【高中化學(xué)】酚的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)（備課PPT） 2022-2023學(xué)年高二化學(xué)備課設(shè)計（人教版2019選擇性必修3）

走進奇妙的化學(xué)世界2022-2023選擇性必修3第三章

烴的衍生物第二節(jié)

醇酚

在19世紀(jì)初，醫(yī)院的設(shè)備很差，那時缺少麻醉藥和消毒劑，許多病人死于手術(shù)后的傷口感染中。在英國的愛丁堡有一家醫(yī)院，一名叫李斯特的的外科醫(yī)生，發(fā)現(xiàn)在化工廠附近的污水溝里，溝水清澈，浮在水面上的草根很少腐爛。原來，就是從化工廠流出的石炭酸（苯酚）混雜在溝水里，石炭酸是化工廠提煉煤焦油時排出的“廢棄物”。李斯特用石炭酸對手術(shù)器械、紗布等一系列用品進行了消毒，病人手術(shù)后傷口化膿、感染的現(xiàn)象立即減少了，死亡率大大下降。由此，愛丁堡醫(yī)院手術(shù)傷口感染率一度成為全世界外科醫(yī)院中最低的。這一發(fā)現(xiàn)使苯酚成為一種強有力的外科消毒劑，李斯特也因此被譽為“外科消毒之父”。同時使苯酚首次聲名遠揚。是誰使苯酚聲名遠揚？外科消毒之父———利斯特利用苯酚外科消毒

學(xué)習(xí)

目標(biāo)第2課時酚的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)PART01PART02通過認(rèn)識酚的結(jié)構(gòu),了解苯酚的主要性質(zhì),能理解羥基和苯環(huán)的相互影響,形成物質(zhì)結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)的核心理念通過酚及其酚類性質(zhì)的學(xué)習(xí),列舉事實說明有機分子中基團之間存在相互影響HOOHOHOHOCH3CH2葡萄酚丁香酚酚——羥基與苯環(huán)上的碳原子直接相連的化合物官能團為羥基（—OH）歇后語：苯環(huán)上掛羥基裝“醇”苯酚是一元酚，是酚類化合物最簡單的，其官能團為羥基(—OH)。酚的組成與結(jié)構(gòu)一、苯酚的組成與結(jié)構(gòu)名稱苯酚，俗稱石灰酸分子式C6H6O官能團—OH結(jié)構(gòu)特點羥基與苯環(huán)直接相連學(xué)習(xí)任務(wù)一:認(rèn)識酚的代表物─苯酚球棍模型思考：苯酚中是否所有原子共平面？苯酚分子中除－OH上的H以外的所有原子都在同一平面上，且－OH上的H也可能出現(xiàn)在該平面苯酚的分子結(jié)構(gòu)【實驗探究1】認(rèn)識苯酚的溶解性常溫下將苯酚溶于水，會有什么現(xiàn)象？加熱苯酚和水的混合物，會發(fā)生什么現(xiàn)象？再冷卻該混合物至室溫，會發(fā)生什么現(xiàn)象？苯酚乳濁液

加熱溶解度增大苯酚澄清溶液

冷卻溶解度下降苯酚乳濁液觀察分析二、苯酚的物理性質(zhì)(1)純凈的苯酚是無色晶體，有特殊氣味，放置時間較長的苯酚，因部分被空氣中的O2氧化而呈粉紅色，所以保存時要密封。(2)苯酚室溫下在水中的溶解度為9.2g，當(dāng)溫度高于65℃時能與水混溶，苯酚易溶于有機溶劑。熔點為43℃醫(yī)院常用的“來蘇水”消毒劑便是苯酚鈉鹽的稀溶液。苯酚有毒，對皮膚有腐蝕性，如不慎沾到皮膚上，應(yīng)立即用乙醇沖洗，再用水沖洗。酚苯基團之間相互影響醇？？？OH預(yù)測苯酚的化學(xué)性質(zhì)思考探究分析苯酚的結(jié)構(gòu)，聯(lián)想C2H5OH和的性質(zhì)，你預(yù)測苯酚可能有什么化學(xué)性質(zhì)？羥基上的反應(yīng)苯環(huán)上的反應(yīng)①④②③⑤③④⑥大π鍵學(xué)習(xí)任務(wù)二:苯酚的化學(xué)性質(zhì)【活動】請預(yù)測苯酚在化學(xué)反應(yīng)中可能的斷鍵位置及反應(yīng)類型OH基團相互活化（O—H鍵極性>醇中O—H鍵極性）【活動】請預(yù)測苯酚在化學(xué)反應(yīng)中可能的斷鍵位置及反應(yīng)類型斷裂①

取代反應(yīng)（酯化反應(yīng)）置換反應(yīng)ONa斷裂①等

氧化反應(yīng)OH電離出H+，顯酸性，石炭酸羥基上的反應(yīng)①④②③⑤③④⑥大π鍵（O—H鍵極性增強）三、苯酚的化學(xué)性質(zhì)結(jié)論：苯環(huán)對—OH的影響導(dǎo)致酚羥基中的氧氫鍵易斷，呈弱酸性，且酸性極弱，不能使石蕊試劑變色。苯酚又名石炭酸苯氧離子苯酚溶液電離方程式：1.弱酸性與NaOH溶液反應(yīng)＋H2OOHONa+NaOH苯酚鈉苯酚鈉與鹽酸反應(yīng)生成苯酚澄清渾濁思考：苯酚酸性與H2CO3酸性如何設(shè)計實驗較？CO2苯酚的弱酸性將二氧化碳氣體通入適量苯酚鈉溶液中，觀察現(xiàn)象。CO2苯酚的弱酸性O(shè)NaOH＋＋CO2＋H2O現(xiàn)象：溶液變渾濁NaHCO3？Na2CO3？酸性強弱：H2CO3>C6H5OH思考：苯酚酸性與H2CO3酸性如何設(shè)計實驗較？＋Na2CO3—OH—ONa＋NaHCO3飽和Na2CO3溶液苯酚固體NaHCO3溶液苯酚固體現(xiàn)象：固體溶解現(xiàn)象：固體不溶解酸性強弱：C6H5OH>HCO3－苯酚的弱酸性思考：苯酚酸性與H2CO3酸性如何設(shè)計實驗較？電離平衡常數(shù)（25℃）KaKa苯酚（C6H5OH）1.2×10?10——碳酸（H2CO3）4.4×10?74.7×10?1112＋NaHCO3ONaOH+CO2+H2O＋NaHCO3OHONa+Na2CO3酸性：H2CO3>苯酚

