【高中化學(xué)】酚的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)（備課PPT） 2022-2023學(xué)年高二化學(xué)備課設(shè)計(jì)（人教版2019選擇性必修3）

走進(jìn)奇妙的化學(xué)世界2022-2023選擇性必修3第三章

烴的衍生物第二節(jié)

醇酚

在19世紀(jì)初，醫(yī)院的設(shè)備很差，那時(shí)缺少麻醉藥和消毒劑，許多病人死于手術(shù)后的傷口感染中。在英國(guó)的愛丁堡有一家醫(yī)院，一名叫李斯特的的外科醫(yī)生，發(fā)現(xiàn)在化工廠附近的污水溝里，溝水清澈，浮在水面上的草根很少腐爛。原來(lái)，就是從化工廠流出的石炭酸（苯酚）混雜在溝水里，石炭酸是化工廠提煉煤焦油時(shí)排出的“廢棄物”。李斯特用石炭酸對(duì)手術(shù)器械、紗布等一系列用品進(jìn)行了消毒，病人手術(shù)后傷口化膿、感染的現(xiàn)象立即減少了，死亡率大大下降。由此，愛丁堡醫(yī)院手術(shù)傷口感染率一度成為全世界外科醫(yī)院中最低的。這一發(fā)現(xiàn)使苯酚成為一種強(qiáng)有力的外科消毒劑，李斯特也因此被譽(yù)為“外科消毒之父”。同時(shí)使苯酚首次聲名遠(yuǎn)揚(yáng)。是誰(shuí)使苯酚聲名遠(yuǎn)揚(yáng)？外科消毒之父———利斯特利用苯酚外科消毒

學(xué)習(xí)

目標(biāo)第2課時(shí)酚的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)PART01PART02通過(guò)認(rèn)識(shí)酚的結(jié)構(gòu),了解苯酚的主要性質(zhì),能理解羥基和苯環(huán)的相互影響,形成物質(zhì)結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)的核心理念通過(guò)酚及其酚類性質(zhì)的學(xué)習(xí),列舉事實(shí)說(shuō)明有機(jī)分子中基團(tuán)之間存在相互影響HOOHOHOHOCH3CH2葡萄酚丁香酚酚——羥基與苯環(huán)上的碳原子直接相連的化合物官能團(tuán)為羥基（—OH）歇后語(yǔ)：苯環(huán)上掛羥基裝“醇”苯酚是一元酚，是酚類化合物最簡(jiǎn)單的，其官能團(tuán)為羥基(—OH)。酚的組成與結(jié)構(gòu)一、苯酚的組成與結(jié)構(gòu)名稱苯酚，俗稱石灰酸分子式C6H6O官能團(tuán)—OH結(jié)構(gòu)特點(diǎn)羥基與苯環(huán)直接相連學(xué)習(xí)任務(wù)一:認(rèn)識(shí)酚的代表物─苯酚球棍模型思考：苯酚中是否所有原子共平面？苯酚分子中除－OH上的H以外的所有原子都在同一平面上，且－OH上的H也可能出現(xiàn)在該平面苯酚的分子結(jié)構(gòu)【實(shí)驗(yàn)探究1】認(rèn)識(shí)苯酚的溶解性常溫下將苯酚溶于水，會(huì)有什么現(xiàn)象？加熱苯酚和水的混合物，會(huì)發(fā)生什么現(xiàn)象？再冷卻該混合物至室溫，會(huì)發(fā)生什么現(xiàn)象？苯酚乳濁液

