高中化學人教版有機化學基礎第三章烴的含氧衍生物第四節(jié)有機合成-參賽作品

人教版化學高二選修5第三章第四節(jié)有機合成同步練習1.有機化合物分子中能引進鹵素原子的反應是()A．消去反應 B．酯化反應C．水解反應 D．取代反應答案：D解析：解答：引進鹵素原子只能通過加成反應或取代反應達到。分析：本題考查有機合成中的鹵素原子的引入方法，熟練掌握有機化學反應類型是解題的關鍵?。2.下列化學反應的有機產(chǎn)物，只有一種的是()A.在濃硫酸存在下發(fā)生脫水反應B.在鐵粉存在下與氯氣反應C.與碳酸氫鈉溶液反應=CH2與氯化氫加成答案：C解析：解答：A選項中的產(chǎn)物可能是CH3CH2CH=CH2或CH3CH=CHCH3；B選項中的產(chǎn)物可能是或；D選項中的產(chǎn)物可能是CH3—CH2—CH2Cl或。分析：根據(jù)發(fā)生的取代反應與加成反應、消去反應與水解反應等反應產(chǎn)物進行判斷即可，注意同分異構體的存在。3.從溴乙烷制取1,2-二溴乙烷，下列制取方案中最好的是()A．CH3—CH2BrCH3CH2OHCH2=CH2CH2BrCH2BrB．CH3—CH2BrCH2Br—CH2BrC．CH3—CH2BrCH2=CH2CH2BrCH3CH2Br—CH2BrD．CH3—CH2BrCH2=CH2CH2Br—CH2Br答案：D解析：解答：B項步驟雖然最少，但取代反應難以控制取代的位置，多伴有其他副產(chǎn)物的產(chǎn)生。D項只需兩步，并且消去反應和加成反應無副反應發(fā)生，得到的產(chǎn)物比較純。所以D項方案最好。分析：本題考查有機化合物的合成，選擇合理的合成路線需選擇步驟少、產(chǎn)物明確的路線。4.在有機合成中，常會將官能團消除或增加，下列相關過程中反應類型及相關產(chǎn)物不合理的是()A.乙烯→乙二醇B.溴乙烷→乙醇溴丁烷→1-丁炔D.乙烯→乙炔答案：B解析：解答：B項由溴乙烷→乙醇，只需溴乙烷在堿性條件下水解即可，路線不合理，且由溴乙烷→乙烯為消去反應。分析：熟練掌握有機化學反應類型是解決有機合成問題的關鍵。5.下列關于有機化合物的說法正確的是()A．乙醇和乙酸都存在碳氧雙鍵B．甲烷和乙烯都可以與氯氣反應C．酸性高錳酸鉀可以氧化苯和乙醛D．乙烯可以與氫氣發(fā)生加成反應，而苯不能與氫氣加成答案：B解析：解答：乙醇的官能團是羥基(—OH)，無碳氧雙鍵；甲烷和氯氣發(fā)生取代反應，乙烯可以與氯氣發(fā)生加成反應；酸性高錳酸鉀不能氧化苯；苯在一定條件下可與氫氣加成生成環(huán)己烷。分析：熟練掌握有機化合物的官能團的性質(zhì)是解題的關鍵?。6.是某有機物與H2發(fā)生加成反應后的產(chǎn)物。該有機物不可能是()C．乙醛的同系物D．丁醛的同分異構體答案：A解析：解答：該有機物的結構簡式有兩種可能，分別是。分析：本題考查加成反應在有機合成中的應用，有機化合物結構的判斷等。7.用苯作原料，不能經(jīng)一步化學反應制得的是()A．硝基苯 B．環(huán)己烷C．苯酚 D．苯磺酸答案：C解析：解答：合成苯酚需要將苯鹵代后，再水解共兩步才能制得。分析：本題考查以苯為原料制取各種有機化合物的合成路線的判斷。8.下列反應中，不可能在有機物中引入羧基的是()A．鹵代烴的水解B．有機物RCN在酸性條件下水解C．醛的氧化D．烯烴的氧化答案：A解析：解答：鹵代烴水解引入了羥基，RCN水解生成RCOOH，RCHO被氧化生成RCOOH，烯烴如RCH=CHR被氧化后可以生成RCOOH。分析：熟練掌握有機化合物的合成就是引入官能團和整合碳鏈結構的過程是解題的關鍵?。9.用乙炔為原料制取CHClBr—CH2Br，下列方法中最可行的是A.先與HBr加成后再與HCl加成B.先與H2完全加成后再與Cl2、Br2取代C.先與HCl加成后再與Br2加成D.先與Cl2加成后再與HBr加成答案：C解析：解答：制取CHClBr—CH2Br，即在分子中引入一個氯原子和兩個溴原子，所以加成時需先與HCl加成引入一個Cl原子再與Br2加成在分子中引入兩個溴原子。分析：本題考查有機化合物中官能團的引入，熟練掌握有機化學反應類型是解題的關鍵?。10.對氨基苯甲酸可用甲苯為原料合成，已知苯環(huán)上的硝基可被還原為氨基：，產(chǎn)物苯胺還原性強，易被氧化，則由甲苯合成對氨基苯甲酸的步驟合理的是()A．