有機化合物的分類、結(jié)構(gòu)特點及命名_第1頁
有機化合物的分類、結(jié)構(gòu)特點及命名_第2頁
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文檔簡介

有機化合物的分類、結(jié)構(gòu)特點及命名高三化學復(fù)習(一)按碳架分類根據(jù)碳原子結(jié)合而成的基本骨架不同,有機化合物被分為兩大類:一、有機化合物的分類1、鏈狀化合物這類化合物分子中的碳原子相互連接成鏈狀。(因其最初是在脂肪中發(fā)現(xiàn)的,所以又叫脂肪族化合物。)如:正丁烷正丁醇2、環(huán)狀化合物這類化合物分子中含有由碳原子組成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)。它又可分為兩類:

(1)脂環(huán)化合物:是一類性質(zhì)和脂肪族化合物相似的碳環(huán)化合物。如:環(huán)戊烷環(huán)己醇(2)芳香化合物:是分子中含有苯環(huán)的化合物。如:苯萘(二)按官能團分類決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團稱為官能團。含有相同官能團的化合物,其化學性質(zhì)基本上是相同的。根據(jù)分子中含有的官能團不同,可將有機物分為若干類。有機物中一些常見的官能團及其有關(guān)化合物的分類情況見表。這是有機化學教材中的主要分類方法。常見官能團類型官能團類型官能團烷烴

醚烯烴醛炔烴酮鹵代烴羧酸醇(酚)酯無(碳碳雙鍵)—C≡C—(碳碳三鍵)—X(鹵素)—OH(羥基)R—O—R(醚鍵)—CHO(醛基)>C=O(羰基)—COOH(羧基)—COOR(酯基)有機物烴烴的衍生物鏈烴環(huán)烴飽和烴不飽和烴脂環(huán)烴芳香烴鹵代烴含氧衍生物醇醛羧酸CH3-CH3CH3–Br–ClCH3–OH–OHCH3-O-CH3CH3–CHOCH3–COOHCH3-C-CH3OCH2=CH2CH≡CH酮酚醚酯CH3–COOCH2CH3小結(jié):1、1995年化學家合成了一種分子式為C200H200的含多個碳碳三鍵的鏈狀烴,其分子中碳碳三鍵最多可以是:()

A.49個B.50個C.51個D.102個B2、下列有機物中,含有兩種官能團的是:(

A、CH3—CH2—ClB、

C、CH2===CHBrD、—Cl—NO2H3C—C練習二、有機化合物的結(jié)構(gòu)特點(一)有機化合物中碳原子的成鍵特點1、碳原子最外層4個電子,不易失去或獲得電子而形成陽離子或陰離子,碳原子常通過共價鍵與H、O、S、N、P等形成共價化合物。2、每個碳原子可與其他原子形成4個共價鍵,而且碳原子之間也能以共價鍵結(jié)合。碳原子之間不僅可以形成單鍵,還可以形成穩(wěn)定的雙鍵或三鍵。請寫出下列物質(zhì)的分子式:C7H5OBrC5H8O4

C8H8C8H6O2C7H10O32、同分異構(gòu)體(二)有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象1、同分異構(gòu)現(xiàn)象化合物具有相同的分子式,但具有不同的結(jié)構(gòu)現(xiàn)象,叫做同分異構(gòu)體現(xiàn)象。具有同分異構(gòu)體現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體。三個相同:分子組成相同、相對分子質(zhì)量相同、分子式相同兩個不同:結(jié)構(gòu)不同、性質(zhì)不同注意3、碳原子數(shù)目越多,同分異構(gòu)體越多碳原子數(shù)12345678910同分異構(gòu)體數(shù)1112359183575碳原子數(shù)1112…1520同分異構(gòu)體數(shù)159355…4347366319CH3CH2OHCH3OCH3官能團在碳鏈中的位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu)C=C-C-C、C-C=C-C碳鏈骨架(直鏈,支鏈,環(huán)狀)的不同而產(chǎn)生的異構(gòu)C-C-C-C、C-C-C

?

C產(chǎn)生的原因示例異構(gòu)類型4、同分異構(gòu)類型碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)官能團異構(gòu)官能團種類不同而產(chǎn)生的異構(gòu)3、【判斷】下列異構(gòu)屬于何種異構(gòu)?1-丙醇和2-丙醇CH3COOH和HCOOCH3CH3CH2CHO和CH3COCH3

4CH3-CH-CH3和

CH3-CH2-CH2-CH3

?

