必修二 第二節(jié) (3、4課時(shí)-苯)

第二節(jié)來(lái)自石油和煤的兩種基本化工原料

苯

第3-4課時(shí)

第三章有機(jī)化合物教學(xué)目的1、使學(xué)生了解苯的組成和結(jié)構(gòu)特征2、使學(xué)生了解苯的物理、化學(xué)性質(zhì)3、使學(xué)生掌握掌握苯的溴代、硝化反應(yīng)。教學(xué)重難點(diǎn)苯分子的結(jié)構(gòu)與苯的化學(xué)性質(zhì)的關(guān)系（一）苯的物理性質(zhì)（色、態(tài)、味、密度、熔點(diǎn)、沸點(diǎn)、溶解性、特性）1.無(wú)色，有特殊氣味的液體2.密度小于水，且不溶于水3.易溶于有機(jī)溶劑4.熔點(diǎn)（5.5℃）,沸點(diǎn)（80.1℃）低5.易揮發(fā)（密封保存）6.苯蒸氣有毒二、苯冷卻可形成無(wú)色晶體。苯是一種重要的化工原料和有機(jī)溶劑。[設(shè)問(wèn)]苯的分子式為C6H6，那么苯是否屬于烴?屬于飽和烴還是不飽和烴?[小結(jié)]苯分子和飽和鏈烴相比,缺少許多氫原子,屬于不飽和烴。[討論]既然苯屬于不飽和烴，那么苯分子中是否含有C=C或C≡C？如何用實(shí)驗(yàn)來(lái)驗(yàn)證？

[演示實(shí)驗(yàn)]苯和KMnO4、溴水的反應(yīng)。0.5ml溴水[實(shí)驗(yàn)]：1ml苯1ml苯0.5mlKMnO4(H+)溶液（）（分層）振蕩振蕩紫紅色不褪色（上層橙黃色）（下層幾乎無(wú)色）苯的結(jié)構(gòu)探究(二)苯分子的結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)式1、苯分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)（1）平面六邊形結(jié)構(gòu)：所有原子共平面，鍵角1200（2）苯分子中的碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵。凱庫(kù)勒式苯分子中平均化的碳碳間鍵長(zhǎng)：1.4×10－10m

烷烴C-C鍵鍵長(zhǎng)：1.54×10－10m

烯烴C=C鍵鍵長(zhǎng):1.33×10－10m（3）苯分子中并沒(méi)有交替存在的單、雙鍵。[思考]下列分子中,最多有_________個(gè)原子共平面；最多有__________個(gè)C原子共直線。CH=CH2163（三）苯的化學(xué)性質(zhì)b、較穩(wěn)定，不能使溴水和酸性高錳酸鉀褪色2C6H6+15O212CO2+6H2O點(diǎn)燃[現(xiàn)象]火焰明亮，拌有濃烈的黑煙。1、氧化反應(yīng)a、燃燒2、取代反應(yīng)（1）苯與溴的取代反應(yīng)溴苯是無(wú)色、不溶于水、密度比水大的油狀液體。2、實(shí)驗(yàn)室制得的粗溴苯因含有溴而呈褐色。1、試劑的添加順序：+Br2

FeBr3Br+HBr溴苯液溴3、除粗溴苯中的溴：4、長(zhǎng)導(dǎo)管作用：5、導(dǎo)管末端不能伸入液面的原因：先加苯，再加液溴，最后加鐵屑可加入NaOH溶液，振蕩，再用分液漏斗分離導(dǎo)氣、冷凝生成的HBr氣體易溶于水，以免倒吸[設(shè)問(wèn)]實(shí)驗(yàn)室用溴和苯反應(yīng)制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：①蒸餾；②水洗；③用干燥劑干燥；④10%NaOH溶液洗；⑤二次水洗。正確的操作順序是（）。（A）①②③④⑤（B）②④⑤③①（C）④②③①⑤（D）②④①⑤③B[設(shè)問(wèn)]

哪些現(xiàn)象說(shuō)明發(fā)生了取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)？（2）苯的硝化反應(yīng)[設(shè)問(wèn)]濃H2SO4