甲苯XY對氨基苯甲酸B．甲苯XY對氨基苯甲酸C．甲苯XY對氨基苯甲酸D．甲苯XY對氨基苯甲酸答案：A解析：解答：由甲苯制取產(chǎn)物時，需發(fā)生硝化反應引入硝基，再還原得到氨基，將甲基氧化才能得到羧基；但氨基易被氧化，故甲基氧化為羧基應在硝基還原前，否則生成的氨基也被氧化，所以先進行硝化反應，再將甲基氧化為羧基，最后將硝基還原為氨基。另外還要注意—CH3為鄰、對位取代定位基；而—COOH為間位取代定位基，所以B選項也不對。分析：本題考查有機合成路線的選擇、有機化學反應類型的判斷等，熟練掌握有機化合物的官能團的性質(zhì)是解題的關鍵?。11.化合物丙可由如下反應得到：C4H10OC4H8，丙的結構簡式不可能是()A．CH3CH(CH2Br)2 B．(CH3)2CBrCH2BrC．C2H5CHBrCH2Br D．CH3(CHBr)2CH3答案：A解析：解答：C4H8Br2是烯烴與溴發(fā)生加成反應生成的，生成的二溴丁烷中，兩個溴原子應在相鄰的碳原子上，A不可以。分析：熟練掌握原料與目標物之間的反應歷程以及產(chǎn)物的同分異構體是解題的關鍵?。12.下列說法不正確的是()A．有機合成的思路就是通過有機反應構建目標化合物的分子碳架，并引入或轉化成所需的官能團B．有機合成過程可以簡單表示為基礎原料→中間體Ⅰ→中間體Ⅱ→目標化合物C．逆合成分析法可以簡單表示為目標化合物→中間體Ⅱ→中間體Ⅰ→基礎原料D．為減少污染，有機合成不能使用輔助原料，不能有副產(chǎn)物答案：D解析：解答：有機合成中需要一些必要的輔助原料，且使用的輔助原料應該是低毒性、低污染、易得和廉價的。分析：本題考查有機化合物的官能團的性質(zhì)合成思想的判斷，熟練掌握有機化合物的合成方法是解題的關鍵?，13.以乙醇為原料，用下述6種類型的反應來合成乙二酸乙二酯(結構簡式為)，正確的順序是()①氧化②消去③加成④酯化⑤水解⑥加聚A．①⑤②③④ B．①②③④⑤C．②③⑤①④ D．②③⑤①⑥答案：C解析：解答：逆向分析法：再從乙醇開始正向分析反應過程，反應類型依次為消去反應→加成反應→水解反應→氧化反應→酯化反應。分析：本題考查有機合成的你想分析法的應用。14.以氯乙烷為原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的過程中，要依次經(jīng)過下列步驟中的()①與NaOH的水溶液共熱②與NaOH的醇溶液共熱③與濃硫酸共熱到170℃④在催化劑存在情況下與氯氣反應⑤在Cu或Ag存在的情況下與氧氣共熱⑥與新制的Cu(OH)2A．①③④②⑥ B．①③④②⑤C．②④①⑤⑥ D．②④①⑥⑤答案：C解析：解答：采取逆向分析可知，乙二酸→乙二醛→乙二醇→1,2-二氯乙烷→乙烯→氯乙烷。然后再逐一分析反應發(fā)生的條件，可知C項設計合理。分析：本題考查逆向分析法在有機合成路線的制定中的應用，熟練掌握有機化學反應的綜合應用是解題的關鍵?。15.格林尼亞試劑簡稱“格氏試劑”，它是鹵代烴與金屬鎂在無水乙醚中作用得到的，如：CH3CH2Br＋MgCH3CH2MgBr，它可與羰基發(fā)生加成反應，其中的“—MgBr”部分加到羰基的氧上，所得產(chǎn)物經(jīng)水解可得醇。今欲通過上述反應合成2-丙醇，選用的有機原料正確的一組是()A．氯乙烷和甲醛B．氯乙烷和丙醛C．一氯甲烷和丙酮D．一氯甲烷和乙醛答案：D解析：解答：根據(jù)題意，通過格氏試劑與醛加成，再水解可得到醇，在此過程中目標產(chǎn)物中含有的碳原子數(shù)同基礎原料中鹵代烴和醛中碳原子數(shù)之和相等。A項中最終產(chǎn)物為1-丙醇，故D項正確。分析：本題屬于信息題目的處理，學習、吸收、利用有用的新信息是解題的關鍵?。16.阿魏酸在食品、醫(yī)藥等方面有著廣泛用途。一種合成阿魏酸的反應可表示為：下列說法正確的是()A．可用酸性KMnO4溶液檢測上述反應是否有阿魏酸生成B．香蘭素、阿魏酸均可與Na2CO3、NaOH溶液反應C．通常條件下，香蘭素、阿魏酸都能發(fā)生取代、加成、消去反應D．與香蘭素互為同分異構體，分子中有4種不同化學環(huán)境的氫，且能發(fā)生銀鏡反應的酚類答案：CB解析：解答：酚羥基、碳碳雙鍵均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，即香蘭素也可使酸性KMnO4溶液褪色；酚羥基、羧基均可與Na2CO3、NaOH溶液反應，B項正確；香蘭素、阿魏酸中均含有酚羥基，但不能發(fā)生取代反應；符合條件的香蘭素的同分異構體為和.