第三章第二節(jié)煤的干餾苯

課前3分鐘1.烷烴、烯烴的通式？2.烷烴、烯烴的結構3.烷烴、烯烴的化學性質雙鍵

原子或原子團

CH2Br—CH2Br

CH3CH3

CH3CH2Cl

CH3CH2OH

1、乙烯與純的HCl加成，與鹽酸不反應2、乙烯與鹵素加成時，不需要條件，Br2、溴的CCl4溶液第二節(jié)石油和煤重要的烴第二課時煤的干餾苯學習目標：1.了解煤的干餾,認識化石燃料綜合利用的意義。2.了解苯的分子結構、主要性質和重要應用。3.初步認識有機化合物結構—性質—用途的關系。重難點：苯的結構及化學性質無煙煤褐煤煤的開采“工業(yè)的糧食”煤的干餾一、煤的干餾②組成物質：煤是由有機化合物和無機化合物組成的復雜的混合物。(1)煤的組成①組成元素：除了含有C、H元素外，還含有少量的N、S、O、Si、Al、Ca、Fe等元素※燃燒煤有哪些污染？SO2NOXCOX

煙塵等——摻入氧化鈣為什么要將煤進行干餾呢？2、煤的干餾將煤隔絕空氣加強熱使其分解的過程，叫做煤的干餾。煤干餾的主要產(chǎn)物和用途干餾與分餾的區(qū)別？

氣液固干餾產(chǎn)物主要成分主要用途爐煤氣焦爐氣甲烷乙烯氫氣一氧化碳氣體燃料，化工原料粗氨水氨氣氨鹽氮肥粗苯苯甲苯二甲苯炸藥，染料，醫(yī)藥，農(nóng)藥，合成材料煤焦油苯甲苯二甲苯酚類萘醫(yī)藥，染料，農(nóng)藥，合成材料瀝青電極，筑路材料焦碳碳冶金，燃料，合成氨異同點干餾分餾不同點加工對象物質狀態(tài)條件變化產(chǎn)品相同點所得到的產(chǎn)物均為一般指煤一般指石油固態(tài)液態(tài)隔絕空氣加強熱先加熱后冷凝化學變化物理變化混合物不同沸點范圍的烴焦炭和煤焦油等DC

有人說我笨，其實我不笨，脫去竹笠戴草帽，化工生產(chǎn)是英豪。（打一字）猜一猜苯的發(fā)現(xiàn)史·探讀一讀

1825年，英國科學家法拉第在煤氣燈中首先發(fā)現(xiàn)苯，并測得其含碳量，確定其最簡式為CH；

1834年，德國科學家米希爾里希制得苯，并將其命名為苯；之后，法國化學家熱拉爾等確定其分子量為78，分子式為C6H6。1、苯的物理性質顏色：無色氣味：狀態(tài)：液態(tài)熔點：5.5℃沸點：80.5℃密度：比水小毒性：有毒溶解性：不溶于水,易溶于有機溶劑。特殊氣味思考：將水加入苯里，將水加入四氯化碳里分別會出現(xiàn)什么現(xiàn)象？ρCCl4＞ρ水＞ρ苯二、苯易揮發(fā)（密封保存）苯是致癌物質，主要損害人的中樞神經(jīng)及肝功能。苯可以危及血液及造血器官，易引起白血病及敗血癥等疾病。揮發(fā)性：探究：苯的結構是怎樣呢？請根據(jù)以下問題，探究苯的結構。1、碳原子數(shù)為6的烷烴與烯烴分子式分別為：

2、苯的分子式為C6H6，屬于哪類物質（飽和烴、不飽和烴）？C6H14C6H12猜想苯分子中可能含C=C。苯的分子結構凱庫勒在1866年發(fā)表的“關于芳香族化合物的研究”一文中，提出兩個假說：1.苯的6個碳原子形成環(huán)狀閉鏈，即平面六邊形環(huán)。2.各碳原子之間存在單雙鍵交替形式。凱庫勒2、苯的組成與結構結構簡式（凱庫勒式）結構式：化學式（分子式）C6H6最簡式：CH飽和烴不飽和烴取代反應加成反應觀察與思考實驗一苯加入酸性高錳酸鉀溶液實驗二苯加入溴水中1、苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色說明:苯不存在像乙烯一樣的碳碳雙鍵的結構結論：2.分層，上層為橙紅色，下層無色。2、不與溴水反應現(xiàn)象：1.分層，上層為無色，下層紫色。苯和酸性KMnO4溶液、溴水不反應。探究：凱庫勒式能否解釋以下事實？實驗事實1實驗事實2實驗事實3

