第二章-第二節(jié)-芳香烴

第二節(jié)芳香烴第二章烴和鹵代烴2、苯具有哪些物理性質(zhì)？1、請(qǐng)寫(xiě)出苯的分子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。苯的分子結(jié)構(gòu)有哪些特點(diǎn)？3、苯具有哪些化學(xué)性質(zhì)？寫(xiě)出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式。展示與交流苯分子中不存在碳碳雙鍵(C=C)，哪些事實(shí)可以證明你的觀點(diǎn)？1、根據(jù)苯與溴發(fā)生反應(yīng)的條件，請(qǐng)你設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)室制備溴苯的實(shí)驗(yàn)方案。2、根據(jù)苯與濃硝酸發(fā)生反應(yīng)的條件請(qǐng)你設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)室制備硝基苯的實(shí)驗(yàn)方案。討論與拓展

提示：思考需要哪些物質(zhì)？如何混合反應(yīng)物？在什么裝置中反應(yīng)？需要加熱嗎？如何加熱？如何處理反應(yīng)產(chǎn)物？BrBr+FeBr3+

HBrBrHONO2+濃H2SO4+

H2ONO250-600C一、苯的分子結(jié)構(gòu)分子式:結(jié)構(gòu)式:結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：HCCCCCCHHHHHC6H6苯分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：

(1)碳碳鍵：(2)分子構(gòu)型：(3)原子間相對(duì)位置：介于C-C和C=C

之間的獨(dú)特的鍵平面正六邊形6個(gè)C與6個(gè)H在同一平面上顏色：氣味：狀態(tài)：密度：溶解性：揮發(fā)性：熔沸點(diǎn)：毒性：無(wú)色透明特殊氣味液體比水小不溶于水,易溶于有機(jī)溶劑易揮發(fā)熔點(diǎn)5.5℃，沸點(diǎn)80.1℃(一)苯的物理性質(zhì)二、苯的性質(zhì)有毒2C6H6+15O212CO2+6H2O點(diǎn)燃BrBr+FeBr3+

HBrBrHONO2+濃H2SO4+

H2ONO250-600C3H2+Ni△(2)苯的取代反應(yīng)(二)苯的化學(xué)性質(zhì)(1)氧化反應(yīng)——燃燒(3)苯的加成反應(yīng)

為什么燃燒時(shí)產(chǎn)生大量黑煙？2、苯的一氯代物：一種苯的鄰二氯代物：一種

結(jié)論:

(1)苯環(huán)中的碳碳鍵不是一般的單鍵和雙鍵(2)苯環(huán)中的碳碳鍵介于單鍵和雙鍵之間

資料：1、苯不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色ClClClCl苯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：3、

鍵能(KJ/mol)鍵長(zhǎng)

(10-10m)C-C3481.54C=C6151.33苯中碳碳鍵

約4941.40

證明苯環(huán)分子中不存在“C=C”，苯的碳碳鍵是一種介于C-C和C=C之間的獨(dú)特的鍵。水苯+液溴鐵現(xiàn)象：燒瓶上方的長(zhǎng)玻璃管的作用：

操作：在燒瓶里把苯和少量液態(tài)溴，振蕩，再加入少量鐵屑。用帶導(dǎo)管的瓶塞塞緊瓶口，將產(chǎn)生的氣體導(dǎo)入錐形瓶中用水吸收。導(dǎo)氣和冷凝回流在錐形瓶之前增加一個(gè)洗氣瓶，以除去揮發(fā)的溴，防其干擾HBr檢驗(yàn)。

在導(dǎo)管口附近出現(xiàn)白霧。把燒瓶里的液體倒在盛有冷水的燒杯里，燒杯底部有褐色不溶于水的液體。

反應(yīng)完畢后，向錐形瓶里的液體中滴入AgNO3溶液，有淡黃色沉淀生成。證明反是取代反應(yīng)：右邊導(dǎo)管末端不插入液面下？防止倒吸(溴化氫易溶于水)怎樣提純溴苯？與NaOH溶液充分混合、分液如何改進(jìn)實(shí)驗(yàn)？HONO2+濃H2SO4+

H2ONO250-600C苯也能與濃硫酸反應(yīng)！

討論3：請(qǐng)你設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)室制備硝基苯的實(shí)驗(yàn)方案。畫(huà)出裝置圖，說(shuō)明操作方法。濃硫酸與其它液體混合，相當(dāng)于濃硫酸的稀釋?zhuān)庀跛嵋讚]發(fā)、易分解！怎么辦？

提示：先寫(xiě)出反應(yīng)方程式，思考需要哪些物質(zhì)？如何混合反應(yīng)物？在什么裝置中反應(yīng)？需要加熱嗎？如何加熱？如何處理反應(yīng)產(chǎn)物？先將濃硝酸與濃硫酸混合濃硫酸滴入濃硝酸中！溫度不能過(guò)高，要嚴(yán)格控溫！HONO2+濃H2SO4+

H2ONO250-600C

(2)為什么要將反應(yīng)溫度控制在50～60℃之間？實(shí)驗(yàn)操作步驟：(4)本實(shí)驗(yàn)為什么采用水浴加熱？(5)本實(shí)驗(yàn)制得的硝基苯常顯黃色，為什么？如何純硝基苯？討論:

(1)硫酸有何作用？

(3)為什么要將混酸冷卻到50～60℃以下才滴加苯？

討論3、請(qǐng)你設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)室制備硝基苯的實(shí)驗(yàn)方案。畫(huà)出裝置圖，說(shuō)明操作方法。防止苯揮發(fā)，防止硝酸揮發(fā)、分解；由于反應(yīng)溫度控制不當(dāng),硝酸分解產(chǎn)生的NO2溶在其中；將粗產(chǎn)品依次用蒸餾水和NaOH溶液洗滌,再分液。(1)硫酸有何作用？(2)為什么要將溫度控制在50～60℃之間？(3)為什么要將混酸冷卻到50～60℃以下，再滴加苯？因?yàn)榉磻?yīng)放熱，溫度過(guò)高，苯易揮發(fā)，且硝酸也會(huì)分解，同時(shí)苯和濃硫酸在70~80℃時(shí)會(huì)發(fā)生反應(yīng)。(4)為什么采用水浴加熱？(5)本實(shí)驗(yàn)制得的硝基苯常顯黃色，為什么？如何提純硝基苯？便于控制反應(yīng)的溫度，同時(shí)可使混合液均均受熱。催化劑、脫水劑、吸水劑操作：大試管1.5毫升濃硝酸

2毫升濃硫酸搖勻冷卻

慢慢地滴入1毫升苯

600C水浴中加熱。4、苯的同系物的性質(zhì)(I)物理性質(zhì)：與苯相似:均為難溶于水、密度小于水的有特殊氣味的液體（或固體）(II)化學(xué)性質(zhì)：

探究實(shí)驗(yàn)：把苯和甲苯各2mL分別注入2支試管，各加入高錳酸鉀酸性溶液3滴，用力振蕩，觀察溶液的顏色變化。現(xiàn)象：在苯中KMnO4酸性溶液未褪色，

在甲苯中KMnO4酸性溶液褪色了。結(jié)論：苯不能被KMnO4酸性溶液氧化，

甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化

甲苯和苯在性質(zhì)上有哪些異同？請(qǐng)說(shuō)明產(chǎn)生變些差異的原因。物理性質(zhì)：

1、均無(wú)為無(wú)色液體、易揮發(fā)

2、密度均比水小、均不溶于水化學(xué)性質(zhì)：同：均能發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)異：甲苯比苯更易發(fā)生取代反應(yīng)和氧化反應(yīng)(1)苯環(huán)對(duì)烷烴基的影響使苯環(huán)上的烷烴基比烷烴性質(zhì)活潑。(2)烷烴基對(duì)苯環(huán)的影響使苯環(huán)上某些部位的活動(dòng)性增強(qiáng)，取代反應(yīng)更易進(jìn)行

苯環(huán)對(duì)烷烴基影響的結(jié)果：苯環(huán)上的烷烴基比烷烴性質(zhì)活潑。思考：如何鑒別苯及其苯的同系物？4、苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)(1)氧化反應(yīng)甲苯能使酸性高錳酸鉀酸性溶液褪色KMnO4溶液H+

COOHCH3CH3CCH3CH3CH3CHCH3KMnO4溶液H+

COOHCH規(guī)律：√×(2)硝化反應(yīng)“—CH3”對(duì)苯環(huán)的影響結(jié)果：使苯環(huán)上鄰、對(duì)位的活動(dòng)性增強(qiáng)，取代反應(yīng)更易進(jìn)行。2，4，6-三硝基甲苯，簡(jiǎn)稱(chēng)三硝基甲苯，又叫梯恩梯(TNT)。是一種淡黃色晶體，不溶于水，是一種烈性炸藥。CH3濃H2SO4△+3HNO3CH3NO2NO2O2N+3H2ONO2

濃H2SO450-600C+HNO3+H2O比較：對(duì)比與歸納烷烯苯與溴作用Br2試劑反應(yīng)條件反應(yīng)類(lèi)型與高錳酸鉀作用點(diǎn)燃現(xiàn)象結(jié)論溴氣溴水液溴溴水光照取代加成Fe粉取代萃取無(wú)反應(yīng)現(xiàn)象結(jié)論不褪色褪色不褪色不被KMnO4氧化易被KMnO4氧化苯環(huán)難被KMnO4氧化焰色淺,無(wú)煙焰色亮,有煙焰色亮，濃煙C%低C%較高C%高小結(jié)：苯的同系物的性質(zhì)的重要性質(zhì)側(cè)鏈和苯環(huán)相互影響側(cè)鏈?zhǔn)鼙江h(huán)影響易被氧化；苯環(huán)受側(cè)鏈影響易被取代。三、芳香烴的來(lái)源及其應(yīng)用1.來(lái)源：a、煤的干餾

b、石油的催化重整2.應(yīng)用：芳香烴是基本的有機(jī)化工原料。1、物理性質(zhì)一.苯及苯的同系物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)2、苯的分子結(jié)構(gòu)平面正六邊形3、化學(xué)性質(zhì)氧化反應(yīng)取代反應(yīng)加成反應(yīng)硝化反應(yīng)鹵代反應(yīng)4、用途與危害用途毒性介于單鍵和雙鍵的特殊的鍵D1.下列關(guān)于苯的性質(zhì)的敘述中，不正確的是

A.苯是無(wú)色帶有特殊氣味的液體

B.常溫下苯是一種不溶于水且密度小于水的液體

C.苯在一定條件下能與溴發(fā)生取代反應(yīng)

D.苯不具有典型的雙鍵所應(yīng)具有的加成反應(yīng)，故不可能發(fā)生加成反應(yīng)2.下列關(guān)于有機(jī)物的說(shuō)法錯(cuò)誤的是

A.CCl4可由CH4制得，可萃取碘水中的碘

B.石油和天然氣的主要成分都是碳?xì)浠衔?/p>

C.乙醇、乙酸和乙酸乙酯能用飽和Na2CO3溶液鑒別

D.苯不能使KMnO4溶液褪色，因此苯不能發(fā)生氧化反應(yīng)D3.下列說(shuō)法正確的是（