CH35CH3CH=CHCH2CH3和

CH3CH2CH=CHCH3

位置異構(gòu)官能團異構(gòu)官能團異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)練習5、同分異構(gòu)體的書寫以書寫C6H14的同分異構(gòu)體為例常見的互為官能團異構(gòu)的同分異構(gòu)體(1)CnH2n(n≥3):烯烴和環(huán)烷烴;(2)CnH2n-2(n≥4):二烯烴和炔烴;(3)CnH2n+2O(n≥2):飽和一元醇和飽和一元醚;(4)CnH2nO(n≥3):飽和一元醛、烯醇和環(huán)氧烷、飽和一元酮;碳鏈異構(gòu):類別異構(gòu):(5)CnH2nO2(n≥2):飽和一元羧酸、飽和一元羧酸與飽和一元醇形成的酯;(6)CnH2n+1O2N(n≥2):氨基酸、硝基烷;(7)CnH2n-6O(n≥7):酚、芳香醇和芳香醚.(2009·海南高考)分子式為C5H10O2的酯共有(不考慮立體異構(gòu)) (

)A.7種

B.8種C.9種

C.10種C常見烴基的異構(gòu)體(1)—C3H7:2種,結(jié)構(gòu)簡式分別為:(2)—C4H9:4種,結(jié)構(gòu)簡式分別為:同分異構(gòu)體數(shù)目的常見判斷方法(1)基團連接法:將有機物看作由基團連接而成,由基團的異構(gòu)數(shù)目可推斷有機物的異構(gòu)體數(shù)目.如:丁基有四種,丁醇(看作丁基與羥基連接而成)也有四種:戊醛、戊酸(分別看作丁基跟醛基、羧基連接而成)也分別有四種.(2)替代法:將有機物中不同的原子或原子團互相替代.如二氯乙烷有二種結(jié)構(gòu),四氯乙烷也有二種結(jié)構(gòu).(3)等效氫原子法(又稱對稱法):分子中等效氫原子有如下情況:①分子中同一個碳原子上的氫原子等效.②同一個碳原子上的甲基上的氫原子等效.③分子中處于對稱位置上的碳原子上的氫原子等效.[例1]

(1)分子式為C4H10O并能與金屬鈉反應(yīng)放出H2的有機化合物有________種.(2)與化合物C7H10O2互為同分異構(gòu)體的物質(zhì)不可能為________.A.醇B.醛C.羧酸

D.酚(3)與

具有相同官能團的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為________________________________.CH2==CHCH2COOH、CH3CH==CHCOOH4D1111(4)苯氧乙酸()有多種酯類的同分異構(gòu)體.其中能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),且苯環(huán)上有2種一硝基取代物的同分異構(gòu)體是________________________________________________________________________________________(寫出任意2種的結(jié)構(gòu)簡式).(5)分子式為C5H10的烯烴共有(不考慮順反異構(gòu))________種.5

書寫規(guī)律1、排主鏈,一線串2、從頭摘,掛中間3、往邊移,不到端4、等效碳,不重排5、還可摘,從2來……HHHHHHHHHHCCCC-----∣∣∣∣∣∣∣∣CCC--∣∣∣∣∣∣-HHHHHH1、一直鏈4、書寫C7H16的同分異構(gòu)體:練習C∣CC---CCC--CCC---CCC--C-CC∣C∣CC---CCC--C2、主鏈少一個碳3、主鏈少二個碳CC--CCC--C∣C∣C∣C∣(1)支鏈為乙基×C∣C∣CCC---CCC--C-C∣C∣(2)支鏈為兩個甲基C∣C∣CC--CCC--CC--CC--CCC--A、兩甲基在同一個碳原子上C∣C∣CC--CCC--C∣C∣兩者是一樣的兩者是一樣的CC--CCC--A、兩甲基在同一個碳原子上B、兩甲基在不同一個碳原子上CC--CCC--CC--CCC--C∣C∣C∣C∣C∣C∣C∣支鏈鄰位支鏈間位C∣×C∣×C∣×C∣4、主鏈少三個碳原子CC---CCC--C-CC-CCC--C∣C∣C∣4、主鏈少三個碳原子C∣C∣C∣C-CCC--C∣C∣C-CCC--C∣C∣C∣C-CCC--C∣C∣C-CCC--C∣C∣區(qū)別同位素、同素異形體、同系物和同分異構(gòu)體定義研究對象同位素同素異形體具有相同質(zhì)子數(shù)和不同中子數(shù)的同一元素原子同種元素的不同原子由同種元素組成的不同單質(zhì)同種元素的不同單質(zhì)定義研究對象同系物

同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)相似,分子組成相差若干CH2原子團的物質(zhì)同類有機物分子式相同結(jié)構(gòu)不同的化合物分子式相同的化合物5、【觀察】分子式為C6H14的烷烴在結(jié)構(gòu)式中含有3個甲基的同分異構(gòu)體有()個(A)2個(B)3個(C)4個(D)5個

A練習7、寫出分子式為C5H10的烯烴的同分異構(gòu)體C—C—C—C—CCC—C—CC C—C—C—CCC—C—C—C—CC—C—C—CCC—C—C—CC甲基:-CH3乙基:-CH2CH3