與是同一種物質。每兩個碳原子之間的平均距離數(shù)據(jù)如下：乙烷（CH3CH3）：1.54×10－10m乙烯（CH2=CH2）：1.33×10－10m

苯（）：1.40×10－10m

苯分子里6個碳原子之間的鍵完全相同，是一種介于單鍵和雙鍵之間的特殊的鍵。苯分子具有平面正六邊形結構；所有原子在同一平面內(nèi)；鍵角均為120°。2、苯的組成與結構球棍模型比例模型分子式C6H6結構式結構簡式CCCCCCHHHHHH(凱庫勒式）空間構型(平面正六邊形結構）（鮑林式）凱庫勒式鮑林式最簡式:CH2、苯的分子組成和結構1、苯的一溴取代產(chǎn)物和苯的二溴取代產(chǎn)物各有幾種？2、能說明苯分子結構中碳碳鍵不是單雙鍵交替排列的事實是？苯的鄰位二溴取代產(chǎn)物只有一種CB想一想：

苯分子中碳與碳之間是一種介于單鍵和雙鍵之間的特殊的鍵，那苯的化學性質如何呢？猜想：

苯的化學性質應介于烷烴和烯烴之間：既有一些烷烴的性質，也有一些烯烴的性質。思考與交流1、氧化反應：實驗現(xiàn)象：火焰明亮且伴有濃煙。三、苯的化學性質點燃2C6H6＋15O212CO2＋6H2O甲烷乙烯苯思考：能否用此方法鑒別甲烷，乙烯和苯呢？2.回想甲烷、乙烯燃燒生成的CO2和H2O的系數(shù)注意:苯不能被酸性KMnO4溶液氧化2、取代反應：（1）苯的溴代反應溴苯(無色油狀液體,

ρ＞ρ水)或Fe液溴3、反應現(xiàn)象：2、反應裝置

燒瓶中有紅棕色蒸氣，導管口有白霧，錐形瓶中滴入AgNO3溶液，出現(xiàn)淺黃色沉淀；燒瓶中出現(xiàn)油狀的褐色液體。催化劑實驗思考題：1.苯、溴、Fe屑等試劑加入燒瓶的順序是怎樣的？2.將Fe屑加入燒瓶后，燒瓶內(nèi)有什么現(xiàn)象？這說明什么？3.長導管的作用是什么？4.為什么導管末端不插入液面下？5.哪些現(xiàn)象說明發(fā)生了取代反應而不是加成反應？6.純凈的溴苯應是無色的，為什么所得溴苯為褐色？怎樣使之恢復本來的面目？苯液溴Fe屑劇烈反應，燒瓶中充滿紅棕色蒸氣。反應放熱。用于導氣和冷凝回流（或冷凝器）溴化氫易溶于水，防止倒吸。苯與溴反應生成溴苯的同時有溴化氫生成，說明它們發(fā)生了取代反應而非加成反應。因加成反應不會生成溴化氫。因為未發(fā)生反應的溴溶解在生成的溴苯中。用水和堿溶液反復洗滌可以使褐色褪去，還溴苯以本來的面目。苯與溴的反應歷程（2）苯的硝化反應水浴加熱50～60℃。硝基苯（無色苦杏仁氣味的油狀液體，有毒，