的作用是什么？作催化劑、吸水劑[設(shè)問(wèn)]如何控制溫度在550C—600C，并使反應(yīng)物受熱均勻？濃H2SO4

的作用是:加熱方式：水浴加熱（優(yōu)點(diǎn)是便于控溫，且能使反應(yīng)物受熱均勻）裝置：+HO—NO2

濃H2SO4550C—600CNO2+H2O硝基苯濃HNO3[設(shè)問(wèn)]裝置中的長(zhǎng)導(dǎo)管的作用是什么？導(dǎo)氣兼冷凝回流的作用長(zhǎng)導(dǎo)管的作用：[設(shè)問(wèn)]往反應(yīng)容器中加反應(yīng)物和催化劑時(shí)，順序應(yīng)如何？硝基苯:無(wú)色有苦杏仁氣味的油狀液體，不溶于水，密度比水大。有毒。實(shí)驗(yàn)室制得的粗硝基苯因含有雜質(zhì)往往呈淡黃色.裝置：[設(shè)問(wèn)]如何除去粗硝基苯中的雜質(zhì)？[小結(jié)]除去雜質(zhì)提純硝基苯，可將粗產(chǎn)品依次用水洗→NaOH溶液洗滌→再用蒸餾水洗,最后用分液漏斗分液?！睢镉捎诒椒肿又械臍湓颖幌趸?-NO2)所取代，故稱為硝化反應(yīng)。硝化反應(yīng)也屬于取代反應(yīng)。[設(shè)問(wèn)]NO2、NO2—、—NO2有何區(qū)別？[小結(jié)]NO2是一種具體的物質(zhì)，可以獨(dú)立存在；NO2—是亞硝酸根原子團(tuán)，帶一個(gè)單位負(fù)電荷；—NO2是一個(gè)中性的原子團(tuán)，不帶電，但不能獨(dú)立存在。

3、加成反應(yīng)（與H2、Cl2等）+3H2催化劑較難進(jìn)行加成反應(yīng)請(qǐng)寫(xiě)出苯與Cl2的加成反應(yīng)方程式。Cl＋3Cl2催化劑六氯環(huán)己烷ClClClClCl3．能取代總結(jié)苯的化學(xué)性質(zhì)：1．穩(wěn)定，難被KMnO4（H+）氧化；2．可燃；4．難加成2C6H6+15O212CO2+6H2O點(diǎn)燃+Br2

FeBr3Br+HBr+HO—NO2

濃H2SO4550C—600CNO2+H2O+3H2催化劑對(duì)比與歸納烷烯苯與Br2作用Br2試劑反應(yīng)條件反應(yīng)類型與KMnO4作用點(diǎn)燃現(xiàn)象結(jié)論純溴溴水純溴溴水光照取代加成Fe粉取代萃取無(wú)化學(xué)反應(yīng)現(xiàn)象結(jié)論不褪色褪色不褪色不被KMnO4氧化易被KMnO4氧化苯環(huán)難被KMnO4氧化焰色淺，無(wú)煙焰色亮，有煙焰色亮，濃煙C%低C%較高C%高[思考]有人認(rèn)為苯的結(jié)構(gòu)還可能具有兩種三維空間的主體結(jié)構(gòu)，請(qǐng)你根據(jù)現(xiàn)有的實(shí)驗(yàn)事實(shí)分析這兩種結(jié)構(gòu)是否合理？說(shuō)出其理由。不合理；若是第一種結(jié)構(gòu)，則不能發(fā)生加成反應(yīng)；若是第二種結(jié)構(gòu)，則應(yīng)該能使KMnO4（H+）溶液及溴水褪色。苯的同系物：分子結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)苯環(huán)，在分子組成上和苯相差一個(gè)或若干個(gè)—CH2—原子團(tuán)的有機(jī)物。CH3CH3CH3CH2—CH3CH3CH2—CH3甲苯鄰二甲苯乙苯鄰甲乙苯通式：CnH2n-6（n≥6）[練習(xí)1]可用分液漏斗分離的一組混合物是（）A.硝基苯和酒精B.溴苯和溴C.苯和酒精D.硝基苯和水D[練習(xí)2]將下列各種液體分別與溴水混合并振蕩，靜置后混合液分成兩層，下層幾乎呈無(wú)色的是（）Ａ．氯水Ｂ．苯Ｃ．ＣＣl4