>HCO3-數(shù)據(jù)分析思考：苯酚酸性與H2CO3酸性如何設(shè)計實驗較？【活動】請預(yù)測苯酚在化學(xué)反應(yīng)中可能的斷鍵位置及反應(yīng)類型苯環(huán)上的反應(yīng)斷裂③⑤

OHBrBrBr取代反應(yīng)斷大π鍵

OH加成反應(yīng)①④②③⑤③④⑥大π鍵OH活動：探究羥基對苯環(huán)的影響實驗澄清的苯酚溶液+濃溴水現(xiàn)象結(jié)論方程式苯酚和濃溴水反應(yīng)生成了三溴苯酚，三溴苯酚是難溶于水但易溶于有機溶劑的白色固體產(chǎn)生白色沉淀活化+3Br2OH-+3HBrBrOH-BrBr-↓2.苯酚的取代反應(yīng)總結(jié)：酚羥基的兩種檢驗方法：1．苯酚和濃溴水反應(yīng)，生成白色的2,4,6-三溴苯酚沉淀；2．苯酚和FeCl3溶液反應(yīng)，溶液變紫色。實驗方案實驗現(xiàn)象向苯酚溶液中滴入幾滴FeCl3溶液，觀察現(xiàn)象溶液變成紫色FeCl33.苯酚的顯色反應(yīng)——檢驗酚羥基a.

苯酚可以燃燒b.苯酚在空氣中被O2氧化呈粉紅色

4.氧化反應(yīng)新開封的苯酚無色晶體久置于空氣中的苯酚粉紅色晶體O2c.苯酚能使酸性KMnO4溶液褪色結(jié)論：苯酚結(jié)構(gòu)上有羥基，表現(xiàn)還原性。課堂小結(jié)OH苯環(huán)活化羥基羥基的性質(zhì)：弱酸性

還原性羥基活化苯環(huán)苯環(huán)的性質(zhì)：取代反應(yīng)（三取代）加成反應(yīng)特征反應(yīng)：

顯色反應(yīng)官能團基團之間相互影響改變鍵的極性合成纖維染料合成香料含酚類物質(zhì)的廢水對生物具有毒害作用，會對水體造成嚴(yán)重污染。化工廠和煉焦廠的廢水中常含有酚類物質(zhì)，在排放前必須經(jīng)過處理。醫(yī)藥方面防腐劑四、苯酚的應(yīng)用酚醛樹脂消毒劑練一練1、只用一種試劑把下列四種無色溶液鑒別開：苯酚、乙醇、NaOH、KSCN，現(xiàn)象分別怎樣？物質(zhì)苯酚乙醇NaOHKSCN現(xiàn)象紫色液溶無明顯現(xiàn)象

紅褐色沉淀血紅色溶液FeCl3溶液2、如何檢驗一份溶液中含有苯酚？取少量樣品濃溴水——產(chǎn)生白色沉淀，說明含有苯酚。取少量樣品氯化鐵溶液——溶液顯紫色，說明含有苯酚。3.乙烯雌酚是人工合成的激素藥物，能改善體內(nèi)激素的平衡狀態(tài)，其結(jié)構(gòu)如圖。下列有關(guān)敘述錯誤的是A.乙烯雌酚能發(fā)生取代、加成、氧化反應(yīng)B.乙烯雌酚可分別與NaOH、NaHCO3溶液反應(yīng)C.每1mol該有機物最多可以與含5molBr2的溴水反應(yīng)D.該有機物分子中最多有18個碳原子共平面B4．A、B、C三種物質(zhì)的分子式都是C7H8O，若滴入FeCl3溶液，只有C呈紫色。若投入金屬鈉，只有B沒有變化。(1)寫出A、B的結(jié)構(gòu)簡式：A________、B________。(2)C有多種同分異構(gòu)體，請寫出苯環(huán)上一溴代物最少的結(jié)構(gòu)簡式________?！窘馕觥緾7H8O含苯環(huán)的同分異構(gòu)體有：找同分異構(gòu)體時注意從類別上分析，醇類與醚類屬于同分異構(gòu)體，芳香醇與酚類屬于同分異構(gòu)體。

根據(jù)C能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)判斷，C應(yīng)屬酚類；A不和FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，但能和金屬鈉反應(yīng)，且分子中只含一個氧原子，應(yīng)屬醇類；同理可分析得出B中不含羥基。結(jié)合三種物質(zhì)的分子式，可推得三種物練一練5、怎樣分離苯酚和苯的混合物?苯酚和苯的混合物加入NaOH溶液苯酚鈉和苯的混合物分液苯苯酚鈉或通入CO2加鹽酸苯酚分液苯酚的渾濁液靜置后，沒有晶體析出，這是什么原因呢？[資料卡片]

苯酚的熔點很低（常壓