分析：熟練掌握題目中有機物的合成過程，結合已有知識進行合理判斷是解題的關鍵?。17.由CH3CH2CH2OH制備，所發(fā)生的化學反應至少有：①取代反應；②消去反應；③加聚反應；④酯化反應；⑤還原反應；⑥水解反應中的()A．①④ B．②③C．②③⑤ D．②④答案：B解析：解答：由CH3CH2CH2OH制備的過程為：CH3CH2CH2OHCH3CH=CH2分析：本題考查有極高分子化合物的制備，熟練掌握有機化學反應的應用是解題的關鍵?。18.武茲反應是重要的有機增碳反應，可簡單表示為2R－X＋2Na→R－R＋2NaX，現(xiàn)用CH3CH2Br、C3H7Br和Na一起反應不可能得到的產(chǎn)物是()A．CH3CH2CH2CH3B．(CH3)2CHCH(CH3)2C．CH3CH2CH2CH2CH3D．(CH3CH2)2CHCH3答案：D解析：解答：2個CH3CH2Br與Na一起反應得到A；C3H7Br有兩種同分異構體：1-溴丙烷與2-溴丙烷，2個2-溴丙烷與Na反應得到B；1個CH3CH2Br和1個1-溴丙烷與Na反應得到C；無法通過反應得到D。分析：理解題目中所提供的反應歷程是解題的關鍵?。19.由石油裂解產(chǎn)物乙烯制取HOCH2COOH，需要經(jīng)歷的反應類型有()A．氧化——氧化——取代——水解B．加成——水解——氧化——氧化C．氧化——取代——氧化——水解D．水解——氧化——氧化——取代答案：A解析：解答：由乙烯CH2=CH2合成HOCH2COOH的步驟：CH2=CH2→CH3CHO→CH3COOH→Cl—CH2COOH→HOCH2COOH。故反應類型：氧化——氧化——取代——水解。分析：掌握由原料到目標產(chǎn)物的反應過程、經(jīng)過的化學反應類型是解題的關鍵?。、B、C都是有機化合物，且有如下轉化關系：，A的相對分子質(zhì)量比B大2，C的相對分子質(zhì)量比B大16，C能與A反應生成酯(C4H8O2)，以下說法正確的是()A．A是乙炔，B是乙烯B．A是乙烯，B是乙烷C．A是乙醇，B是乙醛D．A是環(huán)己烷，B是苯答案：C解析：解答：，可推知A為醇，B為醛，C為酸，且三者碳原子數(shù)相同，碳鏈結構相同，又據(jù)C能與A反應生成酯(C4H8O2)，可知A為乙醇，B為乙醛，C為乙酸。分析：根據(jù)有機化合物的性質(zhì)結合物質(zhì)的轉化關系進行判斷有機化合物是解題的關鍵?，21.根據(jù)圖示內(nèi)容填空：(1)化合物A含有的官能團為_______________________________________。答案：碳碳雙鍵、醛基、羧基(2)1molA與2molH2反應生成1molE，其反應方程式為______________________。答案：OHC—CH=CH—COOH＋2H2HO—CH2—CH2—CH2—COOH(3)與A具有相同官能團的A的同分異構體的結構簡式是____________。答案：(4)B在酸性條件下與Br2反應得到D，D的碳鏈不含支鏈，其結構簡式是__________________________。答案：(5)F的結構簡式是________。由E→F的反應類型是____________________________。答案：|酯化反應解析：解答：題中給出的已知條件中包含著以下四類信息：①反應(條件、性質(zhì))信息：A能與銀氨溶液反應，表明A分子內(nèi)含有醛基；A能與NaHCO3反應，斷定A分子中含有羧基。②結構信息：從第(4)問題中D物質(zhì)的碳鏈不含支鏈，可知A分子也不含支鏈。③數(shù)據(jù)信息：從F分子中碳原子數(shù)可推出A是含4個碳原子的物質(zhì)。④隱含信息：從第(2)問題中提示“1molA與2molH2反應生成1molE”，可知A分子內(nèi)除了含1個醛基外還可能含1個碳碳雙鍵。分析：熟練掌握有機化合物的官能團的性質(zhì)是解決有機合成題目的前提，理解化學反應類型在有機反應中的應用是解題的根本。22.對羥基苯甲酸丁酯(俗稱尼泊金丁酯)可用作防腐劑，對酵母和霉菌有很強的抑制作用，工業(yè)上常用對羥基苯甲酸與丁醇在濃硫酸催化下進行酯化反應而制得。