加熱溶解度增大苯酚澄清溶液

冷卻溶解度下降苯酚乳濁液觀察分析二、苯酚的物理性質(zhì)(1)純凈的苯酚是無(wú)色晶體，有特殊氣味，放置時(shí)間較長(zhǎng)的苯酚，因部分被空氣中的O2氧化而呈粉紅色，所以保存時(shí)要密封。(2)苯酚室溫下在水中的溶解度為9.2g，當(dāng)溫度高于65℃時(shí)能與水混溶，苯酚易溶于有機(jī)溶劑。熔點(diǎn)為43℃醫(yī)院常用的“來(lái)蘇水”消毒劑便是苯酚鈉鹽的稀溶液。苯酚有毒，對(duì)皮膚有腐蝕性，如不慎沾到皮膚上，應(yīng)立即用乙醇沖洗，再用水沖洗。酚苯基團(tuán)之間相互影響醇？？？OH預(yù)測(cè)苯酚的化學(xué)性質(zhì)思考探究分析苯酚的結(jié)構(gòu)，聯(lián)想C2H5OH和的性質(zhì)，你預(yù)測(cè)苯酚可能有什么化學(xué)性質(zhì)？羥基上的反應(yīng)苯環(huán)上的反應(yīng)①④②③⑤③④⑥大π鍵學(xué)習(xí)任務(wù)二:苯酚的化學(xué)性質(zhì)【活動(dòng)】請(qǐng)預(yù)測(cè)苯酚在化學(xué)反應(yīng)中可能的斷鍵位置及反應(yīng)類型OH基團(tuán)相互活化（O—H鍵極性>醇中O—H鍵極性）【活動(dòng)】請(qǐng)預(yù)測(cè)苯酚在化學(xué)反應(yīng)中可能的斷鍵位置及反應(yīng)類型斷裂①

取代反應(yīng)（酯化反應(yīng)）置換反應(yīng)ONa斷裂①等

氧化反應(yīng)OH電離出H+，顯酸性，石炭酸羥基上的反應(yīng)①④②③⑤③④⑥大π鍵（O—H鍵極性增強(qiáng)）三、苯酚的化學(xué)性質(zhì)結(jié)論：苯環(huán)對(duì)—OH的影響導(dǎo)致酚羥基中的氧氫鍵易斷，呈弱酸性，且酸性極弱，不能使石蕊試劑變色。苯酚又名石炭酸苯氧離子苯酚溶液電離方程式：1.弱酸性與NaOH溶液反應(yīng)＋H2OOHONa+NaOH苯酚鈉苯酚鈉與鹽酸反應(yīng)生成苯酚澄清渾濁思考：苯酚酸性與H2CO3酸性如何設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)較？CO2苯酚的弱酸性將二氧化碳?xì)怏w通入適量苯酚鈉溶液中，觀察現(xiàn)象。CO2苯酚的弱酸性O(shè)NaOH＋＋CO2＋H2O現(xiàn)象：溶液變渾濁NaHCO3？Na2CO3？酸性強(qiáng)弱：H2CO3>C6H5OH思考：苯酚酸性與H2CO3酸性如何設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)較？＋Na2CO3—OH—ONa＋NaHCO3飽和Na2CO3溶液苯酚固體NaHCO3溶液苯酚固體現(xiàn)象：固體溶解現(xiàn)象：固體不溶解酸性強(qiáng)弱：C6H5OH>HCO3－苯酚的弱酸性思考：苯酚酸性與H2CO3酸性如何設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)較？電離平衡常數(shù)（25℃）KaKa苯酚（C6H5OH）1.2×10?10——碳酸（H2CO3）4.4×10?74.7×10?1112＋NaHCO3ONaOH+CO2+H2O＋NaHCO3OHONa+Na2CO3酸性：H2CO3>苯酚

>HCO3-數(shù)據(jù)分析思考：苯酚酸性與H2CO3酸性如何設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)較？【活動(dòng)】請(qǐng)預(yù)測(cè)苯酚在化學(xué)反應(yīng)中可能的斷鍵位置及反應(yīng)類型苯環(huán)上的反應(yīng)斷裂③⑤

OHBrBrBr取代反應(yīng)斷大π鍵

OH加成反應(yīng)①④②③⑤③④⑥大π鍵OH活動(dòng)：探究羥基對(duì)苯環(huán)的影響實(shí)驗(yàn)澄清的苯酚溶液+濃溴水現(xiàn)象結(jié)論方程式苯酚和濃溴水反應(yīng)生成了三溴苯酚，三溴苯酚是難溶于水但易溶于有機(jī)溶劑的白色固體產(chǎn)生白色沉淀活化+3Br2OH-+3HBrBrOH-BrBr-↓2.苯酚的取代反應(yīng)總結(jié)：酚羥基的兩種檢驗(yàn)方法：1．苯酚和濃溴水反應(yīng)，生成白色的2,4,6-三溴苯酚沉淀；2．苯酚和FeCl3溶液反應(yīng)，溶液變紫色。實(shí)驗(yàn)方案實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象向苯酚溶液中滴入幾滴FeCl3溶液，觀察現(xiàn)象溶液變成紫色FeCl33.苯酚的顯色反應(yīng)——檢驗(yàn)酚羥基a.