或-C2H5常見的烴基-CH2CH2CH3CH3CHCH3正丙基:異丙基:烴基烴分子失去一個氫原子所剩余的原子團叫做烴基。烷基烷烴失去一個氫原子后剩余的原子團叫做烷烴基。三、有機化合物的命名(一)烷烴的系統(tǒng)命名根據(jù)分子中所含碳原子的數(shù)目來命名(1)習慣命名法(2)系統(tǒng)命名法系統(tǒng)命名法的步驟1、選主鏈,稱某烷2、編號碼,定支鏈3、取代基,寫在前,注位置,連短線4、不同基,簡在前,相同基,二三連系統(tǒng)命名法的命名原則1、最簡化原則2、明確化原則表現(xiàn)在:長——主鏈最長近——編號起點離支鏈最近,當兩個相同支鏈離兩端相等時,以離第三個支鏈最近的一端編號簡——兩取代基距離主鏈兩端等距離時,從簡單取代基開始編號。多——如果含有相同長的碳鏈,選含有支鏈最多的一條作為主鏈小——支鏈編號之和最?、倜Q組成:支鏈位置---支鏈名稱---主鏈名稱②數(shù)字意義:阿拉伯數(shù)字---------支鏈位置漢字數(shù)字---------相同支鏈的個數(shù)③寫母體名稱時,主鏈碳原子在10以內(nèi)的用“天干”,10以上的則用漢字“十一、十二、十三……”表示。CH3CH2CH3CHCCH3CH3CH2CH2CH3練習:8、用系統(tǒng)命名法給下列烷烴命名(1)CH3CHCH2CH3CHCH3CH3CHCH3CH3CHCH2CH2CH3CHCH3CH2CH3(2)(3)

2,3,5–三甲基己烷3–甲基–4–乙基己烷

3,4,4–三甲基庚烷CH3CHCH2CH3CHCH3CH2C2H5(4)3,5–二甲基庚烷CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH-CH2-CH3CH3CH3CH23-甲基-6-乙基辛烷(5)練習9、判斷下列名稱的正誤:

1)3,3–二甲基丁烷;

2)2,3–二甲基-2–乙基己烷;

3)2,3-二甲基-4-乙基己烷;

4)2,3,5

–三甲基己烷√××√(二)烯烴和炔烴的命名1、將含有雙鍵或三鍵的最長碳鏈作為主鏈,稱為“某烯”或“某炔”。2、從距離雙鍵或三鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號定位。3、用阿拉伯數(shù)字標明雙鍵或三鍵的位置(只需標明雙鍵或三鍵碳原子編號較小的數(shù)字)。用“二”“三”等表示雙鍵或三鍵的個數(shù)。4、支鏈的定位應(yīng)服從所含雙鍵或三鍵的碳原子的定位。CH2=CH-CH2-CH3丁烯CH3-CH≡CH-CH2-CH32-戊炔H3C-C=CH-CH=CH-CH3CH32-甲基-2,4-己二烯1234123451234561-CH3-C=CH-CH-CH3

| |

CH3CH2-CH3

1234562,4—二甲基—2—己烯CH3-C≡C-CH2-CH3

CH2=C—CH=CH2

|

CH3

2—戊炔

2—甲基—1,3—丁二烯練習:10、用系統(tǒng)命名法給下列有機物命名練習:11、命名下列烯烴或炔烴CH3—CH—CH2—C

=CH2CH3CH3⑴CH3—CH=C—CH2—CH3CH3⑶⑷⑵CH=C—CH—CH—CH3CH3C2H5CH3—CH2—CH—CH—CH2—CH3CH3CCH3—甲基—2—戊烯3,4—二甲基—1—己炔2,4—二甲基—1—戊烯4–甲基–3–乙基–1–己炔練習:12、給下列有機化合物命名H2C≡CH-CH2-CH-CH3CH3CH3-CH2-CH2CH3-CH2-CH-C=CH2C2H5CH3–CH–C–C-CH3CH3CH2CH3CH312345戊炔1-123456己烯1-2,3-二乙基-12343,3-二甲基-2-異丙基丁烯4-甲基-三、苯的同系物的命名原則:

①苯分子中的一個氫原子被烷基取代后,命名時以苯作母體,苯環(huán)上的烴基為側(cè)鏈進行命名。先讀側(cè)鏈,后讀苯環(huán)。③給苯環(huán)上的6個碳原子編號,以某個甲基所在的碳原子的位置為1號,選取最小位次號給另一個甲基編號。CH3甲苯C2H5乙苯CH3CH3CH3CH3鄰二甲苯對二甲苯間二甲苯123456131,2-二甲基苯1,3-二甲基苯1,4-二甲基苯1234CH3CH3②如果有兩個氫原子被兩個甲基取代后,可分別用“鄰”“間”和“對”來表示。

(2010·上海高考)下列有機物命名正確的是(

)B2013上海)根據(jù)有機化合物的命名原則,下列命名正確的是

A.3-甲基-1,3-丁二烯

B.2-羥基丁烷

C.CH3CH(C2H5)CH2CH2CH3

2-乙

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