥效作用.一種合成橙皮素的合成路線如下:(1)A中的含氧官能團(tuán)為和(填官能團(tuán)的名稱).(2)化合物MOMCl的分子式為C2H5OCl,則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為.(3)在上述五步反應(yīng)中,屬于取代反應(yīng)的是(填序號(hào)).(4)寫出同時(shí)滿足下列條件的B的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式.Ⅰ.能發(fā)生銀鏡反應(yīng),能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)Ⅱ.分子中含有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫(5)請(qǐng)寫出以和CH3CHO為原料制備化合物的合成路線流程圖(無機(jī)試劑可任選).合成路線流程圖示例如下:CH3CH2BrCH3CH2OHCH3COOCH2CH3.8.歷史上曾將一類從植物膠中取得的具有芳香氣味的物質(zhì)稱為芳香族化合物,芳香族化合物大部分具有“芳香性”,有研究者設(shè)計(jì)利用其特殊性質(zhì)合成某藥物,其合成路線如下(部分反應(yīng)試劑和條件已略):COOCHCOOCH3COOH已知:Ⅰ.CH3KMCH3KMnO4/H+COOH試回答下列問題:(1)原料A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;原料B發(fā)生反應(yīng)④所需的條件為。(2)D的分子式為;F分子中含氧官能團(tuán)的名稱為、。(3)反應(yīng)①、⑥所屬的反應(yīng)類型分別為、。(4)反應(yīng)②、⑤的化學(xué)方程式分別為②______________;⑤______________。(5)對(duì)苯二甲酸有多種同分異構(gòu)體,符合下列條件的同分異構(gòu)體有種,①苯環(huán)上有三個(gè)取代基;②能與NaHCO3溶液發(fā)生反應(yīng);③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。寫出其中一個(gè)同分異構(gòu)體發(fā)生銀鏡反應(yīng)并酸化以后的產(chǎn)物的核磁共振氫譜為四組峰,且峰面積比為1:2:2:1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。答案1.(15分)(1)醚鍵和酰胺鍵(共2分)(2)取代反應(yīng)(2分)(3)(3分)(4)(3分)(5)(5分)2.(15分)(1)羥基羧基(共2分)(2)+H2O(2分)消去反應(yīng)(2分)(3)(2分)(4)(2分)(5)(5分)3【答案】(1)羥基、酯基(2)取代反應(yīng)(3)或(4)4(1)羥基;醛基;(2)CH3OCH2Cl;(3)①②⑤;(4);(5).5.(1)濃H
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