苯酚可以燃燒b.苯酚在空氣中被O2氧化呈粉紅色

4.氧化反應(yīng)新開封的苯酚無(wú)色晶體久置于空氣中的苯酚粉紅色晶體O2c.苯酚能使酸性KMnO4溶液褪色結(jié)論：苯酚結(jié)構(gòu)上有羥基，表現(xiàn)還原性。課堂小結(jié)OH苯環(huán)活化羥基羥基的性質(zhì)：弱酸性

還原性羥基活化苯環(huán)苯環(huán)的性質(zhì)：取代反應(yīng)（三取代）加成反應(yīng)特征反應(yīng)：

顯色反應(yīng)官能團(tuán)基團(tuán)之間相互影響改變鍵的極性合成纖維染料合成香料含酚類物質(zhì)的廢水對(duì)生物具有毒害作用，會(huì)對(duì)水體造成嚴(yán)重污染?；S和煉焦廠的廢水中常含有酚類物質(zhì)，在排放前必須經(jīng)過(guò)處理。醫(yī)藥方面防腐劑四、苯酚的應(yīng)用酚醛樹脂消毒劑練一練1、只用一種試劑把下列四種無(wú)色溶液鑒別開：苯酚、乙醇、NaOH、KSCN，現(xiàn)象分別怎樣？物質(zhì)苯酚乙醇NaOHKSCN現(xiàn)象紫色液溶無(wú)明顯現(xiàn)象

紅褐色沉淀血紅色溶液FeCl3溶液2、如何檢驗(yàn)一份溶液中含有苯酚？取少量樣品濃溴水——產(chǎn)生白色沉淀，說(shuō)明含有苯酚。取少量樣品氯化鐵溶液——溶液顯紫色，說(shuō)明含有苯酚。3.乙烯雌酚是人工合成的激素藥物，能改善體內(nèi)激素的平衡狀態(tài)，其結(jié)構(gòu)如圖。下列有關(guān)敘述錯(cuò)誤的是A.乙烯雌酚能發(fā)生取代、加成、氧化反應(yīng)B.乙烯雌酚可分別與NaOH、NaHCO3溶液反應(yīng)C.每1mol該有機(jī)物最多可以與含5molBr2的溴水反應(yīng)D.該有機(jī)物分子中最多有18個(gè)碳原子共平面B4．A、B、C三種物質(zhì)的分子式都是C7H8O，若滴入FeCl3溶液，只有C呈紫色。若投入金屬鈉，只有B沒有變化。(1)寫出A、B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A________、B________。(2)C有多種同分異構(gòu)體，請(qǐng)寫出苯環(huán)上一溴代物最少的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________?！窘馕觥緾7H8O含苯環(huán)的同分異構(gòu)體有：找同分異構(gòu)體時(shí)注意從類別上分析，醇類與醚類屬于同分異構(gòu)體，芳香醇與酚類屬于同分異構(gòu)體。

根據(jù)C能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)判斷，C應(yīng)屬酚類；A不和FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，但能和金屬鈉反應(yīng)，且分子中只含一個(gè)氧原子，應(yīng)屬醇類；同理可分析得出B中不含羥基。結(jié)合三種物質(zhì)的分子式，可推得三種物練一練5、怎樣分離苯酚和苯的混合物?苯酚和苯的混合物加入NaOH溶液苯酚鈉和苯的混合物分液苯苯酚鈉或通入CO2加鹽酸苯酚分液苯酚的渾濁液靜置后，沒有晶體析出，這是什么原因呢？[資料卡片]

苯酚的熔點(diǎn)很低（常壓