有機(jī)課件-05 -2脂環(huán)烴_第1頁(yè)
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四、環(huán)烷烴的構(gòu)象環(huán)己烷存在最穩(wěn)定的椅式構(gòu)象,環(huán)上C–C鍵間的夾角保持109.5°,所有相鄰C–H鍵都處于較穩(wěn)定的交叉式構(gòu)象,環(huán)內(nèi)氫原子之間相距較遠(yuǎn),幾乎無(wú)張力。椅式構(gòu)象無(wú)角張力椅式構(gòu)象的紐曼式無(wú)扭轉(zhuǎn)張力椅式構(gòu)象可翻轉(zhuǎn)為另一個(gè)椅型構(gòu)象，其中經(jīng)過(guò)半椅式、扭船式和船式構(gòu)象。在室溫下，由于分子熱運(yùn)動(dòng)，環(huán)迅速翻轉(zhuǎn)，由一種椅式構(gòu)象轉(zhuǎn)變成另一種椅式構(gòu)象。在整個(gè)平衡中椅式構(gòu)象約占99.9%。⑴e鍵、a鍵

六個(gè)C分居兩個(gè)平行平面（兩平面相距50pm)每個(gè)C上有兩個(gè)C-H鍵，其一為a鍵（豎鍵或直立鍵）——垂直于平面。另一為e鍵（橫鍵或平伏鍵）——約平行于平面。每個(gè)碳原子上都有一個(gè)直立鍵和一個(gè)平伏鍵。十二碳?xì)滏I中，六個(gè)在環(huán)上，六個(gè)在環(huán)下。相鄰碳原子上的直立鍵（平伏鍵）處于反位，相間的處于順位。翻轉(zhuǎn)時(shí)，碳?xì)滏I的相對(duì)位置不變，但直立鍵變?yōu)槠椒I，平伏鍵變?yōu)橹绷㈡I。⑵一取代環(huán)己烷環(huán)己烷C1、C3和C5上直立鍵的氫的距離為0.23nm,幾乎沒(méi)有空間張力。※一取代環(huán)己烷中大基團(tuán)處于e鍵的構(gòu)象是穩(wěn)定構(gòu)象（優(yōu)勢(shì)構(gòu)象）。⑶多取代環(huán)己烷例1反–1,2–二甲基環(huán)己烷的優(yōu)勢(shì)構(gòu)象※環(huán)己烷多元取代物的最穩(wěn)定的構(gòu)象是e-取代最多的構(gòu)象。環(huán)上有不同取代基是，大的取代基在e-鍵的構(gòu)象最穩(wěn)定。例

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