Ｄ.KIE.己烯Ｆ．乙醇BE[練習(xí)3]下列區(qū)別苯和己烯的實(shí)驗(yàn)方法和判斷，都正確的是（）

A．分別點(diǎn)燃，無(wú)黑煙生成的是苯。

B．分別加水振蕩，能與水起加成反應(yīng)生成醇而溶解的是己烯。

C．分別加溴水振蕩，靜置后水層溶液褪色的是己烯

D．分別加入酸性KMnO4溶液，振蕩，靜置后水層紫色消失的是己烯。D與ClClClCl____(是，不是)同一種物質(zhì)，理由是____________________________由此可見(jiàn)，能證明苯分子中不存在C-C、C=C交替排布的事實(shí)是_________________________是苯環(huán)的碳碳鍵完全相等。苯的鄰二氯代物只有一種[練習(xí)4]將溴水與苯充分混合振蕩，靜置后觀察到的現(xiàn)象是_________________________________這種操作叫做_____。欲將此溶液分開(kāi)，必須使用到的儀器是________。將分離出的苯層置于一試管中，加入某物質(zhì)后可產(chǎn)生白霧，這種物質(zhì)是_____________，反應(yīng)方程式是___________溶液分層；上層顯橙色，下層近無(wú)色萃取分液漏斗Fe(或FeBr3)+Br2

FeBr3Br+HBr[練習(xí)5][練習(xí)6]苯的二溴代物有三種，則四溴代物有（）

A.1種

B.2種

C.3種

D.4種C[練習(xí)7]燃燒1L丙烯和苯蒸汽的混合氣體，生成同狀況下3L的水蒸氣，則兩種氣體在混合氣中的質(zhì)量比為（）

A、1：2B、2：3C、6：1D、任意比D[小結(jié)]本節(jié)課我們通過(guò)觀察分析認(rèn)識(shí)了苯的物理性質(zhì)，了解了苯的組成和結(jié)構(gòu)特征，苯分子中碳碳原子結(jié)合是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊的鍵，能像烷烴那樣易發(fā)生取代反應(yīng)如與溴的取代、硝化反應(yīng)、磺化反應(yīng)等，加成反應(yīng)雖不如烯烴那樣容易但在特殊條件下也能進(jìn)行加成，如與氫氣的加成。當(dāng)然作為有機(jī)物，苯還易燃燒，但會(huì)有濃煙，而其他氧化反應(yīng)不易進(jìn)行，如不能使酸性KMnO4溶液褪色。

燃燒通式：CxHy+(x+y/4)O2xCO2+y/2H2O3、烴的燃燒規(guī)律(1)物質(zhì)的量相同的烴CxHy完全燃燒時(shí)，耗氧量多少?zèng)Q定于x+y/4，生成CO2的量多少?zèng)Q定于x的值，生成水量多少?zèng)Q定于y/2的值。⑵等質(zhì)量的烴完全燃燒，含氫量(即Y/X)高，耗氧多。(3)最簡(jiǎn)式相同的烴，不論以何種比例混合，只要混合物總質(zhì)量一定，完全燃燒后生成的CO2和H2O及耗氧量就一定(4).烴完全燃燒前后氣體體積變化規(guī)律：(H2O為氣態(tài))Y＝4，總體積不變Y＜4，總體積減少Y＞4，總體積增大例1、等物質(zhì)的量的下列烴完全燃燒時(shí)，消耗O2最多的是（）

A、CH4B、C2H6C、C3H6D、C6H6D例3.由A、B兩種烴組成的混合物，當(dāng)混合物總質(zhì)量一定時(shí)，無(wú)論A、B以何種比例混合，完全燃燒消耗氧氣的質(zhì)量為一恒量。對(duì)A、B兩種烴有下面幾種說(shuō)法：①互為同分異構(gòu)體；②互為同系物；③具有相同的最簡(jiǎn)式；④兩種烴中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同。正確的結(jié)論是()A.①②③④ B.①③④C.②③④ D.③④B【例4】?jī)煞N氣態(tài)烴以任意比例混合，在105℃時(shí)1L該混合烴與9L氧氣混合，充分燃燒后恢復(fù)到原狀態(tài)，所得氣體體積仍是10L，下列各組混合烴中不符合此條件的是()A.CH4C2H4B.CH4C3H6C.C2H4C3H4D.C2H2C3H6

BD[延伸拓展]

將0.1mol某烴充分燃燒，產(chǎn)物依次通過(guò)濃硫酸、濃堿液，稱得濃硫酸增重9g，濃堿液增重17