以下是某課題組開發(fā)的從廉價、易得的化工原料出發(fā)制備對羥基苯甲酸丁酯的合成路線：已知以下信息：①通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基；②D可與銀氨溶液反應生成銀鏡；③F的核磁共振氫譜表明其有兩種不同化學環(huán)境的氫，且峰面積比為1∶1?；卮鹣铝袉栴}：(1)A的化學名稱為__________；答案：甲苯(2)由B生成C的化學反應方程式為______________________________________________，該反應的類型為____________；答案：(3)D的結構簡式為_________________________________________________；答案：(4)F的分子式為____________；答案：C7H4O3Na2(5)G的結構簡式為________________；答案：(6)E的同分異構體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應的共有________種，其中核磁共振氫譜有三種不同化學環(huán)境的氫，且峰面積比為2∶2∶1的是____________(寫結構簡式)。答案：13|解析：解答：(1)由題意知A為甲苯，根據(jù)反應的條件和流程分別確定B、C、D、E、F、G的結構。(2)由光照條件知由B生成C的反應為甲基的取代反應。(3)有信息①知發(fā)生取代反應，然后失水生成。(4)E為，在堿性條件下反應生成。(5)F在酸性條件下反應生成對羥基苯甲酸。(6)限定條件的同分異構體的書寫：①有醛基；②有苯環(huán)；③注意苯環(huán)的鄰、間、對位置。分析：有有機物的合成過程準確判斷各物質(zhì)的結構是解題的關鍵?。23.有以下一系列反應，最終產(chǎn)物為草酸。已知B的相對分子質(zhì)量比A的大79，請推測用字母代表的化合物的結構簡式。A．__________，，，D．__________，，。答案：CH3CH3|CH3CH2Br|CH2=CH2解析：解答：根據(jù)題意采用逆推法進行思考，由于最終產(chǎn)物為乙二酸，它是由E經(jīng)兩步氧化而得，則F為乙二醛，E為乙二醇；又根據(jù)CE的反應條件可知，碳鏈骨架未變，則D為1,2-二溴乙烷，C為乙烯，又C是由B發(fā)生消去反應得到的，則B為溴乙烷，又由M(B)＝M(A)＋79知A中一個H被一個Br取代，A為乙烷。結合反應條件及有機物轉化規(guī)律逆推得各物質(zhì)轉化過程如下：分析：利用逆推法找到合理的合成路線，然后判斷有機物的結構即可。24.已知一個碳原子上連有兩個羥基時，易發(fā)生下列轉化：。請根據(jù)下圖回答問題：(1)E中含有的官能團的名稱是__________；反應③的化學方程式為___________________________________。答案：羧基|CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O(2)已知B的相對分子質(zhì)量為162，其完全燃燒的產(chǎn)物中n(CO2)∶n(H2O)＝2∶1，則B的分子式為____________。答案：C10H10O2(3)F是高分子光阻劑生產(chǎn)中的主要原料，F(xiàn)具有如下特點：①能跟FeCl3溶液發(fā)生顯色反應；②能發(fā)生加聚反應；③苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，則F在一定條件下發(fā)生加聚反應的化學方程式為____________________________。答案：(4)化合物G是F的同分異構體，屬于芳香化合物，能發(fā)生銀鏡反應。G有多種結構，寫出其中兩種苯環(huán)上取代基個數(shù)不同的同分異構體的結構簡式：________________、________________。答案：解析：解答：本題的難點是A→C＋D的轉化。A的分子中既有酯基，又有溴原子，所以A在堿性條件下水解時，除得到醋酸鈉外，另一產(chǎn)物因同一個碳原子上連有兩個羥基而不穩(wěn)定，由已知信息可知脫水得到乙醛(C