ρ＞ρ水）羥基硝基催化劑和吸水劑2、反應裝置硝基:－NO2(注意與NO2、NO2－區(qū)別）1.如何混合濃硫酸和硝酸的混合液？一定要將濃硫酸沿器壁緩緩注入濃硝酸中，并不斷振蕩使之混合均勻。2.本實驗應采用何種方式加熱？水浴加熱，便于控制溫度。（3）苯的磺化反應磺酸基中的硫原子和苯環(huán)直接相連的吸水劑和磺化劑（磺酸基：—SO3H）苯磺酸（強酸）磺化反應的原理：磺酸基與苯環(huán)的連接方式：濃硫酸的作用：用哪種加熱方法呢？水浴加熱無色針狀或片狀晶體，易溶于水，易溶于乙醇，微溶于苯，不溶于乙醚、二硫化碳3、苯的加成反應：跟氫氣在鎳的存在下加熱可生成環(huán)己烷：環(huán)己烷注意：苯不能與溴水發(fā)生加成反應(但能萃取溴而使水層褪色)，說明它比烯烴、炔烴難進行加成反應?？偨Y：苯的特殊結構苯的特殊性質C=C取代反應Br2、HNO3加成反應H2苯分子中6個碳原子之間的鍵完全相同，是一種介于單鍵和雙鍵之間的特殊的鍵。CC【遷移應用】CH3HO-NO2濃硫酸+NO2CH3NO2O2N+3H2O32，4，6—三硝基甲苯（TNT）淡黃色針狀晶體、不溶于水，是一種烈性炸藥。問題：甲苯是平面分子嗎?分子中有幾個原子共平面？否一定12，最多13甲苯制取TNT推測：

甲苯除了可以發(fā)生硝基取代反應，還能發(fā)生什么反應？(1)氧化反應⑴可燃性⑵可使酸性高錳酸鉀褪色KMnO4（H+）思考：如何鑒別苯及甲苯的同系物？酸性的高錳酸鉀溶液四、苯的同系物的化學性質四、苯的同系物的化學性質(2)取代反應：TNT—CH3對苯環(huán)的影響使取代反應更易進行，（鄰對位）CH3+3HO--NO2CH3NO2NO2O2N+3H2O濃硫酸(3)加成反應CH3+3H2Ni△CH3水浴50-60℃1、概念：

具有苯環(huán)（1個）結構，且在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的有機物。2、通式：CnH2n-6(n≥6)

注意：苯環(huán)上的取代基必須是烷基。判斷：下列物質中屬于苯的同系物的是（）ＡＢＣＤＥＦCF1、苯的同系物分子中含有一個或多個苯環(huán)的烴。CH3－CH3－CH3CH3－CH3CH3CH3甲苯鄰二甲苯間二甲苯對二甲苯芳香族化合物：分子中含有一個或多個苯環(huán)的化合物。芳香烴：苯環(huán)上的二取代物有三種對比與歸納烷烴烯烴、炔烴苯與Br2作用試劑Br2反應條件反應類型與KMnO4作用點燃現(xiàn)象純溴溴水純溴溴水光照取代加成Fe粉取代萃取無反應現(xiàn)象結論不褪色褪色不褪色不被KMnO4氧化易被KMnO4氧化苯環(huán)難被KMnO4氧化淡藍色火焰，無煙火焰明亮有黑煙，炔焰色明亮，濃煙焰色亮，濃煙1、下列關于苯分子結構的說法中，錯誤的是（

）

A、各原子均位于同一平面上，6個碳原子彼此連接成為一個平面正六邊形的結構。

B、苯環(huán)中含有3個C-C單鍵，3個C=C雙鍵

C、苯環(huán)中碳碳鍵的鍵長介于C-C和C=C之間

D、苯分子中各個鍵角都為120o課堂練習2、下列關于苯的性質的敘述中，不正確的是()A、苯是無色帶有特殊氣味的液體。

B、常溫下苯是一種不溶于水且密度小于水的液體。

C、苯能使溴水退色但并沒有發(fā)生化學反應。

D、苯不具有典型的雙鍵，故不可能發(fā)生加成反應。3.C4.下列各組物質中可以用分液漏斗分離的()A.酒精與碘B.溴與四氯化碳

C.硝基苯與水D.苯與溴苯C【例1】苯和溴的取代反應的實驗裝置如圖所示，其中A為具支試管改制成的反應容器，在其下端開了一小孔，塞好石棉絨，再加入少量鐵屑粉。填寫下列空白：(1)向反應容器A中逐滴加入溴和苯的混合液，幾秒內(nèi)就發(fā)生反應。寫出A中所發(fā)生反應的化學方程式(有機物寫結構簡式)：

。(2)試管C中苯的作用是________________________________________________________

。除去HBr氣體中混有的溴蒸氣D試管中石蕊試液慢慢變紅，并且導管口有白霧產(chǎn)生，然后E試管中出現(xiàn)淺黃色沉淀(3)反應2min～3min后，在B中的NaOH溶液中可觀察到的現(xiàn)象是

。(5)該實驗除①步驟簡單，操